JP2003183304A - 消化できない食物繊維を含む可溶性水素化デンプン誘導体 - Google Patents
消化できない食物繊維を含む可溶性水素化デンプン誘導体Info
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Abstract
するその物理化学的特徴を保存することができ、そして
任意に酸性pH値で経時的に優れた安定性を有する、消
化できない食物繊維を含む可溶性デンプン誘導体を提供
する。 【解決手段】 調製原料である繊維含有可溶性デンプン
誘導体と比較して、−少なくとも50%低減されたICUM
SA色値、および−多くても30%低減された還元糖含量
を有することを特徴とする。
Description
繊維を含む可溶性水素化デンプン誘導体に関する。特
に、本発明は、水素化された消化できない食物繊維を含
む可溶性の水素化されたデンプン誘導体であって、当該
誘導体を調製するための原料産物と比較して、色値が少
なくとも50%低く、かつその還元糖含量が、多くても
30%低減されたものに関する。
変更することなく、消化できない食物繊維を含有する可
溶性のデンプン誘導体を酸性媒体中に安定化させるこ
と、および脱色(decolourise)することを可能にする水
素化の方法にも関する。
物繊維を含む可溶性デンプン誘導体」とは、特に、デン
プン誘導体に食物性繊維(dietetic fibres)と同じ特性
を与える、加水分解とトランスグルコシレーション(tra
nsglucosylation)反応(これは加水分解反応の際に起こ
る)との組合せによって産生されたデンプン誘導体を意
味すると解する。
康に対するそれらの有益な効果が認識されている。これ
らの繊維は、一般に、二つのカテゴリー、すなわち可溶
性繊維と不溶性繊維とに分類される。
ンは、腸内細菌フローラによって発酵される。かかる発
酵は、短鎖脂肪酸を結腸内に放出し、これらは結腸のp
Hを低減し、結果的に、病原性細菌の繁殖を制限する効
果を有する。
プン、またはトウモロコシまたはダイズ繊維は、胃腸管
において、本質的に機械的な役割を有する。これらは、
腸内フローラによりほんの僅かに発酵するだけで、腸内
輸送の時間を低減することに寄与する。
プンに付与し、かくして耐性デンプンを得るために開発
された多くの技術が、当該技術分野で公知である(ENGL
YSTand CUMMINGS in American Journal of Clinical Nu
trition in 1987, volume 45 pp423-431)。
される。この熱処理は、酸の量、デンプンの水分含量、
および使用した温度範囲に従って、ピロデキストリン(p
yrodextrin)、白色または黄色デキストリンのようなタ
イプのデンプン誘導体を生成する。これらのデンプン誘
導体は、ヒトの小腸における消化および吸収に対して耐
性である。
ンは、α-1,4およびα-1,6型のグルコシド結合のみ
を有するが、酸性条件下での熱処理は、ヒトの消化酵素
によって加水分解されない1,2および1,3型の異常な
結合(αまたはβアノメリズム(anomerism)として)も
生じる。
して得られたデンプン誘導体の食物繊維特性を補強すべ
く、酵素処理で補われる。特許EP368451およびUS526456
8では、例えば、ピロデキストリンを調製する方法が記
載されており、ここではその食物繊維特性が、高温にお
ける、溶液中のデキストリンまたはピロデキストリンに
対するα-アミラーゼまたはいくつかのα-アミラーゼの
連続的な作用によって補強される。
で、脱水した、酸性化されたトウモロコシデンプンの押
し出しにより得られた、消化できないデキストリンが記
載されている。この処理は、熱耐性αアミラーゼの作用
で補足されてもよい。
て、15から35%の1-6グルコシド結合、20%未
満の還元糖含量、5未満の多分散系係数(polydispersit
y index)、および多くても4500g/molの数平均
分子量Mnを有する“分枝状マルトデキストリン”につ
いても記載している。
に消化できない特性を示す。その結果、小腸でのその消
化を妨げることによりそのカロリー値を低減させ、かく
して消化できない繊維の源を構成する。
般には、AOAC法第985-29(1986)に従って測定して、乾燥
物質ベースで50%より高い。
デンプン誘導体の調製は、前記製品の着色の問題をほぼ
同時に伴う。
繊維を含む可溶性デンプン誘導体の産生の時点で真っ先
に現れうる。
く調節することに制約がある。従って、欧州特許第5301
11号では、産物の高度な着色が、押し出しパラメーター
を制限することによって部分的に低減される。170℃
の温度を超えるべきではない。
477089に示されるように、精製工程で見ることができ
る。
ンのかかる精製は、通常、クロマトグラフィー樹脂で行
われ、これは、かくして得られた高分子量化合物から残
留グルコースを除くことを可能にする。
ら70℃の温度で行われるべきである。これは、70℃
より高い温度では、産物が褐色になり、かつ前記精製カ
ラムを離れる際には劣化してしまうからである。しかし
ながら、この温度調節は、最終産物の色値を部分的に低
減させるだけである。
さらには臭いに関するこれらの問題を改善するのに推奨
される。
術を用いることからなる。
過させることによるデキストリンの脱色(20から70
℃の温度にて)が、特許出願EP485304および欧州特許第
516491号に記載されている。
に、この脱色技術は、扱いにくく、単調で退屈である。
というのもこれは、用いた活性炭カラムを再生させる必
要があるだけでなく、かくして得られた脱色化溶液を強
カチオン性樹脂で脱塩化し、次いで、弱塩基アニオン性
樹脂で脱塩化して依然として存在する無機塩を全て除く
必要があるからである。
液に脱色剤を添加することからなる。
酸化水素、過酸化ベンゾイル、または塩化ナトリウム型
の漂白剤の添加が、米国特許第4622233号に記載されて
いる。
なく、また、脱色しようとする産物の物理的性質を変更
してしまう。かかる欠点は、消化できない食物繊維を含
む可溶性デンプン誘導体の場合にはいっそう顕著であ
る。
るものであり、脱色しようとする産物を水素化すること
からなる。
色の現象は、通常、高温で着色しがちな産物における不
飽和結合の存在によるものである。
誘導体の還元力に関連する:これらは、窒素含有誘導体
の存在下で、高温にて、MAILLARD反応の着色産物を与え
るカルボニル官能基である。
ン型の結合(酸性媒体中で、高温、さらには非常に高温
で反応させた際に間接的に生じる)に対応するか、また
は、重合および脱水の産物(フミン型(humin-type)産
物)に対応する。
び着色のかかる問題に対する解決手段としての、ポリデ
キストロースの(またはポリマルトースの)水素化が、
例えば、特許出願WO92 14761に記載されている。
とによりこの欠点を克服することが公知であるが、特許
出願WO92 14761において提案されている好ましい技術
は、水素化触媒および水素の存在下で加熱することから
なる。
で、高圧高温(90から120バールおよび140から
160℃)で、しかも30分から1時間の反応時間で、
ニッケル系の触媒を用いて実施される。
化ホウ素カリウムのような還元剤を用いることも可能で
ある。
反応では、反応は、少なくとも0.5%の前記水酸化ホ
ウ素を必要とし、かつ、9から12の間に調節されたア
ルカリ性のpH、および80℃までの温度で実施する必
要がある。
ールに通すこと、またはイオン交換に通すことによって
除く。最後に、還元されたポリデキストロースを、一以
上のイオン交換樹脂で精製する。
的に脱色されたポリデキストロースをもたらすが、何の
還元力も示さない産物を生じ、用いられる全水素化の条
件が、その分子から不飽和結合のあらゆる源を完全に除
いてしまう。
51号では、水素化によるグリコシドの脱色を確実にする
ために、より穏やかな条件下で実施することが提案され
た。
と結合して、“暗い黄色(dark yellow)”から“ブラッ
クコーヒー色(black coffee)”の範囲にわたる色を有す
るという欠点を示す、n-ブチルグルコシドまたはアル
キルグルコシド型の化合物である。
めに吸着性樹脂、還元酸または漂白剤を用いるよりも、
特定の触媒水素化技術を用いることが提案される。
IB、IIIB、IVB、VI、VII、およびVII
I群の触媒から選択された触媒を用いて(好ましい金属
はNi、Pt、Ga、Pd、CoおよびMoである)、
