CN114249742B - 一种光气探针、荧光书写检测笔及其在光气检测中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于光气快速检测领域，涉及一种光气探针、荧光书写检测笔及其在光气检测中的应用。本发明的探针其分子式为：C36H35N5O2，结构式如下：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE001
该探针可与光气发生即时的特异性反应，从无荧光到发出橙色荧光以及由无色到出现粉红色肉眼可见信号的变换，从而实现光气的即时特异性检测，该方法具有高信背比、超低检测限，即时响应等特点。基于该识别反应，设计了一种便捷的检测书写笔。本发明所提出的荧光书写检测笔制备简单、操作简便、“即用即写”、“即写即测”、多场景使用，不受检测条件和检测人员专业认知的限制。

Description

一种光气探针、荧光书写检测笔及其在光气检测中的应用
技术领域
本发明属于光气快速检测领域，涉及一种光气探针、荧光书写检测笔及其在光气检测中的应用。
背景技术
光气常温下是一种无色具有轻微干草气味的剧毒气体。光气曾在第一次世界大战中被用作化学战剂。光气对于上呼吸道是一种轻微刺激物，但是却很容易渗透到肺泡表面，造成肺部损伤严重者导致死亡。光气虽然是窒息性的毒气但是其获取途径并没有受到严格的管制，这是由于其广泛的用于工业生产，如农药、医药、橡胶、塑料的生产中。然而光气在其生产、储存以及使用的各个环节一旦发生泄漏会对公共安全造成严重的威胁。除此之外，在日常生活中光气还会通过氯代烃燃烧、含氯塑料的高温热解等途径释放。因此开发一种实时可视化检测光气的方法尤为重要。
传统的光气检测方法有电化学法、色谱法等，但这些方法往往需要大型仪器，操作复杂，耗时长不利于高毒性光气的实时原位检测。而荧光法检测方法因其具有选择性好、灵敏度高、可视化的优点备受关注。
本发明设计了一种新型的可以实现光气比色和荧光双模式检测的高灵敏光气探针，基于该探针设计了一种便携荧光书写检测笔，该笔具有“即用即写”、“即写即测”、不受检测条件和人员技术认知水平限制、多场景使用的特点。具体为：（1）该探针具有与光气快速反应的特点，在2min内即可反应完全，可以实现即时检测的目的；（2）探针与光气的识别可以实现比色和荧光双模式信号输出，具有双模式检测的特点；（3）荧光书写检测笔制备简单，只需要将探针及聚苯乙烯溶解在合适的溶剂中，转移至笔芯中即可；（4）荧光书写检测笔小巧便携，“即用即写”“即写即测”、不受检测条件和检测人员专业认知的限制；（5）荧光书写检测笔适用场景多，针对性强，可直接书写在光气存在空间的各种固体基质表面，有利于多模式多途径准确检测出光气；（6）荧光书写检测笔是一种在固体表面的液膜反应，相比于固态试纸条及聚合物膜反应基质，反应传质速度更快，更有利于实现光气的实时在线可视化观察检测。此工作设计了一种高灵敏的比色、荧光光气探针，并提出了一种基于书写笔的检测模式和策略，在实现光气的快速、实时可视化检测方面具有一定的应用价值。
发明内容
本发明设计了一种新型光气探针、荧光书写检测笔及其在光气检测中的应用。本发明的探针可与光气发生快速特异识别反应，从而实现光气的即时检测，该方法具有高信背比、超低检测限，即时响应等特点。基于该识别反应，设计了一种便捷的检测书写笔。本发明所提出的荧光书写检测笔制备简单、操作简便、“即用即写”、“即写即测”、多场景使用，不受检测条件和检测人员专业认知的限制。
本发明的技术方案是这样实现的：
一种光气探针，其分子式为：C36H35N5O2，结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
所述光气探针的合成路线为：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
上述的光气探针在高灵敏检测光气中的应用，步骤为：配制探针的储备液，将探针储备液加入到乙腈溶液中，然后加入待测样本的乙腈溶液，使总溶液体积为2 mL，于日光下或紫外灯下观察结果。
所述总溶液中探针的终浓度为10 μM。
于日光下总溶液颜色由无色变为粉红色，则表示含有光气；于紫外灯下观察由无荧光出现强烈的橙色荧光，则表示含有光气。
含有上述的光气探针的荧光书写检测笔，包括笔芯，笔芯内含有探针和聚苯乙烯的四氢呋喃溶液。
所述笔芯中探针的终浓度为500 μM，聚苯乙烯的终浓度为100 mg/mL。
上述的荧光书写检测笔在气态光气检测中的应用，步骤为：
（1）用荧光书写检测笔书写在固体基质上，放入含有待测气体的环境中，无需等待即可对气态光气进行可视化检测，待溶剂挥发可形成的固态聚合物膜；
（2）取出固体基质在日光及365 nm的紫外灯下观测，或使用手机拍照结合手机app分析模式进行定量分析。
所述待测气体的环境为20 ppm光气氛围，具体操作为在250 mL锥形瓶中加入200μL的0.1 mg/mL三光气乙腈溶液以及500 μL的0.05 mM三乙胺乙腈溶液则光气的浓度为20ppm；固体基质为纸质材料、塑料、金属材料、木制材料、玻璃或石材。
在日光下观测时，存在气态光气时字迹颜色由无色透明变为粉红色；在365 nm紫外灯下观测时，存在气态光气时字迹颜色由微弱蓝色荧光变为橙红色荧光。
结合手机app分析模式进行定量分析具体操作为：使用手机进行拍照并结合手机app如：颜色识别器来识别照片中字迹的RGB值，根据其RGB数值可以进行定量分析。
本发明具有以下有益效果：
本发明提出一种高灵敏光气探针及其荧光书写检测笔在光气检测中的应用。本发明的探针可与光气发生特异性的反应，实现荧光打开及比色检测光气。具有高信背比、检测限仅为0.9 pM。本发明所提出荧光书写检测笔操作简单具有适用广、“即用即写”、“即写即测”可实现实时现场对气态光气进行比色及比率荧光检测的特点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为10 μM探针与10 μM三光气在乙腈溶液中的紫外可见吸收光谱图。
图2为10 μM探针与10 μM三光气在乙腈溶液中的荧光发射光谱图，激发波长为560nm。
图3为10 μM探针与3–7 μM三光气在乙腈溶液中荧光发射强度与三光气浓度的线性关系图，激发波长为560 nm，发射波长为584 nm。
图4为10 μM探针在乙腈中检测光气及其干扰物的荧光发射光谱图, 激发波长为560 nm，其中干扰物为：乙酰氯（CH3COCl），草酰氯（(COCl)2），亚硫酰氯（SOCl2），对甲苯磺酰氯（p-TsCl）和三氯氧磷（POCl3），甲醛（FA），氯磷酸二乙酯（DCP），氰基磷酸二乙酯（DECP）。
图5为10 μM探针与10 μM三光气在乙腈溶液中的时间扫描荧光发射光谱图，激发波长为560 nm，发射波长为584 nm。
图6中（a）为荧光书写检测笔的制作简图；图6中（b）为荧光书写检测笔在20 ppm气态光气氛围下的日光及365 nm紫外灯下图片。
图7为探针的核磁共振氢谱图。
图8为探针的高分辨质谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：探针的合成
一种高灵敏光气探针的合成步骤具体包括：
Figure DEST_PATH_IMAGE005
（1） 将罗丹明B溶解在无水乙醇中，然后在搅拌下缓慢逐滴加入水合肼，在85℃加热回流至反应溶液变成浅橙色，停止反应，冷却旋干；加入适量的0.1M的HCl搅拌溶解，缓慢滴加0.1M NaOH调节pH至8-9，出现大量的粉红色沉淀，抽滤，烘干，获得Rh-1，无需进一步纯化；
（2） 将Rh-1与4-氰基苯甲醛按照1:1加入到无水乙醇中，滴入两滴冰醋酸，氮气下搅拌回流6 h，通过薄层色谱法监控至反应完毕，冷却至室温，旋干溶剂，反应粗产物经柱层析纯化，得到探针Rh-2。
如图7和图8分别为所制备得到探针的核磁共振氢谱图和高分辨质谱图。
应用例1：探针在溶液中对光气的检测
探针在溶液中对光气的检测实验不需要加入三乙胺。向乙腈溶液中加入探针储备溶液，然后再加入一定体积的不同浓度的三光气溶液，最终测试溶液的总体积为2 mL。
具体浓度：探针的终浓度为 10 μg/mL，三光气的浓度分别为 0-10 μM；所有测试溶液均在室温下置于 10.0 mm 的石英荧光比色皿中测量紫外可见吸收光谱及荧光发射光谱。
从图1紫外可见吸收光谱图可知：随着反应溶液中光气浓度的增加，溶液在315 nm的吸光度下降，在560 nm的吸光度逐渐上升，从插图中可以看到当光气存在时溶液颜色逐渐由无色变为粉色。从图2荧光发射光谱图中可以看出，与光气反应之后的溶液在584 nm处出现很强的荧光发射峰，由无荧光到出现强烈的橙色荧光。从图3可以看出584 nm处的荧光值与三光气的浓度存在良好的线性关系：y=1297.04 x-3876.45其中R2=0.9867，计算得到在溶液中光气的检测限仅为0.9 pM。
上述现象表明，本发明的探针能够对溶液中的光气产生响应，通过探针溶液由无色到粉红色以及由无荧光到出现橙色荧光实现对溶液中光气的比色及荧光打开检测。
应用例2：探针的选择性实验
探针的选择性实验：配制三光气和其他分析物：乙酰氯（CH3COCl），草酰氯（(COCl)2），亚硫酰氯（SOCl2），对甲苯磺酰氯（p-TsCl）和三氯氧磷（POCl3），甲醛（FA），氯磷酸二乙酯（DCP），氰基磷酸二乙酯（DECP）的二氯甲烷溶液，浓度均为10 μM。向乙腈溶液中加入探针储备溶液，然后再加入一定体积的不同干扰物乙腈溶液，最终测试溶液的总体积为2mL。
如图4所示，对于不同的干扰物，发明中的探针只在光气存在的条件下出现强烈的橙色荧光，干扰物并不会引起探针的荧光打开。该选择性实验的结果表明，本发明的探针对光气检测具有高选择性，可满足特异性检测光气的要求。
应用例3：探针在溶液中对光气的响应时间实验
探针在乙腈溶液中对光气的响应速度实验，其中最终测试溶液的总体积为2 mL，探针的最终浓度为10 μM，三光气的最终浓度为10 μM。图5是探针在乙腈溶液中对光气响应的时间扫描荧光发射光谱图，可知探针响应灵敏，一旦在含有探针的乙腈溶液中加入三光气，则测试溶液在584 nm处的荧光发射强度迅速升高，且在2 min之内实现完全反应。
应用例4：荧光书写检测笔对气态光气的检测
荧光书写检测笔中的制备：将探针及聚苯乙烯溶于四氢呋喃中，转移至笔芯如：中性笔笔芯中。使用制备的荧光书写检测笔在固体基质如：滤纸上进行书写，并粘贴在250 mL的锥形瓶内部，加入0.1 mg/mL三光气乙腈溶液200 μL，加入0.05 mM三乙胺乙腈溶液500 μL，则光气的浓度为20 ppm，立即盖上锥形瓶盖子，在光气氛围中暴露五分钟之后取出观察并用手机拍照。
如图6所示，当暴露在光气氛围后，日光下所书写的字迹由无色变为微粉色，荧光由蓝色变为橙红色荧光。该实验结果表明本发明提出的荧光书写检测笔可以实现对气态光气的比色及比率荧光响应。实际应用时只需使用荧光书写检测笔在固体基质上书写，就可以通过观察所书写字迹的颜色以及荧光的变化对周围环境中光气进行检测，具有一定的实际应用价值。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种化合物在制备检测光气探针中的应用，其特征在于，所述化合物的结构为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
制备步骤为：配制化合物的储备液，作为探针储备液，将探针储备液加入到乙腈溶液中，然后加入待测样本的乙腈溶液，使总溶液体积为2 mL，于日光下或紫外灯下观察结果。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述总溶液中化合物的终浓度为10 μM。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：于日光下总溶液颜色由无色变为粉红色，则表示含有光气；于紫外灯下观察由无荧光出现强烈的橙色荧光，则表示含有光气。
4.一种化合物在制备用于检测气态光气的荧光书写检测笔中的应用，其特征在于，所述荧光书写检测笔包括笔芯，笔芯内含有化合物和聚苯乙烯的四氢呋喃溶液，化合物的结构式为：
Figure 366604DEST_PATH_IMAGE002
；所述化合物的终浓度为500 μM，聚苯乙烯的终浓度为100 mg/mL；
制备步骤为：
（1）用荧光书写检测笔书写在固体基质上，放入含有待测气体的环境中，无需等待即可对气态光气进行可视化检测，待溶剂挥发可形成的固态聚合物膜；
（2）取出固体基质在日光及365 nm的紫外灯下观测，或使用手机拍照结合手机app分析模式进行定量分析。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：固体基质为纸质材料、塑料、金属材料、木制材料、玻璃或石材。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：在日光下观测时，存在气态光气时字迹颜色由无色透明变为粉红色；在365 nm紫外灯下观测时，存在气态光气时字迹颜色由微弱蓝色荧光变为橙红色荧光。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：结合手机app分析模式进行定量分析，具体操作为使用手机进行拍照并结合手机app来识别照片中字迹的RGB值，根据其RGB数值可以进行定量分析。
8.根据权利要求4-7任一项所述的应用，其特征在于：所述手机app为颜色识别器。
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