CN112778221A - 一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，属于高分子材料技术领域，该方法首先合成了一种同时带有叠氮和叔胺基的多官能度化合物作为单体，然后与溴代丙炔分别通过铜催化叠氮‑炔环加成反应(CuAAC)和门秀金反应(Menshutkin reaction)，采用逐步增长的方式，制备了树枝状聚离子液体。本发明提供的制备方法所采用的方法反应条件温和、高效，并且反应后处理方法仅需简单的沉淀即可得到目标产物，操作简单。该树枝状聚离子液体在生物医药、功能材料等领域具有潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于材料技术领域，涉及一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，具体涉及一种通过铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC)和门秀金反应(Menshutkin reaction)交替进行来制备树枝状阳离子型聚离子液体的方法。
背景技术
聚离子液体在结构中含有阴、阳离子基团的一类离子聚合物，兼具离子液体和高分子聚合物的特点，由于其独特的物理和化学性质，正在成为一类具有应用广泛的新材料。聚离子液体的合成，通常可以通过自由基引发聚合离子液体单体的方法实现，或者先得到聚合物在进行离子化再得到聚离子液体，还可以对其进行功能化，从而使得聚离子液体在高分子化学、电化学、能源科学等不同领域得到广泛应用。
树枝状聚合物具有高度分支的分子结构，表面富含大量的官能团，分子内存在空腔，单分散的分子量分布，分子具有纳米尺寸等特点，使这类聚合物具有特殊的性质和功能，被誉为“第四代新型高分子材料”。总的说来，树枝状聚合物的合成主要有发散法和收敛法两种基本方法。经过几十年的发展，现已有树枝状碳氢聚合物、树枝状聚醚、含磷树枝状高聚物、树枝状聚酰胺-胺等类型树枝状聚合物。在这些树枝状聚合物的制备过程中，一般都存在需要基团保护-脱保护、反应条件苛刻、分离提纯步骤繁琐等特点，限制了树枝状聚合物的制备及其应用。因此，发展一种操作简单、条件温和、高效的制备树枝状聚合物的简便方法具有重要意义。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，本发明制备的聚离子液体兼具离子液体和树枝状聚合物的特点，本发明的制备方法具有反应条件简单、反应速度快、产率高等特点。
为实现本发明的目的，采用如下技术方案：一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碘化钾催化剂作用下，将二卤代醇与二甲胺按照摩尔比为1：1～7混合，在40～80℃下反应4～8小时，经二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，除去溶剂二氯甲烷后，得到二(二甲氨基)-丙醇无色液体；将氯化亚砜滴加至二(二甲氨基)-丙醇中，所述二(二甲氨基)-丙醇与氯化亚砜的照摩尔比为1：1～4，在50～80℃下反应4～8小时，得到二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐；将所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸配成浓度为0.05～0.5g/mL的盐水溶液与叠氮化钠混合，在60～90℃下反应12～30小时，得到制备树枝状聚离子液体的单体化合物；所述碘化钾催化剂与二卤代醇的摩尔比为1：50～200；所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐与叠氮化钠的摩尔比为1：1～5；
(2)将端叔胺基化合物配成浓度为100～800mg/mL的溶液与溴代丙炔的混合，在20～40℃下反应0.5～4小时，后处理得到树枝状聚合物G0.5；随后将所述树枝状聚合物G0.5配置成浓度为100～800mg/mL的树枝状聚合物G0.5溶液，与步骤(1)中得到的单体化合物混合，惰性气体保护下，在催化剂的作用下，在20～50℃下反应1～5小时，后处理得到树枝状聚合物G1；所述端叔胺基化合物与溴代丙炔按摩尔比为1：1～2混合，所述催化剂与树枝状聚合物G0.5的摩尔比为1：10～100混合，所述树枝状聚合物G0.5与单体化合物按按摩尔比为1：1～2混合。
进一步地，所述二卤代醇为二氯丙醇或二溴丙醇，所述二甲胺为二甲胺的水溶液或二甲胺的甲醇溶液。
进一步地，所述端叔胺基化合物为N,N-二甲基丁胺、N,N-二甲基戊胺、二甲氨基乙醇、二甲氨基丙醇、二甲氨基丁醇、二乙胺基丁烷、二乙胺基戊烷或N,N-四甲氨基乙烷。
