CN112536041B - 制备甲基异丁基甲醇的催化剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种制备甲基异丁基甲醇的催化剂及其制备方法，属于催化剂技术领域。催化剂含有10%~25%的活性组分Cu和Mo，70%~85%的载体二氧化硅，其余为助剂；活性组分中铜与钼的质量比为0.5~9，采用分步浸渍法制备催化剂。该催化剂具有甲基异丁基甲醇转化率高、选择性好，反应条件温和等优点，易于推广运用。

Description

制备甲基异丁基甲醇的催化剂及其制备方法
技术领域
本发明属于催化剂技术领域，具体涉及一种制备甲基异丁基甲醇的催化剂及其制备方法。
背景技术
甲基异丁基甲醇(简称MIBC)是一种性能优良的中沸点溶剂，主要用作染料、石油、橡胶、树脂、石蜡、硝基纤维素、乙基纤维素及树脂类汽车涂料的溶剂，用作有机合成原料、矿物浮选剂和刹车液等。MIBC用作硝化纤维素漆的惰性溶剂，可增加涂料的光泽和平整性，改进泛红性能；在选矿工艺中MIBC作为起泡剂，有助于提高矿石处理能力，降低起泡剂的用量；作为矿物浮选剂，MIBC可萃取硅和硫酸铜矿。
目前工业上有两种制备MIBC的工艺路线，一种是异丙叉丙酮(MO)催化加氢合成甲基异丁基甲酮(简称MIBK)时可副产MIBC，但该工艺MIBC的选择性较低；另一种是对氨基二苯胺与MIBK在催化剂作用下加氢合成橡胶抗氧剂4020生产过程副产MIBC。但是随着MIBC应用领域的拓展，这种副产工艺难以满足日益增长的工业需求。
中国专利CN103420786A联产甲基异丁基酮和甲基异丁基甲醇的方法中提到使用铜- 钯/氧化铝催化剂进行反应，结果显示甲基异丁基甲醇的收率较低。中国专利CN1325837A提出了一种以MIBK为原料直接加氢生产MIBC的方法，采用共沉淀的方式制备铜基催化剂，在反应温度180℃，2.0MPa条件下，甲基异丁基酮转化率为89.4%，甲基异丁基甲醇选择性为99.9%。
上述专利涉及的催化剂在甲基异丁基酮加氢制异丁基甲醇反应中都体现了较好的性能，但仍存在改进空间，如提高催化活性、降低反应温度、提高原料气空速、降低催化剂成本等。
发明内容
发明目的：本发明的目的是提供一种简单的甲基异丁基甲酮加氢制备甲基异丁基甲醇催化剂及其制备方法，采用该催化剂制备的产品中甲基异丁基甲醇转化率高、选择性好，反应条件温和。
技术方案：本发明的目的通过下述技术方案实现：
本发明提供一种制备甲基异丁基甲醇的催化剂，所述催化剂以质量百分比计，含有10%~25%的活性组分Cu和Mo，74%~85%的载体二氧化硅，其余为助剂；活性组分中铜与钼的质量比为0.5~9。
本发明还提供上述催化剂的制备方法，包括如下步骤：
（1）选择硅球作为催化剂载体，主要成分为SiO2，将硅球放入反应釜中，加入去离子水，密封，开搅拌，升温至150℃~210℃，保温保压3-5小时，优选4小时，后卸出，放入恒温鼓风干燥箱中进行干燥，得到初次干燥载体；
（2）先将Mo可溶性盐溶于去离子水配成溶液A，将溶液A均匀喷洒到初次干燥载体上，静置20-40分钟，优选30分钟，然后进行烘干、焙烧得到初级浸渍载体；
（3）配制铜和助剂的可溶性盐水溶液B，将溶液B均匀喷洒到初次浸渍载体上，静置40-50分钟，优选45分钟，然后进行第二次烘干、焙烧，得到催化剂。
优选地，步骤（1）中所述催化剂载体尺寸为φ3~4mm。
优选地，步骤（2）（3）中所述浸渍均采用等体积浸渍方法。
优选地，步骤（2）（3）中所述浸渍是在50℃~80℃条件下进行。
优选地，步骤（2）中所述焙烧温度为400℃~450℃，焙烧时间为2-4小时，优选3小时。
本发明还提供上述催化剂的应用，所述催化剂用于甲基异丁基甲酮加氢制备甲基异丁基甲醇反应。
优选地，所述催化剂用于甲基异丁基甲酮加氢制备甲基异丁基甲醇反应时，将催化剂装入固定床中，使用前在含H2为5%的H2/N2混合气下进行还原，还原温度为150~230℃，还原时间为3~7小时。
优选地，所述催化剂用于甲基异丁基甲酮加氢制备甲基异丁基甲醇反应的条件为：反应温度为135℃，反应压力为0 .4MPa，氢酮比5：1，液空速为0.8 h-1。
有益效果
本发明提供的催化剂制备方法简单，价格便宜，反应工艺条件温和，并具有较高的转化率和甲基异丁基甲醇选择性高。并且由于产品的甲基异丁基甲醇的选择性高达99%，使得产物无需分离，可以节省投资成本。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明技术方案进行详细说明，但是本发明的保护范围不局限于所述实施例。本发明实施例所使用的试剂均为市购。
