JPH07196703A - 低カロリー可溶性グルコースポリマーの精製方法とその生産物 - Google Patents

低カロリー可溶性グルコースポリマーの精製方法とその生産物

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JPH07196703A
JPH07196703A JP6288230A JP28823094A JPH07196703A JP H07196703 A JPH07196703 A JP H07196703A JP 6288230 A JP6288230 A JP 6288230A JP 28823094 A JP28823094 A JP 28823094A JP H07196703 A JPH07196703 A JP H07196703A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 糖の代替物或いは脂肪の代替物として好適
な、低カロリー可溶性グルコースポリマーを提供する。 【構成】 本発明の低カロリー可溶性グルコースポリマ
ーの精製方法は、ポリグルコース、ポリデキストロース
またはピロデキストリンをグルコースオキシダーゼで酸
化し、ついでヒドロキシル型陰イオン交換体で処理する
ことにより、着色、呈味が少なく、高粘度で低吸湿性の
低カロリー可溶性グルコースポリマーを得る方法であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は低カロリー可溶性グルコ
ースポリマーの精製のための方法に関する。より詳細に
は、本発明はグルコースオキシダーゼとヒドロキシルＯ
Ｈ-型陰イオン交換体を使用して、ポリデキストロー
ス、またはポリグルコースまたはピロデキストリンを処
理することを含む、ポリデキストロース、またはポリグ
ルコースまたはピロデキストリンの精製のための方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】任意にポリオールが含まれるグルコース
を、例えば、無機酸に関する米国特許第2,436,967号、
第2,719,179号および第4,965,354号、またはカルボン酸
に関する同第3,766,165号と第5,051,500号に開示されて
いる方法に従って無機酸またはカルボン酸中での加温条
件化でポリマー化し得ることは知られている。
【０００３】得られた可溶性ポリグルコースは、グルコ
ース−グルコースの１−６結合と、グルコース−グルコ
ースの１−２及び１−３結合で主に構成され、それらは
消化が困難である。
【０００４】それらは一般に４．１８キロジュール／グ
ラム（１Ｃａｌ／ｇに相当する）程度の低いカロリー値
であり、ショ糖に限られていた充填薬剤としてのこの糖
の代替のための候補として、非常に求められていた食物
繊維としての不活性な物質という技術的特性をもつ。そ
れはまた、脂肪の代替を可能とする物理的特性を所有
し、それによって摂取カロリーの大幅な減少を可能とす
る。
【０００５】しかしながら、このようにして得られたポ
リマーの感覚受容的な特性は食品生産物における使用の
広い可能性を見出すことを許していない。
【０００６】その原因は、これらの粗ポリマーによって
更なる着色または酸味または苦味の増加が生じることか
ら、糖または脂肪の完全な代替品として使用することが
できず、それらの適用は既に必ず着色化、酸味化及び苦
味化を有しているフルーツジュースのような生産物に限
定されてしまう。
【０００７】加えて、遊離グルコースおよびより少ない
含有率の遊離ソルビトールの存在の結果として、これら
の粗ポリマーにおいて、これら生産物は可能な限り低カ
ロリーになっていない。
【０００８】これらのポリマー中の遊離グルコースまた
は遊離ソルビトールの保持はまた、脂肪と矛盾した甘味
の存在として、および結果として、それに加えて、得ら
れたポリマー或いはそれらが糖の代替物として添加され
た生産物の平衡粘度と相対湿度を減じることになる、と
いう別な欠点が生じることになる。
【０００９】それらの欠点を克服して高品質なこれらポ
リマーを提供するためのいくつかの試みは既になされて
いる。
【００１０】それは、ポリデキストロース（グルコース
ポリマー、またはポリグルコース、ソルビトールとクエ
ン酸の存在中でのグルコースの凝縮によりごく一般に得
られる）を過酸化物を用いて脱色し、次いで有機溶媒と
向流分配して遊離グルコース、ソルビトールおよびクエ
ン酸を、同じく苦味成分となるレボグルコザン（levogl
ucosan）を取り除いて精製することを企図している。こ
