CN113024360A - 一种间甲氧基苄醇的合成方法 - Google Patents
一种间甲氧基苄醇的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113024360A CN113024360A CN202110341998.1A CN202110341998A CN113024360A CN 113024360 A CN113024360 A CN 113024360A CN 202110341998 A CN202110341998 A CN 202110341998A CN 113024360 A CN113024360 A CN 113024360A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- benzyl alcohol
- methoxy benzyl
- chlorobenzaldehyde
- ethylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开一种间甲氧基苄醇的合成方法:包括(1)以乙二醇和间氯苯甲醛作为原料,以硫酸作为催化剂,在溶剂中经缩合反应,制得乙二醇缩间氯苯甲醛;(3)将所述乙二醇缩间氯苯甲醛溶于有机溶剂中得到混合液;(4)搅拌条件下,向所述混合液中加入缩合剂,加热反应,形成含有乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的反应体系;(5)蒸发除去所述反应体系中的所述有机溶剂,然后冷却,调节体系pH,pH调节后对反应体系分相,得到有机相一;(6)向所述有机相一中加入催化剂和金属还原剂,解析缩醛并还原,得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液;(7)将所述反应液继续分相,得到有机相二,将所述有机相二洗涤,干燥,精馏,得到精制间甲氧基苄醇。
Description
技术领域
本发明涉及医药中间体合成技术领域,具体涉及一种间甲氧基苄醇的合成方法。
背景技术
3-甲氧基氯苄又名间甲氧基氯苄,3-甲氧基氯苄是合成新型抗心血管类药物盐酸可乐定的关键性中间体。间甲氧基苄醇(间甲氧基苯甲醇)又是合成3-甲氧基氯苄的关键性中间体,因此合成间甲氧基苄醇显得至关重要。目前生产3-甲氧基氯苄的方法主要有以3-甲氧基苯甲醛为原料的方法和以3-羟基苯甲醛为原料的方法的两种:(1)以3-甲氧基苯甲醛为原料的方法是:3-甲氧基苯甲醛经雷尼镍加氢还原得到3-甲氧基苯甲醇,再用亚硫酰氯卤化制得;(2)以3-羟基苯甲醛为原料的方法是:以3-羟基苯甲醛和硫酸二甲酯为原料合成3-甲氧基苯甲醛,以硼氢化钾为还原剂合成3-甲氧基苯甲醇,再以吡啶作为催化剂,用亚硫酰氯卤化合成3-甲氧基氯苄。上述3-甲氧基氯苄的两种合成方法中也涉及3-甲氧基苯甲醇的合成,但方法(1)中的雷尼镍容易失活,加氢反应存在重大危险;方法(2)中3-甲氧基苯甲醇的合成过程较为复杂,且产率不高。
因此本方案提供了一种全新的3-甲氧基苯甲醇(3-甲氧基苄醇醇或间甲氧基苄醇)的合成方案。
发明内容
针对上述存在的间甲氧基苄醇合成过程不安全、产物收率不高且工艺复杂的问题,本发明的目的地在于提供一种合成过程安全、工艺简单且产物收率高的间甲氧基苄醇的合成方法。
本发明是通过如下技术方案实现的:
一种间甲氧基苄醇的合成方法,包括如下步骤:
一、乙二醇缩间氯苯甲醛的制备:
(1)以乙二醇和间氯苯甲醛作为原料,以硫酸作为催化剂,在溶剂中经缩合反应制得乙二醇缩间氯苯甲醛;
二、乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的制备:
(1)将所述乙二醇缩间氯苯甲醛溶于有机溶剂中得到混合液;
(2)搅拌条件下,向所述混合液中加入缩合剂,加热反应,形成含有乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的反应体系;
三、间甲氧基苄醇的制备:
(1)蒸发除去所述反应体系中的所述有机溶剂,然后冷却,调节体系pH,pH调节后对反应体系分相,得到有机相一;
(2)向所述有机相一中加入催化剂和金属还原剂,解析缩醛并还原,得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液;
(3)然后冷却,将所述反应液继续分相,得到有机相二,将所述有机相二洗涤,干燥,精馏,得到精制间甲氧基苄醇。
进一步地,步骤一、乙二醇缩间氯苯甲醛的制备:在反应容器中加入间氯苯甲醛和溶剂,然后再加入乙二醇和硫酸并搅拌均匀,然后加热进行缩合反应,反应后除去所述溶剂和乙二醇,然后精馏,即得到所述乙二醇缩间氯苯甲醛;所述间氯苯甲醛、乙二醇和所述硫酸之间的摩尔比为1:(2-4):(0.1-0.5);所述的溶剂为甲苯或二甲苯。
进一步地,所述的缩合反应的温度为100-120℃,缩合反应的时间为5-10小时。