实施例1
选取硅球（主要成分为SiO2）作为催化剂载体，直径为3~4mm。将78g硅球放入反应釜中，加入去离子水，没过硅球，密封，开搅拌，升温至180℃，保温保压扩孔两小时后卸出，放入恒温鼓风干燥箱中进行初次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为6小时，称取钼酸铵28.58克配制成78ml溶液待用,将干燥载体放入旋转的糖衣机中，将钼酸铵均匀喷洒到载体上，喷洒完成后，静置30分钟。将浸渍后的催化剂放入恒温鼓风干燥箱中进行二次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为2小时，再放入马弗炉中焙烧，焙烧温度为450℃，焙烧时间为2小时，再将焙烧后样品冷取待用，再称取26.42克3水硝酸铜和2.59硝酸钾配成78ml混合溶液，将焙烧后样品再次放入旋转的糖衣机中，将混合溶液均匀喷洒到载体上，在150℃下烘干4小时，再在350℃下进行焙烧2h,得到催化剂成品A1。
实施例2
选取硅球（主要成分为SiO2）作为催化剂载体，直径为3~4mm。将85g硅球放入反应釜中，加入去离子水，没过硅球，密封，开搅拌，升温至180℃，保温保压扩孔两小时后卸出，放入恒温鼓风干燥箱中进行初次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为6小时，扩孔后的载体吸水率为100%，称取钼酸铵10.20克配制成85ml溶液待用,将干燥载体放入旋转的糖衣机中，将钼酸铵均匀喷洒到载体上，喷洒完成后，静置30分钟。将浸渍后的催化剂放入恒温鼓风干燥箱中进行二次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为2小时，再放入马弗炉中焙烧，焙烧温度为400℃，焙烧时间为2小时，再将焙烧后样品冷取待用，再称取18.88克3水硝酸铜和12.9克硝酸钾配成85ml混合溶液，将焙烧后样品再次放入旋转的糖衣机中，将混合溶液均匀喷洒到载体上，在150℃下烘干4小时，再在350℃下进行焙烧2h,得到催化剂成品A2。
实施例3
选取硅球（主要成分为SiO2）作为催化剂载体，直径为3~4mm。将84g硅球放入反应釜中，加入去离子水，没过硅球，密封，开搅拌，升温至180℃，保温保压扩孔两小时后卸出，放入恒温鼓风干燥箱中进行初次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为6小时，扩孔后的载体吸水率为100%，称取钼酸铵8.17克配制成84溶液待用,将干燥载体放入旋转的糖衣机中，将钼酸铵均匀喷洒到载体上，喷洒完成后，静置30分钟。将浸渍后的催化剂放入恒温鼓风干燥箱中进行二次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为2小时，再放入马弗炉中焙烧，焙烧温度为430℃，焙烧时间为2小时，再将焙烧后样品冷取待用，再称取37.75克3水硝酸铜和9.25克硝酸镁配成84ml混合溶液，将焙烧后样品再次放入旋转的糖衣机中，将混合溶液均匀喷洒到载体上，在150℃下烘干4小时，再在350℃下进行焙烧2h,得到催化剂成品A3。
实施例4
选取硅球（主要成分为SiO2）作为催化剂载体，直径为3~4mm。将81g硅球放入反应釜中，加入去离子水，没过硅球，密封，开搅拌，升温至180℃，保温保压扩孔两小时后卸出，放入恒温鼓风干燥箱中进行初次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为6小时，扩孔后的载体吸水率为100%，称取钼酸铵8.16克配制成81ml溶液待用,将干燥载体放入旋转的糖衣机中，将钼酸铵均匀喷洒到载体上，喷洒完成后，静置30分钟。将浸渍后的催化剂放入恒温鼓风干燥箱中进行二次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为2小时，再放入马弗炉中焙烧，焙烧温度为440℃，焙烧时间为2小时，再将焙烧后样品冷取待用，再称取56.62克3水硝酸铜和9.25克硝酸镁配成81ml混合溶液，将焙烧后样品再次放入旋转的糖衣机中，将混合溶液均匀喷洒到载体上，在150℃下烘干4小时，再在350℃下进行焙烧2h,得到催化剂成品A4。
实施例5
选取硅球（主要成分为SiO2）作为催化剂载体，直径为3~4mm。将77g硅球放入反应釜中，加入去离子水，没过硅球，密封，开搅拌，升温至180℃，保温保压扩孔两小时后卸出，放入恒温鼓风干燥箱中进行初次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为6小时，扩孔后的载体吸水率为100%，称取钼酸铵8.16克配制成77ml溶液待用,将干燥载体放入旋转的糖衣机中，将钼酸铵均匀喷洒到载体上，喷洒完成后，静置30分钟。将浸渍后的催化剂放入恒温鼓风干燥箱中进行二次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为2小时，再放入马弗炉中焙烧，焙烧温度为450℃，焙烧时间为2小时，再将焙烧后样品冷取待用，再称取67.95克3水硝酸铜和9.25克硝酸镁配成77ml混合溶液，将焙烧后样品再次放入旋转的糖衣机中，将混合溶液均匀喷洒到载体上，在150℃下烘干4小时，再在350℃下进行焙烧2h,得到催化剂成品A5。
实施例6
选取硅球（主要成分为SiO2）作为催化剂载体，直径为3~4mm。将79g硅球放入反应釜中，加入去离子水，没过硅球，密封，开搅拌，升温至180℃，保温保压扩孔两小时后卸出，放入恒温鼓风干燥箱中进行初次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为6小时，扩孔后的载体吸水率为100%，称取钼酸铵4.08克配制成79ml溶液待用,将干燥载体放入旋转的糖衣机中，将钼酸铵均匀喷洒到载体上，喷洒完成后，静置30分钟。将浸渍后的催化剂放入恒温鼓风干燥箱中进行二次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为2小时，再放入马弗炉中焙烧，焙烧温度为420℃，焙烧时间为2小时，再将焙烧后样品冷取待用，再称取67.95克3水硝酸铜和9.25克硝酸镁配成79ml混合溶液，将焙烧后样品再次放入旋转的糖衣机中，将混合溶液均匀喷洒到载体上，在150℃下烘干4小时，再在350℃下进行焙烧2h,得到催化剂成品A6。
实施例7
选取硅球（主要成分为SiO2）作为催化剂载体，直径为3~4mm。将74g硅球放入反应釜中，加入去离子水，没过硅球，密封，开搅拌，升温至180℃，保温保压扩孔两小时后卸出，放入恒温鼓风干燥箱中进行初次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为6小时，扩孔后的载体吸水率为100%，称取钼酸铵10.20克配制成74ml溶液待用,将干燥载体放入旋转的糖衣机中，将钼酸铵均匀喷洒到载体上，喷洒完成后，静置30分钟。将浸渍后的催化剂放入恒温鼓风干燥箱中进行二次干燥，干燥箱温度为90℃，干燥时间为2小时，再放入马弗炉中焙烧，焙烧温度为450℃，焙烧时间为2小时，再将焙烧后样品冷取待用，再称取75.5克3水硝酸铜和2.59硝酸钾配成74ml混合溶液，将焙烧后样品再次放入旋转的糖衣机中，将混合溶液均匀喷洒到载体上，在150℃下烘干4小时，再在350℃下进行焙烧2h,得到催化剂成品A7。
样品测试
将实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5、实施例6、实施例7的催化剂A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7催化剂样品和市售加氢催化剂进行活性测试，结果见表1。
测试条件
在微型连续固定反应器中分别采用上述实施例所得样品进行甲基异丁基甲酮的加氢反应，实验安排如下所述：
反应器：不锈钢管式反应器，内径20mm，长度500mm, 测温热电偶套管位于转化器中心
催化剂装量：10ml，催化剂粒度：08mm～1.3mm；在使用前需在180℃~220℃下进行还原活化，还原气氛中含5%的氢气,
还原5h。
氢酮比：20：1
液空速：0.8h-1
系统压力：0.4MPa
反应起始温度：135℃±2℃。
表1催化剂活性评价结果
从以上对比可以看出，本发明所制备的催化剂在甲基异丁基甲酮加氢制甲基异丁基甲醇反应过程中，甲基异丁基甲酮转化率和和甲基异丁基甲醇选择性比参比样要高。

Claims (7)

1.一种催化剂用于制备甲基异丁基甲醇的方法，其特征于以质量百分比计，催化剂含有10%~25%的活性组分Cu和Mo、74%~85%的载体二氧化硅，其余为助剂；活性组分中铜与钼的质量比为0.5~9；所述催化剂用于甲基异丁基甲酮加氢制备甲基异丁基甲醇反应，反应时将催化剂装入固定床中，使用前在含H2为5%的H2/N2混合气下进行还原，还原温度为150~230℃，还原时间为3~7小时。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述催化剂制备方法包括如下步骤：
（1）选择主要成分为SiO2的硅球作催化剂载体，将硅球放入反应釜中，加入去离子水，密封，开搅拌，升温至150℃~210℃，保温保压3-5小时后卸出，干燥得到初次干燥载体；
（2）配制Mo可溶性盐水溶液A，将溶液A均匀喷洒到初级干燥载体上，静置20-40分钟，然后进行烘干、焙烧得到初级浸渍载体；
（3）配制铜和助剂的可溶性盐水溶液B，将溶液B均匀喷洒到初级浸渍载体上，静置40-50分钟然后进行第二次烘干、焙烧，得到催化剂。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤（1）中的催化剂载体尺寸为φ3~4mm。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤（2）、（3）浸渍均采用等体积浸渍方法。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤（2）、（3）浸渍均在50℃~80℃条件下进行。
6.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤（2）中焙烧温度为400℃~450℃，焙烧时间为2-4小时。
7. 如权利要求1所述的方法，其特征在于甲基异丁基甲酮加氢制备甲基异丁基甲醇反应的条件为：反应温度为135℃，反应压力为0 .4MPa，氢酮比5：1，液空速为0.8 h-1。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114369006B (zh) * 2022-01-17 2024-04-12 湖南长炼新材料科技股份公司 一种制备异己二醇和甲基异丁基甲醇的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102319581A (zh) * 2011-07-14 2012-01-18 河南煤业化工集团研究院有限责任公司 一种高效草酸酯加氢催化剂及其制备方法
CN102806086A (zh) * 2012-08-15 2012-12-05 中国海洋石油总公司 一种丙酮加氢联产异丙醇与甲基异丁基酮的催化剂的制法
CN103816915A (zh) * 2014-02-25 2014-05-28 神华集团有限责任公司 一种由草酸二甲酯和甲醇加氢制取乙二醇单甲醚的催化剂及其工艺
CN106111155A (zh) * 2016-06-25 2016-11-16 王金书 一种用于3‑羟基丙酸甲酯加氢制备1,3‑丙二醇的催化剂及其制备方法
CN107486210A (zh) * 2016-06-12 2017-12-19 河南中宏清洁能源股份有限公司 一种用于醋酸一步法制乙醇的催化剂及其制备方法
CN108325532A (zh) * 2018-03-13 2018-07-27 浙江师范大学 乙醇酸甲酯的合成过程中的催化剂及其制备方法、应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102319581A (zh) * 2011-07-14 2012-01-18 河南煤业化工集团研究院有限责任公司 一种高效草酸酯加氢催化剂及其制备方法
CN102806086A (zh) * 2012-08-15 2012-12-05 中国海洋石油总公司 一种丙酮加氢联产异丙醇与甲基异丁基酮的催化剂的制法
CN103816915A (zh) * 2014-02-25 2014-05-28 神华集团有限责任公司 一种由草酸二甲酯和甲醇加氢制取乙二醇单甲醚的催化剂及其工艺
CN107486210A (zh) * 2016-06-12 2017-12-19 河南中宏清洁能源股份有限公司 一种用于醋酸一步法制乙醇的催化剂及其制备方法
CN106111155A (zh) * 2016-06-25 2016-11-16 王金书 一种用于3‑羟基丙酸甲酯加氢制备1,3‑丙二醇的催化剂及其制备方法
CN108325532A (zh) * 2018-03-13 2018-07-27 浙江师范大学 乙醇酸甲酯的合成过程中的催化剂及其制备方法、应用

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