の方法の結果は米国特許第4,622,233号において示され
ている。しかし、そこで使用される溶剤の量は莫大であ
り、その方法はそれ故に経済性および安全性の観点から
満足すべきものではない。
【００１１】ポリデキストロース精製のための別な方法
として、ポリマーを沈澱させることなしに、有機溶媒を
用いた抽出によって、そこから着色性および苦味性の不
純物を除去することを含む、欧州特許出願第289,461号
に記載されている。この場合もまた、使用する溶媒の量
が莫大となり、かつこの方法はそれ故に経済性と安全性
の同様の欠点を被ることになる。
【００１２】欧州特許出願第342,156号では、必須的に
グルコース、ソルビトール、クエン酸およびレボグルコ
ザンとの含む粗ポリデキストロース中に存在する低分子
量化合物を、逆浸透および透析ろ過（diafiltration）
によって除去することを企図している。この方法は高価
であり、この場合には、浸透と次の浸透ろ過を実行する
ために莫大な量の水が必要とされ、それに加え、強度に
着色された高分子は分離されず、得られた生産物の外観
を劣化させる原因となる。
【００１３】欧州特許出願第380,248号は、それの遊離
およびエステル化したクエン酸の含有率を低下させるよ
うに吸収材または弱陰イオン交換樹脂でポリデキストロ
ースを処理することが企図され、それ故にその香味が増
加すると主張している。それにより得られた生産物は、
しかしながら、低分子量のカロリーのある化合物、例え
ばグルコースとソルビトールをまだ含んでおり、かつ全
ての苦味または着色を除くことができない。
【００１４】欧州特許出願第458,748号は上述のものと
ほぼ同様の方法であり、陰イオン性セルロースを用いて
おり、かつその生産物も同様の欠点を有する。
【００１５】欧州特許出願第473,333号では、異なる分
離特性を持つ各種のイオン交換樹脂を用いた方法であ
り、ポリデキストロース中の遊離またはエステル化され
たクエン酸のレベルを検出限界にまで低下させることが
できると主張し、また苦味を減じた生産物が得られると
主張している。しかし、得られた生産物は低分子量のカ
ロリーのある化合物、例えばグルコースとソルビトール
をまだ含んでおり、かつそれはまだ着色されている。こ
の特殊なポリデキストロースは、ファイザー社から LIT
ESSE II（登録商標）のブランド名で市販されている。
【００１６】ＰＣＴ特許出願WO 92/12179号では、陽イ
オン樹脂を入れた分子篩（molecularsieving）の方法で
低分子量の化合物を保持し、上述した欧州特許出願第34
2,156号中の概略方法により得られるものと類似の生産
物を得ることを可能にしている。しかし、この特許出願
でのその方法は分子篩を行うことによって大量の水を消
費してしまう。その上、強度に着色した分子はポリマー
から相互分離されず、得られた生産物の外観を劣化させ
る原因となる。
【００１７】ＰＣＴ特許出願WO 92/14761では、グルコ
ース還元基を少量しか含まないポリデキストロースまた
はポリグルコース（グルコースに無機酸を作用させて得
られる低カロリー可溶性グルコースポリマー）を企図し
ている。同様の生産物はポリデキストロースまたはポリ
グルコースの触媒的水素添加によって特別に得られる。
得られた生産物は大幅に脱色されているが、ポリデキス
トロースまたはポリグルコースに含まれる遊離のグルコ
ースの水素添加によって生じたソルビトール或いはポリ
デキストロース中に既に存在した遊離ソルビトールを含
有する可能性によりカロリーの低下はなし得ていない。
【００１８】欧州特許出願第368,451号は、脱臭と、食
物繊維として許容されるように不愉快な香味の除去を企
図して、ピロデキストリン(pyrodextrin)を、アルファ-
アミラーゼのような澱粉加水分解酵素で処理することを
企図している。ピロデキストリンは、ポリデキストロー
スまたはポリグルコースと同じく、１−２および１−３
グルコース−グルコース結合を含み、澱粉の乾式焙煎
（dry-roasting）により得られる低カロリー可溶性グル
コースポリマーであるが、それは標準的な澱粉の１−６
結合と殊に１−４結合を主に含んでおり、製造された生
産物の消化率は約５０％であり、それ故にカロリー値は
８キロジュール／グラム（２Ｃａｌ／ｇに相当）といわ
れている。
【００１９】米国特許第5,094,951号には、遺伝子組換
えされた酵母であるサッカロミセスセレビシエ（Saccha
romyces cerevisiae）によるグルコースオキシダーゼの
製造が開示されている。グルコースオキシダーゼ（EC1.
