CN112973725A - 用于香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的催化剂 - Google Patents
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Abstract
本发明属于含有1个氧原子作为仅有的杂环原子且与氢化萘并呋喃稠合的含五元环杂环化合物技术领域,具体涉及用于香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的催化剂。所述催化剂包括无机氧化物担载的二氧化锰‑四氧化三钴。该催化剂反应选择性高,催化活性高。
Description
技术领域
本发明属于含有1个氧原子作为仅有的杂环原子且与氢化萘并呋喃稠合的含五元环杂环化合物技术领域,具体涉及用于香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的催化剂。
背景技术
香紫苏内酯天然存在于雪茄和东方型香料烟中,含量0.1%时香气强烈且带有柏木及橡苔样木香和烟草香韵,0.1-5ppm时具有蘑菇和壤香的香韵。香紫苏内酯是一种优良的烟草增香矫味剂,可以提高烟草香味质量,使其更加柔和、醇绵;能够增大和提高食品的感官,可用于含有甜味佐料的食品中,增加食品的嗅觉效果;可以加重咖啡苦味,提高科菲的提神效果。其常应用于烟草香精、茶、槭树、胡椒和辛香风味中。此外,香紫苏内酯能够帮助增进变瘦身体,广泛应用于减肥产品中(“高锰酸钾氧化法制备香紫苏内酯反应废水的有效处理”,杨绍祥等,化学试剂,2016年第38卷第3期,第236页左栏第1段第1-9行,公开日2016年3月31日;“香紫苏内酯合成新工艺的研究”,翟周平,香料香精化妆品,2002年第6期,第1页左栏第1段第1-6行,公开日2002年12月31日)。
目前,香紫苏内酯主要以香紫苏醇为原料,经氧化、水解、酯化而得(“高锰酸钾氧化法制备香紫苏内酯反应废水的有效处理”,杨绍祥等,化学试剂,2016年第38卷第3期,第236页左栏第2段第1-2行,公开日2016年3月31日)。
然而,现阶段,香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的反应选择性不高,且所采用氧化剂易造成环境污染,或易爆炸,存在安全隐患。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种用于香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的催化剂。采用该催化剂催化香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯,反应选择性高,能够避免环境污染,并且能够避免易爆炸催化剂的使用。
为实现上述目的,本发明的技术方案为:
用于香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的催化剂,其包括无机氧化物担载的二氧化锰-四氧化三钴。
进一步,所述无机氧化物包括二氧化硅或氧化铝。
进一步,氧化锰的担载量为0.80wt%-2.65%wt。
进一步,四氧化三钴的担载量为8.00wt%-16.50wt%。
本发明的目的之二在于保护所述催化剂的制备方法,其包括以下步骤:
A.将无机氧化物于空气气氛下,在600℃下焙烧6-8小时后冷却至室温得到载体;
B.将硝酸锰和硝酸钴溶于水中得到混合液;将载体加入到混合液中,静置后在100-120℃下烘干2-4h,随后在空气气氛中,400-600℃焙烧3-6h,然后在氢气气氛中,400-600℃还原3-6h;
C.将步骤B还原所得固体在空气气氛中,400-600℃下焙烧3-6h;随后将焙烧所得固体在氢气气氛中,400-600℃还原3-6h;
D.将步骤C还原所得固体在空气气氛中,400-600℃下焙烧3-6h;接着将焙烧所得固体一氧化碳气氛中,400-600℃还原3-6h;
E.将步骤D还原所得固体在空气气氛中,400-600℃下焙烧3-6h,随后将焙烧所得固体在氢气气氛中,400-600℃还原3-6h;再讲还原所得固体在空气气氛中,400-600℃下焙烧3-6h。
进一步,硝酸锰和硝酸钴的质量比为0.2-0.6:2.2-2.4。
进一步,步骤B中,载体的用量为与硝酸锰的质量比为10:0.2-0.6。
本发明的目的还在于保护香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的方法,其采用如上所述催化剂。
进一步,香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的方法,包括以下步骤:
将催化剂、香紫苏醇、甲乙酮-水溶剂体系、碳酸钠和溴化钾依次加入到反应釜中,于10-15转/min转速下,加热至30-40℃,并以30-40ml/min的速率持续通入臭氧,反应0.5-1.5h。
进一步,甲乙酮-水溶剂体系中,甲乙酮和水的体积比为1:1。