进一步地,步骤二、乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的制备:(1)中所述的有机溶剂为甲醇;所述乙二醇缩间氯苯甲醛与所述甲醇的摩尔体积比为1-2mol/L。
进一步地,步骤二、乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的制备:(2)中所述的缩合剂为甲醇钠;所述乙二醇缩间氯苯甲醛与所述甲醇钠的摩尔比为1:(1-1.5);所述加热反应的温度为65-67℃,反应时间为120-135分钟。
进一步地,步骤三、间甲氧基苄醇的制备:(1)蒸发除去所述反应体系中85-95%的有机溶剂,然后将反应体系冷却至10-15℃,接着向反应体系中滴入5wt%的稀硫酸调节体系的pH至5-6。
进一步地,步骤三、间甲氧基苄醇的制备:(2)向所述有机相一中加入催化剂和金属还原剂,在35-40℃下反应120-150分钟解析缩醛并还原,得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液;所述的催化剂为15-20wt%的硫酸;所述的金属还原剂为锌粒。
进一步地,所述催化剂与所述有机溶剂的质量体积比为1-2g/mL;所述金属还原剂与所述缩合剂的摩尔比为1:1。
进一步地,步骤三、间甲氧基苄醇的制备:(3)将所述反应液冷却至10-15℃并分相,得到有机相二;将所述有机相二用去离子水洗涤,然后在70-90℃下用4A分子筛干燥1-3小时,通过精馏塔蒸出产物,得到精制间甲氧基苄醇。
本发明的有益效果:
本发明的合成方法以乙二醇和间氯苯甲醛作为起始原料:采用乙二醇在硫酸催化下和间氯苯甲醛制备乙二醇缩间氯苯甲醛;将乙二醇缩间氯苯甲醛和工业化的甲醇钠反应生成乙二醇缩间甲氧基苯甲醛;乙二醇缩间甲氧基苯甲醛在稀硫酸催化下,分解缩醛成醛,同时锌粒还原醛最终制备间甲氧基苄醇;本发明的合成工艺简单,所用原料便宜易得,成本低,合成过程能耗少;本发明的合成工艺其产物收率高。
具体实施方式
下面将结合具体的实施例,对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的,决不作为对本发明及其应用或使用的任何限制。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种间甲氧基苄醇的合成方法,包括如下步骤:
一、乙二醇缩间氯苯甲醛的制备:
(1)在反应容器中加入间氯苯甲醛和甲苯(溶剂),然后再加入乙二醇和硫酸并搅拌均匀,然后加热至100℃进行缩合反应7小时,反应后除去所述甲苯和乙二醇,然后精馏,即得到所述乙二醇缩间氯苯甲醛;该步骤中所述间氯苯甲醛、乙二醇和所述硫酸之间的摩尔比为1:2:0.3;
二、乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的制备:
(1)取1mol所得乙二醇缩间氯苯甲醛溶于500mL的无水甲醇中并搅拌均匀,得到混合液;
(2)搅拌条件下,向所述的混合液中加入1.2mol的甲醇钠(缩合剂),加热至65℃反应135分钟,形成含有乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的反应体系;
三、间甲氧基苄醇的制备:
(1)蒸发除去所述反应体系中的430mL的无水甲醇,然后冷却至12℃,然后滴入5wt%的稀硫酸调节体系pH为5,pH调节后对反应体系分相,得到有机相一;
(2)向所述有机相一中加入750g10wt%的硫酸和1.2mol的锌粒并搅拌均匀,在35℃下反应130分钟解析缩醛并还原,得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液;
(3)将所述反应液冷却至15℃并继续分相,得到有机相二,将所述有机相二用去离子水洗涤,然后在70℃下用4A分子筛干燥3小时,通过精馏塔蒸出产物,得到精制间甲氧基苄醇,产物收率为93.2%;
IR(KBr),ν,cm-1:3360,2902,1596,1253,1039,785。
Elem anal:C 69.55%H 7.31%O 23.14%。
具体的,上述实施例1中由乙二醇缩间氯苯甲醛开始合成最终的间甲氧基苄醇(3-甲氧基苄醇or间甲氧基苯甲醇)的路线如下所示:
实施例2
一种间甲氧基苄醇的合成方法,包括如下步骤:
一、乙二醇缩间氯苯甲醛的制备:
(1)在反应容器中加入间氯苯甲醛和二甲苯(溶剂),然后再加入乙二醇和硫酸并搅拌均匀,然后加热至120℃进行缩合反应5小时,反应后除去所述甲苯和乙二醇,然后精馏,即得到所述乙二醇缩间氯苯甲醛;该步骤中所述间氯苯甲醛、乙二醇和所述硫酸之间的摩尔比为1:3:0.1;
二、乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的制备:
(1)取0.5mol所得乙二醇缩间氯苯甲醛溶于500mL的无水甲醇中并搅拌均匀,得到混合液;
(2)搅拌条件下,向所述的混合液中加入0.75mol的甲醇钠(缩合剂),加热至67℃反应125分钟,形成含有乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的反应体系;
三、间甲氧基苄醇的制备:
(1)蒸发除去所述反应体系中的450mL的无水甲醇,然后冷却至15℃,然后滴入5wt%的稀硫酸调节体系pH为6,pH调节后对反应体系分相,得到有机相一;
(2)向所述有机相一中加入1000g15wt%的硫酸和0.75mol的锌粒并搅拌均匀,在38℃下反应120分钟解析缩醛并还原,得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液;
(3)将所述反应液冷却至12℃并继续分相,得到有机相二,将所述有机相二用去离子水洗涤,然后在90℃下用4A分子筛干燥2小时,通过精馏塔蒸出产物,得到精制间甲氧基苄醇,产物收率为93.5%。
IR(KBr),ν,cm-1:3360,2902,1596,1253,1039,785。
Elem anal:C 69.56%H 7.30%O 23.14%。
实施例3
一种间甲氧基苄醇的合成方法,包括如下步骤:
一、乙二醇缩间氯苯甲醛的制备:
(1)在反应容器中加入间氯苯甲醛和甲苯(溶剂),然后再加入乙二醇和硫酸并搅拌均匀,然后加热至110℃进行缩合反应10小时,反应后除去所述甲苯和乙二醇,然后精馏,即得到所述乙二醇缩间氯苯甲醛;该步骤中所述间氯苯甲醛、乙二醇和所述硫酸之间的摩尔比为1:5:0.5;
二、乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的制备:
(1)取0.8mol所得乙二醇缩间氯苯甲醛溶于500mL的无水甲醇中并搅拌均匀,得到混合液;
(2)搅拌条件下,向所述的混合液中加入0.8mol的甲醇钠(缩合剂),加热至66℃反应120分钟,形成含有乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的反应体系;
三、间甲氧基苄醇的制备:
(1)蒸发除去所述反应体系中的460mL的无水甲醇,然后冷却至10℃,然后滴入5wt%的稀硫酸调节体系pH为5,pH调节后对反应体系分相,得到有机相一;
(2)向所述有机相一中加入500g20wt%的硫酸和0.8mol的锌粒并搅拌均匀,在40℃下反应150分钟解析缩醛并还原,得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液;
(3)将所述反应液冷却至10℃并继续分相,得到有机相二,将所述有机相二用去离子水洗涤,然后在80℃下用4A分子筛干燥1小时,通过精馏塔蒸出产物,得到精制间甲氧基苄醇,产物收率为93.4%。
IR(KBr),ν,cm-1:3360,2902,1596,1253,1039,785。
Elem anal:C 69.55%H 7.30%O 23.15%。
上述实施例2和实施例3与实施例1在于组分的选择以及添加比例,反应条件之间的差别。
上述为本发明的较佳实施例仅用于解释本发明,并不用于限定本发明。凡由本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。
Claims (9)
1.一种间甲氧基苄醇的合成方法,其特征在于,该方法包括如下步骤:
一、乙二醇缩间氯苯甲醛的制备:
(1)以乙二醇和间氯苯甲醛作为原料,以硫酸作为催化剂,在溶剂中经缩合反应制得乙二醇缩间氯苯甲醛;
二、乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的制备:
(1)将所述乙二醇缩间氯苯甲醛溶于有机溶剂中得到混合液;
(2)搅拌条件下,向所述混合液中加入缩合剂,加热反应,形成含有乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的反应体系;
三、间甲氧基苄醇的制备:
(1)蒸发除去所述反应体系中的所述有机溶剂,然后冷却,调节体系pH,pH调节后对反应体系分相,得到有机相一;
(2)向所述有机相一中加入催化剂和金属还原剂,解析缩醛并还原,得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液;
(3)然后冷却,将所述反应液继续分相,得到有机相二,将所述有机相二洗涤,干燥,精馏,得到精制间甲氧基苄醇。
2.根据权利要求1所述的一种间甲氧基苄醇的合成方法,其特征在于,步骤一、乙二醇缩间氯苯甲醛的制备:在反应容器中加入间氯苯甲醛和溶剂,然后再加入乙二醇和硫酸并搅拌均匀,然后加热进行缩合反应,反应后除去所述溶剂和乙二醇,然后精馏,即得到所述乙二醇缩间氯苯甲醛;所述所述间氯苯甲醛、乙二醇和所述硫酸之间的摩尔比为1:(2-4):(0.1-0.5);所述的溶剂为甲苯或二甲苯。
3.根据权利要求2所述的一种间甲氧基苄醇的合成方法,其特征在于,所述缩合反应的温度为100-120℃,反应时间为5-10小时。
