CN110016336A - 一种用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针及其制备方法和用途 - Google Patents

一种用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

一种用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针及其制备方法和用途，该荧光探针是具有以蒽酰亚胺为荧光基团，邻苯二胺为识别基团的衍生物：其中：R1为脂肪醇、1～18个碳的烷基、芳基中的一种。该荧光探针在酸性条件下通过识别基团与亚硝酸盐反应，针对亚硝酸盐提供一种新的具有复合信号响应的检测手段，即颜色和荧光双重响应。本发明所述的荧光探针制备简单，成本低，且具有良好的选择性，能够用于食品中亚硝酸盐的快速检测，在食品中亚硝酸盐的检测中具有很大的应用前景，极具推广意义。

Description

一种用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种检测食品中亚硝酸盐的浓度的荧光探针及其制备方法和用途。通过颜色和荧光双重可视化信号变化来检测亚硝酸盐的浓度。
背景技术
长期以来，亚硝酸盐一直被认为是对人类有害的物质。亚硝酸盐的主要来源为蔬菜生长过程中和腌制过程中积累的亚硝酸盐，其次是亚硝酸盐作为着色剂、防腐剂和抗氧化剂添加的腌腊肉制品。亚硝酸盐的异常或过量摄取可对人类健康造成极其有害的威胁。亚硝酸盐的摄入量达到0.3～0.5g就可引起中毒，摄入量达3g甚至会致死。同时人体内正常的亚铁血红蛋白在亚硝酸盐的作用下会转变为高铁血红蛋白而失去携带氧的能力，导致组织出现缺氧症状，严重时可危及生命。此外，亚硝酸盐进入人体后可与食物或胃中的胺反应生成亚硝基化合物，亚硝基化合物可诱发人体多种癌症，如鼻咽癌、食道癌、胃癌及肝癌等。因此亚硝酸盐作为亚硝胺的前体物质已受到人们的广泛重视，各国对其在食品加工中的使用量都制定了严格的标准。我国已对部分食品、生活饮用水中的亚硝酸盐和硝酸盐制定了国家卫生标准。我国食品添加剂使用卫生标准规定在肉制品中亚硝酸盐含量不得超过0.15g/kg，目前国内外还没较好的方法用于降低食品中的亚硝酸盐含量，故对食品中亚硝酸盐含量检测的方法研究刻不容缓。
到目前为止，分光光度法是最广泛采用的测定亚硝酸盐的技术，由于其成本低且制备简单而被广泛使用，但这种技术的灵敏度较差，并且容易受到其他分析物的干扰。最近，已开发出多种分析技术，如毛细管电泳、化学发光、色谱、电化学方法、微流体装置、表面增强拉曼光谱复制等，用于敏感的亚硝酸盐检测。然而，这些技术仍然存在一些缺点：灵敏度较低和选择性较差，耗费时间过长以及复杂且高成本的仪器等。与传统的分析技术相比，荧光法作为各种分析检测器中不可或缺的工具，因其灵敏度高、选择性好、成本低、操作简单等优点，近年来，针对荧光光度法测定亚硝酸盐的研究不断增多，由于亚硝酸盐本身不能发射荧光，所以使用荧光光度法测定亚硝酸盐主要是基于荧光探针与亚硝酸盐在一定条件下发生反应，生成与荧光探针自身荧光性质不同的产物，根据荧光强度的变化可测得亚硝酸盐的含量。然而，这些当前开发的探针的一些分析参数，如响应时间、选择性和灵敏度，需要进一步改进以满足现实应用。考虑到亚硝酸盐对人体健康的高细胞毒性，因此开发用于快速、选择性好和高灵敏度测定亚硝酸盐的新型荧光探针是非常重要且具有巨大挑战性。
随着我国人民生活质量的提高，食品安全问题日益引起人们的高度重视。食品安全的保障依赖于可靠的质量监控，因此迫切需要研究出一种制备简单、易于操作的检测技术来检测食品中的亚硝酸盐，因此制备性能优良的荧光探针应成为食品中亚硝酸盐现场快速检测的主流技术，是当前和今后一段时期内食品中亚硝酸盐快速检测的首选方法，为食品生产厂家的自我监控和市场监督提供有力的技术保障。
发明内容
本发明的目的之一是克服现有技术中用于检测食品中亚硝酸盐的工具的性能和结构上的不足，提供一种新型的性能优良的荧光探针。
本发明的目的之二是针对亚硝酸盐提供一种新的具有复合信号响应的检测手段，即颜色和荧光双重响应，两种信号相互佐证，增加可信度。
本发明的目的之三是提供一种新型探针化合物的合成途径。
本发明的检测食品中亚硝酸盐含量的荧光探针是具有以蒽酰亚胺为荧光基团，邻苯二胺为识别基团的衍生物：
其中：R1为脂肪醇、1～18个碳的烷基、芳基中的一种。
本发明的检测食品中亚硝酸盐含量的荧光探针的制备方法，具体的合成路线和合成步骤为：
1)在氮气氛围下，将带有取代基R1的氨基类化合物、9-溴蒽酸酐和有机溶剂无水乙醇置于100mL双口圆底烧瓶中，其中带有取代基R1的氨基类化合物与9-溴蒽酸酐的摩尔比值为1：1，然后将反应混合物在60-85℃下加热回流3-8h，除去溶剂，利用硅胶柱层析得到化合物1；
2)将化合物1、邻苯二胺、三乙胺、有机溶剂无水乙醇依次加入到100mL双口圆底烧瓶中，其中化合物1与邻苯二胺、三乙胺的摩尔比值分别是1：4、1：2，在氮气氛围下，加热至50-80℃反应，3-8h后停止反应，待反应冷却至室温后减压除去溶剂，最后所得到粗产物经硅胶色谱柱纯化得到紫红色固体探针A。
其中所述R1为脂肪醇、1～18个碳的烷基、芳基中的一种。
本发明的检测亚硝酸盐含量的荧光探针能够用于检测食品中亚硝酸盐的浓度；根据溶液体系的颜色和荧光两个特征判断亚硝酸盐含量；具体做法是：将探针分子溶解在生理盐酸或磷酸缓冲液中，或者将探针分子溶解在甲醇、乙醇、乙腈、二甲亚砜或二甲酰胺有机溶剂中，或者将探针分子溶解在水和上述有机溶剂任意比例的混合溶剂中，最终配制成浓度为1×10-5摩尔/升的探针溶液；然后在溶解有探针分子的上述探针溶液中加入不同浓度的含有亚硝酸盐的样品溶液，样品溶液与探针溶液的用量比为10微升：1毫升。