1.3.4）は副産物としての過酸化水素の形成とともに、
グルコースからグルコンへの酸化を触媒する酵素であ
る。この酵素は、乾燥前の卵白または卵黄からのグルコ
ースの脱離のため、高果糖含有率のシロップから残存す
るグルコースを除去してメイラード褐変反応の防止を達
成すること、飲料、湿食品製品において、これらが密封
包装されているときに、含まれる溶存酸素を除去するた
め、および工業製品や血液や尿などの生物学的液体中の
グルコースの分析のため、として記載されているそれら
のうちで多くの工業的用途を有する。
【００２０】大幅な脱色と、可能な限りの無呈味、可能
な限り低カロリーな高品質な可溶性食物繊維を提供する
ために、本出願人は、そのような品質の繊維を得るため
の経済的な方法の発展を目指して鋭意研究を行った。
【００２１】
【課題を解決するための手段】これまでに企図されてい
た全ての方法に比べて極端に簡略であって特に有効であ
る手法において、本出願人は、この種の繊維がグルコー
スオキシダーゼを作用させ、続いてヒドロキシルＯＨ-
型陰イオン交換体で得られた生産物を処理することを備
えた精製方法で、低カロリー可溶性グルコースポリマー
を処理することによって直ちに得ることができることを
知見した。
【００２２】簡略であるにもかかわらず、その方法では
可溶性グルコースポリマーの高度な脱色を驚くほどに達
成でき、辛味と焦味の実質的に全ての呈味をそこから除
去することが可能であることを企図する。遊離グルコー
スの除去によって、また得られた可溶性繊維の有カロリ
ー化合物の含有率を低下させ、同じくそれの熱安定性を
増加せしめ、かつ平衡粘度と相対湿度の増加に貢献す
る。
【００２３】本出願人は、過酸化水素の生成と、グルコ
ースからグルコン酸への酸化が生じている間の酸素存在
量の増加が、この現象に重要な役割を果し得ると確信し
た。過酸化水素、過酸化ベンゾイルまたは亜塩素酸ナト
リウムなどの酸化剤は、米国特許第4,622,233号にすで
に示されているように、沈澱前の溶液でポリデキストロ
ースの脱色にすでに使用されていることが示されてい
る。
【００２４】たとえグルコースオキシダーゼで処理する
ことにより得られた生産物が絶対的な脱色を示していな
いとしても、出願人は、この酵素的な処理をせずとも、
引き続いて陰イオン交換体によってより速やかに脱色さ
せることが可能であることに注目した。加えて、グルコ
ン酸をイオン交換することができ、グルコースの損失を
実行する陰イオン交換処理を結合させることにより、陰
イオン交換と組み合わせたその酵素処理が、この処理を
受けたポリデキストロースまたはポリグルコースのカロ
リーを増加させる成分の含有量の低下に貢献し得る。本
発明による該方法の別な効果は、遊離グルコースの除去
されたものは、それらが例えば砂糖菓子の代替として、
または脂肪の部分代替物として何等かの外来呈味成分の
添加された低カロリーなマーガリンとしてこの生産物を
使用したときに、う食原性（cariogenic）のない製品を
提供し得ることである。
【００２５】得られた生産物の遊離グルコース含有率の
減少はまた、得られたポリマーの量-平均と数-平均（Mw
とMn）の両方の平均分子量の増加の影響と、その難吸湿
性の付与の達成、とその熱安定性、及び平衡相対湿度と
粘度の増加をもたらす。
【００２６】本発明により企図された方法はまた、次の
ような均等で好適な実施態様を備えて良い。 −本発明の方法によるその精製の以前に、低カロリー可
溶性グルコースポリマーに澱粉加水分解酵素を作用させ
る。この事前の酵素的加水分解はまた、グルコースオキ
シダーゼの存在中で実行して良く、それによって特に低
カロリーの、完全な非う食原性および特に高分子量の可
溶性ポリマーが得られる。 −本発明の方法による精製化に続いて、低カロリーグル
コースポリマーに触媒的な水素添加を行う。この触媒的
な水素添加によって実質的に着色していない、熱安定性
で生産物に鑑みて完全に呈味と臭気の中性化された可溶
性ポリマーが得られる。
【００２７】明白なように、これらの補足的な処理は両
