CN1130502A - 多羟基化合物组合物、其制备方法及其应用 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种体现非常高的热及化学稳定性的新型多羟基化合物组合物，其特征在于其在S实验中的光学密度低于或等于0.100。

本发明也涉及这种组合物的制备方法，该方法在于将多羟基化合物糖浆经历一个稳定化阶段，如发酵、氧化或焦糖化，随后再经历纯化阶段。

本发明也涉及该组合物在使用碱及经历高温热处理的产品生产过程中的应用。

Description

多羟基化合物组合物、 其制备方法及其应用

本发明涉及一种新型多羟基化合物组合物，它体现高的热稳定性、碱性介质中的高化学稳定性及极低的反应性。本发明也涉及这种新型组合物的制备方法及其应用。

在本发明中，术语多羟基化合物是指通过还原性单糖以及由这些单糖构成的更高级同系物的更复杂的还原性糖，如二糖、低聚糖和多糖及其混合物，的催化加氢反应而获得的产品。

通常，用于催化加氢反应以获得本发明的类型的多羟基化合物的还原性单糖有葡萄糖、木糖、果糖和甘露糖。对应产生的多羟基化合物为山梨醇、木糖醇和甘露糖醇。

多数情况下的二糖是麦芽糖、异麦茎糖(isomaltulose)、麦茎糖(maltulose)、异麦芽糖和乳糖，它们通过氢化作用后生成麦芽糖醇、异麦芽醇、异麦芽糖醇和乳糖醇。

分子量更高的低聚糖和多糖产品通常来源于淀粉和/或块茎淀粉、木聚糖、如菊粉的果聚糖的酸解和/或酶解作用，但也可以通过上述的单或二糖的酸重组和/或酶重组而获得。

在本发明中，多羟基化合物组合物是指形成糖浆的多羟基化合物组合物，当它们在温度为20℃，固含量为70％时在密闭容器中贮存一个月不会产生结晶。这种糖浆的某些甚至可以形成不结晶的有机的玻璃状物，如炼糖。

制糖、制药以及口腔及牙齿保健工业甚至是化学工业中通常都使用多羟基化合物组合物，例如生产不含糖的甜味剂、解酸或止咳糖浆、牙膏或聚氨酯泡沫。

通过葡萄糖或葡萄糖含量不同但高的淀粉水解产物的氢化作用获得的山梨醇糖浆由于其产生的经济效益代表着非常重要的一类。这种糖浆可用做糖的替代产品。它们的甜味使其可用于制备许多低热量和弱或不生龋的产品，如某些糖果或某些药用糖浆。

山梨醇糖浆的应用另一方面是由于其显著的保湿能力。因此，可以用于生产牙膏、化妆膏或化妆乳、剃须膏以及用甜面团制成的软点心、饼干等食品和如烟草和纸张等其它产品。在这些领域中，优选使用山梨醇糖浆或更好的不结晶或难结晶的多羟基化合物组合物，因为以下追求的是保湿性能，这种性能只有在溶解状态下才能获得。

第三点，山梨醇糖浆的其它用途利用了山梨醇的增塑性能。这可用于粘合剂工业、生物可降解塑料及口香糖工业。

第四点也是最后一点，山梨醇糖浆有时可用做化学中间体，例如在脱水山梨醇酯或生产聚氨酯泡沫及醇酸树脂中使用的引发剂的生产过程中应用。在这种情况下利用的是多羟基化合物的化学性质。

通过不同麦芽糖含量的淀粉水解产物的催化加氢作用获得的麦芽糖醇糖浆也代表着多羟基化合物中重要的一类。现在它们的应用主要是由于其增甜能力强，与山梨醇糖浆一起使用制备不生龋的食品及药品。也将它们设计用做化学中间体制备表面活性剂及形成聚氨酯泡沫组合物中的一部分。

