CN112624906A - 一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学原料加工技术领域，且公开了一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺，包括以下步骤，所述对三氟甲基苯胺精馏釜残，为以对氯三氟甲苯为原料，以氯化亚铜、氟化钾为催化剂，在乙醇、水或其他溶剂中，用无水氨或氨水胺化，得到的合成液分离催化剂、氯化铵，脱除部分乙醇和水后的物料进行减压精馏，提取对三氟甲基苯胺后的残留物。本发明通过在对三氟甲苯胺精馏残液中，残留一部分未蒸出的对三氟甲基苯胺和副产物对三氟甲基苯酚；用溶剂将残液中对三氟甲基苯胺和副产物对三氟甲基苯酚溶解出来后，通过重氮化、水解，将对三氟甲基苯胺转化为对三氟甲基苯酚，通过适当工艺得到对三氟甲基苯酚产品，从容实现固废资源化利用。

Description

一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺
技术领域
本发明涉及化学原料加工技术领域，具体为一种对三氟甲基苯胺精馏釜 残处理工艺。
背景技术
对三氟甲基苯胺(p-trifluromethylaniline，缩写为PTFMA，CAS登录 号为455-14-1)是一种重要的化工原料，特别是在农药和医药方面的应用十 分广泛。在医药工业上用于合成新型免疫抑制剂药品来氟米特、特立氟胺等， 在农药上可以合成氟虫腈(锐劲特)、氟胺氰菊酯、氟幼脲，除草剂乙丁氟灵、 乙丁烯氟灵等；另外还可以合成含氟液晶材料等。随着绿色化工技术和新型 药物研究的不断深入，新的用途源源不断地被开发出来，己经成为重要的有 发展前景的化工产品。
在当前对三氟甲基苯胺合成中，普遍采用的工艺是以对氯三氟甲苯为原 料，以氯化亚铜、氟化钾为催化剂，在乙醇、水或其他溶剂中进行胺化，再 经过脱溶、精馏得到对三氟甲基苯胺。与间三氟甲基苯胺、邻三氟甲基苯胺 不同的是，对三氟甲基苯胺具有热敏性，同时，还容易聚合，特别是有水存 在或温度稍高情况下。因此对三氟甲基苯胺精馏比较困难，一般需要加入保 护剂后进行减压精馏，由于对三氟甲基苯胺具有热敏性，最终精馏温度受到 限制，合成液中对三氟甲基苯胺不能全部蒸出，大约有10左右残留在釜残中， 一方面造成资源浪费，另一方面增加了固废量。。
近年来，人们环保意识提高，固废资源化减量化利用越来越得到政府和 企业的重视，三氟甲基苯胺精馏釜残的资源化利用也提出了不少方案。如中 国专利CN103880686B中提出，将残液加入无机碱和阻聚剂后减压蒸馏，所得 轻组分在无机碱和阻聚剂作用下通过减压精馏，实现废物有效成分的进一步 分离，得到间三氟甲基苯胺和对三氟甲基苯胺。这种方法适合于几种三氟甲 基苯胺的几种异构体存在时，不适合只有对三氟甲基苯胺；中国专利 CN101538206A提出将三氟甲基苯胺蒸馏釜残溶于盐酸，加入双氧水进行氯化 生成2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺。文章指出这种方法是针对由三氟甲苯经硝 化、还原和精馏生产2-三氟甲基苯胺和3-三氟甲基苯胺的蒸馏釜残，对三氟 甲基苯胺的质量含量通常为10～90％，较合适的含量为30％～80％。在对三 氟甲基苯胺精馏残液中，大约40～60％为精馏保护剂，5-10％左右为对三氟甲基 苯胺聚合物，15～25％为副产物，对三氟甲基苯胺含量只有15～25％，这种精馏 釜残一般在80℃以下就凝固，且不溶于水、乙醇，不溶于盐酸、液碱。因此 该方案对于对三氟甲基苯胺釜残处理虽然具有一定借鉴意义，但并不适合于 对三氟甲基苯胺精馏釜残的处理。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理 工艺，具备本方案用溶剂将残液中对三氟甲基苯胺和副产物对三氟甲基苯酚 溶解出来后，通过重氮化、水解，将对三氟甲基苯胺转化为对三氟甲基苯酚， 通过适当工艺得到对三氟甲基苯酚产品，从容实现固废资源化利用的优点， 解决了背景技术中的问题。