进一步,催化剂、香紫苏醇、碳酸钠和溴化钾的质量比为1-3:100:2-4:1-3。
本发明的有益效果在于:
本发明的催化剂反应选择性高,香紫苏内酯的选择性可达98%以上。
本发明的催化剂催化活性高,香紫苏醇的转化率可达99%以上。
采用本发明的催化剂催化香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯,能够避免高锰酸钾、重铬酸钾等高污染氧化催化剂的使用,从而能够避免环境污染。
采用本发明的催化剂催化香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯,能够避免过氧化氢、过氧化钠等易爆品的使用。
本发明的催化剂和反应体系易于分离,可重复使用,有利于实现工业化生产。
本发明的制备方法反应条件非常温和,反应时间较短。
具体实施方式
所举实施例是为了更好地对本发明的内容进行说明,但并不是本发明的内容仅限于所举实施例。所以熟悉本领域的技术人员根据上述发明内容对实施方案进行非本质的改进和调整,仍属于本发明的保护范围。
实施例1
以下二氧化锰担载量和四氧化三钴担载量送中国科学院兰州化物所测试中心检测得到;
以下香紫苏醇转化率的检测方法为:采用气相色谱检测确定香紫苏醇的质量,采用的检测器为氢火焰离子检测器,色谱条件为进样口200℃,检测器200℃,进样量0.5ul,色谱柱HP-5柱,柱温初始温度为80℃,以10℃/min程序升温至200℃,保持10min;然后以0.01mol/L、0.02mol/L、0.05mol/L、0.1mol/L、0.2mol/L、0.2mol/L和1.0mol/L的香紫苏醇-甲乙酮溶液制作外标曲线(外标法),制作的标准曲线为直线(以香紫苏醇的浓度为横坐标,色谱峰的面积为纵坐标);反应结束,测定出反应后的香紫苏醇的峰面积对应于标准曲线上香紫苏醇的浓度c,然后按照公式n2=c×V(式中,n2为反应后香紫苏醇的物质的量,单位为mol;c为根据标准曲线测得的反应后的香紫苏醇的物质的量浓度,单位为mol/L;V为反应后溶液体积,单位为L)即可得出反应后香紫苏醇的物质的量n2,再按照公式(式中,n1为反应前加入的香紫苏醇的物质的量,单位为mol;n2为反应后香紫苏醇的物质的量,单位为mol)计算出香紫苏醇的转化率;
以下香紫苏内酯的收率和选择性的检测方法为:采用气相色谱检测确定乙基香兰素的质量,采用的检测器为氢火焰离子检测器,色谱条件为进样口200℃,检测器200℃,进样量0.5ul,色谱柱HP-5柱,柱温初始温度为80℃,以10℃/min程序升温至200℃,保持10min;然后以0.01mol/L、0.02mol/L、0.05mol/L、0.1mol/L、0.2mol/L、0.2mol/L和1.0mol/L的香紫苏内酯-甲乙酮溶液制作外标曲线(外标法),制作的标准曲线为直线(以香紫苏内酯的浓度为横坐标,色谱峰的面积为纵坐标);反应结束,测定出的香紫苏内酯的面积对应于标准曲线上香紫苏内酯的浓度c1,然后按照公式n3=c1×V(式中,n3为香紫苏内酯的物质的量,单位为mol;c1为根据标准曲线测得的香紫苏内酯的物质的量浓度,单位为mol/L;V为反应后溶液体积,单位为L)即可得出反应后香紫苏内酯的物质的量n3,再按照公式(式中,n1为反应前加入的香紫苏醇的物质的量,单位为mol;n2为反应后香紫苏醇的物质的量,单位为mol,n3为香紫苏内酯的物质的量,单位为mol)计算出香紫苏内酯的选择性,再按照公式y=con*sel(式中,y为收率,con为香紫苏醇的转化率,sel为香紫苏内酯的选择性)计算出香紫苏内酯的收率。
实施例1
无机氧化物担载的二氧化锰-四氧化三钴催化剂的制备,具体步骤为:
A.将100g二氧化硅置于马弗炉中,在氮气气氛下,600℃焙烧8h,冷却至室温得到载体;
B.将0.2g硝酸锰和4.4g硝酸钴溶解于10g蒸馏水中得到混合液;将10g载体加入到混合液中,室温静置4h后在120℃下烘干2h,接着在在600℃下焙烧3h,然后在一氧化碳气氛中400℃下还原6h;
C.将步骤B还原所得固体在空气气氛中,400℃下焙烧6h;接着将焙烧所得固体在氢气气氛中,600℃还原3h;
D.将步骤C还原所得固体在空气气氛中,400℃下焙烧6h;随后将焙烧所得固体在一氧化碳气氛中,600℃还原3h;
E.将步骤D还原所得固体在空气气氛中,400℃下焙烧6h;然后将焙烧所得固体在氢气气氛中,600℃还原3h;再将还原所得固体在空气气氛中,400℃下焙烧6h;即得。
实施例2
香紫苏内酯的合成,具体步骤为:
将1g实施例1得到的催化剂A,100g香紫苏醇,400ml甲乙酮-水(体积比1:1),4g碳酸钠,3g溴化钾依次加入到1L的玻璃釜中,开启搅拌,搅拌速度15转/分,调节加热温度至40度,以40ml/min持续通入臭氧至反应釜中,反应0.5小时小时,即可得到香紫苏内酯,香紫苏醇的转化率为99%以上,香紫苏内酯的选择性为99%。
实施例3
无机氧化物担载的二氧化锰-四氧化三钴催化剂的制备,具体步骤为:
A.将100g氧化铝置于马弗炉中,在氮气气氛下,600℃焙烧6h,冷却至室温得到载体;
