JPH1087531A - Ｄ−アラビトールの調製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低コストで容易に行うことのできる、高収率
のＤ-アラビトールの調製方法を提供する。 【解決手段】 ラクトース溶液等を原料物質として使用
し、反応中間体を分離することなく、酸化、脱炭酸、接
触水素化を段階的に行う。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明の目的は、グルコース
とガラクトースとの混合物からのＤ-アラビトールの調
製方法である。望ましい形態としては、本発明は、ラク
トース水解物からのＤ-アラビトールの調製方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】Ｄ-アラビトールはキシリトールの製造
のための重要な合成中間体である。キシリトールはスク
ロースのアカリオジェニック（acariogenic）置換体で
あり、特に砂糖を含まない菓子類において、効果的に使
用されている。

【０００３】Ｄ-アラビトールを調製することのできる
方法及びＤ-アラビトールをキシリトールに転化させる
方法は、例えば、本出願人がその譲受人である米国特許
ＵＳ５．０９６．８２０号及びＵＳ５．２３８．８２６
号に記載されている。前記の方法は、Ｄ-アラビトール
を微生物手段によって酸化してＤ-キシルロースとし、
前記Ｄ-キシルロースを異性化してＤ-キシロースとし、
さらにＤ-キシロースを接触水素化してキシリトールと
することからなる。

【０００４】Ｄ-アラビトールを得るための原料物質
は、この場合、グルコースであって、これは発酵させて
直接Ｄ-アラビトールとしても、酸化してグルコン酸と
したものを脱炭酸してＤ-アラビノースとし最終的に接
触水素化してＤ-アラビトールとしてもよい。こうした
方法には、グルコースのみを原料物質として使用すると
いう短所がある。

【０００５】Ｄ-アラビトールを得、Ｄ-アラビトールを
キシリトールに転化することのできる別の方法は、国際
特許出願９３／１９０３０号にも記載されている。この
方法は、Ｄ-アラビトールの溶液を、高い水素圧と、ル
テニウムベースの触媒の作用の下で高温にて異性化する
ことからなる。この方法により、アラビトールの約２０
％が異性化されてキシリトールとなる。この混合物から
クロマトグラフィによってキシリトールを抽出し、反応
しなかったＤ-アラビトールは再度異性化を経る。

【０００６】この場合、Ｄ-アラビトールを得るための
原料物質は、グルコースであって、これが酸化的に分解
されてＤ-アラボン酸となり、酸のラクトン化の後、接
触水素化によってＤ-アラビトールとなるか、またはガ
ラクトースであって、これが酸化的に分解されてＤ-リ
キソン酸（lyxonic acid）となり、やはり酸のラクトン
化の後の接触水素化によってＤ-アラビトールとなるか
のいずれでもよい。

【０００７】このように、こうした方法にはＤ-アラビ
トールの製造のための原料物質としてラクトース水解物
が使用可能であるという利点があるが、Ｄ-アラボン酸
もしくはＤ-リキソン酸を接触水素化してＤ-アラビトー
ルとすることが非常に困難であり、収率が非常に悪いと
いう重大な欠点がある。原因としては、本特許出願に記
載したように、前記ペントン酸（pentonic acid）の塩
は水素化することができず、まずエステルもしくはラク
トンに転化させなければならないためである。

【０００８】しかしながら、非常に高価なルテニウム触
媒を使用しても、ラクトンの水素化の収率は非常に悪
い。同様に、ラネーニッケルをベースとする、より一般
的な触媒を、水素化を経るＤ-アラビノ-１-４-ラクトン
と同重量用いてさえもよりよい収率を得ることは不可能
である。

【０００９】ラクトースからＤ-アラビトールを得るた
めの別の方法が米国特許ＵＳ４．１５６．０７６号に記
載されている。この特許に記載されている方法は、ラク
トースを酸化してラクトビオン酸（lactobionic acid）
とし、この酸を加水分解してガラクトースとグルコン酸
との混合物とすることからなる。その後、糖と酸とを分
離させ、分離したグルコン酸のみを使用し、脱炭酸によ
ってＤ-アラビノースとした後、水素化を行ってＤ-アラ
ビトールを得る。したがって、原料物質の半量はガラク
トースの形態で失われるか、または別の方法で利用せね
ばならない。

【００１０】したがって、Ｄ-アラビトールを得るため
のこれら全ての方法が、前述の第一の方法の場合は、比
較的に高価な原料物質であるグルコースを使用するとい
う欠点があり、第二の場合は、ラクトースが非常に入手
し易く、別の形態でその価値を向上させるのが困難なこ
とに関連してラクトースは非常に魅力的な値段である
が、全く逆に反応収率が悪いために、不十分なものであ
る。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、上述の欠点を解消することのできる方法を提供
すること及びＤ-アラビトールへの転化によってラクト
ースの価値を向上させる途を見出すことである。

【００１２】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】こ
こに、Ｄ-アラビトールの調製のための方法を見出し
た。これは本発明の目的であり、下記の段階からなるこ
とを特徴とする。 ・ラクトース溶液の加水分解、 ・得られたグルコースとガラクトースとの混合物を酸化
によってグルコン酸とガラクトン酸との混合物とするこ
と、 ・このグルコン酸とガラクトン酸との混合物を脱炭酸に
よりＤ-アラビノースとＤ-リキソースとの混合物とする
こと、 ・このＤ-アラビノースとＤ-リキソースとの混合物を接
触水素化によりＤ-アラビトールとすること。

【００１３】ラクトースが本発明の好ましい原料物質で
あるが、グルコースとラクトースとの混合物もしくはガ
ラクトースとラクトースとの混合物を本方法で用いても
よい。同様に、ほとんどグルコースとガラクトースとの
みからなる木もしくは藁等の所定の植物水解物もまた使
用することができる。

【００１４】したがって、本発明の方法は、ラクトース
溶液の加水分解を含む第一操作を含み、この操作によれ
ばこの分子をその二つの成分に分離し、遊離のグルコー
スとガラクトースとの等モル混合物を得ることができ
る。

【００１５】グルコースとのオシド結合の一部として使
用されるガラクトースのヘミアセタール基は、この加水
分解によって解放され、ゆえにラクトース分子中で既に
遊離となっているグルコースのヘミアセタール基と同
様、酸化のために利用可能である。

【００１６】本方法では、中間体水解物の成分の分離な
しに、グルコースとガラクトースとの制御された酸化の
段階が継続され、この酸化によりグルコースとガラクト
ースのヘミアセタール基がカルボキシル基に転化され
る。この方法でグルコン酸及びガラクトン酸を含有する
混合物が得られる。

【００１７】得られた酸を分離することなく、本発明の
方法ではさらにこれらの酸の脱炭酸の段階を継続させ
る。カルボキシル基を削除し、こうして短縮された酸の
炭素骨格上にヘミアセタール基を再構築することによっ
て、Ｄ-アラビノースとＤ-リキソースの混合物が得られ
る。

【００１８】最後に、該混合物の二つの主要成分を分離
することなく、さらにＤ-アラビノースとＤ-リキソース
とのこの混合物の接触水素化によって、Ｄ-リキシトー
ルがＤ-アラビトールの別名であるためＤ-アラビトール
が実質的に純粋な状態で得られる。

【００１９】本発明の方法は、Ｄ-アラビトールが非常
に高い収率で得られるために特に魅力的である。実際、
全てのラクトース分子は合成中間体のいかなる分離も行
う必要なく使用される。

【００２０】最後に、本発明の別の利点は、重要な点で
あるが、本方法中の接触水素化段階が、収率及び選択率
が約１００％で非常に容易に第一級アルコールに還元さ
れるヘミアセタール基上で、実際に触媒量で使用される
安価なラネーニッケル触媒の下で行われることである。

【００２１】したがって、本発明の方法においては、中
間体として生成する酸をラクトン化するか、または既に
触れた国際特許出願ＷＯ９３／１９０３０号に記載され
るような毒性で危険な溶媒を使用することが無いのと同
様、高価で、さらには微量の蟻酸に汚染されているルテ
ニウム触媒を扱う必要が無い。

【００２２】したがって、本発明の方法によれば、Ｄ-
アラビトールの調製のための効率の良い方法で、最良の
コストで全てのラクトース分子の価値を向上させること
が可能である。

【００２３】本発明の方法によれば、ラクトースの加水
分解を含む段階は、化学手段によるかまたは酵素を用い
て行われる。

【００２４】化学手段を用いる場合、使用の際の条件下
で酸化することのない強酸を用いることが好ましい。し
たがって、ラクトースのより複雑な酸化反応を招くため
に硝酸を避けなければならない一方、塩酸もしくは硫酸
が好ましい。使用される強酸の量は様々であるが、触媒
量にとどまる。これらは加水分解時間、この加水分解の
温度及び加水分解しようとする溶液のラクトース濃度に
依存する。

【００２５】酵素を用いるラクトースの加水分解は、ベ
ータ-ガラクトシダーゼを用いて行うことができる。酵
素を用いる加水分解の場合の温度は、ラクトースの加水
分解が化学手段によって行われる場合よりも低い。した
がって、この糖が結晶化する不測の事態を避けるため
に、用いるラクトース濃度がより低いことが必要であ
る。

【００２６】特に適切な酵素は、NOVO社により市販のベ
ータガラクトシダーゼ、ＬＡＣＴＯＺＹＭ（商標）であ
る。

【００２７】加水分解が化学手段による場合も酵素を用
いる場合も、バッチ毎もしくは連続的に行うことができ
るが、全ての場合において、ラクトース加水分解率を少
なくとも９０％以上、好ましくは９５％とするために、
時間、触媒及び酵素の濃度、温度、ラクトース濃度等の
パラメータを調整することが好ましい。

【００２８】加水分解条件をこのように調整すること
は、完全に当業者の知るところであり、当業者であれ
ば、例としてこの方法のみを挙げるが、ベルトラン法に
よって判明する還元端を決定することによる単純な方法
で加水分解率を測定することができる。

【００２９】本発明の方法によれば、得られた糖を単離
せず、継続して直接次の段階、すなわち、グルコースと
ガラクトースの混合物の酸化を行い、グルコン酸とガラ
クトン酸との混合物を生成する。本発明の方法によれ
ば、この酸化段階は化学手段と微生物手段のいずれによ
っても行うことができる。

【００３０】本発明の方法における好ましい化学手段
は、アルカリ性媒体中で空気もしくは酸素を用い、パラ
ジウム触媒を使用して、前段階で得られたグルコースと
ガラクトースとの混合物を酸化することからなる。

【００３１】特に好ましい方法は、本出願人がその譲受
人である米国特許ＵＳ４．８４５．２０８号に記載され
ており、酸化触媒として活性炭上に固定し、ビスマスで
ドープしたパラジウムを使用することからなる。

【００３２】本発明の方法において、グルコースとガラ
クトースとの混合物を電解手段もしくは次亜臭素酸塩を
用いる酸化を考えることもできる。

【００３３】米国特許ＵＳ４．８４５．２０８号に記載
の方法を用いた場合、糖濃度１０〜４０％、温度２５〜
６０℃で、糖の重量の０．０１〜０．４％の金属として
表される量のパラジウムを用いて操作することが好まし
い。酸素導入量が限定されない条件下では、グルコース
とガラクトースとの混合物の酸化は約３０分から５時間
の間に完了する。