促進剤を用いてまたは用いない条件下で実施される。
ら50℃の間であるが、反応pHは、少なくとも8、好
ましくは10から13の間、さらに好ましくは11から
12の間とすべきである。これは、アルキルグルコシド
が、アルカリ性媒体中で安定な化合物だからである。
オーダーである。
還元力のようなその物理化学的特徴を犠牲にしなけれ
ば、または当該適用分野で例えば上記分枝状マルトデキ
ストリンについて要求されるような酸性pHにおける安
定性を犠牲にしなければ、消化できない食物繊維を含む
可溶性デンプン誘導体の脱色にはそもそも適合していな
いということである。
力に関するその物理化学的特徴を保存することができ、
そして任意に酸性pH値で経時的に優れた安定性を有す
る、消化できない食物繊維を含む可溶性デンプン誘導体
を得るという、満足されていない要求が存在する。
調査研究を経て、新たなタイプの産物、すなわち、特定
の消化できない食物繊維を含む可溶性の水素化デンプン
誘導体を発明し製造することによって、これまで満足で
きないと考えられていた、これら全ての目的を満足する
メリットを得た。
る消化できない食物繊維を含む可溶性の水素化デンプン
誘導体は、それを調製するための原料である繊維含有可
溶性デンプン誘導体と比較して、 −少なくとも50%低減されたICUMSA色値、および −多くても30%低減された還元糖含量を有することを
特徴とする。
化できない食物繊維を含む可溶性水素化デンプン誘導体
の実用的な特性を保持するために、その還元糖含量を、
それを調製するための原料であるデンプン誘導体よりも
30%低くするべきではない。
する水素化または非水素化の可溶性デンプン誘導体のIC
UMSA色値の測定は、以下の方法で実施される。
00g/lの濃度で含む、水素化または非水素化可溶性
デンプン誘導体の溶液を調製し、吸収を、1cmの光学
的通過長を有するプラスティックキュベットにおいて4
20nmで測定する。
ることにより測定される。 ICUMSA色値 = [OD x 105]/[c x d] ここで、“OD”は420nmで測定された光学密度で
あり、“c”は溶液の濃度であり、“d”はその密度で
ある。
導体は、少なくとも50%低減されたICUMSA色値と、多
くても30%低減された還元糖含量を有する。
できる消化できないデキストリンのICUMSA色値は、15
00単位のオーダーである。その不溶性繊維レベルは、
一般に乾燥物質ベースで25%のオーダー(AOAC法No.9
85-29(1986)に従って測定した値)であり、その還元糖
含量は9%のオーダーである。
0単位、好ましくは750単位のICUMSA色値を有し、か
つ、確かに低減されてはいるが、乾燥ベースで少なくと
も6%の還元糖含量を有する誘導された産物を提案す
る。
り、25%のオーダーのままであることが観察される。
ルトデキストリンのICUMSA色値について、例えば、32
%の1-6グルコシド結合、2.5%の還元糖レベル、
2.15の高分子インデックス(polymolecularity inde
x)、および2480g/molの数平均分子量Mnによ
って特徴付けられる製品が、900単位のオーダーの色
値を有する。上述したように、その不溶性繊維レベル
は、AOAC法No.985-29(1986)に従って測定して、乾燥物
質ベースで55%のオーダーである。
単位の、好ましくは多くても350単位のICUMSA色値を
有し、かつ、確かに低減されてはいるが、乾燥ベースで
少なくとも2%の還元糖含量を有する、本発明に係る誘
導産物を提案する。
物繊維を含む水素化デンプン誘導体が、55%のオーダ
ーの未変化の不溶性繊維レベルを有することが観察され
る。
ンプン誘導体の色値のバリエーションを調べるためにさ
らなる測定が実施された。
非水素化形態の消化できない食物繊維を含む可溶性デン
プン誘導体の溶液を調製し、酸性、中性および塩基性の
pH値に前記溶液のpHを調節し、かくして調製された
溶液を80℃で15分間熱した後に色差を測定すること
からなる。
きない食物繊維を含む可溶性水素化デンプン誘導体のIC
UMSA色値は、酸性媒体で安定であり、アルカリ性pH値
に近づくにつれて増大するという不安定性を示す。
る応用に酸性調製条件下で着色しないことが必要とされ
る食品分野における、本発明に係る消化できない食物繊
維を含む可溶性の水素化デンプン誘導体の使用を可能に
する。
する可溶性の水素化デンプン誘導体を調製するために、
脱色方法は、還元糖含量が30%より多くは低減されな
いが、その色値を有意味に低減、すなわち少なくとも5
0%低減するような条件下で、前記デンプン誘導体を水
素化することからなる。
デンプン誘導体を脱色する第一の方法では、デンプン誘
導体の水素化が、触媒の存在下で水素を用いて実施され
る。
パラジウムおよびプラチナからなる群から選択され、好
ましくはニッケルである。
0%低減するような、そして、本発明に係る消化できな
い食物繊維を含有する水素化された可溶性のデンプン誘
導体の還元糖含量を30%より多く低減させないような
水素化条件を調節するために、出願人は、その操作が乾
燥ベースで10から40%、好ましくは乾燥ベースで1
5から25%の間の乾燥物質含量を有する製品を用いて
実施されるべきであり、水素化は好ましくは30から9
0℃の間の温度で実施すべきことを見出した。
圧力で、0.5から5時間、好ましくは0.5から2時
間実施される。
せる、すなわち、過剰にその還元力を低減すること無し
に、処理される製品の色値を可能な限り低減することを
可能にする操作条件を選択したというメリットを得た。
スを完全に還元することにより脱色するために一般に記
載される温度および圧力条件よりもはるかに低い。
ン誘導体を脱色するための第二の方法では、水素化は、
水酸化ホウ素ナトリウムおよび水酸化ホウ素カリウムか
らなる群から選択された還元剤、好ましくは水酸化ホウ
素ナトリウムの存在下で実施される。
酸化ホウ素ナトリウムを用いて、9未満の非制御pHで
実施される。
しに、乾燥ベースで0.5%より高い水酸化ホウ素の量
を極めて正確に選択することにより、30%より大幅に
還元糖含量を低減することなく、消化できない食物繊維
を含有する可溶性デンプン誘導体の脱色を50%より高
くすることが可能であることを示したというメリットを
得た。
好ましくは乾燥ベースで15から25%の乾燥物質含量
で、消化できない食物繊維を含有する可溶性デンプン誘
導体の溶液にとって、乾燥ベースで0.5%以上の水酸
化ホウ素の量が、その還元力の全てを喪失させることを
示した。
施例を読むことによって明らかになるであろう。しかし
ながら、これらは、例示のために与えられており、限定
するものではない。
ド結合、2.5%の還元糖含量、2.15の高分子イン
デックス、および2480g/molの数平均分子量M
nを有する分枝状マルトデキストリンの溶液を20%の
乾燥物質含量で調製した。
た。
量のラネーニッケル触媒の存在下で実施した。水素は4
0バールの圧力で供給された。この反応を、3つの温
度、40℃、80℃、および130℃で、1時間、16
00rpmで攪拌しながら、600mlのバッチ水素化
反応器において実施した。
に測定した還元糖含量を示す。
られる色値において最も満足できる低減を可能にする水
素化条件は、20%のDMを有する溶液の水素化温度を
80℃の値にセットし、40バールの圧力で1時間反応
させたものである。
む水素化された可溶性デンプン誘導体、すなわちそのIC
UMSA色値が60%低減され、還元糖含量が20%のオー
ダーで低減されたものが得られた。
用いた、消化できない食物繊維を含有する前記可溶性デ
ンプン誘導体の脱色の際の、触媒のリサイクルを調べる
ために行った。80℃で、40バールの水素で、1時間
の反応で、4回のリサイクリングを行い、リサイクルさ
れた触媒の質を、グルコースを水素化する能力について
調べた。
のエボリューションを評価することを可能にする。かく
して、触媒が活性において僅かな低減を示すにしても、
最終的な産物の色値は、リサイクリングで350から4
50の範囲であり、反応速度は1.3Rch−1と一定
のままであり、これは、新鮮な触媒と同じであることが
見出された。それゆえ、触媒のリサイクリングを考える
ことができる。
産物の色値の安定性を調べるために実施した。350単
位のICUMSA色値を有する本発明に係る消化できない食物
繊維を含有する水素化可溶性デンプン誘導体を選択し
た。開始産物は、900単位のICUMSA色値を有する。そ
れゆえ、安定性の試験は、80℃で15分間加熱され
た、試験される500g/lの産物を含む種々のpH
(酸性、中性および塩基性)における、溶液のICUMSA色
値を測定することによって実施した。
値を示す。
酸性pHで顕著な安定性を有し、これが、企図される応
用に酸性調製条件下で着色がないことが必要とされる食
品分野における、本発明に係る消化できない食物繊維を
含む可溶性水素化デンプン誘導体の使用を可能にするこ
とを示す。
てMATSUTANI社から市販されている消化できないデキス
トリンの溶液を調製した。
れた。
量のラネーニッケル触媒の存在下で実施した。水素は4
0バールの圧力で供給された。この反応を、80℃の温
度で、1時間、実施例1の最適化された条件に従って1
600rpmで攪拌しながら、600mlのバッチ水素
化反応器において実施した。
に測定した還元糖含量を示す。
繊維を含む水素化可溶性デンプン誘導体、すなわち、そ
のICUMSA色値が51%低減され、かつ還元糖含量が25
%のオーダーで低減されたものを得た。
ル、2.15の高分子インデックス、および2480g
/molの数平均分子量Mnを有する分枝状マルトデキ
ストリンの溶液を20%の乾燥物質含量で調製した。こ
れは実施例1と同じである。ICUMSA色値は900単位で
あった。
で0.1%の水酸化ホウ素ナトリウムを加え、pH調節
することなく、この反応を1時間進めた。最終的な反応
pHは8.5であった。
%の還元糖含量の産物が得られた。
繊維を含む水素化可溶性デンプン誘導体、すなわち、そ
のICUMSA色値が78%低減され、かつ還元糖含量が28
%のオーダーで低減されたものを得た。
Claims (14)
- 【請求項1】 調製原料である繊維含有可溶性デンプン
誘導体と比較して、 −少なくとも50%低減されたICUMSA色値、および −多くても30%低減された還元糖含量を有する、消化
できない食物繊維を含有する可溶性の水素化デンプン誘
導体。 - 【請求項2】 ICUMSA色値が酸性媒体中で安定である、
請求項1記載の水素化デンプン誘導体。 - 【請求項3】 −多くても800単位、好ましくは多く
ても750単位のICUMSA色値、および −乾燥物質ベースで少なくとも6%の還元糖含量を有す
る、消化できない食物繊維を含有する可溶性の水素化デ
ンプン誘導体。 - 【請求項4】 −多くても400単位、好ましくは多く
ても350単位のICUMSA色値、および −乾燥物質ベースで少なくとも2%の還元糖含量を有す
る、消化できない食物繊維を含有する可溶性の水素化デ
ンプン誘導体。 - 【請求項5】 消化できない食物繊維を含有する可溶性
のデンプン誘導体を脱色する方法であって、その還元糖
含量が30%より大幅に低減されないような条件下で前
記デンプン誘導体を水素化することからなる方法。 - 【請求項6】 デンプン誘導体の水素化が、触媒の存在
下で水素を用いて実施される、請求項5記載の方法。 - 【請求項7】 触媒が、ニッケル、ルテニウム、パラジ
ウムおよびプラチナからなる群から選択され、好ましく
はニッケルである、請求項6記載の方法。 - 【請求項8】 水素化が30から90℃の範囲の温度で
実施される、請求項6記載の方法。 - 【請求項9】 水素化が、1から50バールの圧力で、
0.5から5時間、好ましくは0.5から2時間実施さ
れる、請求項8記載の方法。 - 【請求項10】 デンプン誘導体の水素化が、水酸化ホ
ウ素ナトリウムおよび水酸化ホウ素カリウムからなる群
から選択された還元剤、好ましくは水酸化ホウ素ナトリ
ウムの存在下で実施される、請求項5記載の方法。 - 【請求項11】 水素化が、室温で、乾燥物質ベースで
0.5%未満の水酸化ホウ素ナトリウムを用いて、9未
満の非制御pHで実施される、請求項10記載の方法。 - 【請求項12】 水素化されるデンプン誘導体の乾燥物
質含量が、乾燥物質ベースで10から40%、好ましく
は乾燥物質ベースで15から25%の間である、請求項
6記載の方法。 - 【請求項13】 請求項1、3または4の可溶性水素化
デンプン誘導体を含む食品。 - 【請求項14】 請求項5に従って得られる可溶性水素
化デンプン誘導体を含む食品。
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