B.将0.6g硝酸锰和2.2g硝酸钴溶解于10g蒸馏水中得到混合液;将10g载体加入到混合液中,室温静置6h后在100℃下烘干4h,接着在在400℃下焙烧6h,然后在一氧化碳气氛中600℃下还原3h;
C.将步骤B还原所得固体在空气气氛中,600℃下焙烧3h;接着将步骤C焙烧所得固体在氢气气氛中,400℃还原6h;
D.将步骤C还原所得固体在空气气氛中,600℃下焙烧3h;随后将步骤E焙烧所得固体在一氧化碳气氛中,400℃还原6h;
E.将步骤D还原所得固体在空气气氛中,600℃下焙烧3h时;然后将步骤G焙烧所得固体在氢气气氛中,400℃还原6h;再将还原所得固体在空气气氛中,600℃下焙烧3℃;即可得到无机氧化物担载的二氧化锰-四氧化三钴催化剂B。
实施例4
香紫苏内酯的合成,具体步骤为:
将3g实施例3得到的催化剂B,100g香紫苏醇,400ml甲乙酮-水(体积比1:1),2g碳酸钠,1g溴化钾依次加入到1L的玻璃釜中,开启搅拌,搅拌速度10转/min加热温度至30℃,以30ml/min持续通入臭氧至反应釜中,反应1.5h。
性能检测
检测实施例1和实施例3制得的催化剂中氧化锰的担载量、四氧化三钴的担载量;同时,检测实施例2和实施例4中香紫苏醇的转化率和香紫苏内酯的收率及选择性,结果如表1和表2所示。
表1性能检测结果
表2性能检测结果
由表2可知,实施例2-4,紫苏醇的转化率可达100%,香紫苏内酯的选择性可达98.5-99%。由此证明,本发明的催化剂反应选择性高,反应活性高。
此外,应当理解,虽然本说明书按照实施方式加以描述,但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案,说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见,本领域技术人员应当将说明书作为一个整体,各实施例中的技术方案也可以经适当组合,形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (10)
1.用于香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的催化剂,其特征在于,包括无机氧化物担载的二氧化锰-四氧化三钴。
2.根据权利要求1所述的用于香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的催化剂,其特征在于,所述无机氧化物包括二氧化硅或氧化铝。
3.根据权利要求1或2所述的用于香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的催化剂,其特征在于,氧化锰的担载量为0.80wt%-2.65wt%。
4.根据权利要求1-3任一项所述的用于香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的催化剂,其特征在于,四氧化三钴的担载量为8.00wt%-16.50wt%。
5.权利要求1-4任一项所述催化剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
A.将无机氧化物于空气气氛下,在600℃下焙烧6-8h后冷却至室温得到载体;
B.将硝酸锰和硝酸钴溶于水中得到混合液;将载体加入到混合液中,静置后在100-120℃下烘干2-4h,随后在空气气氛中,400-600℃焙烧3-6h,然后在氢气气氛中,400-600℃还原3-6h;
C.将步骤B还原所得固体在空气气氛中,400-600℃下焙烧3-6h;随后将焙烧所得固体在氢气气氛中,400-600℃还原3-6h;
D.将步骤C还原所得固体在空气气氛中,400-600℃下焙烧3-6h;接着将焙烧所得固体一氧化碳气氛中,400-600℃还原3-6h;
E.将步骤D还原所得固体在空气气氛中,400-600℃下焙烧3-6h,随后将焙烧所得固体在氢气气氛中,400-600℃还原3-6h;再讲还原所得固体在空气气氛中,400-600℃下焙烧3-6h。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,硝酸锰和硝酸钴的质量比为0.2-0.6:2.2-2.4。
7.根据权利要求5或6所述的制备方法,其特征在于,步骤B中,载体的用量为与硝酸锰的质量比为10:0.2-0.6。
8.香紫苏醇氧化合成香紫苏内酯的方法,其特征在于,采用权利要求1-4任一项所述催化剂。
9.根据权利要求8所述的方法,其特征在于,包括以下步骤:
将催化剂、香紫苏醇、甲乙酮-水溶剂体系、碳酸钠和溴化钾依次加入到反应釜中,于10-15转/min转速下,加热至30-40℃,并以30-40ml/min的速率持续通入臭氧,反应0.5-1.5h。
10.根据权利要求9所述的方法,其特征在于,催化剂、香紫苏醇、碳酸钠和溴化钾的质量比为1-3:100:2-4:1-3。
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