本发明提供如下技术方案：一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺，包 括以下步骤，其特征在于：所述对三氟甲基苯胺精馏釜残，为以对氯三氟甲 苯为原料，以氯化亚铜、氟化钾为催化剂，在乙醇、水或其他溶剂中，用无 水氨或氨水胺化，得到的合成液分离催化剂、氯化铵，脱除部分乙醇和水后 的物料进行减压精馏，提取对三氟甲基苯胺后的残留物。本发明通过将对三 氟甲基苯胺精馏残液趁热加入溶剂，提取其中残留的对三氟甲基苯胺、对三 氟甲基苯酚，然后将对三氟甲基苯胺与无机酸成盐，再经过重氮化、水解， 生成对三氟甲基苯酚，通过常规分离工艺，可得到对三氟甲基苯酚产品，实 现固废资源化利用；
在对三氟甲基苯胺合成和精馏过程中，存在以下反应：
Figure BDA0002830723710000031
(1)在对三氟甲基苯胺精馏结束后，向精馏釜中加入溶剂1，搅拌后压滤除 去滤渣；
(2)将步骤(1)所得滤液降温，滴加盐酸或硫酸，保温1～2小时；
(3)向步骤(2)物料中，滴加亚硝酸钠溶液，进行重氮化，滴加结束，保 温1～4小时；
(4)重氮化反应结束后，向上一步物料中加入尿素终止反应；
(5)向步骤(4)加入水解催化剂，升温至70～80℃，保温，使重氮盐水解。 水解结束后，降温至常温，静置分相。
(6)将步骤(5)分相所得有机相蒸馏回收溶剂后，减压精馏，得到对三氟 甲基苯酚。
(7)对三氟甲基苯酚具有较强酸性，腐蚀性强，并且在温度较高时，会发生 剧烈聚合，精馏工艺要求高。优化的工艺是：将步骤(5)分相所得有机相加 碱，生成酚盐，从溶剂中析出，抽滤，滤饼用溶剂2洗涤，洗涤后烘干，再 将干燥滤饼加入水中，用稀酸调节至pH值5-6，抽滤，滤饼真空干燥，得对 三氟甲基苯酚。
相关反应方程式如下：
Figure BDA0002830723710000041
优选的；所述溶剂1为甲苯、对氯三氟甲苯、氯苯、苯中的一种。
优选的；所述溶剂2为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、丁酮等脂肪族醇 类、酯类和酮类。
优选的；所述加碱调节水相pH值为8～10，酸化时水相中pH值为5～6。
与现有技术对比，本发明具备以下有益效果：
1、该对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺，通过在对三氟甲苯胺精馏残液 中，残留一部分未蒸出的对三氟甲基苯胺和副产物对三氟甲基苯酚，本方案 用溶剂将残液中对三氟甲基苯胺和副产物对三氟甲基苯酚溶解出来后，通过 重氮化、水解，将对三氟甲基苯胺转化为对三氟甲基苯酚，通过适当工艺得 到对三氟甲基苯酚产品，从容实现固废资源化利用。
具体实施方式
对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的 实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的 实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其 他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺，包括以下步骤，所述对三氟甲 基苯胺精馏釜残，为以对氯三氟甲苯为原料，以氯化亚铜、氟化钾为催化剂， 在乙醇、水或其他溶剂中，用无水氨或氨水胺化，得到的合成液分离催化剂、 氯化铵，脱除部分乙醇和水后的物料进行减压精馏，提取对三氟甲基苯胺后 的残留物。本发明通过将对三氟甲基苯胺精馏残液趁热加入溶剂，提取其中 残留的对三氟甲基苯胺、对三氟甲基苯酚，然后将对三氟甲基苯胺与无机酸 成盐，再经过重氮化、水解，生成对三氟甲基苯酚，通过常规分离工艺，可 得到对三氟甲基苯酚产品，实现固废资源化利用；