方とも実行して良く、得られる生産物の品質向上にそれ
ぞれ貢献することとなる。
【００２８】本発明の方法では、純化され大幅にポリデ
キストロースが増大された生産物を使用することが可能
であるが、しかしながら出願人は、グルコースと無機酸
の使用で単に得られたポリグルコースの適用を提起す
る。
【００２９】出願人の関知するところでは、そのような
グルコースポリマーは市販品として提供されていない
が、非常に経済的にそれが得られることから、本発明に
かかる生産物を得るための前段階における出発材料とし
て提起される。
【００３０】これらのポリグルコースは、ポリデキスト
ロースのそれらよりもより明らかに着色しかつ呈味を有
しているが、本発明の方法によれば、このハンディキャ
ップを直ちに驚く程克服することが可能である。これら
のポリグルコースは、しかしながら、本発明の方法によ
って遊離のソルビトールが除去し得ないであろうことか
ら、生産物のカロリー付与に貢献する遊離ソルビトール
を含んでいないという利点がある。
【００３１】これらのポリマーは、重量比で５から５０
０ｐｐｍの硫酸の存在中で、デキストロース（結晶質グ
ルコース）の加熱と溶融によって簡単に得られる。この
溶融混合物は次いで反応生成水を除去するように減圧条
件下で１４０から１９５℃の間に維持し、そしてこの加
熱をＤＥ（デキストロース当量）が約６から１５の間に
なるまで継続し、目的物を得る。
【００３２】この残存する還元力はポリマー中の遊離グ
ルコースの存在によるが、そのように形成されたポリマ
ー鎖の末端に存在する末端還元性ヘミアセタールの存在
にもよる。
【００３３】本発明のより好ましい方法での製造が使用
される時、酵素的酸化の工程と陰イオン交換体による脱
酸−脱色の工程以前または酵素的酸化の工程と同時で陰
イオン交換体による脱酸−脱色の工程以前に、澱粉加水
分解酵素の補助でグルコースポリマーの加水分解の工程
を用いる。それはアルファ-アミラーゼ、アミログルコ
シダーゼ、イソ-アミラーゼ、プルラナーゼまたはベー
タ-アミラーゼの使用が可能であり、これら酵素は単独
で、連続してあるいは混合物として使用される。コス
ト、簡略さ及び有効性の理由によって、好ましくはアミ
ログルコシダーゼが単独使用される。
【００３４】グルコースポリマーの酵素的加水分解のこ
の予備工程のために使用して良い各種酵素の作用の量と
条件とは、例えば以下に示すような、一般にそれらが澱
粉の加水分解のために推奨される程度に設定される。 −アミログルコシダーゼ：4000から400,000国際単位、
５０から６０℃の温度、３０から７２時間の作用持続時
間、５．０から６．０のｐＨ、 −アルファアミラーゼ：乾燥基質のキログラム当り20か
ら2000ＫＮＶ単位（kilo Novo Units）、５０から６０
℃の温度、１６から３０時間の作用持続時間。 使用される酵素は細菌由来、カビ由来または自然の野菜
等植物由来で良い。
【００３５】本発明の別なより好ましい方法を行なう時
には、酵素的な酸化と陰イオン交換体による脱酸−脱色
との工程に引き続いて、グルコースポリマーの触媒的な
水素添加の工程を用いる。この水素化処理は好ましく
は、ラネーニッケルを用いて１３０から１４０℃の温度
領域、ｐＨが４．０から８．０、好ましくは７．０の領
域とし、また２０から２００ｂａｒ、好ましくは５０ｂ
ａｒの領域の水素圧力中で実行される。
【００３６】その水素添加は持続時間に反比例するよう
な量の触媒を用い、２０から７５％の間、好ましくは４
０％の領域のグルコースポリマーの水溶液の濃縮で、残
存する還元糖が０．５％以下、好ましくは０．２５％、
より好ましくは０．１５％以下となるまで実行される。
【００３７】ポリマー鎖の端末に存在するヘミアセター
ル末端は、それによって第１アルコール基に減じられ、
またソルビトール分子はポリマーの最後に置かれ、これ
らの分子はそれに共有結合されて、有カロリー成分とし
てまたは得られるポリマーの分子量の低下成分の如き挙
動は示さなくなる。還元糖残基のこの抑制吸着は、かく
て得られるポリマーに非常に優れた熱安定性を付与す
る。
【００３８】水素添加の後、その生産物は、極微量の可
溶性ニッケルと、望ましくないカニッツァロ副産物によ
り形成された酸を除去するように脱ミラネル化処理す
る。
【００３９】可溶性グルコースポリマーの精製のために
請求されるより一般的なプロセスについていえば、それ
は酵素的な酸化の工程の後に陰イオン交換体による脱酸
−脱色の工程の使用によりなされ、カタラーゼをも含め
たグルコースオキシダーゼの粗酵素組成物は酵素的酸化
に好適に使用される。
【００４０】グルコースオキシダーゼ触媒の反応は以下
の通り。 グルコース＋Ｏ2＋Ｈ2Ｏ −−→グルコン酸＋Ｈ2Ｏ2 カタラーゼは過酸化水素を次の反応により分解する。 Ｈ2Ｏ2 −−−−−−−−→Ｈ2Ｏ＋1/2Ｏ2
【００４１】そのような酵素組成物は、例えばデンマー
クのNOVO社によりＳＰ３５８の商品名で市販のものを役
立てることができる。
【００４２】この酵素的酸化は、通気した基質と、その
基質のｐＨが３．５から８．０の間、好ましくは４．０
から７．０の間、より好ましくは５．０から６．０の間
に維持された基質により実行されるべきである。
【００４３】グルコースポリマーの濃度は限定されない
が５から７５％の範囲として良い。しかしながら、高い
ポリグルコース濃度では、塩基を用いてｐＨを調整する
操作または酸化工程において炭酸カルシウムなどの緩衝
塩を存在させて行うことが必要となる。５．０と６．０
の間の値でのｐＨの安定化は、アミログルコシダーゼを
同時に作用させるのに有効であるが、この場合、これら
陽イオンは、それらの沈澱とろ過により例えば不溶性の
酸化物の形態として、または陽イオン交換体に結合させ
るいずれか一方によって実質的に除去するべきである。
経済性の点から実際には固形分含量３０から５０％の水
溶液について酸化処理するのが好ましい。温度は、１５
から７０℃の広い範囲内で調節して良く、通常は３０−
４０℃の辺りで行うのが好ましく、この温度で酵素が高
い活性を示す。酵素的酸化と同時にアミログルコシダー
ゼを用いて酵素的加水分解処理を実行する時には、５０
から６０℃の辺りで処理するのが好ましい。この温度に
おいてアミログルコシダーゼは最も活性が強いが、グル
コースオキシダーゼの急激な変成と加水分解を受けてい
る溶液の溶存酸素濃度とのボーダーラインがある。
【００４４】この酸化処理は、この工程を滅菌条件また
は同等の精密な無菌条件で操作する必要性がないことか
ら、通気可能な培養装置によって実行し得る。使用する
酵素の量は、０．５から２４時間中に酸化処理されるよ
うな量とされる。
【００４５】グルコースポリマーの精製のために請求さ
れるより一般的な方法の第２の工程についていえば、弱
酸、即ちグルコン酸またはグルコースの酸化生成物、殊
に後者の高温での処理の間に出現するような他の酸類を
能率的に結合することが可能な陰イオン交換体として、
強陰イオン交換樹脂が好適に使用される。これらの強陰
イオン交換樹脂はまた、グルコースのポリマー化のため
の触媒として使用されている、例えばポリデキストロー
ス中に含まれるクエン酸などの弱いカルボン酸類をも非
常に能率的に保持することが可能である。
【００４６】好適な樹脂としては、第４級アミン型、よ
り好ましくは第４級トリメチルアミン基を官能基として
支持したもの、例えば Rohm and Haas社により市販のア
ンバーライトＩＲＡ９００である。これらの樹脂には強
塩基またはヒドロキシルＯＨ-型が使用されている。
【００４７】アルカリでそれらの再生を増加するため
に、これらの樹脂と弱陰イオン交換樹脂、殊に同社から
提供されたアンバーライトＩＲＡ９３のような第３級ア
ミノ基を支持した弱陰イオン交換樹脂を組み合わせて使
用するのが好ましい。
【００４８】好適な場合、酵素的酸化処理工程は、ｐＨ
調整のために緩衝塩を存在させるか或いは塩基を累進的
に添加して実行されており、その陽イオンは沈澱によっ
て或いは上述したようなイオン交換によって最初に除去
するのが好ましい。後者の場合、アンバーライトＩＲ２
００Ｃのようなスルフォネート基（sulphonated group
s）を含んだ強陽イオン交換樹脂、その酸性Ｈ+型が使用
されるであろう。またこの陽イオン交換工程は酵素的酸
化処理工程と脱酸処理の工程の間で行われるであろう。
【００４９】明白なように、全ての事例において、得ら
れた生産物の感覚受容性の特性と残余の着色とは、動物
または植物からの活性炭を用いた補足的処理により改善
して良い。
【００５０】本発明の主要なテーマの概要について、本
発明の範囲を明確化するために、以下の実施例で具体化
することによってより理解の向上を図る。これら実施例
に記載されたのはあくまでも本発明の例示であって、そ
れによって本発明を限定するものではない。
【００５１】
【実施例】
（実施例１−グルコースポリマーの調製）５００ｋｇの
無水デキストロースと２５リットルの水を攪拌器と温度
安定性ジャケットが備えられたホウロウ製反応器に導入
した。ジャケットをデキストロースが完全に溶解するま
で加熱し、その後少量の水に溶解された１０グラムの濃
硫酸を添加した。次いで反応器を閉じ、その後、徐々に
内容物を温度１５５℃にするために減圧した。この操作
は、デキストロース当量１１．９を得るために８時間要
した。こうして得られた濃褐色で強いカラメル香を有す
るペーストを、熱水中に加えて、４０％の固体含量の溶
液を得た。４２０ｎｍ、１ｃｍのセルで測定した４０％
のポリマー溶液の吸光度は０．４０５であった。この同
じ溶液は非常に強い焦げ味を有して非常に苦かった。
【００５２】（実施例２−比較）実施例１で得られた４
０％グルコースポリマー溶液を、強陽イオン樹脂ＩＲ２
００Ｃとその後の強陰イオン樹脂ＩＲＡ９００とが続け
られた連続イオン交換樹脂（array of ion exchange re
sins）で、脱ミネラル化（demineralized）、脱カロリ
ー化（decolorozed）を行った。ここで強陽イオン樹脂
は、ポリマーの脱ミネラル化の観点からは興味の対象で
はなく、後者はこの段階で陽イオンを含んでいないこと
を記しておく。しかしながら、これらの陽イオン樹脂は
わずかな脱カロリー化の作用を有するので、試料が厳密
に互いに比べられるように用いられた。この脱ミネラル
化−脱カロリー化は、溶液の抵抗率が10,000ｏｈｍｓ．
ｃｍ以下になった時点で終了した。こうして得られたポ
リマー溶液を濃縮し、噴霧乾燥して、実施例１と同様の
条件で測定したときに吸光度０．１６０を有する苦味黄
色粉体を形成した。これは以下の物理化学的分析値を有
する。 デキストロース当量 １１．９ 遊離グルコース ５．２％ Ｍｗ １６２０ Ｍｎ ７３０
【００５３】（実施例３−本発明による生産）実施例１
で得られた４０％グルコースポリマー溶液に、乾燥基質
キログラム当たり、グルコースオキシダーゼＳＰ３５８
の６２５０ GOX単位の量のグルコースオキシダーゼを作
用させた。タンク内で１分間に溶液量の１．５倍量の通
気を行い、水酸化ナトリウムを徐々に加えてｐＨ５．０
に調整して反応を行った。３５℃、１６時間処理を行
い、その後遊離グルコース含量が０．２％以下になっ
た。この段階で、ポリマー溶液は、４０％固体含量溶液
が吸光度０．５２を示した。このように、この吸光度
は、実施例１で得られた溶液よりも高くなった。しかし
ながら、すでにその苦みと焦げ味は著しく減少したこと
が確認できた。この溶液を実施例２で述べた同じ連続イ
オン交換体で処理して、同じ抵抗率を得た。その後、濃
縮し、噴霧して、ほんのわずかに苦味を有し４０％固体
含量溶液の吸光度が０．１３１である黄色粉体を得た。
こうして得られた粉体の物理化学的分析値は以下の通り
である。 デキストロース当量 ７．５５ 遊離グルコース ０．２％ Ｍｗ １６６０ Ｍｎ ８３５
【００５４】（実施例４−酵素的加水分解処理を伴う本
発明の方法による生産） 実施例１で得られた４０％グ
ルコースポリマー溶液に、ＧＩＳＴにより販売されてい
るアミノグルコシダーゼ（商標名ＡＭＩＧＡＳＥRＴ
Ｓ）25,000国際単位とグルコースオキシダーゼＳＰ３５
８の6250 GOX単位を用いて、アミノグルコシダーゼとグ
ルコースオキシダーゼとを作用させた。この二重酵素反
応は、タンク内で１分間に溶液量の１．５倍量の通気を
行い、水酸化ナトリウムを徐々に加えてｐＨ５．０に調
整しつつ行った。この反応は６０時間継続したが、この
時間以内にこの反応が完了したことはほぼ確実である。
この溶液は上記実施例と同様に、連続イオン交換で処理
した。この段階で、４０％固体含量溶液の吸光度は０．
１３５であった。この脱ミネラル化溶液を濃縮し、噴霧
してほんのわずかに苦みのある黄色粉体を得た。こうし
て得られた粉体は以下の物理化学的分析値を有する。 デキストロース当量 ６．９ 遊離グルコース 微量 Ｍｗ １７８０ Ｍｎ １０００
【００５５】 （実施例５−触媒的水素化を伴う本発明
による生産）実施例４で得られた精製ポリマー溶液は、
５０ｂａｒの水素圧力、ｐＨ７．０濃度約４０％で、ラ
ネーニッケルを用いて触媒的に水素化した。触媒のろ過
と強陰イオン、陽イオン樹脂での塩の除去の後、すでに
上述した条件で０．００３と等しい吸光度の実質上無色
のシロップを得た。濃縮と噴霧の後、白色粉体を得、こ
れは香りも味もなく、甘くさえもなく、以下の分析値を
示した。 還元糖 ０．１０％ ソルビトール 微量 Ｍｗ １７５０ Ｍｎ ９８０
【００５６】（実施例６）ファイザー社製のポリデキス
トロース（ミネラル非低減化）の化学的分析値は以下の
通りである（固体含量％として）。 デキストロース当量 ８．７ 遊離グルコース ３．５％ 全グルコース ８５．８％ 遊離ソルビトール １．７％ 全ソルビトール ９．３％ 遊離クエン酸 ０．６％ 全クエン酸 １．１％ Ｍｗ １７４０ Ｍｎ ７７５ これを固体含量３０％となるように水に溶解した。得ら
れた溶液は黄色であり苦味と酢味を呈した。得られた溶
液１５リットルを２０リットル容の通気保温反応器に導
入した。この溶液のｐＨは水酸化ナトリウムで５．６に
調整し、温度は３５℃にセットした。反応器は、１００
０回転／分の速さで攪拌し、１分間に溶液の１．５倍容
量の通気を行い、そしてＮＯＶＯ社製のグルコースオキ
シダーゼＳＰ３５８の酵素溶液４０ｍｌを添加した。ｐ
Ｈ５．６に制御して約９０分反応させた後、酵素を失活
させるため、反応器を８０℃に加熱した。この段階で得
られた溶液は、濃色を呈していたが、その苦味は減少し
ていた。その酢味は塩味に変わっていた。この溶液を、
上記実施例で用いた方法を用い、かつ同じ条件で、連続
イオン交換樹脂により脱ミネラル化した。かすかに苦味
があるにすぎない著しく無色化された溶液が得られた。
この処理は、吸光度が０．００２に等しい完全に無色化
された溶液を得るために、ＣＨＥＭＶＩＲＯＮ社製の蒸
気活性化粒状炭（vapour-activated granulated charco
al）ＣＰＧ１２４０を用いて完了した。濃縮とその後の
この溶液の噴霧の後、苦味が全くなく、わずかに甘味が
感じられる完全に白色の粉体を得た。この粉体は以下の
物理化学的分析値を示した。 Ｄ．Ｅ． ５．２ 遊離グルコース ０．１％ 全グルコース ８９％ 遊離ソルビトール １．８％ 全ソルビトール ９．９％ 遊離クエン酸 ０％ 結合クエン酸 ０％ Ｍｗ １８５０ Ｍｎ ８５０
【００５７】（実施例７）本発明による生産物と従来技
術の生産物の物理化学的性質の比較 ａ）水溶液の粘性： 実施例１から６までで得られた生産物の水溶液の粘度と
ポリデキストロースＡの粘度を測定した。この測定は５
５％固体含量の水溶液について２０℃の温度でブルック
フィールド(BROOKFIELD)粘度計で行った。測定結果は以
下の通りであった。 実施例１ ９４ｃｐｓ 実施例２ ９４ｃｐｓ 実施例３ ９８ｃｐｓ 実施例４ １０５ｃｐｓ 実施例５ １０５ｃｐｓ 実施例６ ９２ｃｐｓ ポリデキストラーゼＡ ８６ｃｐｓ ｂ）平衡における相対湿度 本出願人が販売している商標ＭＡＬＴＩＳＯＲＢRの高
純度結晶化マルチトールを５０％、実施例４と５で得ら
れた本発明による生産物を５０％用いて菓子を製造し
た。コントロールの菓子は、５０％のマルチトールと実
施例２で得られた生産物とＬＩＴＥＳＳＥRII５０％を
用いて製造した。菓子は温度１６０℃で製造した。得ら
れた菓子の吸湿性は、２０℃、相対湿度６６％の大気圧
において、１〜７日後の水分の吸収を測定することで評
価した。以下の結果が得られた。ここで菓子の重量に対
する増量をパーセントで示す。 比較例： 実施例２、１日後 ＋１．７％ 実施例２、７日後 ＋５．５％ ポリデキストロースLITESSERII、１日後 ＋１．６５
％ ポリデキストロースLITESSERII、７日後 ＋５．０２
％ 本発明による実施例： 実施例４、１日後 ＋１．０５
％ 実施例４、１日後 ＋３．１５
％ 実施例５、１日後 ＋１．０６
％ 実施例５、１日後 ＋３．２０
％ 本発明の生産物を用いて製造された菓子は、従来技術の
生産物を用いて製造されたものよりも、吸湿性がかなり
低く、平衡における相対湿度は高いことが確認される。
このことは、菓子の保存を容易にする。本発明による生
産物の高粘性のために、これらを含む菓子は、コントロ
ールの菓子よりも、かなり低温変形しにくい性質がある
ことも特記しておく。これらは調理の際により着色が少
なく、マルチトールの甘味とは無関係の味を有していな
い。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｌ 1/307 Ｃ１２Ｐ 19/04 Ｚ 7432−4Ｂ

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 低カロリー可溶性グルコースポリマーの
    精製方法であり、上記ポリマーにグルコースオキシダー
    ゼを作用させ、次いで得られた生成物をヒドロキシルＯ
    Ｈ-型に属する陰イオン交換体で処理することを含むこ
    とを特徴とする上記の方法。
  2. 【請求項２】 精製の前に、あるいはグルコースオキシ
    ダーゼで処理する間に、低カロリー可溶性グルコースポ
    リマーに澱粉加水分解酵素を作用させることを含むこと
    を特徴とする請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 低カロリー可溶性グルコースポリマーを
    触媒的水素添加し、それを引き続き精製することを含む
    ことを特徴とする請求項１の方法。
  4. 【請求項４】 精製の以前或いはその精製の間に、低カ
    ロリー可溶性グルコースポリマーに澱粉加水分解酵素を
    作用させ、及び得られた低カロリー可溶性グルコースポ
    リマーに触媒的水素化処理を行うことを含むことを特徴
    とする請求項１、２または３の低カロリー可溶性グルコ
    ースポリマーの精製方法。
  5. 【請求項５】 低カロリー可溶性グルコースポリマーが
    ポリグルコースであることを特徴とする請求項１から４
    のいずれかの方法。
  6. 【請求項６】 低カロリー可溶性グルコースポリマーが
    ポリデキストロースであることを特徴とする請求項１か
    ら５のいずれかの方法。
  7. 【請求項７】 低カロリー可溶性グルコースポリマーが
    ピロデキストリンであることを特徴とする請求項１から
    ４のいずれかの方法。
  8. 【請求項８】 砂糖菓子を製造するための糖の代替とし
    ての請求項１から７のいずれかの方法により得られた生
    産物の適用。
  9. 【請求項９】 脂肪の代替としての請求項１から７のい
    ずれかの方法により得られた生産物の適用。
JP6288230A 1993-11-22 1994-11-22 低カロリー可溶性グルコースポリマーの精製方法とその生産物 Withdrawn JPH07196703A (ja)

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