今天代表多羟基化合物第三类的木糖醇糖浆产品得到了充分发展。尽管它们比山梨醇或麦芽糖醇糖浆昂贵得多，已计划将它们用于上述相同的应用场合，主要是由于它们强的增甜能力及它们显著的保湿性能。

工业生产中也使用其它的多羟基化合物组合物。因此富含低聚糖及多糖的氢化葡萄糖浆在铸造工业、淬火金属及洗涤剂领域中得到了应用。

基于氢化低聚糖和多糖，尤其是通过葡萄糖和麦芽糖的酸和/或酶重组获得低聚糖和多糖，而生产的其它糖浆也开始在工业中应用。如氢化多葡萄糖，通常认为它能做为热量极低的填充剂较好地应用于食品工业中，尤其是在饮料、糖衣产品及糖果生产中。

然而，现在知道多羟基化合物组合物在某些工业部门中的应用受到限制，是因为这些组合物不能完全满足热稳定、碱性介质中稳定性及对于某些特定物质的反应性的规定。

因此，当这些组合物在炼糖生产中应用时在高温下会观测到发黄现象。通常这种变色使之与某些甜味剂不相匹配。

在含碳酸钠或磷酸钠晶体的碱性牙膏和膏状体的生产过程中，优选使用其它产品(虽然不如多羟基化合物组合物经济)，如乙二醇、丙二醇或甘油，因为随着时间的进行多羟基化合物组合物在这些产品中呈现棕色。

在一定等级的烟草的生产过程中，也优选使用甘油，因为多羟基化合物组合物会产生干挠味道，尽管认为它们的保湿性能是十分显著的。

在表面活性剂、聚氨酯泡沫、洗涤粉、洗涤剂及解酸药用糖浆的生产过程中，由于多羟基化合物会产生的黄甚至是棕色，通常将它们排除在外，尽管这里它们也满足有关这些应用中的其它所有规定。

因此现在存在着对于比现在市售的多羟基化合物组合物的热及化学稳定性更好的多羟基化合物组合物的需求。

现在，归功于申请人所在公司的发现，即只有多羟基化合物组合物S实验测定的光学密度低于或等于0.100，它们才体现令人满意的稳定性。

S实验依靠应用于待测产品上的分光光度测量法。

执行S实验的步骤如下：

—将含水多羟基化合物糖浆调至固含量为40wt％，如果需要，通过浓缩或水稀释，

—向5ml该溶液中加入500mg高纯度的碳酸氢钠，如Prolabo公司(65Bd Richard Lenoir，Paris，France)出售的商品名为RPNormapur^TM的分析纯产品，及250mg含20％氨的水溶液。

—所有组分进行混合并在100℃蒸气浴中不需搅拌加热2小时，

—溶液调温至20℃，所得溶液的光学密度使用分光光度计，如Perkin—Elmer出售的商标为Lambda 5 UV/VIS分光光度计，在420nm的波长下测定。使用该设备，比如通过用5ml分别含40、80和120ppm溶于蒸馏水中的脱水D-葡萄糖(RP Normapur^TM，Prolabo，分析纯)溶液取代5ml固含量40％的多羟基化合物溶液得到的光学密度分别为0.040、0.080和0.120。

多羟基化合物的稳定性与S实验中测得的值成反比。

正如申请人所证实的，应注意到，令人意外而惊奇的是，在多羟基化合物组合物中任何特定多羟基化合物，或残留或游离的还原性糖的含量(由常用的Bertrand酒石酸钠铜法或使用二硝基水杨酸的测量法测定)与S实验测得的结果之间没有对应关系。

换言之，在多羟基化合物组合物的热稳定性、化学稳定性和它的残余还原性糖含量之间似乎不存在直接联系。

这可以由以下事实来解释，即S实验得到的是整体测量值，而实验中所产生的颜色可能地解释是，它同时依赖于糖浆的最终pH值、糖浆中存在的无机化合物的量及性质、在氢化作用未产生还原的还原性官能团以及带有这些未还原的官能团的分子，如单糖、二糖、低聚糖及多糖，的性质。

