CN112851973A - 一种基于raft的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶的制备和应用 - Google Patents

一种基于raft的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶的制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及吸附剂技术领域，且公开了一种基于RAFT的环糊精‑聚丙烯酸复合水凝胶，以黄原酸酯化环糊精作为大分子链转移剂，黄原酸酯基团中的二硫代酯作为链转移活性位点，通过RAFT可逆加成‑断裂链转移聚合法，引发丙烯酸与环糊精自由基聚合，得到环糊精‑聚丙烯酸复合水凝胶，通过化学交联聚合，将环糊精和聚丙烯酸有机结合，提高了环糊精和聚丙烯酸的交联度，从而增强复合水凝胶的拉伸强度等机械性能，和循环使用性能，复合水凝胶中的聚丙烯酸组分中的羧基，以及环糊精中的羟基作为活性吸附基团，同时环糊精独特的空腔结构，同时亲疏水作用和氢键缔合作用，对苯酚等有机污染物具有优异的吸附效果。

Description

一种基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶的制备和应用
技术领域
本发明涉及吸附剂技术领域，具体为一种基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶的制备和应用。
背景技术
工业有机废水具有成分复杂、污染大、危害高、降解难等特点，以及严重污染了自然水体环境和生态环境，有机废水主要有乙二醇等有机溶剂污染物、苯酚等酚类化合物污染物、亚甲基蓝等有机染料污染物，目前对于工业有机废水的治理方法主要有氧化还原法、物理吸附法、生物降解法等。
水凝胶是一种亲水性很强的三维结构凝胶，水凝胶根据交联方式，可以分为物理水凝胶和化学水凝胶，如壳聚糖水凝胶、聚乙烯醇水凝胶、聚丙烯酸水凝胶，而化学水凝胶比物理水凝胶的强度和韧性，以及使用性能都要好很多，在吸附材料和水污染治理方面具有广阔的应用前景，其中聚丙烯酸水凝胶的制备方法多样，合成高效，如RAFT可逆加成-断裂链转移聚合法、ATRP原子转移自由基聚合法等，都可以得到性能优异的聚丙烯酸水凝胶，但是传统的聚丙烯酸水凝胶的对苯酚类污染物的吸附性能有限，并且其机械强度和韧性较差，导致材料容易损耗和分解，循环使用性能较差，限制了聚丙烯酸水凝胶的实际应用。
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶的制备和应用，解决了聚丙烯酸水凝胶的吸附性能和机械强度较差的问题。
(二)技术方案
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，所述基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶的制法为以下步骤：
(1)向反应瓶中加入去离子水、β-环糊精和氢氧化钠，搅拌溶解后，在-5至5℃下加入二硫化碳，在20-40℃下搅拌反应3-8h，反应后加入乙醇直至有大量沉淀析出，过滤溶剂，去离子水和乙醇洗涤，得到黄原酸钠化环糊精。
(2)向反应瓶中加入去离子水、黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯，在30-40℃下反应10-20h，过滤溶剂，蒸馏水和乙醚洗涤，得到黄原酸酯化环糊精。
(3)向密封反应管中加入N,N-二甲基甲酰胺溶剂、黄原酸酯化环糊精、丙烯酸和引发剂偶氮二异丁腈，通过液氮冷冻-真空抽滤-氮气解冻，进行除氧处理，加热至90-110℃反应4-6h，再加入交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，反应8-16h，冷却后加入去离子水，透析纯化，得到基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶。
优选的，所述步骤(1)中的β-环糊精、氢氧化钠和二硫化碳的质量比为100:250-320:40-60。
优选的，所述步骤(2)中的黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯的质量比为100:80-120。
优选的，所述步骤(3)中的黄原酸酯化环糊精、丙烯酸、偶氮二异丁腈和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺的质量比为5-15:100:0.15-0.5:0.6-1.2。
优选的，所述基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶应用于吸附剂和水污染治理领域。
(三)有益的技术效果
与现有技术相比，本发明具备以下化学机理和有益技术效果：
该一种基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，β-环糊精在氢氧化钠碱性体系中，与二硫化碳进行黄原化反应，得到黄原酸钠化环糊精，进一步黄原酸钠基团的钠原子与2-溴异丁酸甲酯的溴原子发生取代反应，得到黄原酸酯化环糊精，以黄原酸酯化环糊精作为大分子链转移剂，黄原酸酯基团中的二硫代酯作为链转移活性位点，通过RAFT可逆加成-断裂链转移聚合法，引发丙烯酸与环糊精自由基聚合，简单高效地得到环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，通过化学交联聚合，将环糊精和聚丙烯酸有机结合，在化学共价键的作用下，显著提高了环糊精和聚丙烯酸的交联度，从而增强复合水凝胶的拉伸强度等机械性能，从而避免了复合水凝胶在持续吸附和使用过程中，基体损耗和分解的现象，提高了复合水凝胶吸附剂的循环使用性能。
该一种基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，复合水凝胶中的聚丙烯酸组分中的羧基，以及环糊精中的羟基作为活性吸附基团，同时环糊精独特的空腔结构，同时亲疏水作用和氢键缔合作用，对苯酚等有机污染物具有优异的吸附效果。
具体实施方式
为实现上述目的，本发明提供如下具体实施方式和实施例：一种基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，制法为以下步骤：
(1)向反应瓶中加入去离子水、β-环糊精和氢氧化钠，搅拌溶解后，在-5至5℃下加入二硫化碳，其中β-环糊精、氢氧化钠和二硫化碳的质量比为100:250-320:40-60，在20-40℃下搅拌反应3-8h，反应后加入乙醇直至有大量沉淀析出，过滤溶剂，去离子水和乙醇洗涤，得到黄原酸钠化环糊精。
(2)向反应瓶中加入去离子水、质量比为100:80-120的黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯，在30-40℃下反应10-20h，过滤溶剂，蒸馏水和乙醚洗涤，得到黄原酸酯化环糊精。
(3)向密封反应管中加入N,N-二甲基甲酰胺溶剂、黄原酸酯化环糊精、丙烯酸和引发剂偶氮二异丁腈，通过液氮冷冻-真空抽滤-氮气解冻，进行除氧处理，加热至90-110℃反应4-6h，再加入交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，控制黄原酸酯化环糊精、丙烯酸、偶氮二异丁腈和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺的质量比为5-15:100:0.15-0.5:0.6-1.2，反应8-16h，冷却后加入去离子水，透析纯化，得到基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，应用于吸附剂和水污染治理领域。