在对三氟甲基苯胺合成和精馏过程中，存在以下反应：
Figure BDA0002830723710000051
(1)在对三氟甲基苯胺精馏结束后，向精馏釜中加入溶剂1，搅拌后压滤除 去滤渣；
(2)将步骤(1)所得滤液降温，滴加盐酸或硫酸，保温1～2小时；
(3)向步骤(2)物料中，滴加亚硝酸钠溶液，进行重氮化，滴加结束，保 温1～4小时；
(4)重氮化反应结束后，向上一步物料中加入尿素终止反应；
(5)向步骤(4)加入水解催化剂，升温至70～80℃，保温，使重氮盐水解。 水解结束后，降温至常温，静置分相。
(6)将步骤(5)分相所得有机相蒸馏回收溶剂后，减压精馏，得到对三氟 甲基苯酚。
(7)对三氟甲基苯酚具有较强酸性，腐蚀性强，并且在温度较高时，会发生 剧烈聚合，精馏工艺要求高。优化的工艺是：将步骤(5)分相所得有机相加 碱，生成酚盐，从溶剂中析出，抽滤，滤饼用溶剂2洗涤，洗涤后烘干，再 将干燥滤饼加入水中，用稀酸调节至pH值5-6，抽滤，滤饼真空干燥，得对 三氟甲基苯酚。
相关反应方程式如下：
Figure BDA0002830723710000061
其中；所述溶剂1为甲苯、对氯三氟甲苯、氯苯、苯中的一种。
其中；所述溶剂2为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、丁酮等脂肪族醇类、 酯类和酮类。
其中；所述加碱调节水相pH值为8～10，酸化时水相中pH值为5～6。
实施例1：
(1)在5000ml低型烧杯中加入对氯三氟甲苯2000ml，加热到60～80℃， 搅拌状态下加入未凝固的对三氟甲基精馏釜残956g，在80℃保持搅拌一小时， 趁热抽滤，得滤液2918g，气谱检测对三氟甲基苯胺61.56％，对三氟甲基苯 酚32.78％(面积归一法，去除溶剂峰)；滤饼减压干燥，得棕色颗粒状粉末 554.5g。
(2)将步骤(1)所得滤液加入5000ml四口瓶a中，启动搅拌，冰浴降 温至25℃，滴加30％盐酸518g，保温一小时。
(3)用亚硝酸钠90.5g、水115g配置成亚硝酸溶液，滴加到四口瓶a中， 调节滴加速度和冰浴水温，控制四口瓶中物料温度15～25℃，1.5～2小时左右 加料结束。保温，至检测对三氟甲基苯胺含量小于0.5％，反应结束，加入尿 素淬灭过量亚硝酸，共加入尿素4.2g，淀粉碘化钾试纸检测不变色。
(4)重氮化结束后，向四口瓶a中加入无水硫酸铜5g，升温至80℃， 保温3小时，GC检测对三氟甲基苯胺含量0.36％，反应结束。降温至32℃， 将四口瓶a中物料倒入分液漏斗，静置30分钟，得有机相2812g。
实施例2
(1)在5000ml低型烧杯中加入对氯三氟甲苯2000ml，加热到60～80℃， 搅拌状态下加入未凝固的对三氟甲基精馏釜残967g，在80℃保持搅拌一小时， 趁热抽滤，得滤液2916g，气谱检测对三氟甲基苯胺60.46％，对三氟甲基苯 酚31.59％(面积归一法，去除溶剂峰)；滤饼减压干燥，得棕色颗粒状粉末 565.7g。
(2)将步骤(1)所得滤液加入5000ml四口瓶a中，启动搅拌，冰浴降 温至25℃，滴加30％盐酸505g，保温一小时。
(3)用亚硝酸钠87.2g、水110g配置成亚硝酸溶液，滴加到四口瓶a中， 调节滴加速度和冰浴水温，控制四口瓶中物料温度15～25℃，1.5～2小时左右 加料结束。保温，至检测对三氟甲基苯胺含量小于0.5％，反应结束，加入尿 素淬灭过量亚硝酸，共加入尿素3.4g，淀粉碘化钾试纸检测不变色。
(4)重氮化结束后，向四口瓶a中加入无水硫酸铜5g，升温至80℃， 保温3小时，GC检测对三氟甲基苯胺含量0.36％，反应结束。降温至32℃， 将四口瓶a中物料倒入分液漏斗，静置30分钟，得有机相2806g。