因此，比如在S实验中意外地观察到，微量的未还原低聚糖及多糖引起，其它也一样，比相同含量的还原性官能团的未还原单糖和二糖能产生的更深的颜色。

因此，180ppm的葡萄糖在碱性介质中比342ppm具有相同还原能力的麦芽糖更不易变色，它们本身比具有相同还原能力的更高浓度的低聚糖或多糖更不易变色。

该发现导致一种设想的产生，即为了获得本发明的多羟基化合物组合物(尤其是当它们含大量还原的低聚糖和多糖)，必须且有效地是将催化氢化过程比传统该过程更为延长，以获得在分析检测限定范围内的残余或游离还原性糖含量。

现在所采用的葡萄糖或葡萄糖糖浆及果糖或木糖的催化加氢过程在一些文献中有所描述，例如“Chemica conversion of starchbased glucose syrups”，Ch.9，Pages 278—281，of Food and Sci.Technol.，1985，vol.14by A.P.G.Kieboom and H.Van Bekkum。

但是，申请人所在的公司已观察到，一方面不必为了获取本发明的组合物而不合理地延长催化氢化过程，另一方面这种延长氢化过程的方法不会获得所述组合物。

实际上，二糖、低聚糖和多糖比单糖更难完全氢化。

经过大量的研究，申请人已发现，为了获取本发明的组合物，在传统的催化氢化工艺中至少另外增加一所谓的“稳定化”阶段的作法比较合适。例如但不以此为限定，该稳定化阶段可以由发酵、氧化或焦糖化阶段构成。

稳定化阶段的运用可以获取S实验中光学密度低于或等于0.100的多羟基化合物组合物。该阶段必须处于氢化阶段之后且优选在多羟基化合物组合物的最后纯化阶段之前。

因此，本发明首先涉及在S实验中的光学密度低于或等于0.100的多羟基化合物组合物。根据本发明S实验中的光学密度低于或等于0.100的多羟基化合物组合物优选含有与无水状态下的多羟基化合物含量相关的0.01—95％的氢化单糖和/或氢化二糖，其它的全部是由氢化低聚糖和多糖构成的多羟基化合物，所列的这些含量与使用的多羟基化合物的固含量相关。

氢化单糖可以优选从山梨醇、艾杜糖醇、甘露糖醇、木糖醇、阿糖醇和赤藓醇中选取，更优选从山梨糖醇、甘露糖醇和木糖醇中选取。

氢化二糖可以优选从麦芽糖醇、氢化麦茎糖(maltulose)、氢化异麦茎糖(isomaltulose)或异麦芽醇(吡喃葡糖(苷基)—1，6—甘露糖醇和吡喃葡糖(苷基)—1，6—山梨醇的混合物)、异麦芽糖醇、乳糖醇、氢化菊粉糖(inulobiose)中选取，更优选从麦芽糖醇、乳糖醇和氢化异麦芽糖中选取。

氢化低聚糖和多糖可以由麦芽三醇、麦芽四醇和其它的由淀粉水解随后氢化获得的氢化低聚糖和多糖。然而，所述氢化低聚糖和多糖也可以由以下物质构成：纤维二糖醇、纤维三糖醇、木二糖醇、木三糖醇和其它的通过水解，通常是酸解，纤维素、木聚糖、果聚糖，如菊粉、糊精、多葡萄糖，如多右旋糖，随后氢化而获得的氢化低聚糖和多糖。所述氢化低聚糖和多糖也可以来源于上述的非必须还原的且随后氢化的单糖或二糖的酸或酶重组，也可以同时存在有其它的非必须还原的且随后氢化的低聚糖和多糖。优选在组合物中存在的氢化低聚糖和多糖是来源于氢化淀粉水解产物的、非必须先水解的糊精和氢化多葡萄糖的低聚糖和多糖。

