CN109897019B - 一种利用铜基催化剂进行糠醛液相加氢制备糠醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用铜基催化剂进行糠醛液相加氢制备糠醇的方法，包括如下步骤：1)将糠醛溶于醇类溶剂中；2)向反应体系中加入一定量的铜基催化剂和氢氧化钠；3)升温至反应温度，反应一段时间。该发明采用的铜基催化剂廉价无毒，合成方法简便。糠醛液相加氢制备糠醇的反应过程中无需加入氢气，可以在常压下进行操作，操作简便安全。本发明中所采用的铜基催化剂可以以醇类溶剂为反应体系，无外加氢气的条件下，使得糠醛转化率、糠醇选择性均达到95％以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种糠醛液相加氢制备糠醇的方法。
背景技术
糠醇是一种重要的化工原料，主要用作制备乙酰丙酸和各种性能的呋喃树脂的选择性溶剂、分散剂、润滑剂，也可用于铸造工业的粘合剂、防腐剂、涂料的稀释剂和改性剂以及合成橡胶、农药等工业产品的原料。目前用于生产糠醛的催化剂多是含金属元素铬的催化剂，铬是具有极强毒性的致癌物质，在催化剂的生产、使用和处理回收方面都对操作人员具有巨大伤害。因此需要开发一种利用不含铬元素的加氢催化剂进行糠醛液相加氢制备糠醇的方法。
对于糠醛加氢制备糠醇的反应来说，影响糠醇产率的主要因素有两个，所用催化剂和溶剂体系。
CN201510662455.4公开了一种糠醛液相加氢制糠醇的催化剂及其制备方法和糠醛液相加氢制糠醇的方法。催化剂的组分包括氧化铜、氧化铬、碳酸钙和二氧化硅，在糠醛液相加氢制糠醇的过程中，将所制备的催化剂与氧化钙一起与糠醇混合，在5～8MPa的氢气压力下进行反应。
CN201710026174.9公开了一种糠醇的制备方法。先制备以氧化钙作为载体的铜基加氢催化剂，催化剂活性相为氧化铜，然后在氢气压力为6.3～6.7MPa下利用这种催化剂进行糠醛液相加氢制备糠醇的反应。
CN201710731564.6公开了一种利用糠醛加氢制备糠醇的工艺。利用活性组分为金属铜的负载型催化剂，在0.05～0.1MPa的氢气压力下，在糠醛甲醇溶液中对糠醛进行液相加氢制备糠醇的反应。
CN201610416194.2公开了一种以多孔纳米碳化硅负载铂催化剂催化糠醛液相加氢制备糠醇的方法。先制备了一种多孔纳米碳化硅负载铂催化剂，然后在0.5～2MPa的氢气压力下，在糠醛水溶液中进行糠醛液相加氢制备糠醇的反应。
上述方法虽然均能取得较高的糠醛转化率和糠醇选择性，但是一方面，在高压氢气下进行操作，对于设备的要求较高，另外也给操作过程带来了隐患。另一方面，催化剂的组分复杂，合成工艺复杂。这些都制约了工业化生产的应用。本发明采用了一种简便的制备方法，在相对温和的条件下合成了成分简单的加氢催化剂，并将其应用在糠醛甲醇溶液中，在没有外加氢气的常压下进行反应，最终得到的糠醛转化率和糠醇选择性均大于95％。
发明内容
本申请通过如下技术方案达到上述目的。
1)将糠醛溶于醇类溶剂中进行反应，底物糠醛与醇类溶剂的比例为1:40～1:60(g:mL)；
2)向1)中的反应体系，加入铜基催化剂与底物糠醛的比例为1:5～1:15(mg:mg)；
3)向2)中的反应体系中加入氢氧化钠，加入氢氧化钠与底物糠醛的比例为1:20～1:100(mg:mg)；
4)对于3)中的反应体系，设定反应温度为180～240℃；
5)对于4)中的反应体系，设定反应时间为0.5～8h。
所述步骤1)中所用醇类溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇或异丙醇中的一种。
所述步骤2)中所加入铜基催化剂的有效成分为氧化亚铜，载体为二氧化硅、HY沸石、MCM-41沸石、USY沸石、ZSM-5沸石中的一种。
所述步骤2)中所加入铜基催化剂活性组分氧化亚铜所占催化剂总质量为5wt％～100wt％。
根据本发明的方法，优选地，加入的氢氧化钠与底物糠醛的比例为1:20～1:50(mg:mg)，反应温度为200～220℃，反应时间为1～6h。
与现有技术相比，本发明具有以下优点和有益效果：
(1)克服现有技术中糠醛液相加氢制备糠醇催化剂制备方法较复杂、活性和选择性不稳定的缺陷，提供一种制备方法简单、制备过程无污染的催化剂。
(2)提供一种在不需外加氢气的条件下在醇类溶液中进行糠醛液相加氢制备糠醇的反应方法，并且糠醛转化率和加氢选择性也比较高。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对发明作进一步的说明。这些实施例仅是对本发明的典型描述，但本发明不限于此。下述实施例中所用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法，所使用的原料，如无特殊说明，均为可从常规市购等商业途径得到的原料和试剂。
实施例1
一方面，合成糠醛液相加氢制备糠醇的铜基催化剂方法如下：
以称取54.72g的SiO2作为催化剂载体，在60℃的水浴中，混合进以10g CuSO4·5H2O溶于40mL去离子水中配成的硫酸铜溶液，搅拌混合均匀后，倒入20mL 5mol/L的NaOH溶液。待完全生成黑色沉淀后，再加入40mL 2mol/L的葡萄糖溶液。继续在60℃水浴中反应60min后，将混合物移入配有20mL聚四氟乙烯的内衬的水热反应釜内，在120℃烘箱中继续反应60min。反应结束后，将反应釜置于冷水流下快速降温停止反应。通过过滤分离反应液和所需固体，并用去离子水和无水乙醇分别对所得固体清洗5次。最后将固体置于100℃烘箱中烘干2h，所得催化剂样品记为SiO2-HT(HT＝Hydrothermal Treatment)，将得到的水热处理催化剂样品置于管式炉中于氮气氛下进行煅烧，煅烧温度以5℃/min的升温速率升至500℃，保持2h，升温、保温及降温过程中氮气流量保持在40mL/min。待降至室温后，取出样品，记为SiO2-CAL(CAL＝Calcined)。将得到的氮气氛中的煅烧处理催化剂样品置于管式炉中于氢气氛下进行煅烧，升温前先通一段时间氮气以吹走管式炉中残留的空气。随后设置管式炉升温速率为5℃/min升至500℃，升温、保温及降温过程中氢气流量保持在40mL/min。待降至室温后，取出样品，最终得到的催化剂样品记为SiO2-RE(RE＝Reduced)。经此方法合成的铜基催化剂，活性组分氧化亚铜所占催化剂总质量为5wt％。
另一方面，糠醛液相加氢制备糠醇的方法如下。
称取1g糠醛加入50mL异丙醇中，加入0.1g经前述方法合成的SiO2-RE催化剂。先用高纯氮对反应釜内的气体进行3次气体交换，最后打入常压氮气后封装好反应釜。反应温度设定为210℃，反应时间设定为6h。将反应釜放入加热器内以后，设定转速为500rpm，反应时间以温度升至210℃开始计时。反应结束后将反应釜置于冰水浴中是温度迅速降低以终止反应。
反应后的液体经气相色谱仪检测，糠醛转化率为52％，糠醇选择性为82％。
实施例2-5
与实施例1不同之处在于，所采用的铜基催化剂载体分别为MCM-41、HY、USY、ZSM-5-RE。
反应后的液体经气相色谱仪检测，所得结果如下。
| 催化剂载体 | 糠醛转化率(％) | 糠醇选择性(％) |
| MCM-41 | 64 | 90 |
| HY | 43 | 95 |
| USY | 88 | 79 |
| ZSM-5-RE | 91 | 87 |
实施例6
与实施例6-10不同之处在于，合成糠醛液相加氢制备糠醇的铜基催化剂方法如下：以CuSO4·5H2O为铜源合成所需的铜基固体催化剂。将10g CuSO4·5H2O溶于40mL去离子水中配成硫酸铜溶液，将4g NaOH溶于20mL去离子水中配成氢氧化钠溶液。在60℃水浴中，将硫酸铜溶液和氢氧化钠溶液混合并搅拌均匀，得到Cu(OH)2沉淀。待沉淀完全后，再加入40mL 2mol/L的葡萄糖溶液。反应60min后得到砖红色固体粉末沉淀。随后将该固体粉末经去离子水和无水乙醇分别洗涤5次并置于60℃烘箱中干燥后，得到氧化亚铜催化剂样品。经此方法合成的铜基催化剂，活性组分氧化亚铜所占催化剂总质量为100wt％。
反应后的液体经气相色谱仪检测，糠醛转化率为80％，糠醇选择性为93％。
实施例7
与实施例6不同之处在于，所用醇类溶剂为甲醇。
反应后的液体经气相色谱仪检测，糠醛转化率为98％，糠醇选择性为54％。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种利用铜基催化剂进行糠醛液相加氢制备糠醇的方法，其特征在于，包括下述步骤：
1)将糠醛溶于醇类溶剂中进行反应，底物糠醛与醇类溶剂的比例为1:40～1:60(g:mL)；
2)向1)中的反应体系，加入铜基催化剂与底物糠醛的比例为1:5～1:15(mg:mg)，铜基催化剂的有效成分为氧化亚铜，载体为二氧化硅、HY沸石、MCM-41沸石、USY沸石、ZSM-5沸石中的一种；
3)向2)中的反应体系中加入氢氧化钠，加入氢氧化钠与底物糠醛的比例为1:20～1:100(mg:mg)；
4)对于3)中的反应体系，设定反应温度为180～240℃；
5)对于4)中的反应体系，设定反应时间为0.5～8h。
2.根据权利要求1所述的糠醛液相加氢制备糠醇的方法，其特征在于，步骤1)中所用醇类溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇或异丙醇中的一种。
3.根据权利要求1所述的糠醛液相加氢制备糠醇的方法，其特征在于，步骤2)中所加入铜基催化剂活性组分氧化亚铜所占催化剂总质量为5wt％～100wt％。
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