【００３４】本発明の範囲における好ましいアルカリ化
剤は、炭酸カルシウムもしくは水酸化カルシウムであ
る。これは、酸化反応の間、一定のｐＨ、好ましくは
８．０から１０．０を維持するために使用される。

【００３５】グルコースとガラクトースとの混合物の酸
化を微生物手段によって行うこともまた可能である。こ
の場合、少量の無機塩及び栄養素をラクトース水解物の
溶液に添加し、前記無機塩及び栄養素は、例えばトウモ
ロコシを浸した液（maize maceration liquor）もしく
はイースト抽出物の形態で簡便に添加される。

【００３６】こうして得られた培養媒体の殺菌の後、こ
こに、グルコースをグルコン酸に、またガラクトースを
ガラクトン酸に、同時に酸化することのできる微生物の
細菌性培養株を接種する。

【００３７】グルコノバクター酸化剤（gluconobacter
oxidans）ＡＴＣＣ１９３５７もしくはＡＴＣＣ２３７
７３等の微生物は、これら二つの糖を対応するアルドン
酸に完全に酸化することができる。

【００３８】これらの微生物を使用する場合、リットル
あたりの糖濃度が１００〜２５０mg、温度２５〜３５℃
にて操作することが好ましい。

【００３９】培養株中への酸素導入量が限定因子でない
条件下では、グルコースとガラクトースとの混合物の酸
化は約１５〜３０時間で完了する。

【００４０】細菌性酸化が充分な条件下で起こることを
確実にするためには、ｐＨを４．０から７．０の値に保
つことが重要である。本発明の範囲内で好ましいアルカ
リ化剤は、炭酸カルシウムもしくは水酸化カルシウムで
ある。

【００４１】ラクトース水解物の酸化は、化学手段によ
って行う場合でも微生物手段によって行う場合でも、還
元糖がほぼ喪失するまで、特に、前記還元糖が酸化を経
た乾燥物の１０％未満、さらに好ましくは５％未満とな
るまで継続することが好ましい。

【００４２】この酸化段階の最後に、反応媒体をグルコ
ン酸とガラクトン酸のカルシウム塩を溶液中に維持する
のに充分な温度にて濾過し、触媒と微生物のいずれも除
去する。

【００４３】出願人の知る限り、ガラクトースとグルコ
ースとの混合物の同時酸化を含むこのような段階につい
ては、これまでに一切記載がない。

【００４４】本発明の方法によれば、こうして得られた
グルコン酸及びガラクトン酸のカルシウム塩を分離せ
ず、この混合物中のこれらの酸の脱炭酸段階を直接継続
する。

【００４５】この脱炭酸段階は次亜塩素酸を使用して行
うことができるが、本発明の方法では過酸化水素を使用
するルッフ法を用いることが好ましい。

【００４６】出願人の知る限り、こうした脱炭酸段階
は、グルコン酸カルシウムとガラクトン酸カルシウムの
いずれについても既に記載されている（フレッチャー
Ｈ．Ｇ．（Fletcher H.G.）ら、Journal of the Americ
an Chemical Society, 1950, Vol.72. 4546頁）が、こ
れら二つの混合物については、これまで一切記載されて
いない。

【００４７】本発明の方法がグルコン酸及びガラクトン
酸のカルシウム塩を使用し、ルッフ法を利用すると最も
うまく行われるのは、対応するペントースをもたらすこ
れらのヘキソン酸のこの脱炭酸段階により、さらに非常
に少量しか溶解しない炭酸カルシウムが生じるためであ
る。したがって、単純な炭酸カルシウムの濾過によっ
て、得られるペントースの溶液の塩含量をかなり低下さ
せることが可能である。

【００４８】カルシウム塩以外の塩の使用は、理論的に
は可能だが、かなり高価となり、実際的でなくなる。同
様に、ルッフ法で使用される過酸化水素の代わりに、次
亜塩素酸ナトリウムを使用してもまた、この塩含量を非
常に増大させることになる。

【００４９】したがって、本発明の方法の好ましい形態
によれば、脱炭酸段階はグルコン酸及びガラクトン酸の
カルシウム塩の溶液に行う。

【００５０】リットルあたり１００〜４００g、好まし
くはリットルあたり２００〜３００gの無水ヘキソン酸
カルシウムを含有する溶液に、３０〜５０℃の温度にて
行うことが好ましい。

【００５１】この脱炭酸反応は鉄（III）イオンによっ
て促進される。本発明の方法では、ヘキソン酸カルシウ
ムの溶液に硫酸鉄（III）を無水ヘキソン酸塩に対して
無水硫酸鉄(III)１〜５％の量で添加することが好まし
い。しかしながら、これらの鉄（III）イオンは、別の
形態で導入することができる。

【００５２】この後、３０％の濃度の過酸化水素の、好
ましくは無水ヘキソン酸塩１００gあたり約１２０〜１
４０mlの量を攪拌しながらゆっくりと添加する。

【００５３】過酸化水素の添加を、反応媒体の温度が５
０℃を超えない流速で行う。一般的にこの反応は２から
８時間で完了し、その終点は紫色の出現によって表示さ
れる。

【００５４】生成する炭酸カルシウムの多量の沈殿を、
好ましくは反応媒体を放冷した後に濾過する。その後こ
の反応媒体を強陽イオン樹脂と弱陰イオン樹脂とからな
る一連のイオン交換樹脂を用いて脱塩するが、これらの
樹脂には弱陽イオン樹脂と強陰イオン樹脂及び／または
強陽イオン性及び陰イオン性の樹脂の混合ベッドを添加
することもできる。

【００５５】前述の樹脂を用いる全脱塩段階を始める前
に、濾過した反応媒体のカルシウムの形態の塩含量もま
た、充填した陽イオン樹脂上を通すイオン除去クロマト
グラフィー法によって低下させることができる。

【００５６】植物炭を用いる脱色段階を含むこともでき
るこれらの精製処理の後、ほとんどＤ-アラビノース及
びＤ-リキソースのみを含有する無色の溶液が得られ
る。

【００５７】本発明の方法の最終段階は、Ｄ-アラビノ
ース及びＤ-リキソースのこの溶液を、これら二つの糖
を溶液から分離することなく接触水素化することからな
る。

【００５８】上述した通り、ヘミアセタール基を目標と
するこうした水素化は、非常に容易に実行される。これ
は、Ｄ-アラボン酸とＤ-リキソン酸のエステル化された
カルボキシル基を水素化の目標とする国際特許出願ＷＯ
９３／１９０３０号に対する、本発明の方法の別の主
要な利点である。

【００５９】出願人の知る限り、Ｄ-アラビノース及び
Ｄ-リキソースのほとんど等モルの混合物のこうした水
素化もまた新規である。

【００６０】糖のこうした混合物の水素化は、例えば、
グルコースからソルビトールを製造する技術に従って行
われる。

【００６１】この段階には、ルテニウムベースの触媒を
ラネーニッケルと同様に容易に使用することができる。
しかしながら、より安価なラネーニッケル触媒を使用す
ることが好ましい。

【００６２】実際には、触媒は、水素化を経る糖の乾燥
物に対して１〜１０重量％の量で使用される。水素化
は、乾燥物含量が１５〜５０％、実際にはほぼ３０〜４
５％の糖液に、２０から２００バールの水素圧下で行わ
れることが好ましい。これは、連続的に行われても、バ
ッチ毎に行われてもよい。

【００６３】バッチ毎の操作を採用した場合、用いる水
素圧は通常３０〜６０バールであり、水素化の起こる温
度は１００〜１５０℃である。水素化媒体のｐＨを、炭
酸ソーダすなわち炭酸ナトリウムを添加することによっ
て、例えばｐＨ９．０を超えないように維持することも
また重要である。この操作方法により、Ｄ-リキソース
もしくはＤ-アラビノースのアルカリ異性化に続いて出
現し得るキシリトールもしくはリビトール等の他のペン
チトールの出現を回避することができる。反応媒体の還
元糖含量が１％未満、好ましくは０．５％未満になった
際に反応を止める。

【００６４】反応媒体を冷却した後、濾過によって触媒
を除去し、こうして得られたＤ-アラビトールの糖液
を、陽イオン樹脂及び陰イオン樹脂上で脱塩する。

【００６５】この段階では、糖液は少なくともＤ-アラ
ビトールを９０％含有しており、溶液を濃縮し、冷却し
た後、結晶は、結晶化によって糖液から容易に除去され
る。

【００６６】しかしながら、本発明の方法により得られ
るＤ-アラビトール溶液は、米国特許ＵＳ５．０９６．
８２０号もしくはＵＳ５．２３８．８２６号もしくは国
際特許出願９３／１９０３０に記載の方法によってＤ-
アラビトールからキシリトールへの転化を継続して行う
ことを意図するならば、通常は精製を必要としないもの
である。

【００６７】従って、本発明の方法によれば、別々には
既知であっても、糖もしくは関係するアルドン酸の混合
物との一連の関連の中ではこれまで一切記載のない、既
述の段階の特定の組み合わせのため、ラクトースをＤ-
アラビトールに転化させることによって、ラクトースの
価値を容易に、また経済的に向上させることが可能であ
る。

【００６８】本発明の方法で、合成中間体を単離する必
要がないとすれば、Ｄ-アラビトールが、使用したラク
トースの約５０％と、最高の収率で得られる。

【００６９】本発明は、本発明を記載した実施態様に減
縮することなく詳説する目的の、以下の実施例によって
よりよく理解されるであろう。

【００７０】

【実施例】

１：ラクトースの加水分解 市販の一価水和物結晶の形態であるラクトース結晶を水
に溶解させて乾燥物含量１５％とした。このラクトース
溶液を温度４０℃とし、そのｐＨを６．５に調整した。
ラクトース乾燥物１００g毎に、酵素４mlにあたるNOVO
NORDISK DANEMARK社より市販のベータ-ガラクトシダー
ゼ、ＬＡＣＴＯＺＹＭ（商標）３０００Ｌを１２，００
０LAU単位を添加し、加水分解を８時間継続させた。ラ
クトースの加水分解率は９５％であった。この溶液を沸
騰させて酵素を失活させ、脱色及び脱塩によって精製し
た。

【００７１】２：グルコン酸及びガラクトン酸を得る酸
化 パラジウム、次いでビスマスを、パラジウムに対してビ
スマスが３５％の量で連続的に沈殿する活性炭からなる
触媒を、米国特許ＵＳ４．８４５．２０８号の実施例４
に記載の通りに調製した。前記特許出願の開示を参照の
ため本願に取り込むものとする。

【００７２】この後、ラクトース水解物の酸化を行う
が、乾燥物含量は、精製によって起きる希釈の結果とし
て１２％に減少していた。この目的のため、通気して攪
拌し、温度を３５℃に保ち、ｐＨ測定センサーを取り付
けたタンク中で、ラクトース水解物の乾燥物に対して示
される通りに得られた触媒３％を用いて操作を行った。

【００７３】３時間３０分行う反応の間、反応媒体のｐ
Ｈを、石灰乳を徐々に添加することによって８．５から
９．１に保った。石灰の消費が停止することに反映され
る反応の終了時に、触媒を濾過した。この反応媒体の還
元糖含量は１．５％であった。

【００７４】３：Ｄ-アラビノース及びＤ-リキソースを
得る脱炭酸 こうして得られたグルコン酸とガラクトン酸カルシウム
の濾液に硫酸鉄（III）溶液を添加し、濃度が、使用し
たヘキソン酸カルシウムの乾燥物に対して無水硫酸鉄
（III）が３％とした。

【００７５】この溶液を攪拌し、４０℃に調整した後、
濃度３０％の過酸化水素を、反応混合物の色が茶紫色と
なり、これが持続するようになるまでゆっくりと添加し
た。この過酸化水素の添加は６時間かけて行い、使用し
たヘキソン酸カルシウム１００gあたり過酸化水素１３
０mlを添加せねばならなかった。

【００７６】この反応混合物を数時間冷却した後、炭酸
カルシウムを濾過し、この濾液を、水素形態で再生した
強陽イオン樹脂で、次いでヒドロキシル形態で再生した
弱陰イオン樹脂で脱塩した。Ｄ-アラビノースとＤ-リキ
ソースとの肉眼では無色の溶液が、こうして得られ、こ
れを乾燥物含量４０％まで濃縮した。

【００７７】４：Ｄ-アラビトールの水素化 ５％のラネーニッケル触媒を添加したペントースの糖液
を、攪拌し、温度調整した反応容器に導入し、これを水
素圧５０バールの環境におき、１２０℃に加熱した。こ
の水素化の間、炭酸ナトリウムを用いてｐＨをほぼ中性
に保った。５時間後、反応媒体の還元糖含量は０．１５
％となり、その後反応容器を冷却した。触媒を濾過し、
水素化した糖液を強陽イオン樹脂及び陰イオン樹脂で脱
塩した。Ｄ-アラビトールを９２％含有する無色の糖液
が得られた。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】・ラクトース溶液を加水分解し、 ・得られたグルコースとガラクトースとの混合物を酸化
   によりグルコン酸とガラクトン酸との混合物とし、 ・このグルコン酸とガラクトン酸との混合物を脱炭酸に
   よりＤ-アラビノースとＤ-リキソースとの混合物とし、 ・このＤ-アラビノースとＤ-リキソースとの混合物を接
   触水素化によりＤ-アラビトールとすることからなるこ
   とを特徴とするＤ-アラビトールの調製方法。
2. 【請求項２】 ラクトース溶液の加水分解が、化学手段
   によって行われることを特徴とする請求項１に記載のＤ
   -アラビトールの調製方法。
3. 【請求項３】 ラクトース溶液の加水分解が、酵素を用
   いて行われることを特徴とする請求項１に記載のＤ-ア
   ラビトールの調製方法。
4. 【請求項４】 グルコースとガラクトースとの混合物の
   酸化が、空気もしくは酸素を用い、塩基性媒体中でパラ
   ジウム触媒を用いて行われることを特徴とする請求項１
   から３のいずれか一項に記載のＤ-アラビトールの調製
   方法。
5. 【請求項５】 グルコースとガラクトースとの混合物の
   酸化が、グルコノバクター酸化剤（gluconobacter oxid
   ans）タイプの微生物を用い、微生物手段によって行わ
   れることを特徴とする請求項１から３のいずれか一項に
   記載のＤ-アラビトールの調製方法。
6. 【請求項６】 グルコン酸とガラクトン酸がカルシウム
   塩の形態で中性化されていることを特徴とする請求項１
   から５のいずれか一項に記載のＤ-アラビトールの調製
   方法。
7. 【請求項７】 グルコン酸とガラクトン酸の混合物の脱
   炭酸が過酸化水素を用いて行われることを特徴とする請
   求項１から６のいずれか一項に記載のＤ-アラビトール
   の調製方法。
8. 【請求項８】 Ｄ-アラビノースとＤ-リキソースとの混
   合物の接触水素化が、ラネーニッケルを用いて行われる
   ことを特徴とする請求項１から７のいずれか一項に記載
   のＤ-アラビトールの調製方法。
9. 【請求項９】 キシリトールの調製のための、請求項１
   から８のいずれか一項により得られるＤ-アラビトール
   の使用。