本发明合成的荧光探针以蒽酰亚胺为荧光基团，邻苯二胺为识别基团，适用于快速、灵敏检测亚硝酸盐。该探针分子结构简单，易于合成，且对亚硝酸盐有很好的选择性，因此在检测食品中亚硝酸盐时，不受其他添加剂的干扰。该探针溶液的吸光度和荧光强度与亚硝酸盐的浓度在一定的浓度范围内(亚硝酸盐浓度范围：0～8×10-5摩尔/升)均有良好线性关系，表现出良好的实际应用性。同时，本发明的检测亚硝酸盐含量的荧光探针在使用时没有特殊的限制，在普通室温及其他温和条件下即可完成检测，简单快速，经济实用。本发明的荧光探针响应时间短，辨识度高，测定灵敏度高，制作过程简单，成本低廉，使得其极易实际推广应用。
附图说明
图1.本发明实施例1中的荧光探针的一维氢核磁谱图，横坐标为化学位移，纵坐标为信号强度。
图2.本发明实施例1中的探针对亚硝酸盐的选择性，横坐标为不同离子活性分子，纵坐标为吸光度。
图3.本发明实施例1中的荧光探针的吸光度和亚硝酸盐浓度的线形关系，横坐标为亚硝酸盐的浓度，纵坐标为吸光度。
图4.本发明实施例1中的荧光探针的荧光强度和亚硝酸盐浓度的线形关系，横坐标为亚硝酸盐的浓度，纵坐标为荧光强度。
图5.本发明实施例1中的荧光探针对不同亚硝酸盐浓度的检测效果图片。
具体实施方式
实施例1
一种用于检测亚硝酸盐的荧光探针结构如下：
(1)在氮气氛围下，将9-溴蒽酸酐溶于有机溶剂无水乙醇中并置于100mL双口圆底烧瓶中，之后将1倍摩尔量的3-氨基-1-丙醇加入反应混合物中，70℃下回流4小时，待反应冷却至室温后，除去溶剂，利用硅胶柱层析得到黄色固体化合物1。
(2)将化合物1和4倍摩尔量的邻苯二胺加入有机溶剂无水乙醇并置于100mL双口圆底烧瓶中，在氮气氛围下，向反应混合物中加入2倍当量的三乙胺，75℃下回流5小时，反应停止后冷却至室温，除去溶剂，最后所得到粗产物经硅胶色谱柱纯化得到紫红色固体探针A。所得荧光探针的一维氢核磁谱图见附图1。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.98(d,J＝9.0Hz,1H),8.82(s,1H),8.68–8.50(m,2H),8.35(d,J＝8.7Hz,1H),7.79(t,J＝7.8Hz,1H),7.56(t,J＝7.8Hz,1H),7.46(t,J＝7.6Hz,1H),6.97–6.79(m,2H),6.45–6.27(m,2H),5.42(s,2H),4.55(t,J＝5.1Hz,1H),4.20(t,J＝7.4Hz,2H),3.54(dd,J1＝11.3Hz,J2＝6.0Hz,2H),1.91–1.77(m,2H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):163.8,163.0,149.2,141.7,134.9,133.3,131.8,131.7,131.0,129.9,126.2,125.4,125.0,124.4,123.1,123.1,122.6,121.7,119.9,116.7,115.6,105.6,59.1,37.4,31.2.HRMS:m/z calcd for[C25H22N3O3]+412.1656([M+H]+),found412.1667.
实施例2
请参见图2。荧光探针对亚硝酸盐的选择性。
使用实施例1中的荧光探针评价该探针对亚硝酸盐的选择性。图2是该荧光探针(浓度为1.0×10-5摩尔/升)在磷酸缓冲溶液中(pH＝1)，当加入各种常见干扰物种时溶液荧光强度的变化，比如荧光探针50倍摩尔量的S2O3 2-,NO3 -,I-,ClO-,SO4 2-,Hg2+,Zn2+,Br-,HSO3 -,HS-,H2O2,CH3COO-,HCO3 -,Fe2+,Ca2+,Cu2+,Fe3+,Hcy,Cys,GSH,Al3+,TBHP。荧光探针激发波长为440纳米，发射波长为522纳米。当在荧光探针溶液中加入的是荧光探针8倍摩尔量的亚硝酸根时，该荧光探针溶液的荧光强度增强近140倍。而加入各种常见干扰物种时，该荧光探针溶液的荧光强度几乎没有明显变化，说明该荧光探针对亚硝酸根有良好的选择性识别和实际应用性。
实施例3
请参见图3。荧光探针的吸光度和亚硝酸盐浓度的线性关系。
使用实施例1中的荧光探针评价该探针的吸光度与亚硝酸盐浓度的线性关系。图3是在吸收波长为440和500纳米处的吸光度随亚硝酸盐浓度的变化曲线，图3的结果表明：探针溶液(浓度为1.0×10-5摩尔/升)的吸光度与亚硝酸盐的浓度在0～8×10-5摩尔/升范围内线性关系良好，具有优异的定量检测亚硝酸盐的能力，因此表现出良好的实际应用性。
实施例4
请参见图4。荧光探针的荧光强度和亚硝酸盐浓度的线性关系。
使用实施例1中的荧光探针评价该探针的荧光强度与亚硝酸盐浓度的线性关系。图4是在发射波长为522纳米处的荧光强度随亚硝酸盐浓度的变化曲线，图4的结果表明：探针溶液(浓度为1.0×10-5摩尔/升)的荧光强度与亚硝酸盐的浓度在0～8×10-5摩尔/升范围内线性关系良好，具有优异的定量检测亚硝酸盐能力，因此表现出良好的实际应用性。
实施例5
请参见图5。荧光探针对不同浓度亚硝酸盐检测效果的图片。
使用实施例1中的荧光探针检测亚硝酸盐浓度，观察溶液的颜色和荧光变化。在含有1.0×10-5摩尔/升荧光探针的乙醇和磷酸缓冲液(pH＝1)中，加入不同浓度的亚硝酸钠，观察溶液的颜色及在紫外灯下的荧光强度变化，图5结果表明：含有荧光探针的溶液能够定量检测亚硝酸盐浓度，显示出明显的颜色变化和荧光强度变化，表现出良好的实际应用性。
需要进一步说明的是，本发明上述实施例仅仅是本发明中能够达到本发明目的的一类以蒽酰亚胺为荧光团、邻苯二胺为检测基团的化合物，正如本发明发明内容所述，本发明荧光探针具有以下结构：
其中：R1为脂肪醇、1～18个碳的烷基、芳基中的一种。
而对于本发明实施例中未述及的同类物，均与所述实施例实现相同的目的，并且达到相同的技术效果。

Claims (6)

1.一种用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针，其特征在于具有以蒽酰亚胺为荧光团，邻苯二胺为识别基团的衍生物：
其中：R1为脂肪醇、1～18个碳的烷基、芳基中的一种。
2.一种如权利要求1所述的用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针的制备方法，具体的合成路线和合成步骤为：
步骤1)，化合物1的制备：在氮气氛围下，将带有取代基R1的氨基类化合物、9-溴蒽酸酐和有机溶剂无水乙醇置于100mL双口圆底烧瓶中，其中带有取代基R1的氨基类化合物与9-溴蒽酸酐的摩尔比值为1：1，然后将反应混合物在60-85℃下加热回流3-8h，除去溶剂，利用硅胶柱层析得到化合物1；
步骤2)，荧光探针的制备：将化合物1、邻苯二胺、三乙胺、有机溶剂无水乙醇依次加入到100mL双口圆底烧瓶中，其中化合物1与邻苯二胺、三乙胺的摩尔比值分别是1：4、1：2，在氮气氛围下，加热至50-80℃反应，3-8h后停止反应，待反应冷却至室温后减压除去溶剂，最后所得到粗产物经硅胶色谱柱纯化得到紫红色固体探针A。
3.根据权利要求2所述用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针的制备方法，其特征在于带有取代基R1的氨基化合物，其中：R1为脂肪醇、1～18个碳的烷基、芳基中的一种。
4.根据权利要求2所述用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针的制备方法，其特征在于步骤1)中：其中带有取代基R1的氨基化合物与9-溴蒽酸酐的摩尔比值分别为1：1，反应混合物在70℃下加热回流4h。
5.根据权利要求2所述用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针的制备方法，其特征在于步骤2)中：其中化合物1和邻苯二胺的摩尔比值为1：4；其中化合物1和三乙胺摩尔比值为1：2，反应混合物在75℃下加热回流5h。
6.一种权利要求1所述的用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针的用途，其特征是：所述的荧光探针能够用于食品中检测添加剂亚硝酸钠的浓度。
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