CN112500420A - 一种双色荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种双色荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种双色荧光探针及其制备方法和应用，属于生物传感技术领域；在本发明中，制备了含有罗丹明、水杨醛和荧光增强结构的双色荧光探针，其根据不同的氢离子浓度能够发射出不同波段的荧光，当所测区域氢离子浓度高于1µM，探针的发射区域在近红外区；该双色荧光探针灵敏度高、检测限低，对氢离子的灵敏度高，能够很好的用于定量识别生物体内的氢离子。

Description

一种双色荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于生物传感技术领域，具体涉及一种双色荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
癌变过程中通常伴随着体内酸度值的变化，研究表明乳腺癌和前列腺癌等可以在癌变细胞中检测到硫化氢（H2S）和柠檬酸等的浓度变化。因此，可以通过监测生物体内源性的氢离子浓度来预警某些癌症早期。
荧光探针因其具有灵敏度高、选择性好、响应时间快、实时检测等特点受到广泛关注。其中，具有红外荧光发射的生物探针优于通常的可见光区荧光分子，其可以深度渗透，对生物体进行视觉成像时对细胞损伤较低，有效避免了背景噪声影响。但是，具有红外荧光发射的生物探针的灵敏度较差。
目前，研究发现具有双重识别位点的荧光团对分析物的浓度更为敏感，探针的灵敏度更强，并且，双色荧光探针的荧光强度随分析物的浓度变化显示出颜色的明显变化。然而，现有的双色荧光探针一方面精度较低，缺乏定量检测功能；另一方面，对红外荧光探针的有效开发或生物体的应用检测还不成熟。
发明内容
针对现有技术中存在不足，本发明提供了一种双色荧光探针及其制备方法和应用。本发明中，制备了含有罗丹明、水杨醛和荧光增强结构的双色荧光探针，其根据不同的氢离子浓度能够发射出不同波段的荧光，当所测区域氢离子浓度高于1µM时，探针的发射区域在近红外区。该双色荧光探针灵敏度高、检测限低，对氢离子的灵敏度高，能够很好的用于定量识别生物体内的氢离子。
本发明首先提供了一种双色荧光探针，所述双色荧光探针中含有罗丹明、水杨醛和荧光增强结构；
所述双色荧光探针的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
进一步的，所述双色荧光探针在不同浓度的氢离子条件下发射出不同波段的荧光，当所测区域氢离子浓度高于1µM，探针的发射区域在近红外区。
本发明中提供了上述双色荧光探针的制备方法，具体包括如下步骤：
（1）2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮的制备：
向含罗丹明衍生物的乙醇溶液中滴加N2H4·H2O，回流反应，然后过滤、洗涤、乙醇重结晶、干燥，得到浅粉红色固体2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤]-3-酮；
（2）4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛的制备：
将水杨醛衍生物、含1-氟-2,4-二硝基苯和K2CO3的DMF溶液混合反应，然后加入乙酸乙酯稀释，洗涤，去除有机相，过滤，所得固体通过柱色谱纯化，用正己烷洗脱，得到棕黄色化合物4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛；
（3）双色荧光探针的制备：
将2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮、4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛、无水乙醇混合，超声，过滤，所得固体使用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷和二氯甲烷的混合溶液洗脱，得到双色荧光探针；
所述步骤（1）~（2）不分先后顺序。
进一步的，步骤（1）中，所述罗丹明衍生物和N2H4·H2O的摩尔比为1:6~9；所述回流反应的时间为5~48h。
进一步的，所述罗丹明衍生物为罗丹明B、2-（3,6-双（二甲氨基）-9H-氧杂蒽-9-基）苯甲酸、2-（3,6-双（二异丁胺基）-9H-氧杂蒽-9-基）苯甲酸中的任一种。
进一步的，步骤（2）中，所述水杨醛衍生物、1-氟-2,4-二硝基苯和K2CO3的摩尔比为1:1~3:2~5；所述混合反应的时间为0.5~6h。
进一步的，所述水杨醛衍生物为4-（二甲氨基）水杨醛、4-（二乙氨基）水杨醛和4-（二丙氨基）水杨醛中的任一种。
进一步的，步骤（3）中，所述将2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮、4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛、无水甲醇的用量比为1g:0.5~2g:20~60ml；所述超声反应的条件为60℃下超声1~6h。
本发明中还提供了上述双色荧光探针在以非治疗和诊断目的定量识别生物体内的氢离子中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
（1）本发明中，设计了一种能够用于定量识别生物体内氢离子的双色荧光探针，该探针结构中含有罗丹明、水杨醛和荧光增强结构。其中，水杨醛可以链接功能性侧链，如不同长度的烷烃链、氨基链等，进而对荧光发射区域及强度进行调控。荧光增强结构可以为吸电子基团或供电子基团，如硝基苯、卤代苯、咔唑、蒽、萘、芘等，在识别氢离子时可以发生两步反应，每一步反应均会发生探针分子的结构变化，进而影响探针的荧光特性，从而可以通过荧光波长变化或强度变化对氢离子浓度进行监测。水杨醛和罗丹明的链接中含有螺内酰胺环，其开环可以作为两步荧光特征反应之一，另一个荧光特征反应为荧光增强结构与探针主体结构在氢离子存在时发生变化。
（2）本发明中制备得到的双色荧光探针可以根据氢离子浓度的不同来发射不同波段的荧光，且在某个浓度区间，探针的发射区域在近红外区。该类探针对氢离子检测的灵敏度高，检出限低于10 nM；并且该探针对氢离子的选择性好，响应时间短。
（3）本发明中制备得到的双色荧光探针，该类探针易于进行结构修饰实现优良的细胞渗透性，可用于定量检测来源于生物体内源性H2S或柠檬酸，从而对癌变进行提前监测。
附图说明
图1为本发明的合成路线图。
图2为双色荧光探针的荧光光谱（a）及其在HeLa细胞中的检测H2S的共聚焦荧光显微镜图像（b、c）；其中，b中H2S浓度为0.6 µM，c中H2S浓度为1.0 µM。
图3为荧光强度与H2S浓度的线性关系图；其中a为可见光区荧光响应，b为红外区荧光响应。
图4为双色荧光探针的抗干扰柱状图。
具体实施方式
图1为本发明所述双色荧光探针的合成路线图，下面结合附图以及具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1：双色荧光探针的制备
（1）2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮的制备：
向含2.65mmol罗丹明B的乙醇溶液中滴加15.90mmol N2H4·H2O，回流10小时，然后过滤、洗涤、乙醇重结晶、干燥，得到浅粉红色固体2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮。
（2）4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛的制备：
将6.78mmol 4-（二甲氨基）水杨醛、含10.17mmol 1-氟-2,4-二硝基苯和20.34mmol K2CO3的DMF溶液混合反应2h，然后加入乙酸乙酯稀释，洗涤，去除有机相，过滤，所得固体通过柱色谱纯化，用正己烷洗脱，得到棕黄色化合物4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛。
（3）双色荧光探针的制备：
将0.40mmol 2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮溶解在10ml无水乙醇中，然后加入0.50mmol 4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛混合，在60℃下超声处理2h，过滤，所得固体使用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷和二氯甲烷（10：3）的混合溶液洗脱，得到双色荧光探针，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
所述步骤（1）~（2）不分先后顺序。
实施例2：双色荧光探针的制备
（1）2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮的制备：
向含2.65mmol2-（3,6-双（二甲氨基）-9H-黄原-9-基）苯甲酸的乙醇溶液中滴加15.90mmol N2H4·H2O，回流10小时，然后过滤、洗涤、乙醇重结晶、干燥，得到浅粉红色固体2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮。
（2）4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛的制备：
将6.78mmol 4-（二乙氨基）水杨醛、含10.17mmol 1-氟-2,4-二硝基苯和20.34mmol K2CO3的DMF溶液混合反应2h，然后加入乙酸乙酯稀释，洗涤，去除有机相，过滤，所得固体通过柱色谱纯化，用正己烷 / 乙酸乙酯（4∶1）洗脱，得到棕黄色化合物4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛。
（3）双色荧光探针的制备：
将0.40mmol 2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮溶解在10ml无水乙醇中，然后加入0.50mmol 4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛混合，在60℃下超声处理2h，过滤，所得固体使用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷和二氯甲烷（10：3）的混合溶液洗脱，得到双色荧光探针，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE004A
。
所述步骤（1）~（2）不分先后顺序。
实施例3：双色荧光探针的制备
（1）2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮的制备：
向含2-（3,6-双（二异丁胺基）-9H-黄原-9-基）苯甲酸的乙醇溶液中滴加15.90mmol N2H4·H2O，回流10小时，然后过滤、洗涤、乙醇重结晶、干燥，得到浅粉红色固体2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮。
（2）4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛的制备：
将6.78mmol 4-（二丙氨基）水杨醛、含10.17mmol 1-氟-2,4-二硝基苯和20.34mmol K2CO3的DMF溶液混合反应2h，然后加入乙酸乙酯稀释，洗涤，去除有机相，过滤，所得固体通过柱色谱纯化，用正己烷 / 乙酸乙酯（4∶1）洗脱，得到棕黄色化合物4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛。
（3）双色荧光探针的制备：
将0.40mmol 2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮溶解在10ml无水乙醇中，然后加入0.50mmol 4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛混合，在60℃下超声处理2h，过滤，所得固体使用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷和二氯甲烷（10：3）的混合溶液洗脱，得到双色荧光探针，其结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE006
。
所述步骤（1）~（2）不分先后顺序。
实施例4：氢离子的定量检测
本实施例中，将制备得到的双色荧光探针用于检测不同浓度H2S溶液中的氢离子。在1:19 DMSO / 0.2M Hepes缓冲液（pH 7.2）中用5μM探针溶液处理的不同浓度H2S溶液，双色荧光探针在496nm处表达弱信号。
图3为荧光强度与H2S浓度的线性关系图，从图3a中可以看出，双色荧光探针在0.4μM的H2S中发射强度增加，当H2S浓度增加到0.8μM，信号下降，在约520nm处有轻微的红移发射，而且在777nm处出现了驼峰。进一步添加H2S至1.25μM，在绿色波长下发射强度没有变化，但是在777nm处观察到了增强的信号。在H2S浓度为0.45~0.8、波长496nm的条件下使用线性拟合绘制了荧光强度（y）与H2S浓度（x）的线性关系图，得出两者的线性方程：y= -0.9x+845，线性回归系数R2=0.9291。
图3b为红外区荧光响应图，在0.85〜1.25µM H2S浓度下使用线性拟合绘制了荧光强度（y）与H2S浓度（x）的线性关系图，得出两者的线性方程：y= 0.85x-693.59，线性回归系数R2=0.9660。通过计算，得出本发明所制备的双色荧光探针的检出限（LOD）低至8nM。
实施例5：特异性试验
通过测量探针对氢离子和其他可能的阴离子及阳离子干扰物（如苯胺、苯酚、PO4 3-、NO2、SO4 2-、F-、Cl-、Cr3+、Pb2+、Cd2+和Al3+等）的荧光反应，发现本发明制备的双色荧光探针只对氢离子具有近红外区响应，并且，500-1000倍浓度干扰物存在时对该类荧光探针的氢离子响应没有明显影响。
实施例6：重复性实验
多次对同一氢离子浓度溶液的测试，测试响应时间3分钟，同一探针的测试误差小于1%；当采用不同批次制备的探针对同一氢离子浓度测试时，测试响应时间3分钟，其响应计算浓度误差区间在5%以内，可见本发明制备的双色荧光探针重复性好。
所述实施例为本发明的优选的实施方式，但本发明并不限于上述实施方式，在不背离本发明的实质内容的情况下，本领域技术人员能够做出的任何显而易见的改进、替换或变型均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种双色荧光探针，其特征在于，所述双色荧光探针中含有罗丹明、水杨醛和荧光增强结构；
所述双色荧光探针的结构式为：
Figure 495068DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的双色荧光探针，其特征在于，所述双色荧光探针在不同浓度的氢离子条件下发射出不同波段的荧光，当所测区域氢离子浓度高于1µM，探针的发射区域在近红外区。
3.一种双色荧光探针的制备方法，其特征在于，包括：
（1）2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮的制备：
向含罗丹明衍生物的乙醇溶液中滴加N2H4·H2O，回流反应，然后过滤、洗涤、乙醇重结晶、干燥，得到浅粉红色固体2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮；
（2）4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛的制备：
将水杨醛衍生物、含1-氟-2,4-二硝基苯和K2CO3的DMF溶液混合反应，然后加入乙酸乙酯稀释，洗涤，去除有机相，过滤，所得固体通过柱色谱纯化，用正己烷洗脱，得到棕黄色化合物4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛；
（3）双色荧光探针的制备：
将2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮、4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛、无水乙醇混合，超声，过滤，所得固体使用硅胶柱色谱法纯化，用正己烷和二氯甲烷的混合溶液洗脱，得到双色荧光探针；
所述步骤（1）~（2）不分先后顺序。
4.根据权利要求3所述的双色荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述罗丹明衍生物和N2H4·H2O的摩尔比为1:6~9；所述回流反应的时间为5~48h。
5.根据权利要求3所述的双色荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述罗丹明衍生物为罗丹明B、2-（3,6-双（二甲氨基）-9H-氧杂蒽-9-基）苯甲酸、2-（3,6-双（二异丁胺基）-9H-氧杂蒽-9-基）苯甲酸中的任一种。
6.根据权利要求3所述的双色荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述水杨醛衍生物、1-氟-2,4-二硝基苯和K2CO3的摩尔比为1:1~3:2~5；所述混合反应的时间为0.5~6h。
7.根据权利要求3所述的双色荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述水杨醛衍生物为4-（二甲氨基）水杨醛、4-（二乙氨基）水杨醛和4-（二丙氨基）水杨醛中的任一种。
8.根据权利要求3所述的双色荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，所述将2-氨基-3'，6'-双（二乙氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -3-酮、4-（二乙氨基）-2-（2,4-二硝基苯氧基）苯甲醛、无水甲醇的用量比为1g: 0.5~2g:20~60ml。
9.根据权利要求3所述的双色荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，所述超声反应的条件为60℃下超声1~6h。
10.权利要求1所述的双色荧光探针在以非治疗和诊断目的定量识别生物体内的氢离子中的应用。
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