进一步地，所述端叔胺基化合物溶液、树枝状聚合物G0.5溶液的溶剂均为N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
进一步地，所述催化剂为氯化亚铜或溴化亚铜；
进一步地，所述后处理的方法为沉淀法，所用沉淀剂为乙醚、丙酮中的一种或两种按任意比例混合。
进一步地，将步骤(2)得到的树枝状聚合物G1配置成浓度为100～800mg/mL的树枝状聚合物G1溶液，与溴代丙炔混合，重复步骤(2)1～6次，均可获得树枝状聚合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1、本发明采用CuAAC和门秀金反应交替进行，通过逐步增长的方法，成功制备了树枝状聚离子液体，该树枝状聚离子液体的结构清晰可控，不产生副产物，且本发明的方法更加高效、反应条件温和、不需要采用基团保护和脱保护、操作简便。
2、本发明制备树枝状聚离子液体的方法中后处理过程，利用了单体化合物和聚离子液体极性不同的特点，仅采用沉淀法即可将目标聚合物与反应物进行分离提纯，工艺操作简单。
3、本发明所制备的树枝状聚离子液体由于同时具有离子液体以及树枝状聚合物的特点，有望在生物医药、功能材料等领域具有较好潜在应用前景。
本发明的CuAAC和门秀金反应都具有反应条件简单、反应速度快、产率高等特点，两种反应交替反应，通过逐步方法来制备树枝状聚离子液体。该制备树枝状聚离子液体的方法，具有操作简单、反应条件温和、产物分离提纯简便等优点。
附图说明
图1为本发明实施例1中制备得到的树枝状聚离子液体的单体化合物的结构示意图及其核磁共振谱图；
图2为本发明实施例1中所得树枝状离子液体G2.5的结构示意图及其核磁共振谱图；
图3为本发明实施例1中所得树枝状离子液体G2.5的傅里叶变换红外光谱图；
具体实施方式
下面将结合附图和具体实施例对本发明做进一步阐述。应当注意的是，下述实施例并不是对本发明的任何限制。
实施例1
本发明公开了一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，包括如下步骤：
(1)制备树枝状聚离子液体的单体化合物：
(1.1)合成单体化合物的前驱体二(二甲氨基)-丙醇(2NMeOH)，合成路线如下：
具体实验步骤如下：向250mL烧瓶中，依次加入1,3-二氯丙醇(26g，0.2mol)、浓度为40％的二甲胺水溶液(112g，1mol)和0.2g碘化钾，在40℃下加热回流反应6小时，反应结束后，用二氯甲烷(100mL×3)萃取，无水硫酸镁干燥，除去溶剂二氯甲烷后，得到16.1g二(二甲氨基)-丙醇(2NMeOH)，为无色液体，产率55.1％。
(1.2)合成单体化合物的前驱体二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐(2NMeCl)，合成路线如下：
具体实验步骤如下：低温下，向100mL二(二甲氨基)-丙醇(14.6g，0.1mol)的氯仿溶液中缓慢滴100mL氯化亚砜(23.8g，0.2mol)的氯仿溶液，滴加完后，在50℃下回流反应6小时，反应过程中逐渐有沉淀生产。反应完后旋转蒸发出去溶剂，固体用乙醚洗涤，干燥，得到23.4g二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐(2NMeCl)，为白色固体，产率98.5％。
(1.3)合成树枝状聚离子液体的单体化合物，合成路线如下：
具体实验步骤如下：将二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐(2NMeCl)(19g，0.08mol)溶于100mL去离子水中，向该水溶液中加入100mL叠氮化钠(15.6g，0.24mol)的水溶液，80℃反应24小时。反应结束后，加入氢氧化钠溶液至溶液pH显碱性，然后用乙醚(100mL×3)萃取，无水硫酸镁干燥，除去溶剂后得10.5g树枝状聚离子液体的单体化合物，为无色液体，产率76.3％。
图1为所得树枝状聚离子液体的单体化合物的核磁氢谱图(1H NMR)和结构图，各化学位移的归属如图1所示，3.83处化学位移为与叠氮基相连的碳氢质子的的信号峰，1.96处为甲氨基上碳氢质子的信号峰，2.20～2.43多重逢为与氮原子相连的亚甲基上碳氢质子的信号峰，各信号峰积分比例与化合物的结构相符。
(2)制备树枝状阳离子型聚离子液体:
(2.1)通过N,N-二甲基丁胺与溴代丙炔发生门秀金季铵化反应(Menshutkinreaction)，合成离子液体G0.5，合成路线如下：
具体实验步骤如下：向1mL二甲氨基丁烷(0.2g，2mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液中，加入溴代丙炔(0.25g，2.1mmol)，在20℃下磁力搅拌反应2小时，反应结束后，用乙醚沉淀，真空干燥后得到0.43g白色固体，为离子液体G0.5，产率99.3％。
(2.2)将上述制得的离子液体G0.5与树枝状聚离子液体的单体化合物，在溴化亚铜催化下发生铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)反应，得到离子液体G1，合成路线如下：
具体实验步骤如下：取上述离子液体G0.5(0.43g)配成100mg/mL的N,N-二甲基甲酰胺(1mL)溶液，与树枝状聚离子液体的单体化合物(0.33g，2.1mmol)混合，通氮气约15分钟，然后加入溴化亚铜(10mg)，30℃下磁力搅拌反应3小时，反应结束后，用乙醚沉淀，真空干燥后得到0.76g棕色粘稠状固体，为离子液体G1，产率98.5％。
(2.3)叠氮-炔环加成反应(CuAAC)和门秀金反应(Menshutkin reaction)交替进行来制备树枝状阳离子型聚离子液体：
取离子液体G1(0.76g)配置成100mg/mL的N,N-二甲基甲酰胺(1mL)溶液中，加入溴代丙炔(0.5g，4.2mmol)，重复步骤(2.1)-(2.2)，直至得到树枝状聚离子液体G2.5。图2为所得聚离子液体G2.5的结构示意图及其核磁共振氢谱图，各化学位移如图2所示，8.51～8.64的信号峰为结构中三唑环上碳氢质子的化学位移，3.98附近的信号峰为端炔基碳氢质子的化学位移，3.03处的信号峰为季铵化后甲基上碳氢质子的化学位移。图3为所得聚离子液体G2.5的傅里叶变换红外光谱图，能够明显地看到2114cm-1附近有端炔基的特征吸收峰。
将上述方法制备得到的树枝状聚离子液体G2.5用于生物医药、功能材料等领域，具有简便高效、结构可控性强等特点。
实施例2
本实施例提供了一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碘化钾催化剂作用下，将1,3-二溴丙醇与二甲胺的甲醇溶液混合，所述1,3-二溴丙醇与二甲胺的摩尔比为1：1，在80℃下回流反应4小时，经二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，除去溶剂二氯甲烷后，得到二(二甲氨基)-丙醇无色液体；将氯化亚砜滴加至的二(二甲氨基)-丙醇中，所述二(二甲氨基)-丙醇与氯化亚砜的照摩尔比为1：1，在50℃下反应4小时，得到二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐；将所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸配成浓度为0.05g/mL的盐水溶液与叠氮化钠混合，在60℃下反应30小时，得到制备树枝状聚离子液体的单体化合物；所述碘化钾催化剂与1,3-二溴丙醇的摩尔比为1：50；所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐与叠氮化钠的摩尔比为1：1；
(2)将N,N-二甲基丁胺配成浓度为800mg/mL的二甲基亚砜溶液与溴代丙炔混合，在20℃下反应4小时，以乙醚为沉淀剂，通过沉淀法得到树枝状聚合物G0.5；随后将所述树枝状聚合物G0.5配置成浓度为100mg/mL的二甲基亚砜树枝状聚合物G0.5溶液，与步骤(1)中得到的单体化合物混合，惰性气体保护下，在溴化亚铜的作用下，在20℃下反应5小时，以乙醚为沉淀剂，通过沉淀法得到树枝状聚合物G1；所述N,N-二甲基丁胺与溴代丙炔按摩尔比为1：1混合，所述溴化亚铜与树枝状聚合物G0.5的摩尔比为1：10混合，所述树枝状聚合物G0.5与单体化合物按按摩尔比为1：1混合。
将上述方法制备得到的树枝状聚离子液体G1用于生物医药、功能材料等领域，具有简便高效、结构可控性强等特点。
实施例3
本实施例提供了一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碘化钾催化剂作用下，将1,3-二氯丙醇与二甲胺按照摩尔比为1：7混合，在80℃下反应4小时，经二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，除去溶剂二氯甲烷后，得到二(二甲氨基)-丙醇无色液体；将氯化亚砜滴加至的二(二甲氨基)-丙醇中，所述二(二甲氨基)-丙醇与氯化亚砜的照摩尔比为1：4，在50℃下反应8小时，得到二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐；将所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸配成浓度为0.5g/mL的盐水溶液与叠氮化钠混合，在90℃下反应12小时，得到制备树枝状聚离子液体的单体化合物；所述碘化钾催化剂与1,3-二氯丙醇的摩尔比为1：200；所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐与叠氮化钠的摩尔比为1：5；
(2)将N,N-二甲基戊胺配成浓度为100～800mg/mL的二甲基亚砜溶液与溴代丙炔混合，在40℃下反应0.5小时，以乙醚为沉淀剂，通过沉淀法得到树枝状聚合物G0.5；随后将所述树枝状聚合物G0.5配置成浓度为800mg/mL的二甲基亚砜树枝状聚合物G0.5溶液，与步骤(1)中得到的单体化合物混合，惰性气体保护下，在溴化亚铜的作用下，在50℃下反应1小时，以乙醚为沉淀剂，通过沉淀法得到树枝状聚合物G1；所述N,N-二甲基戊胺与溴代丙炔按摩尔比为1：2混合，所述第溴化亚铜与树枝状聚合物G0.5的摩尔比为1：100混合，所述树枝状聚合物G0.5与单体化合物按按摩尔比为1：2混合。
(3)重复步骤(2)2次，得到树枝状聚合物G2。
将上述方法制备得到的树枝状聚离子液体G2用于生物医药、功能材料等领域，具有简便高效、结构可控性强等特点。
实施例4
本实施例提供了一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碘化钾催化剂作用下，将1,3-二氯丙醇与二甲胺按照摩尔比为1：3混合，在40℃下反应4小时，经二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，除去溶剂二氯甲烷后，得到二(二甲氨基)-丙醇无色液体；将氯化亚砜滴加至的二(二甲氨基)-丙醇中，所述二(二甲氨基)-丙醇与氯化亚砜的照摩尔比为1：2，在60℃下反应5小时，得到二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐；将所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸配成浓度为0.5g/mL的盐水溶液与叠氮化钠混合，在60℃下反应30小时，得到制备树枝状聚离子液体的单体化合物；所述碘化钾催化剂与1,3-二氯丙醇的摩尔比为1：200；所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐与叠氮化钠的摩尔比为1：2；
(2)将二甲氨基乙醇配成浓度为800mg/mL的N,N-二甲基甲酰胺溶液与溴代丙炔混合，在40℃下反应0.5小时，以丙酮为沉淀剂，通过沉淀法得到树枝状聚合物G0.5；随后将所述树枝状聚合物G0.5配置成浓度为100mg/mL的N,N-二甲基甲酰胺树枝状聚合物G0.5溶液，与步骤(1)中得到的单体化合物混合，惰性气体保护下，在溴化亚铜的作用下，在50℃下反应1小时，以丙酮为沉淀剂，通过沉淀法得到树枝状聚合物G1；所述二甲氨基乙醇与溴代丙炔按摩尔比为1：2混合，所述溴化亚铜与树枝状聚合物G0.5的摩尔比为1：10混合，所述树枝状聚合物G0.5与单体化合物按按摩尔比为1：2混合。
(3)重复步骤(2)4次，得到树枝状聚合物G4。
将上述方法制备得到的树枝状聚离子液体G4用于生物医药、功能材料等领域，具有简便高效、结构可控性强等特点。
实施例5
本实施例提供了一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碘化钾催化剂作用下，将4-氯-2-氯乙基-丁醇与二甲胺按照摩尔比为1：1混合，在80℃下反应4～8小时，经二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，除去溶剂二氯甲烷后，得到二(二甲氨基)-丙醇无色液体；将氯化亚砜滴加至的二(二甲氨基)-丙醇中，所述二(二甲氨基)-丙醇与氯化亚砜的照摩尔比为1：1，在80℃下反应4小时，得到二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐；将所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸配成浓度为0.05g/mL的盐水溶液与叠氮化钠混合，在60℃下反应30小时，得到制备树枝状聚离子液体的单体化合物；所述碘化钾催化剂与4-氯-2-氯乙基-丁醇的摩尔比为1：100；所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐与叠氮化钠的摩尔比为1：1；
(2)将二甲氨基丁醇配成浓度为500mg/mL的溶液与溴代丙炔的混合，在20℃下反应4小时，以乙醚和丙酮为沉淀剂，通过沉淀法得到树枝状聚合物G0.5；随后将所述树枝状聚合物G0.5配置成浓度为100mg/mL的树枝状聚合物G0.5溶液，与步骤(1)中得到的单体化合物混合，惰性气体保护下，在溴化亚铜的作用下，在50℃下反应1小时，以乙醚和丙酮为沉淀剂，通过沉淀法得到树枝状聚合物G1；所述二甲氨基丁醇与溴代丙炔按摩尔比为1：1混合，所述溴化亚铜与树枝状聚合物G0.5的摩尔比为1：100混合，所述树枝状聚合物G0.5与单体化合物按按摩尔比为1：2混合。
(3)重复步骤(2)6次，得到树枝状聚合物G6。
将上述方法制备得到的树枝状聚离子液体G6用于生物医药、功能材料等领域，具有简便高效、结构可控性强等特点。
本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其他不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在碘化钾催化剂作用下，将二卤代醇与二甲胺按照摩尔比为1：1～7混合，在40～80℃下反应4～8小时，经二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，除去溶剂二氯甲烷后，得到二(二甲氨基)-丙醇无色液体；将氯化亚砜滴加至的二(二甲氨基)-丙醇中，所述二(二甲氨基)-丙醇与氯化亚砜的照摩尔比为1：1～4，在50～80℃下反应4～8小时，得到二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐；将所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸配成浓度为0.05～0.5g/mL的盐水溶液与叠氮化钠混合，在60～90℃下反应12～30小时，得到制备树枝状聚离子液体的单体化合物；所述碘化钾催化剂与二卤代醇的摩尔比为1：50～200；所述二(二甲氨基)-氯代烷盐酸盐与叠氮化钠的摩尔比为1：1～5；
(2)将端叔胺基化合物配成浓度为100～800mg/mL的溶液与溴代丙炔的混合，在20～40℃下反应0.5～4小时，后处理得到树枝状聚合物G0.5；随后将所述树枝状聚合物G0.5配置成浓度为100～800mg/mL的树枝状聚合物G0.5溶液，与步骤(1)中得到的单体化合物混合，惰性气体保护下，在催化剂的作用下，在20～50℃下反应1～5小时，后处理得到树枝状聚合物G1；所述端叔胺基化合物与溴代丙炔按摩尔比为1：1～2混合，所述催化剂与树枝状聚合物G0.5的摩尔比为1：10～100混合，所述树枝状聚合物G0.5与单体化合物按按摩尔比为1：1～2混合。
2.根据权利要求1所述树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，其特征在于，所述二卤代醇为二氯丙醇或二溴丙醇，所述二甲胺为二甲胺的水溶液或二甲胺的甲醇溶液。
3.根据权利要求1所述树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，其特征在于，所述端叔胺基化合物为N,N-二甲基丁胺、N,N-二甲基戊胺、二甲氨基乙醇、二甲氨基丙醇、二甲氨基丁醇、二乙胺基丁烷、二乙胺基戊烷或N,N-四甲氨基乙烷。
4.根据权利要求1所述树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，其特征在于，所述端叔胺基化合物溶液、树枝状聚合物G0.5溶液的溶剂均为N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
5.根据权利要求1所述树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，其特征在于，所述催化剂为氯化亚铜或溴化亚铜。
6.根据权利要求1所述树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，其特征在于，所述后处理的方法为沉淀法，所用沉淀剂为乙醚、丙酮中的一种或两种按任意比例混合。
7.根据权利要求1～6任一项所述树枝状阳离子型聚离子液体的制备方法，其特征在于，将步骤(2)得到的树枝状聚合物G1配置成浓度为100～800mg/mL的树枝状聚合物G1溶液，与溴代丙炔混合，重复步骤(2)1～6次，均可获得树枝状聚合物。
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2021
- 2021-01-20 CN CN202110073567.1A patent/CN112778221B/zh active Active
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112778221B (zh) | 2022-11-29 |
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