实施例1
(1)向反应瓶中加入去离子水、β-环糊精和氢氧化钠，搅拌溶解后，在-5℃下加入二硫化碳，其中β-环糊精、氢氧化钠和二硫化碳的质量比为100:250:40，在20℃下搅拌反应3h，反应后加入乙醇直至有大量沉淀析出，过滤溶剂，去离子水和乙醇洗涤，得到黄原酸钠化环糊精。
(2)向反应瓶中加入去离子水、质量比为100:80的黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯，在30℃下反应10h，过滤溶剂，蒸馏水和乙醚洗涤，得到黄原酸酯化环糊精。
(3)向密封反应管中加入N,N-二甲基甲酰胺溶剂、黄原酸酯化环糊精、丙烯酸和引发剂偶氮二异丁腈，通过液氮冷冻-真空抽滤-氮气解冻，进行除氧处理，加热至90℃反应4h，再加入交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，控制黄原酸酯化环糊精、丙烯酸、偶氮二异丁腈和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺的质量比为5:100:0.15:0.6，反应8h，冷却后加入去离子水，透析纯化，得到基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶。
实施例2
(1)向反应瓶中加入去离子水、β-环糊精和氢氧化钠，搅拌溶解后，在0℃下加入二硫化碳，其中β-环糊精、氢氧化钠和二硫化碳的质量比为100:280:50，在30℃下搅拌反应6h，反应后加入乙醇直至有大量沉淀析出，过滤溶剂，去离子水和乙醇洗涤，得到黄原酸钠化环糊精。
(2)向反应瓶中加入去离子水、质量比为1:1的黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯，在35℃下反应12h，过滤溶剂，蒸馏水和乙醚洗涤，得到黄原酸酯化环糊精。
(3)向密封反应管中加入N,N-二甲基甲酰胺溶剂、黄原酸酯化环糊精、丙烯酸和引发剂偶氮二异丁腈，通过液氮冷冻-真空抽滤-氮气解冻，进行除氧处理，加热至100℃反应5h，再加入交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，控制黄原酸酯化环糊精、丙烯酸、偶氮二异丁腈和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺的质量比为10:100:0.3:0.8，反应12h，冷却后加入去离子水，透析纯化，得到基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶。
实施例3
(1)向反应瓶中加入去离子水、β-环糊精和氢氧化钠，搅拌溶解后，在5℃下加入二硫化碳，其中β-环糊精、氢氧化钠和二硫化碳的质量比为100:320:60，在40℃下搅拌反应8h，反应后加入乙醇直至有大量沉淀析出，过滤溶剂，去离子水和乙醇洗涤，得到黄原酸钠化环糊精。
(2)向反应瓶中加入去离子水、质量比为100:120的黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯，在40℃下反应20h，过滤溶剂，蒸馏水和乙醚洗涤，得到黄原酸酯化环糊精。
(3)向密封反应管中加入N,N-二甲基甲酰胺溶剂、黄原酸酯化环糊精、丙烯酸和引发剂偶氮二异丁腈，通过液氮冷冻-真空抽滤-氮气解冻，进行除氧处理，加热至110℃反应6h，再加入交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，控制黄原酸酯化环糊精、丙烯酸、偶氮二异丁腈和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺的质量比为15:100:0.5:1.2，反应16h，冷却后加入去离子水，透析纯化，得到基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶。
对比例1
(1)向反应瓶中加入去离子水、β-环糊精和氢氧化钠，搅拌溶解后，在0℃下加入二硫化碳，其中β-环糊精、氢氧化钠和二硫化碳的质量比为100:220:30，在30℃下搅拌反应8h，反应后加入乙醇直至有大量沉淀析出，过滤溶剂，去离子水和乙醇洗涤，得到黄原酸钠化环糊精。
(2)向反应瓶中加入去离子水、质量比为100:60的黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯，在35℃下反应20h，过滤溶剂，蒸馏水和乙醚洗涤，得到黄原酸酯化环糊精。
(3)向密封反应管中加入N,N-二甲基甲酰胺溶剂、黄原酸酯化环糊精、丙烯酸和引发剂偶氮二异丁腈，通过液氮冷冻-真空抽滤-氮气解冻，进行除氧处理，加热至100℃反应5h，再加入交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，控制黄原酸酯化环糊精、丙烯酸、偶氮二异丁腈和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺的质量比为2.5:100:0.08:0.3，反应16h，冷却后加入去离子水，透析纯化，得到基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶。
对比例2
(1)向反应瓶中加入去离子水、β-环糊精和氢氧化钠，搅拌溶解后，在5℃下加入二硫化碳，其中β-环糊精、氢氧化钠和二硫化碳的质量比为100:350:70，在40℃下搅拌反应5h，反应后加入乙醇直至有大量沉淀析出，过滤溶剂，去离子水和乙醇洗涤，得到黄原酸钠化环糊精。
(2)向反应瓶中加入去离子水、质量比为100:150的黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯，在35℃下反应20h，过滤溶剂，蒸馏水和乙醚洗涤，得到黄原酸酯化环糊精。
(3)向密封反应管中加入N,N-二甲基甲酰胺溶剂、黄原酸酯化环糊精、丙烯酸和引发剂偶氮二异丁腈，通过液氮冷冻-真空抽滤-氮气解冻，进行除氧处理，加热至100℃反应5h，再加入交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，控制黄原酸酯化环糊精、丙烯酸、偶氮二异丁腈和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺的质量比为20:100:0.7:1.5，反应12h，冷却后加入去离子水，透析纯化，得到基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶。
将0.2g的苯酚和1g的基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶置于1000mL去离子水中，控制总溶液的pH为9，搅拌12h，使用UV-6000双光束紫外可见分光光度计检测苯酚吸附后的吸光度和浓度，并计算复合水凝胶对苯酚的最大吸附量。
Figure BDA0002888907190000071
使用WE-300B数显式液压万能试验机，测试基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶的拉伸强度。
Figure BDA0002888907190000072

Claims (5)

1.一种基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，其特征在于：所述基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶的制法为以下步骤：
(1)向反应瓶中加入去离子水、β-环糊精和氢氧化钠，搅拌溶解后，在-5至5℃下加入二硫化碳，在20-40℃下搅拌反应3-8h，得到黄原酸钠化环糊精；
(2)向反应瓶中加入去离子水、黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯，在30-40℃下反应10-20h，得到黄原酸酯化环糊精；
(3)向密封反应管中加入N,N-二甲基甲酰胺溶剂、黄原酸酯化环糊精、丙烯酸和引发剂偶氮二异丁腈，通过液氮冷冻-真空抽滤-氮气解冻，进行除氧处理，加热至90-110℃反应4-6h，再加入交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，反应8-16h，得到基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶。
2.根据权利要求1所述的基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，其特征在于：所述步骤(1)中的β-环糊精、氢氧化钠和二硫化碳的质量比为100:250-320:40-60。
3.根据权利要求1所述的基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，其特征在于：所述步骤(2)中的黄原酸钠化环糊精和2-溴异丁酸甲酯的质量比为100:80-120。
4.根据权利要求1所述的基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，其特征在于：所述步骤(3)中的黄原酸酯化环糊精、丙烯酸、偶氮二异丁腈和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺的质量比为5-15:100:0.15-0.5:0.6-1.2。
5.根据权利要求1所述的基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶，其特征在于：所述基于RAFT的环糊精-聚丙烯酸复合水凝胶应用于吸附剂和水污染治理领域。
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