CN110483461B - 一种检测亚硝酸根离子荧光探针及其制备方法与使用方法 - Google Patents

一种检测亚硝酸根离子荧光探针及其制备方法与使用方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110483461B
CN110483461B CN201910807550.7A CN201910807550A CN110483461B CN 110483461 B CN110483461 B CN 110483461B CN 201910807550 A CN201910807550 A CN 201910807550A CN 110483461 B CN110483461 B CN 110483461B
Authority
CN
China
Prior art keywords
nitrite
concentration
formula
solution
probe
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910807550.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110483461A (zh
Inventor
韩益丰
包诚
丁钰
章世深
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201910807550.7A priority Critical patent/CN110483461B/zh
Publication of CN110483461A publication Critical patent/CN110483461A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110483461B publication Critical patent/CN110483461B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N2021/6417—Spectrofluorimetric devices
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6443—Fluorimetric titration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

本发明公开了一种检测亚硝酸根离子荧光探针及其制备方法与使用方法。本发明利用酸性条件下，苯胺和亚硝酸根生成重氮盐的重氮化反应，在香豆素的4‑位上连上苯胺结构，探针本身发射绿色荧光，而当存在亚硝酸根离子的条件下，苯胺与亚硝酸根生成重氮盐，进而与香豆素的3‑位发生分子内的亲电取代反应，生成长波长的荧光产物，探针分子发射出强的红色荧光。本发明提供的香豆素染料的“比率”型亚硝酸根探针对亚硝酸根溶液具有良好的响应，能够实现对样品内微量亚硝酸根的灵敏定量检测，具有操作简便，成本低廉，响应灵敏，易于推广和应用等优点。

Description

一种检测亚硝酸根离子荧光探针及其制备方法与使用方法
技术领域
本发明属于有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种作为亚硝酸根离子荧光探针使用的香豆素类衍生物及其制备方法与使用方法。
背景技术
亚硝酸根离子(NO2 -)被广泛用作食品防腐剂，过量的亚硝酸盐可与氨基酸反应，产生强烈的致癌物质亚硝胺，引发包括胃癌、肠癌等多种肿瘤的产生。此外，过量的亚硝酸根还可与血液中的血红蛋白结合，使得高铁血红蛋白含量上升，从而出现组织缺氧状况，导致各种疾病症状。因此，检测食品以及饮用水中亚硝酸根离子的含量对于保障居民的食品安全等有着重要的意义。
荧光检测法由于其优秀的检测灵敏度和选择性，并能实现对生物样品的实时、在线检测而受到研究者的广泛关注。香豆素类荧光分子因其具有良好的光稳定性、高摩尔消光系数和量子产率等独特光学性质而成为该方法最重要的荧光母体之一，在多种待测分子的荧光检测中得到了广泛的应用。
目前已开发的用于检测亚硝酸根离子的小分子荧光探针主要基于亚硝酸根离子与苯胺之间的特异性化学反应而设计的。当存在亚硝酸根离子的条件下，探针分子中的苯胺官能团与亚硝酸根离子反应，导致探针分子的荧光性质发生变化，从而实现对亚硝酸根离子的特异性设别。
然而，目前所报道的探针主要是荧光“开-关”型探针(参见Adarsh,N.；Shanmugasundaram,M.；Ramaiah,D.Anal.Chem.,2013,85,10008-10012；Kumar,V.；Banerjee,M.；Chatterjee,A.Talanta,2012,99,610-615；Chatterjee,A.；Khandare,D.G.；Saini,P.；Chattopadhyay,A.；Majik,M.S.；Banerjee,M.RSC Adv.,2015,5,31479-31484)，其检测灵敏度较低，不利于其在复杂的水相体系或是生物体内进行检测。此外，目前的亚硝酸根离子荧光探针的检测限相对较高，难以对微量甚至极微量的亚硝酸根离子样品进行定量检测。
发明内容
为了克服现有技术中的上述缺陷，本发明提出了一种定量检测亚硝酸根离子的“比率”型荧光探针(PN1)。利用本发明可对样品中极微量的亚硝酸根离子进行定量检测。
本发明的核心在于利用酸性条件下，苯胺和亚硝酸根生成重氮盐的重氮化反应，在香豆素的4-位上连上苯胺结构，探针本身发射绿色荧光，而当存在亚硝酸根离子的条件下，苯胺与亚硝酸根生成重氮盐，进而与香豆素的3-位发生分子内的亲电取代反应，生成长波长的荧光产物，探针分子发射出强的红色荧光。通过上述方案，获得了“比率”型的荧光响应，实现了对亚硝酸根离子的高灵敏、特异性检测。
本发明所述亚硝酸根离子荧光探针命名为4-(2-氨基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮，结构式如式(I)所示：
Figure BDA0002184083350000021
上述亚硝酸根离子荧光探针的制备方法如下：将一定量的4-氯-7-二甲氨基香豆素(1)，2-硝基苯硼酸频那醇酯(2)，[1,1’-双(二苯基磷基)二茂铁]二氯化钯和碳酸钾溶于1,4-二氧六环中，回流搅拌12小时，反应液经硅藻土抽滤，滤液旋干，加水用乙酸乙酯萃取，用乙醇重结晶后得化合物4-(2-硝基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮(3)。将一定量的4-(2-硝基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮(3)和氯化亚锡溶于盐酸中，室温搅拌8小时后，加水，用氢氧化钠调至中性，有固体析出，过滤后得4-(2-氨基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮(4)，即：PN1。
上述探针的制备反应式如下：
Figure BDA0002184083350000031
上述亚硝酸根离子荧光探针的使用方法如下：
步骤1：向不同浓度亚硝酸根离子的缓冲溶液中加入相同浓度的式(I)所示化合物，配置至少5种不同亚硝酸根离子含量的含有式(I)所示化合物的标准溶液；
所示缓冲溶液可以是磷酸盐缓冲溶液、Tris-HCl缓冲溶液、HEPES缓冲溶液或硼酸-硼酸钠缓冲溶液；
所示标准溶液的pH值为1～5；
所示标准溶液中式(I)所示化合物的浓度为1nM～1μM；
所示标准溶液中亚硝酸根离子的含量为0.1nM～1mM；
步骤2：分别测定所述标准溶液的荧光发射光谱，激发波长为470nm，以亚硝酸根离子浓度为横坐标，以I516/I566为纵坐标，建立标准曲线；
I516表示所述标准溶液在波长为516nm处的荧光发射峰强度值；
I566表示所述标准溶液在波长为566nm处的荧光发射峰强度值；
步骤3：向待测样品中加入式(I)所示化合物，控制其浓度与所述标准溶液中式(I)所示化合物的浓度相等；测定其在激发波长为470nm的激发光下的荧光发射谱，即根据标准曲线计算得出待测样品的亚硝酸根离子含量。
本发明具有如下特点：
1)本发明提供的荧光探针是浅黄色固体粉末，分子结构光学稳定性。
2)本发明提供的荧光探针，其溶液对亚硝酸根离子的浓度敏感，随着亚硝酸根离子浓度的增加，紫外灯下观察到其水溶液的荧光由红色变为绿色。
3)本发明提供的荧光探针，其发射波长为516nm和566nm，为荧光“比率”型响应，能大大消除检测时检测条件差异对结果的影响，提高检测的灵敏度。
4)本发明提供的荧光探针对亚硝酸根离子浓度呈线性关系，可用于亚硝酸根离子精确测量。
本发明提供的香豆素染料的“比率”型亚硝酸根离子探针对亚硝酸根离子溶液具有良好的响应，能够实现对样品内亚硝酸根离子的灵敏定量检测，具有操作简便，成本低廉，响应灵敏，易于推广和应用等优点。
附图说明
图1：荧光探针PN1的核磁共振氢谱。
图2：荧光探针PN1对亚硝酸根离子水溶液的颜色响应图。
图3：荧光探针PN1对亚硝酸根离子水溶液的荧光响应图。
图4：荧光探针PN1在缓冲液中亚硝酸根离子的紫外滴定曲线，其中探针浓度为1.0μM。
图5：荧光探针PN1在缓冲液中亚硝酸根离子的荧光滴定曲线，其中激发波长为470nm，探针浓度为1.0μM。
图6：荧光探针PN1对常见共存离子或生物小分子的荧光响应图，其中激发波长为470nm，探针浓度为1.0μM，离子浓度为10.0μM。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均从商业途径得到。
实施例中的化合物号码对应上述化合物中的号码。
实施例1、化合物PN1的合成
化合物4-(2-硝基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮(3)的合成
将6g 4-氯-7-二甲氨基香豆素(1)(26.2mmol)和8g 2-硝基苯硼酸频那醇酯(2)(32.2mmol)，2g[1,1’-双(二苯基磷基)二茂铁]二氯化钯(2.9mmol)和11g碳酸钾(80.5mmol)溶于400mL1,4-二氧六环中，回流搅拌12小时。反应液经硅藻土抽滤，滤液旋干，加500mL水，用500mL乙酸乙酯萃取，浓缩后固体用50mL乙醇重结晶后得化合物4-(2-硝基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮(3)，该化合物可直接用于下一步反应。
化合物4-(2-氨基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮(4)的合成
将1g 4-(2-硝基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮(3)(3.2mmol)和5g氯化亚锡(22.6mmol)溶于40mL浓盐酸中，室温搅拌8小时后，加200mL水，用氢氧化钠调至中性，有固体析出，过滤后得4-(2-氨基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮(4)，即：PN1，产率87％。核磁共振图谱如图1。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.34-7.29(m,1H),7.19-7.10(m,2H),6.90(td,J＝7.5,1.1Hz,1H),6.84(dd,J＝8.1,1.0Hz,1H),6.61(d,J＝2.5Hz,1H),6.57(dd,J＝8.9,2.6Hz,1H),6.13(s,1H),3.10(s,6H)。
实施例2、化合物PN1对亚硝酸根离子的颜色响应
配制浓度为1mM的本发明所述检测亚硝酸根离子的荧光探针PN1的二甲基亚砜(DMSO)的测试母液溶液待用。量取10μL的此母液滴加到一定浓度亚硝酸根离子的磷酸盐缓冲液中，并用相应的磷酸盐缓冲液定容到10mL，使得测试液中，探针的浓度为1.0μM，亚硝酸根离子浓度为10.0μM进行颜色响应测试。如图2和3所示，加入亚硝酸根离子水溶液后，肉眼观察到溶液的颜色由无色变为紫色，同时溶液的荧光也由红色荧光变为亮绿色荧光，表明探针PN1对亚硝酸根离子具有直观的显色响应。
实施例3、不同浓度亚硝酸根离子对化合物PN1的紫外滴定检测
配制浓度为1mM的本发明所述检测亚硝酸根离子的荧光探针PN1的二甲基亚砜(DMSO)的测试母液溶液待用。量取10μL的此母液分别滴加到不同浓度亚硝酸根离子的磷酸盐缓冲液中，并用相应的磷酸盐缓冲液定容到10mL，使得测试液中，探针的浓度为1.0μM，亚硝酸根离子浓度为0-10.0μM进行吸收光谱测试。得各体系中紫外吸收曲线，建立吸光度与亚硝酸根离子浓度标准曲线。如图4所示，随着亚硝酸根离子浓度的增加，554nm处吸光度逐渐增加，而554nm处吸光度逐渐降低，并且A554/A395的比值与亚硝酸根离子浓度(0-6.0μM)呈良好的线性关系。
实施例4、不同浓度亚硝酸根离子对化合物PN1的荧光滴定检测
配制浓度为1mM的本发明所述检测亚硝酸根离子的荧光探针PN1的二甲基亚砜(DMSO)的测试母液溶液待用。量取10μL的此母液分别滴加到不同浓度亚硝酸根离子的磷酸盐缓冲液中，并用相应的磷酸盐缓冲液定容到10mL，使得测试液中，探针的浓度为1.0μM，亚硝酸根离子浓度为0-20.0μM进行荧光检测(λex＝470nm,λem1＝516nm,λem2＝566nm)。得各体系中荧光强度，建立荧光强度与亚硝酸根离子浓度标准曲线。如图5所示，随着亚硝酸根离子浓度的增加，566nm处荧光强度逐渐增加，而516nm处荧光强度逐渐降低，当亚硝酸根离子浓度达到10.0μM时，反应体系荧光强度达到饱和状态。此外，在低浓度下，荧光强度和亚硝酸根离子的浓度(0-6.0μM)之间呈现良好的线性关系(R2＝0.99)，表明探针PN1可对亚硝酸根离子进行定量检测。
实施例5、化合物PN1对不同氧化和还原性离子、小分子的选择性
配制浓度为1mM的本发明所述检测亚硝酸根离子的荧光探针PN1的二甲基亚砜(DMSO)的测试母液溶液待用。配制浓度为10mM的各种不同离子，小分子的溶液作为备用。量取10μL的此母液分别滴加到不同待测离子或小分子的磷酸盐缓冲液中，并用相应的磷酸盐缓冲液定容到10mL，使得测试液中，探针的浓度为1.0μM，待测离子或小分子的浓度为10.0μM进行荧光检测λex＝470nm,λem1＝516nm,λem2＝566nm)。得各体系中荧光强度，建立荧光强度与各离子的柱状图。如图6所示，其他离子(或小分子)对探针PN1的荧光几乎没有影响。

Claims (3)

1.一种检测亚硝酸根离子荧光探针,其特征在于：其分子式为C17H16N2O2，简称PN1，结构式为式(I)；
Figure FDA0002184083340000011
2.一种权利要求1所述的一种检测亚硝酸根离子荧光探针的制备方法，其特征在于，合成步骤如下：
1)将6g 4-氯-7-二甲氨基香豆素和8g 2-硝基苯硼酸频那醇酯，2g[1,1’-双(二苯基磷基)二茂铁]二氯化钯和11g碳酸钾溶于400mL1,4-二氧六环中，回流搅拌12小时；反应液经硅藻土抽滤，滤液旋干，加500mL水，用500mL乙酸乙酯萃取，浓缩后固体用50mL乙醇重结晶后得化合物4-(2-硝基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮；
2)将1g 4-(2-硝基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮和5g氯化亚锡溶于40mL浓盐酸中，室温搅拌8小时后，加200mL水，用氢氧化钠调至中性，有固体析出，过滤后得4-(2-氨基苯基)-7-(二甲基氨基)-2H-吡喃-2-酮，即：PN1。
3.根据权利要求1所述的一种检测亚硝酸根离子荧光探针的使用方法；其特征在于：
1)向不同浓度亚硝酸根离子的缓冲溶液中加入相同浓度的式(I)所示化合物，配置至少5种不同亚硝酸根离子含量的含有式(I)所示化合物的标准溶液；
所示缓冲溶液为磷酸盐缓冲溶液、Tris-HCl缓冲溶液、HEPES缓冲溶液或硼酸-硼酸钠缓冲溶液；
所示标准溶液的pH值为1～5；
所示标准溶液中式(I)所示化合物的浓度为1nM～1μM；
所示标准溶液中亚硝酸根离子的含量为0.1nM～1mM；
2)分别测定所述标准溶液的荧光发射光谱，激发波长为470nm，以亚硝酸根离子浓度为横坐标，以I516/I566为纵坐标，建立标准曲线；
I516表示所述标准溶液在波长为516nm处的荧光发射峰强度值；
I566表示所述标准溶液在波长为566nm处的荧光发射峰强度值；
3)向待测样品中加入式(I)所示化合物，控制其浓度与所述标准溶液中式(I)所示化合物的浓度相等；测定其在激发波长为470nm的激发光下的荧光发射谱，即根据标准曲线计算得出待测样品的亚硝酸根离子含量。
CN201910807550.7A 2019-08-29 2019-08-29 一种检测亚硝酸根离子荧光探针及其制备方法与使用方法 Active CN110483461B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910807550.7A CN110483461B (zh) 2019-08-29 2019-08-29 一种检测亚硝酸根离子荧光探针及其制备方法与使用方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910807550.7A CN110483461B (zh) 2019-08-29 2019-08-29 一种检测亚硝酸根离子荧光探针及其制备方法与使用方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110483461A CN110483461A (zh) 2019-11-22
CN110483461B true CN110483461B (zh) 2021-06-15

Family

ID=68555134

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910807550.7A Active CN110483461B (zh) 2019-08-29 2019-08-29 一种检测亚硝酸根离子荧光探针及其制备方法与使用方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110483461B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111413308B (zh) * 2020-04-13 2023-01-20 延吉海关综合技术服务中心 一种稀土元素配合物在检测矿泉水中微量亚硝酸根的应用
CN114252416A (zh) * 2020-09-21 2022-03-29 湖北富博化工有限责任公司 一种亚硝酸根的荧光测定方法
CN112945925B (zh) * 2021-02-07 2022-07-05 中国科学院新疆理化技术研究所 一种香豆素基探针检测高锰酸根的方法
CN113324984B (zh) * 2021-06-07 2022-08-23 江苏大学 基于比率型比色检测亚硝酸根离子的方法
CN115490700B (zh) * 2022-09-15 2023-07-25 郑州大学 一种快速检测亚硝酸根离子的荧光探针及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105439948A (zh) * 2014-09-26 2016-03-30 华东理工大学 定量检测亚硝酸盐和亚硝化硫醇的小分子荧光探针
CN105510295A (zh) * 2016-01-29 2016-04-20 中国食品药品检定研究院 亚硝酸盐检测荧光检测探针以及检测方法
CN110016336A (zh) * 2019-05-14 2019-07-16 天津理工大学 一种用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针及其制备方法和用途

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105439948A (zh) * 2014-09-26 2016-03-30 华东理工大学 定量检测亚硝酸盐和亚硝化硫醇的小分子荧光探针
CN105510295A (zh) * 2016-01-29 2016-04-20 中国食品药品检定研究院 亚硝酸盐检测荧光检测探针以及检测方法
CN110016336A (zh) * 2019-05-14 2019-07-16 天津理工大学 一种用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针及其制备方法和用途

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A reaction-based ratiometric fluorescent sensor for the detection of Hg(II) ions in both cells and baceria.;PAN，Shenglin等;《Chem. Commun.》;20180420;第54卷(第39期);第4955-4958页 *
荧光试剂3-(4-氨基苯基)中氮茚-1-羧酸甲酯用于亚硝酸根测定;杜江燕等;《分析测试学报》;20070331;第26卷(第2期);第191-194页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110483461A (zh) 2019-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110483461B (zh) 一种检测亚硝酸根离子荧光探针及其制备方法与使用方法
CN105542756B (zh) 一种检测甲醛的荧光探针及其制备方法与应用
Yue et al. A green carbon dots-based fluorescent sensor for selective and visual detection of nitrite triggered by the nitrite–thiol reaction
CN105441065B (zh) 检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法与使用方法
CN107021953A (zh) 一种香豆素荧光探针和制备方法及其在检测次氯酸根离子上的应用
CN111073636B (zh) 一种用于甲醛检测的荧光探针及其制备方法与应用
CN110330965B (zh) 一种含脲结构的六元螺环罗丹明pH荧光指示剂及其应用
WO2021088529A1 (zh) 基于偶氮苯-量子点的荧光探针及制备方法以及其在分子开关型荧光传感器中的应用
CN107286151B (zh) 一种基于咔唑的双光子荧光探针及其制备方法和用途
CN109384719A (zh) 一种检测甲醛荧光分子探针、合成方法及试纸的制备和应用
Niu et al. A ratiometric fluorescence halide sensor based on covalently immobilization of quinine and benzothioxanthene
Li et al. Several fluorescent probes based on hemicyanine for the detection of SO 2 derivatives
Li et al. Two pH-responsive fluorescence probes based on indole derivatives
CN108444962B (zh) 一种基于苝的甲醛比色探针和甲醛荧光试纸、其制备方法与使用方法
CN109053750B (zh) 罗丹明肼希夫碱衍生物及其制备方法和应用
CN110487761B (zh) 检测汞离子的荧光探针及其制备方法与使用方法
Bian et al. Spectrofluorometric determination of total bilirubin in human serum samples using tetracycline-Eu3+
CN112920157B (zh) 一种苯偶连苯并吡喃衍生物及其合成方法和应用
CN111995599B (zh) 一种比率型荧光分子探针及其制备方法与应用
CN107602504A (zh) 一种检测次氯酸的荧光探针及其制备方法与使用方法
CN111909085B (zh) 一种检测二氧化硫衍生物的荧光探针、检测物、制备方法和应用
CN114736255A (zh) 检测β-半乳糖苷酶的黄酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用、试剂盒及其使用方法
CN109734647B (zh) 一种检测半胱氨酸的荧光探针及其制备方法与使用方法
Klonis et al. Characterization of a series of far-red-absorbing thiobarbituric acid oxonol derivatives as fluorescent probes for biological applications
CN106596542B (zh) 一种紫外荧光分子探针的合成及其对亚硝酸根的检测

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant