CN105085194A - 一种3-烷氧基苯甲醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3-烷氧基苯甲醇的制备方法，包括：（1）将3-溴苯烷基醚溶于溶剂中，在引发剂作用下与镁生成格氏试剂：（3-烷氧基）苯基溴化镁；（2）将多聚甲醛在50-85℃下加到上述格氏试剂中，生成取代产物；（3）最后将上述取代产物进行酸性水解，即得3-烷氧基苯甲醇。本发明采用的原料价格较低，制备方法反应条件温和，三步反应只需要最后一次后处理，操作时间短；本发明得到的3-烷氧基苯甲醇的纯度高，完全符合作为药物中间体使用的要求。
Description
技术领域
本发明涉及医药中间体的制备方法，具体是涉及一种3-烷氧基苯甲醇的制备方法。
背景技术
3-烷氧基苯甲醇为一类重要的医药中间体，其中3-甲氧基苯甲醇主要用于沙格雷酯合成，其本身为一种利尿剂，可用于治疗青光眼、轻度心脏性水肿等。
目前合成3-甲氧基苯甲醇主要方法有：1、以3-甲氧基苯甲醛为原料经加氢得3-甲氧基苯甲醇（Miyada,Takuma,etal.Organometallics,33(23),6760-6770;2014）或采用还原剂如硼氢化钠还原得3-甲氧基苯甲醇（Zeynizadeh,Behzad,etal.OrganicChemistry:AnIndianJournal,9(12),469-479;2013）。2、以3-甲氧基-4-羟基苯甲醛经脱羟基还原得3-甲氧基苯甲醇（Assuncao,JoaocarlosC.etal.JournalofMolecularCatalysisB:Enzymatic,52-53,194-198;2008）。3、以苯甲醚为原料经取代反应制备3-甲氧基苯甲醇（Flemming,JonathanP.etal.Organic＆BiomolecularChemistry,6(7),1215-1221;2008）。4、以3-甲氧基苯甲酸酯类经过还原得3-甲氧基苯甲醇（BiancoA.etal.SyntheticCommunications,18(15),1765-71;1988）
上述方法中，前两种存在原料价格较高且不易得的缺点。第三种方法需使用极低温且存在部分试剂昂贵的缺点，不利于工业化。第四种方法需使用较多的还原剂，较不经济。
发明内容
本发明的目的是提供一种3-烷氧基苯甲醇的制备方法，该方法合成简便，环境友好，经济性较高。
一种3-烷氧基苯甲醇的制备方法，通过以下反应实现：
上述结构式中R为甲基或乙基；
具体步骤为：
A、将3-溴苯烷基醚溶解到溶剂中，得到3-溴苯烷基醚溶液备用；在反应容器中加入镁、溶剂和引发剂，然后加入上述3-溴苯烷基醚溶液总质量的0.01-0.05，加热待引发成功后再滴加剩余的3-溴苯烷基醚溶液，滴加完毕后保温至完全反应，得到格氏试剂：（3-烷氧基）苯基溴化镁；
B、将多聚甲醛在50-85℃下加到上述格氏试剂中，生成取代产物；
C、最后将上述取代产物进行酸性水解，即得3-烷氧基苯甲醇。
步骤A中所述的加热为加热至50-90℃，保温温度为50-90℃。
步骤A中所述的溶剂为乙醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、甲基叔丁基醚、甲苯、苯甲醚中的一种或几种。
步骤A中所述的溶剂为四氢呋喃和甲苯。
步骤A中所述的引发剂为碘、二溴乙烷或活性镁，优选碘。
步骤A中所述的3-溴苯烷基醚与镁的摩尔比为1：1.05-1.3，优选为1：1.08-1.2。
步骤B中的反应温度为60-75℃。
步骤B中所述的多聚甲醛（以甲醛计）与3-溴苯烷基醚的摩尔比为0.95-1.2：1，优选为1.05-1.1：1。
步骤C中所述的酸性水解所需的pH值为1-3，优选pH值为2。
步骤C中所述的酸性水解所用的酸为醋酸、硫酸或盐酸，优选为30%浓度的盐酸。
步骤C中所述的酸性水解的温度为10-40℃，优选为20-30℃。
本发明以3-溴苯烷基醚为原料经格氏反应，取代反应，再进行水解处理得到3-烷氧基苯甲醇。
本发明具有如下优点：
（1）本发明采用的原料价格较低，制备方法反应条件温和，三步反应只需要最后一次后处理，操作时间短；
（2）本发明得到的3-烷氧基苯甲醇的纯度高，完全符合作为药物中间体使用的要求。
具体实施方式
下面进一步说明本发明的实施例。
实施例1
3-甲氧基苯甲醇的制备：
在500mL四口瓶内加入13.4g（0.55mol）镁屑，15g四氢呋喃，1粒碘，加入由93.5g（0.5mol）间溴苯甲醚，250g四氢呋喃配制成的溶液10g左右，加热引发，当观察碘的颜色褪去有气泡产生时为引发成功，待引发成功后滴加上述溶液，控制温度60-65℃，2小时左右滴加完毕后于60-65℃保温2小时，气相分析反应完全；
然后加16.5g（0.55mol以甲醛计）多聚甲醛，控制温度60-70℃，加完后在此温度下搅拌1小时，气相分析反应完毕；
将反应液倒入1000mL烧杯中，加入200mL冰水，滴加30%盐酸至pH值至2左右，控制温度10-30℃，加完盐酸后搅拌1小时，静止分层，水层以100g甲苯萃取一次，合并有机层，减压回收溶剂，再将产物进行精馏，得到3-甲氧基苯甲醇51.2g，含量99.1%，收率73.7%。
实施例2
3-甲氧基苯甲醇的制备：
将实施例1中镁屑投料量改为14.6g（0.6mol），其余同实施例1，最后反应得到3-甲氧基苯甲醇51.5g,，含量99.4%，收率74.6%。
实施例3
3-甲氧基苯甲醇的制备：
在500mL四口瓶内加入13.4g（0.55mol）镁屑，15g四氢呋喃，1粒碘，加入由93.5g（0.5mol）间溴苯甲醚，80g四氢呋喃，220g甲苯配制成的溶液10g左右，加热引发，当观察碘的颜色褪去有气泡产生时为引发成功，待引发成功后滴加上述溶液，控制温度70-85℃，3小时左右滴加完毕后于80-85℃保温2小时，气相分析反应完全；
然后加15g（0.50mol以甲醛计）多聚甲醛，控制温度60-75℃，加完后在此温度下搅拌1小时，气相分析反应完毕；
再将反应液倒入1000mL烧杯中，加入200mL冰水，滴加30%盐酸至pH值至2左右，控制温度20-30℃，加完盐酸后搅拌1小时，静止分层，水层以100g甲苯萃取一次，合并有机层，减压回收溶剂，再将产物进行精馏，得到3-甲氧基苯甲醇51.2g，含量99.4%，收率76.1%。
实施例4
3-甲氧基苯甲醇的制备：
将实施例3中的镁屑投料量改为14.6g（0.6mol），其余同实施例3，最后反应得到3-甲氧基苯甲醇52.4g，含量99.4%，收率76.7%。
实施例5
3-甲氧基苯甲醇的制备：
将实施例3中的多聚甲醛的投料量改为16.5g（0.55mol以甲醛计），其余同实施例3，最后反应得到3-甲氧基苯甲醇51.9g，含量99.3%，收率75.7%。
实施例6
3-甲氧基苯甲醇的制备：
将实施例3中的多聚甲醛的加料温度改为75-85℃，其余同实施例3，最后反应得到3-甲氧基苯甲醇47.2g,，含量99.4%，收率68.7%
实施例7
3-乙氧基苯甲醇的制备：
在500mL四口瓶内加入13.4g（0.55mol）镁屑，15g四氢呋喃，1粒碘，加入由100.5g（0.5mol）间溴苯乙醚，250g四氢呋喃配制成的溶液10g左右，加热引发，当观察碘的颜色褪去有气泡产生时为引发成功，待引发成功后滴加上述溶液，控制温度60-65℃，2小时左右滴加完毕后于60-65℃保温2小时，气相分析反应完全；
然后加16.3g多聚甲醛（0.54mol以甲醛计），控制温度60-70℃，滴加完毕后在此温度下搅拌1小时，气相分析反应完毕；
再将反应液倒入1000mL烧杯中，加入200mL冰水，滴加30%盐酸至pH值至2左右，控制温度10-30℃，加完盐酸后搅拌1小时，静止分层，水层以100g甲苯萃取一次，合并有机层，减压回收溶剂，再将产物进行精馏，得到3-乙氧基苯甲醇57.2g，含量99.3%，收率75.1%。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都涵盖在本发明范围内。
Claims (10)
1.一种3-烷氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：具体步骤为：
A、将3-溴苯烷基醚溶解到溶剂中，得到3-溴苯烷基醚溶液备用；在反应容器中加入镁、溶剂和引发剂，然后加入上述3-溴苯烷基醚溶液总质量的0.01-0.05，加热待引发成功后再滴加剩余的3-溴苯烷基醚溶液，滴加完毕后保温至完全反应，得到格氏试剂：（3-烷氧基）苯基溴化镁；
B、将多聚甲醛在50-85℃下加到上述格氏试剂中，生成取代产物；
C、最后将上述取代产物进行酸性水解，即得3-烷氧基苯甲醇；
所述的3-烷氧基苯甲醇的结构式为：其中R为甲基或乙基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤A中所述的加热为加热至50-90℃，保温温度为50-90℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤A中所述的溶剂为乙醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、甲基叔丁基醚、甲苯、苯甲醚中的一种或几种。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤A中所述的溶剂为四氢呋喃和甲苯。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤A中所述的引发剂为碘、二溴乙烷或活性镁。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤A中所述的3-溴苯烷基醚与镁的摩尔比为1：1.05-1.3。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤B中的反应温度为60-75℃。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤B中所述的以甲醛计的多聚甲醛与3-溴苯烷基醚的摩尔比为0.95-1.2：1。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤C中所述的酸性水解所需的pH值为1-3，酸性水解所用的酸为醋酸、硫酸或盐酸。
10.根据权利要求1所述的3-烷氧基苯甲醇的制备方法，其特征在于：步骤C中所述的酸性水解的温度为10-40℃。
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