(5)将上述有机相加入5000ml四口瓶b，搅拌，水浴冷却，缓慢加入氢 氧化钠75.1g，保持温度40～50℃，加完后保温1小时，降温至常温，抽滤， 滤饼减压干燥后，得类白色固体331.6g。
(6)将步骤(5)固体碾碎为粉末，加入到装有350g乙醇的1000ml四 口烧b中，搅拌半小时，抽滤，滤饼烘干后，加入到400g水的2000ml四口 烧瓶c中，滴加30％盐酸，调节至pH值5.5，保持温度35～40℃。保持1小时， pH值不变后，降温至20℃，抽滤，滤饼在布氏漏斗中加水50g浸泡后抽干， 在35～40℃减压干燥，得白色粉末状固体285.5g，GC检测对三氟甲基苯酚含 量98.56％。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而 言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行 多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限 定。

Claims (4)

1.一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺，包括以下步骤，其特征在于：所述对三氟甲基苯胺精馏釜残，为以对氯三氟甲苯为原料，以氯化亚铜、氟化钾为催化剂，在乙醇、水或其他溶剂中，用无水氨或氨水胺化，得到的合成液分离催化剂、氯化铵，脱除部分乙醇和水后的物料进行减压精馏，提取对三氟甲基苯胺后的残留物；本发明通过将对三氟甲基苯胺精馏残液趁热加入溶剂，提取其中残留的对三氟甲基苯胺、对三氟甲基苯酚，然后将对三氟甲基苯胺与无机酸成盐，再经过重氮化、水解，生成对三氟甲基苯酚，通过常规分离工艺，可得到对三氟甲基苯酚产品，实现固废资源化利用；
在对三氟甲基苯胺合成和精馏过程中，存在以下反应：
Figure FDA0002830723700000011
(1)在对三氟甲基苯胺精馏结束后，向精馏釜中加入溶剂1，搅拌后压滤除去滤渣；
(2)将步骤(1)所得滤液降温，滴加盐酸或硫酸，保温1～2小时；
(3)向步骤(2)物料中，滴加亚硝酸钠溶液，进行重氮化，滴加结束，保温1～4小时；
(4)重氮化反应结束后，向上一步物料中加入尿素终止反应；
(5)向步骤(4)加入水解催化剂，升温至70～80℃，保温，使重氮盐水解。水解结束后，降温至常温，静置分相。
(6)将步骤(5)分相所得有机相蒸馏回收溶剂后，减压精馏，得到对三氟甲基苯酚。
(7)对三氟甲基苯酚具有较强酸性，腐蚀性强，并且在温度较高时，会发生剧烈聚合，精馏工艺要求高。优化的工艺是：将步骤(5)分相所得有机相加碱，生成酚盐，从溶剂中析出，抽滤，滤饼用溶剂2洗涤，洗涤后烘干，再将干燥滤饼加入水中，用稀酸调节至pH值5-6，抽滤，滤饼真空干燥，得对三氟甲基苯酚。
相关反应方程式如下：
Figure FDA0002830723700000021
2.根据权利要求1所述的一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺，其特征在于：所述溶剂1为甲苯、对氯三氟甲苯、氯苯、苯中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺，其特征在于：所述溶剂2为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、丁酮等脂肪族醇类、酯类和酮类。
4.根据权利要求1所述的一种对三氟甲基苯胺精馏釜残处理工艺，其特征在于：所述加碱调节水相pH值为8～10，酸化时水相中pH值为5～6。
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