根据本发明，在多羟基化合物组合物中的单糖及二糖含量更优选为多羟基化合物的0.1—90％，更优选为0.5—86％，更优选为50—86％，所述含量与组合物中存在的多羟基化合物的固含量有关。氢化低聚糖及多糖含量构成固含量的剩余物。因此，在某些应用中，可能较好地获得其中的所有的氢化单糖或二糖都不易结晶的组合物。

为了尽可能适宜地应用于对于味道及热稳定性或化学稳定性的规定非常严格的场合，根据本发明的多羟基化合物组合物其S实验中的光学密度优选低于或等于0.075，更优选低于或等于0.060，更优选低于或等于0.040。这里可以注意到，这些表征根据本发明的多羟基化合物组合物的光学密度值明显低于迄今讨论及市售的多羟基化合物组合物的相应值。实际上，后面的这些产品在相同的S实验中测得的光学密度值总是比0.100高得多，通常处于0.500至0.850之间。

根据单糖及二糖的含量多少，根据本发明的多羟基化合物组合物经过Bertrand方法的完全水解后的糖总含量为3.5—98％，优选为6—92％，更优选为8—90％，所列的含量与该组合物的固含量相关。

根据本发明的多羟基化合物组合物可以以糖浆或粉末形式存在，这取决于其随后的应用场合。应记住由于其显著的稳定性及与绝大多数工业中采用的组分及添加剂的强相容性，它也可以与绝大多数性质各异的产品进行混合。尤其是为了调整组合物的官能性使其以干物质含量极高的，如达96％的干物质的糖浆形式使用，可以向本发明的组合物中加入如乙二醇、丙烯二醇、二丙二醇、二乙二醇及多乙二醇、甘油或丙二醇的二醇，而不产生任何不利影响。

本发明第二方面涉及稳定的多羟基化合物的制备方法。

该方法的特征在于，通过还原性单糖或复合糖的催化加氢作用获得的多羟基化合物糖浆顺序经历以下阶段：

—如发酵、氧化和焦糖化作用的稳定化阶段，目的在于将氢化糖浆在S实验中的光学密度值调至低于或等于0.100，优选低于或等于0.075，更优选低于或等于0.060，

—所得“稳定化”的氢化糖浆的纯化阶段。

显然，根据本发明方法可以包括对于本领域内的技术人员所熟知的其它传统的阶段，尤其是使用粘土、活性碳和/或树脂的纯化阶段、浓缩及非必须的干燥阶段。

为了除去所有的微量可溶性镍或其它的氢化催化剂，稳定化阶段优选基于脱矿质的氢化糖浆进行。

优选在通过还原性单糖或复合糖的催化加氢获得的多羟基化合物糖浆上采用本发明方法，直至由Bertrand方法测定的残余还原性单糖的百分比低于0.50％。更优选该百分比低于0.25％，更优选低于0.02％。

也优选采用脱矿质的多羟基化合物糖浆，尤其是在发酵处理及酶氧化作为稳定化阶段的情况下。

因此优选采用S实验中的光学密度优选低于或等于0.200，更优选低于或等于0.170，更优选低于或等于0.150的多羟基化合物糖浆做为稳定化阶段所需的产品(尽管这点不是必不可少的，但优选如此)。

按照第一种可能情况，稳定化阶段由使用葡萄糖氧化酶的酶氧化阶段构成。该酶氧化过程优选在触酶的存在下进行。

葡萄糖氧化酶催化以下反应：

按照以下反应，触酶转化所得的含水过氧化氢：

这种酶组合物是可以获得的，比如NoVo公司(丹麦)商品名为SP358的产品。

该酶氧化反应必须在充气介质中发生且介质的pH值维持在3.5—8.0之间，优选为4.0—7.0，更优选5.0—6.0。

氢化的，优选脱矿质的，糖浆的浓度并不关键，可以在5—75％范围内变化。然而，当所用糖浆的浓度高时，就必须用碱来控制pH值或在氧化过程中使用如碳酸钙的缓冲盐。优选将pH值稳定在5.0—6.0之间。

然而，出于经济上的考虑，优选在固含量约30—50％的水溶液中进行氧化反应。温度可以在15—70℃的大范围内调整，但为了方便，优选在30—40℃下操作，在该温度下酶的活性最高。

完成氧化过程的简便设备由需氧的发酵罐构成，尽管对于该阶段完全不必在无菌甚至严格消毒的环境中进行。酶的使用量保证氧化过程进行0.5—24小时。

不管有无触媒存在，酶氧化阶段之后必须是用OH^-羟基型的阴离子交换树脂的脱矿质阶段，以移走酶的作用过程中产生的酸。

阴离子交换树脂优选采用强阴离子树脂，该树脂可以有效地同时固定弱酸，如葡糖酸或葡萄糖氧化过程中可以出现的其它酸，及有时在氢化产品中固有存在的酸，如氢化多葡萄糖时产生的柠檬酸。

优选的树脂是那些带有季胺型官能团及优选带有三甲基季铵官能团的树脂，如Rohm&Haas公司出售的Amberlite IRA900树脂。

这些树脂以它们的OH^-羟基或强碱形式作用。

为了增强它们与碱再生的有效性，可以优选将它们与主要带有叔胺基的弱阴离子交换树脂进行偶联，如同一公司出售的AmberliteIRA93。

按照第二种可能性，稳定化阶段由化学氧化阶段构成。该化学氧化阶段优选在亚甲基蓝、氢醌或间苯二酚的存在下进行，以催化该反应并增加氧化产率。对于还原性糖糖浆的该生产方法可以是现有技术，如采用Dubourg和Naffa在论文(Bull.Soc.Chim.Fr.(1959)1353—1362)中描述的Spengler—Pfannenstiel方法。氧化之后，糖浆必须按照上述酶氧化过程中描述的相同技术进行纯化。

按照第三种可能性，稳定化阶段是个发酵阶段。于是在该阶段中代谢单糖而不是代谢多羟基化合物的且将它们转化成如乙醇和二氧化碳的某些微生物，如酵母菌，起作用。为了做到这点，合适的作法是向糖浆中加入氮源，如酵母抽取物。显然，发酵条件必须按照所选的微生物种类来调节。

然而，为了降低成本，优选使用易渗且喜温的微生物，使之能在高固含量及升温条件下工作。

考虑到使随后的纯化过程能顺利进行，也优选采用不会产生二级代谢产物的微生物。这样仅产生二氧化碳或有机酸。

发酵之后，在对多羟基化合物糖浆进一步纯化之前，应该通过沉淀、离心或过滤等方法除去产生的生命体。加热至80℃能除去可能产生的乙醇，而且认为使用阴离子交换树脂进行处理对于除去发酵过程中可能形成的酸是有效的。

根据第四种也是最后一种方法，稳定化阶段由碱解及焦糖化阶段构成。

为了缩短反应时间，优选在8—12的碱性pH值下且优选在加热条件下操作，主要成份是酸的焦糖化产物可以通过流经树脂而除去。

本发明方法可以以能接受的成本获得热和化学稳定性都不同于现在产品的多羟基化合物组合物。

当然，对于所有情况所得产物的器官感觉性能及残留颜色可通过另外处理得到改善，如加入兽碳黑和灯黑。

本发明的主要优点之一是它能提供一种十分稳定且在各种条件的应用中不会产生不合需要的味道和颜色的多羟基化合物。因此，第三方面，本发明涉及所述多羟基化合物组合物的应用。该组合物可用做大量产品的甜味剂、织物变形剂、络合剂、保湿剂或增塑剂。应记住由于它能与工业中常用的许多组分及添加剂完全互溶，它可以有利地与以下的物质复合或混合使用：稳定剂、乳化剂、调料、糖、强增甜剂、碱、药用或兽医用活性物质、脂肪物、无机或有机填充剂，如多葡萄糖、纤维、果糖低聚糖、树胶、有机或无机胶凝剂如蛋白质、果胶、改性纤维素、水藻或种子抽提物、细菌多糖和硅胶。

本发明的多羟基化合物组合物适于制备可被人体或动物吸收的产品，也能构成头发及皮肤护理产品组合物中的一部分。它也可以用于洗涤剂、烟草或塑料工业。可以使用多羟基化合物的这些产品可以是液态或粘性态；例如饮料、糖浆、乳液、悬浮液、炼金药、漱口药、可饮用小瓶和洗碗液。他们也可以为膏状，如解酸产品或非结晶或半结晶的糖果产品，例如块糖、果冻、软糖、嚼物、焦糖、口香糖、混合食品及谷类糖块。他们也可以为凝胶态，如可食用凝胶，例如大馅饼、果酱、果冻、奶油点心、药用和兽医用凝胶或牙膏。最后，它们可以为固态，比如在餐末糕点、饼干制造业及面包制品、药片、熟食、喷雾或挤出生产的甜味粉或调味粉、冻干药用或兽医用产品、烟草及洗涤或洗碗粉中使用时。

根据本发明的组合物特别推荐用于制备在碱性物质，例如聚氨酯泡沫，或含碱剂，例如解酸剂、洗涤剂、剃须膏、脱毛膏和主要成份是碳酸钠或磷酸钠的牙膏，存在下生产的各种产品。它也特别推荐用于制备在极高温度下加工和制备的产品。比如炼糖。

本发明的多羟基化合物组合物的另一优势是它对于微生物酶或调味剂尤其稳定。

以下的但不代表着任何限定的实施例将给本发明提供更好的解释。

实施例1

本发明多羟基化合物组合物用申请人出售的商品名为Neosorb70/70的山梨醇糖浆制备。该糖浆在S实验中的光学密度接近0.600。

通过稀释将该糖浆的固含量调至40％。所得溶液经受葡萄糖氧化酶的作用，该酶的用量为每千克干基质用70GOX单位的葡萄糖氧化酶SP358。该反应在充气罐内进行，充气速率为每分钟每一体积的溶液充1.5个体积的空气，并且通过逐步加入氢氧化钠将pH控制在5.0。

反应在35℃下进行16个小时，其后溶液在一组离子交换树脂中进行处理，该离子交换树脂组是先由IR200C强阳离子树脂，然后由IRA900强阴离子树脂组成的串联结构。

在这些条件下，获得了体现明显降低的光学密度，接近0.070，的多羟基化合物组合物。

实施例2：

按照下列配方制备牙膏：

-碳酸氢钠                      30.0％

-多羟基化合物组合物(70％SC)    36.0％

-研磨二氧化硅                   8.0％

-增稠二氧化硅                   5.0％

-羧甲基纤维素                   0.7％

-十二烷基硫酸钠                 1.7％

-羟苯甲酸甲酯                   0.1％

-二氧化钛                       0.7％

-水                   17.8％

第一种牙膏是通过使用实施例1中提到的Neosorb 70/70山梨醇糖浆做多羟基化合物组合物来制备的(对照组牙膏)。

第二种牙膏是通过采用本发明实施例1中描述的多羟基化合物组合物制备的。

包装在Polyfoil^型管中的牙膏在45℃下贮存10天，这对应于在20℃下约贮存15个月。

在贮存期后期，发现基本呈白色的对照组牙膏呈现浅棕色。

另一方面，根据本发明的多羟基化合物组合物制备的牙膏具有与初始状态一样的外观。这点对于用户而言构成了决定性的技术及商业优势。

实施例3

现有技术的山梨醇糖浆，即申请人出售的商品名为NEOSOR-B^0/70的产品，的热稳定性与根据本发明的及实施例1中描述的方法制备的多羟基化合物组合物的热稳定性进行比较。

为了进行比较，将干料含量接近70％的两种糖浆在高压釜中在117℃下加热20分钟。

一旦糖浆温度降至室温，进行15人组的蒙眼测试。

很显然优选使用本发明的多羟基化合物组合物是由于它的中性、少金属味、几乎不含焦糖的特征。这些特征使本发明的多羟基化合物组合物在许多应用中尤其令人感兴趣。

另外，与一些物质，尤其是与一些香料和强增甜剂，一起使用时产生的干挠作用十分小。

因此，使用本发明产品比使用现有技术的糖浆更易调节食品、牙膏、烟草及其它产品的器官感觉的性能。

实施例4

现有技术生产的山梨醇糖浆(实施例1中描述的NEOSOR-B0/70)对绿薄荷及薄荷香料的反应性与实施例1中公开的方法获得的本发明多羟基化合物组合物对相同香料的反应性进行比较。

为了进行比较，40份山梨醇糖浆(现有技术或发明的)与28份水及0.8份薄荷香料进行混合。混合物在密封容器中分别在20℃、40℃及60℃下贮存7天。

贮存期后，根据15个组获得的结果，可以看到：

—使用现有技术的山梨醇糖浆，加入绿薄荷或薄荷香料且恒温20℃的样品具有保存良好的薄荷香料但也有不好的余味，恒温40℃的样品薄荷味有所降低，恒温60℃的样品没有纯正的薄荷味而是味道发生了完全改变。

—使用本发明的山梨醇组合物，在20℃及40℃下觉查不到味道有所改变，仅在60℃下能感觉到味道发生轻微变化。

通过对香料的色谱分析，可以看到，在上面条件下贮存后，使用现有技术的山梨醇糖浆混合物与含本发明的山梨醇组合物的混合物相比含有新的易挥发性化合物。

因此，本发明的山梨醇组合物对于薄荷香料具有十分低的反应性，从而在工业领域中具有更大的效益。

Claims (8)

1.S实验中光学密度低于或等于0.100的多羟基化合物组合物。

2.根据权利要求1的多羟基化合物组合物，其S实验中的光学密度低于或等于0.075，优选低于0.060，更优选低于0.040。

3.根据权利要求1或2的多羟基化合物组合物，其在根据Bertrand方法的完全水解之后的糖总含量为3.5—98％，优选6—92％，更优选8—90％。

4.根据权利要求1至3中任一项的多羟基化合物组合物，其中包括0.01—95％氢化单糖和/或二糖，剩余全部是氢化低聚糖和多糖。

5.根据权利要求1至4中任一项的多羟基化合物组合物，其中：

—氢化单糖从山梨醇、艾杜糖醇、甘露糖醇、木糖醇、阿糖醇及赤藓醇中选取，更优选从山梨醇、甘露糖醇和木糖醇中选取，

—氢化二糖从麦芽糖醇、氢化麦茎糖(maltulose)、氢化异麦茎糖(isomaltulose)、异麦芽醇(吡喃葡糖(苷基)—1，6—甘露糖醇和吡喃葡糖(苷基)—1，6—山梨醇的混合物)、异麦芽糖醇、乳糖醇、氢化菊粉糖(inulobiose)中选取，更优选从麦芽糖醇、乳糖醇和氢化异麦芽糖中选取。

6.稳定的多羟基化合物组合物的制备方法，其中通过还原性单糖或复糖的催化氢化获得的多羟基化合物糖浆顺序经历以下阶段：

—稳定化阶段，例如发酵、氧化或焦糖化，目的是将氢化糖浆在S实验中光学密度值调至低于或等于0.100，优选低于或等于0.075，更优选低于或等于0.060。

—所得稳定化氢化糖浆的纯化阶段。

7.能够通过根据权利要求6的方法获得的稳定多羟基化合物组合物。

8.根据权利要求1至5中任一项或根据要求7的多羟基化合物的应用，在制备存在有碱性化合物、含碱试剂条件下制得的产品或高温下处理或获得的产品中使用。