4.根据权利要求1所述的一种间甲氧基苄醇的合成方法,其特征在于,步骤二、乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的制备:(1)中所述的有机溶剂为甲醇;所述乙二醇缩间氯苯甲醛与所述甲醇的摩尔体积比为1-2mol/L。
5.根据权利要求1所述的一种间甲氧基苄醇的合成方法,其特征在于,步骤二、乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的制备:(2)中所述的缩合剂为甲醇钠;所述乙二醇缩间氯苯甲醛与所述甲醇钠的摩尔比为1:(1-1.5);所述加热反应的温度为65-67℃,反应120-135分钟。
6.根据权利要求1所述的一种间甲氧基苄醇的合成方法,其特征在于,步骤三、间甲氧基苄醇的制备:(1)蒸发除去所述反应体系中85-95%的有机溶剂,然后将反应体系冷却至10-15℃,接着向反应体系中滴入5wt%的稀硫酸调节体系的pH至5-6。
7.根据权利要求1所述的一种间甲氧基苄醇的合成方法,其特征在于,步骤三、间甲氧基苄醇的制备:(2)向所述有机相一中加入催化剂和金属还原剂,在35-40℃下反应120-150分钟解析缩醛并还原,得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液;所述的催化剂为15-20wt%的硫酸;所述的金属还原剂为锌粒。
8.根据权利要求7所述的一种间甲氧基苄醇的合成方法,其特征在于,所述催化剂与所述有机溶剂的质量体积比为1-2g/mL;所述金属还原剂与所述缩合剂的摩尔比为1:1。
9.根据权利要求1所述的一种间甲氧基苄醇的合成方法,其特征在于,步骤三、间甲氧基苄醇的制备:(3)将所述反应液冷却至10-15℃并分相,得到有机相二;将所述有机相二用去离子水洗涤,然后在70-90℃下用4A分子筛干燥1-3小时,通过精馏塔蒸出产物,得到精制间甲氧基苄醇。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110341998.1A CN113024360B (zh) | 2021-03-30 | 2021-03-30 | 一种间甲氧基苄醇的合成方法 |
PCT/CN2022/072812 WO2022206135A1 (zh) | 2021-03-30 | 2022-01-19 | 一种间甲氧基苄醇的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110341998.1A CN113024360B (zh) | 2021-03-30 | 2021-03-30 | 一种间甲氧基苄醇的合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113024360A true CN113024360A (zh) | 2021-06-25 |
CN113024360B CN113024360B (zh) | 2022-07-08 |
Family
ID=76452913
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110341998.1A Active CN113024360B (zh) | 2021-03-30 | 2021-03-30 | 一种间甲氧基苄醇的合成方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113024360B (zh) |
WO (1) | WO2022206135A1 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114832856A (zh) * | 2022-05-26 | 2022-08-02 | 东南大学 | 双酸性离子液体催化剂的制备及其在缩醛化反应中的应用 |
WO2022206135A1 (zh) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种间甲氧基苄醇的合成方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1562933A (zh) * | 2004-04-16 | 2005-01-12 | 华东理工大学 | 一种间甲氧基苯甲醛的合成方法 |
CN102503783A (zh) * | 2011-11-22 | 2012-06-20 | 太仓市运通化工厂 | 一种3,4,5-三甲氧基苄醇的合成方法 |
CN102875340A (zh) * | 2011-07-12 | 2013-01-16 | 北大方正集团有限公司 | 一种沙格雷酯中间体及其制备方法 |
CN103936568A (zh) * | 2014-05-04 | 2014-07-23 | 宿迁科思化学有限公司 | 一种对甲氧基甲苯制备对甲氧基苯甲醇的方法 |
US20150252397A1 (en) * | 2012-08-28 | 2015-09-10 | Privi Biotechnologies Private Limited | Continuous biotransformation of substituted aromatic carboxylic acids to their selective aldehydes and alcohols |
CN105085194A (zh) * | 2015-08-28 | 2015-11-25 | 江西力田维康科技有限公司 | 一种3-烷氧基苯甲醇的制备方法 |
CN106632229A (zh) * | 2015-11-04 | 2017-05-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种环状缩醛的制备方法 |
CN112321413A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-02-05 | 爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 | 一种2,5-二甲氧基苯乙酸的制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113024360B (zh) * | 2021-03-30 | 2022-07-08 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种间甲氧基苄醇的合成方法 |
-
2021
- 2021-03-30 CN CN202110341998.1A patent/CN113024360B/zh active Active
-
2022
- 2022-01-19 WO PCT/CN2022/072812 patent/WO2022206135A1/zh active Application Filing
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1562933A (zh) * | 2004-04-16 | 2005-01-12 | 华东理工大学 | 一种间甲氧基苯甲醛的合成方法 |
CN102875340A (zh) * | 2011-07-12 | 2013-01-16 | 北大方正集团有限公司 | 一种沙格雷酯中间体及其制备方法 |
CN102503783A (zh) * | 2011-11-22 | 2012-06-20 | 太仓市运通化工厂 | 一种3,4,5-三甲氧基苄醇的合成方法 |
US20150252397A1 (en) * | 2012-08-28 | 2015-09-10 | Privi Biotechnologies Private Limited | Continuous biotransformation of substituted aromatic carboxylic acids to their selective aldehydes and alcohols |
CN103936568A (zh) * | 2014-05-04 | 2014-07-23 | 宿迁科思化学有限公司 | 一种对甲氧基甲苯制备对甲氧基苯甲醇的方法 |
CN105085194A (zh) * | 2015-08-28 | 2015-11-25 | 江西力田维康科技有限公司 | 一种3-烷氧基苯甲醇的制备方法 |
CN106632229A (zh) * | 2015-11-04 | 2017-05-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种环状缩醛的制备方法 |
CN112321413A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-02-05 | 爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 | 一种2,5-二甲氧基苯乙酸的制备方法 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
BEHZAD ZEYNIZADEH 等: ""NaBH4/NaHSO4.H2O a heterogeneous acidic system for a mild and convenient reduction of carbonyl compounds under protic conditions"", 《ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG, B: CHEMICAL SCIENCES》 * |
HUIYAN PAN等: ""Pt nanoparticles entrapped in mesoporous metal-organic frameworks MIL-101 as an efficient catalyst for liquid-phase hydrogenation of benzaldehydes and nitrobenzenes"", 《JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A: CHEMICAL》 * |
JACQUES DAVID等: ""Preparation of m-methoxybenzyl alcohol from the corresponding aldehyde by catalytic reduction"", 《COMPT. REND.》 * |
MAJID MOGHADAM等: ""Highly efficient and chemoselective acetalization of carbonyl compounds catalyzed by new and reusable zirconyl triflate, ZrO(OTf)2"", 《HETEROATOM CHEMISTRY》 * |
MALLESH PANDRALA等: ""Polypyridyl iridium(III) based catalysts for highly chemoselective hydrogenation of aldehydes"", 《JOURNAL OF CATALYSIS》 * |
沈新安 等: ""3-甲氧基氯苄的合成"", 《化学试剂》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022206135A1 (zh) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种间甲氧基苄醇的合成方法 |
CN114832856A (zh) * | 2022-05-26 | 2022-08-02 | 东南大学 | 双酸性离子液体催化剂的制备及其在缩醛化反应中的应用 |
CN114832856B (zh) * | 2022-05-26 | 2024-02-20 | 东南大学 | 双酸性离子液体催化剂的制备及其在缩醛化反应中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113024360B (zh) | 2022-07-08 |
WO2022206135A1 (zh) | 2022-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113024360B (zh) | 一种间甲氧基苄醇的合成方法 | |
CN107337592B (zh) | 利用β-甲基戊二酸单甲酯合成麝香酮的方法 | |
CN112028755A (zh) | 一种制备1,3环己二酮的方法 | |
CN104672059A (zh) | 一种新戊二醇的生产方法 | |
CN112047883B (zh) | 顺苯磺酸阿曲库铵的制备方法 | |
CN110563692A (zh) | 一种超细三氯化铝催化制备佳乐麝香的方法 | |
CN100537521C (zh) | 一种合成n,n-二甲基乙酰胺的方法 | |
CN113336629B (zh) | 一种1 ,3环己二酮的制备工艺 | |
CN112679346A (zh) | 一种基于低共熔溶剂催化合成对叔丁基苯甲酸甲酯的方法 | |
CN110256397B (zh) | 尿素与多元醇反应制环状碳酸酯过程中缩二脲的提取方法 | |
CN102690299B (zh) | 一种串联反应制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法 | |
CN111285782B (zh) | 一种1-氰基环己基乙腈的制备方法 | |
CN117088842A (zh) | 一种2,4-丁烷磺酸内酯的合成方法 | |
JPS6236344A (ja) | トリフルオロ酢酸アルキルの製法 | |
CN112694462B (zh) | 一种4-羟基香豆素的合成改进方法 | |
CN101220006B (zh) | 丁咯地尔的制备方法 | |
CN112409196A (zh) | 一种基于德尔宾反应的氨甲苯酸的制备工艺 | |
CN111393287A (zh) | 一种合成六氟丙酮的新工艺 | |
CN104496797A (zh) | 一种离子液体-水介质中六元糖降解制备乙酰丙酸的方法 | |
CN111499504A (zh) | 一种α-萘乙酸的制备方法 | |
CN113181931B (zh) | 一种用于合成双酚a的复配催化剂及其制备方法和应用 | |
CN111087340B (zh) | 一种维拉佐酮中间体的制备方法 | |
CN108658742B (zh) | 一种铃兰醛关键中间体对叔丁基-α-甲基苯丙烯醛的制备方法 | |
CN116144009A (zh) | 一种聚乙二醇二羧酸的制备方法 | |
CN106317064A (zh) | 溴甲纳曲酮的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |