CN112521942A - 一种功能化碳量子点及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种功能化碳量子点及其制备方法。本发明的功能化碳量子点由碳量子点在聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺的作用下聚集得到，其制备方法包括以下步骤：1)进行柠檬酸或/和甘氨酸与尿素的微波反应，得到碳量子点；2)进行碳量子点与聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺的回流反应，即得功能化碳量子点。本发明的功能化碳量子点的发光效率高、抗菌性能优异，且制备工艺简单，具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于纳米发光和抗菌材料技术领域，具体涉及一种功能化碳量子点及其制备方法。
背景技术
碳量子点是一种零维纳米材料，具有光学性质优异、水溶性良好、稳定性好、生物相容性好、毒性低、环境友好、原料来源广、成本低等诸多优点，近年来在荧光标记、光电器件、生物医学等领域得到广泛应用。碳量子点经过氮或氟的掺杂可以呈现出不同的发光特性，可以应用于生物成像。碳量子点通过表面修饰或者反应体系优化可以具备催化还原活性，即呈现出类过氧化氢酶的性质，实现对过氧化氢的降解。然而，现有的碳量子点的发光效率普遍较低，需要与其它类型的催化剂结合进行增强催化。另外，目前主要是通过对抗生素或氨基酸类进行微波热解来获得具有抑/抗菌功能的碳量子，碳量子的抗菌性能较差。
因此，亟需开发一种发光效率高、抗菌性能优异的碳量子点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种功能化碳量子点及其制备方法。
本发明所采取的技术方案是：
一种功能化碳量子点，由碳量子点在聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺的作用下聚集得到。
优选的，所述聚乙烯亚胺的数均分子量为600g/mol～10000g/mol。
优选的，所述乙二胺封端的聚乙烯亚胺的数均分子量为600g/mol～10000g/mol
优选的，所述功能化碳量子点的粒径为10nm～50nm。
上述功能化碳量子点的制备方法包括以下步骤：
1)进行柠檬酸或和甘氨酸与尿素的微波反应，得到碳量子点；
2)进行碳量子点与聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺的回流反应，即得功能化碳量子点。
优选的，上述功能化碳量子点的制备方法包括以下步骤：
1)将柠檬酸或/和甘氨酸、尿素分散在水中，微波反应，静置，离心，去除沉淀，透析，得到碳量子点分散液；
2)将聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺加入碳量子点分散液中，回流反应，离心，去除沉淀，透析，即得功能化碳量子点。
优选的，所述柠檬酸或/和甘氨酸、尿素、聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺的质量比为1～3：3～6：0.20～0.75。
优选的，步骤1)中进行微波反应时所采用的微波炉的功率为650W～850W，反应时间为3min～5min。
优选的，步骤2)所述回流反应的时间为60h～80h。
优选的，步骤1)和步骤2)所述透析的时间为1天～3天。
优选的，步骤1)和步骤2)中进行透析时所采用的透析液为纯水，透析液的更换频率为3h/次～5h/次。
优选的，步骤1)和步骤2)中进行透析所采用的透析袋的截留分子量为500Da～10000Da。
本发明的有益效果是：本发明的功能化碳量子点的发光效率高、抗菌性能优异，且制备工艺简单，具有很好的应用前景。
具体来说：
1)本发明利用碳量子点的负电荷与聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺的正电荷之间的相互作用，合成得到功能化碳量子点，与普通的碳量子相比，发光效率大幅提高；
2)本发明的功能化碳量子点在具备良好生物安全性的基础上，能够有效杀灭革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌及耐药菌株，抗菌性能优异。
附图说明
图1为实施例1中的CDs的透射电镜图。
图2为实施例1中的PEI-CDs的透射电镜图。
图3为实施例1中的CDs和PEI-CDs的紫外吸收光谱图。
图4为实施例1步骤2)中不同回流时间取出的反应液中的PEI-CDs的粒径和Zeta电位测试结果图。
图5为实施例1中的CDs的光致发光光谱图。
图6为实施例1中的PEI-CDs的光致发光光谱图。
图7为实施例1中的CDs、PEI-CDs和PEI的细胞相容性测试结果图。
图8为实施例1中的CDs和PEI-CDs的溶血实验测试结果图。
图9为实施例1中的CDs和PEI-CDs的抗菌效果测试结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
一种功能化碳量子点，其制备方法包括以下步骤：
1)将3g的柠檬酸和6g的尿素加入10mL的去离子水中，超声10min，再加入微波炉，并加入去离子水定容至100mL，调节微波炉的功率至750W，加热3min，再置于烘箱中，60℃静置4h，再12000rpm离心30min，去除沉淀，取上清液用截留分子量1000Da的透析袋透析2天，透析液为纯水，透析液更换频率为4h/次，得到碳量子点(CDs)分散液；
2)将0.2g数均分子量10000g/mol的聚乙烯亚胺(PEI)加入50mL的碳量子点分散液中，再置于120℃的油浴锅中回流72h，冷却至室温，再12000rpm离心30min，去除沉淀，取上清液用截留分子量10000Da的透析袋透析2天，透析液为纯水，透析液更换频率为4h/次，即得功能化碳量子点(PEI-CDs)。
性能测试：
1)CDs和PEI-CDs的透射电镜图分别如图1和图2所示。
由图1和图2可知：CDs的粒径为2nm～4nm，PEI-CDs的粒径为20nm～25nm。
2)CDs和PEI-CDs的紫外吸收光谱图(230nm～1000nm波长)如图3所示。
由图3可知：PEI-CDs在400nm～420nm之间呈现新的吸收峰，是氨基修饰后出现的新吸收峰。
3)测试步骤2)中不同回流时间(8h、20h、24h、48h和72h)取出的反应液中的PEI-CDs的粒径和Zeta电位，测试结果如图4所示。
由图4可知：随着时间的延长，PEI-CDs的粒径和Zeta电位都发生了变化，即CDs产生了聚集。
4)CDs和PEI-CDs的光致发光光谱分别如图5和图6所示。
由图5和图6可知：PEI-CDs呈现出更强的光致发光效果。
5)分别将梯度浓度的CDs溶液、PEI-CDs溶液、PEI溶液(浓度依次为200μg/mL、100μg/mL、50μg/mL、25μg/mL、12.5μg/mL和6.25μg/mL)与小鼠成纤维细胞L929(购买于中科院上海细胞库)共培养24h，用CCK-8法检测细胞的毒性，测试结果如图7所示(图中A为CDs溶液的测试结果，B为PEI-CDs溶液的测试结果，C为PEI溶液的测试结果)。
由图7可知：即便在浓度200μg/mL的CDs溶液和PEI-CDs溶液中，小鼠成纤维细胞L929的活性也大于80％，而PEI则呈现出强烈毒性，说明本发明制备得到的PEI-CDs材料具有良好的生物相容性。
6)取4mL的兔血与5mL的PBS缓冲液(pH＝7.4)混合，得到稀释血液，再取0.5mL的稀释血液与4.5mL的去离子水混合作为阳性对照，取0.5mL的稀释血液与4.5mL的PBS缓冲液(pH＝7.4)混合作阴性对照，取0.5mL的稀释血液与4.5mL浓度10μL/mg的CDs混合，取0.5mL的稀释血液与4.5mL浓度10μL/mg的PEI-CDs混合，取0.5mL的稀释血液与4.5mL浓度10μL/mg的修饰了细胞膜的PEI-CDs(简称MCDs)混合，再置于37℃水浴条件下保持30min，3000rpm离心5min，拍照，取上清液，测试545nm处的吸光度，测试结果如图8所示。
由图8可知：CDs、PEI-CDs和MCDs均具有良好的生物相容性。
7)将500μL浓度1×106CFU/mL的细菌(金黄色葡萄球菌或大肠杆菌)悬液与500μL溶解于PBS缓冲液(pH＝7.4)的梯度浓度(500μg/mL、250μg/mL、125μg/mL、62.5μg/mL、31.3μg/mL、15.6μg/mL和0μg/mL)的Cu9S8 NPs悬浮液置于48孔板内，在37℃的生化培养箱内共培养24h，取出48孔板，将每个孔内的共培养溶液稀释100倍后，分别取100μL用玻璃涂布棒，均匀涂在营养琼脂平板上，每个孔重复3次，将所有平板在37℃生化培养箱内培养24h，待有肉眼可见的菌落时，置于黑色背景下拍照，进行细菌计数并计算抗菌率，其计算公式如下：抗菌率(％)＝(N对照-N样本)/N对照×100％，抗菌效果测试结果如图9所示。
由图9可知：PEI-CDs对金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性菌)和大肠杆菌(革兰氏阴性菌)的抗菌率均超过90％，即具有优异的抗菌效果。
实施例2：
一种功能化碳量子点，其制备方法包括以下步骤：
1)将3g的柠檬酸和3g的尿素加入10mL的去离子水中，超声10min，再加入微波炉，并加入去离子水定容至100mL，调节微波炉的功率至750W，加热5min，再加入50mL的去离子水后置于烘箱中，60℃静置4h，再12000rpm离心30min，去除沉淀，取上清液用截留分子量1000Da的透析袋透析2天，透析液为纯水，透析液更换频率为4h/次，得到碳量子点(CDs)分散液；
2)将0.2g数均分子量600g/mol～800g/mol的聚乙烯亚胺加入50mL的碳量子点分散液中，再置于120℃的油浴锅中回流72h，冷却至室温，再12000rpm离心30min，去除沉淀，取上清液用截留分子量10000Da的透析袋透析2天，透析液为纯水，透析液更换频率为4h/次，即得功能化碳量子点(PEI-CDs)。
经测试，本实施例制备的PEI-CDs的粒径为15nm～20nm，其发光效果、生物相容性和抗菌效果均和实施例1的PEI-CDs十分接近。
实施例3：
一种功能化碳量子点，其制备方法包括以下步骤：
1)将3g的甘氨酸和3g的尿素加入10mL的去离子水中，超声10min，再加入微波炉，并加入去离子水定容至100mL，调节微波炉的功率至750W，加热3min，再置于烘箱中，60℃静置4h，再12000rpm离心30min，去除沉淀，取上清液用截留分子量1000Da的透析袋透析2天，透析液为纯水，透析液更换频率为4h/次，得到碳量子点(CDs)分散液；
2)将0.5g数均分子量600g/mol～800g/mol的乙二胺封端的聚乙烯亚胺加入50mL的碳量子点分散液中，再置于120℃的油浴锅中回流72h，冷却至室温，再12000rpm离心30min，去除沉淀，取上清液用截留分子量10000Da的透析袋透析2天，透析液为纯水，透析液更换频率为4h/次，即得功能化碳量子点(PEI-CDs)。
经测试，本实施例制备的PEI-CDs的粒径为15nm～20nm，其发光效果、生物相容性和抗菌效果均和实施例1的PEI-CDs十分接近。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种功能化碳量子点，其特征在于：由碳量子点在聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺的作用下聚集得到。
2.根据权利要求1所述的功能化碳量子点，其特征在于：所述聚乙烯亚胺的数均分子量为600g/mol～10000g/mol；所述乙二胺封端的聚乙烯亚胺的数均分子量为600g/mol～10000g/mol。
3.根据权利要求1或2所述的功能化碳量子点，其特征在于：所述功能化碳量子点的粒径为10nm～50nm。
4.权利要求1～3中任意一项所述的功能化碳量子点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)进行柠檬酸或/和甘氨酸与尿素的微波反应，得到碳量子点；
2)进行碳量子点与聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺的回流反应，即得功能化碳量子点。
5.根据权利要求4所述的功能化碳量子点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将柠檬酸或/和甘氨酸、尿素分散在水中，微波反应，静置，离心，去除沉淀，透析，得到碳量子点分散液；
2)将聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺加入碳量子点分散液中，回流反应，离心，去除沉淀，透析，即得功能化碳量子点。
6.根据权利要求4或5所述的功能化碳量子点的制备方法，其特征在于：所述柠檬酸或/和甘氨酸、尿素、聚乙烯亚胺或/和乙二胺封端的聚乙烯亚胺的质量比为1～3：3～6：0.20～0.75。
7.根据权利要求4或5所述的功能化碳量子点的制备方法，其特征在于：步骤1)中进行微波反应时所采用的微波炉的功率为650W～850W，反应时间为3min～5min。
8.根据权利要求4或5所述的功能化碳量子点的制备方法，其特征在于：步骤2)所述回流反应的时间为60h～80h。
9.根据权利要求5所述的功能化碳量子点的制备方法，其特征在于：步骤1)和步骤2)所述透析的时间为1天～3天。
10.根据权利要求5或9所述的功能化碳量子点的制备方法，其特征在于：步骤1)和步骤2)中进行透析时所采用的透析液为纯水，透析液的更换频率为3h/次～5h/次。
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