CN110407748A - 一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物及其制备方法与用途 - Google Patents

一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物及其制备方法与用途 Download PDF

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Abstract

本发明属于功能材料技术领域，具体的，本发明提供了一种连有邻苯二胺(OPD)的1,9‑蒽二酰亚胺化合物及其制备方法和用途。本发明将OPD结构引入到1,9‑蒽二酰亚胺的10位，构建了一类区分光气和DCP的荧光探针。通过利用OPD结构与光气和DCP的不同反应机制，该类荧光探针在与光气和DCP反应后产生不同的荧光信号，从而实现了两者的区分识别。该类荧光探针结构稳定，简单易得，且可制备成聚合物负载的薄膜材料，该薄膜材料也能同时区分光气和DCP，具有一定的应用价值。

Description

一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物及其制备方法与 用途
技术领域
本发明属于功能材料技术领域，具体涉及一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物及其制备方法与用途。
背景技术
光气，又名碳酰氯，其结构中具有两个活泼的酰氯官能团，可以和羟基、氨基等亲核性基团发生反应。光气无色剧毒，人类暴露在浓度为20ppm的光气中20分钟后即可产生呼吸道及肺部损伤，时间延长甚至可以导致死亡，因此光气被作为化学武器用于战争及恐怖活动中。第一次世界大战中毒气致死人数的80％是由光气引起。光气的生产及使用在各国均受到严格控制和监管。然而，由于光气特殊的反应活性，其在化学合成中具有十分重要的作用，比如光气可用于药物合成中碳酸二酯和氨基甲酸酯的构建。因此，为了有效监测光气在实验过程或者恐怖活动中的泄露，开发高效的光气检测手段具有重要意义。另一方面，由于能够和乙酰胆碱酯酶作用导致人神经系统功能紊乱，磷酸酯或亚磷酸酯类化合物也被作为神经毒剂用于战争及恐怖活动中。为了公共安全，其检测也十分重要。
近二十年来，由于其高灵敏性及高选择性，荧光检测法被广泛用于不同底物的分析检测中，而光气荧光探针和神经毒剂荧光探针的开发也获得了较多关注。但是这些荧光探针大多数只能检测一种底物，能够同时区分光气和神经毒剂的荧光探针还鲜有报道。利用一种化合物，通过不同光信号识别两个及两个以上底物，可以减少化学制备中的成本，并减少为了识别多个底物而使用多个荧光探针带来的交叉影响。该类荧光探针的设计难点在于其与不同底物作用后需产生可区分的不同光信号。因此，开发新型的、可同时区分光气和神经毒剂的荧光探针具有一定难度但又具有必要性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物及其制备方法与用途，因为1,9-蒽二酰亚胺具有良好的光稳定性及较大Stokes位移，是一种性能优良的荧光染料。邻苯二胺(OPD)是一种已报道的可以与光气和神经毒剂模拟剂二乙基磷酰氯(DCP。实验室中为了避免使用剧毒的神经毒剂，一般使用其结构类似物作为模拟剂)发生不同作用的结构单元。将OPD结构引入到1,9-蒽二酰亚胺的10位，即可构建一例区分光气和DCP的荧光探针。
为了实现上述目的，本发明所采取的技术方案是提供一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物，其结构式如式Ⅰ所示：
其中，R为C1～C20的烷基或HO-R1-；R1为C1～C20烷基且与N相连。作为本发明优选的方案，R为C12～C20。
在上述技术方案的基础上，本发明提供了一种上述化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)将10-溴-1,9-蒽酸酐和有机胺溶于无水有机溶剂中，在70-90℃下反应4-12小时，制备得到中间体1；
2)将中间体1和邻苯二胺(OPD)在有机碱存在下，溶于无水有机溶剂中，在70-90℃下反应4-12小时，制备得到一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物。
其具体反应式如下：
在上述技术方案的基础上，还可以有如下进一步的具体选择或优化选择。
具体的，步骤1)和步骤2)中使用的所述无水有机溶剂为无水甲醇、无水乙醇、无水乙腈中的任意一种，步骤1)和步骤2)中使用的所述无水有机溶剂相同或不同。优选的，所述的无水有机溶剂为无水乙醇。
具体的，步骤1)中所述的有机胺为长链烷基胺或末端为羟基的长链烷基胺。
具体的，步骤1)中所述的有机胺与10-溴-1,9-蒽酸酐的用量比以物质的量计为1.1-1.2：1，且1mmol 10-溴-1,9-蒽酸酐对应无水有机溶剂的用量为10-15mL。
具体的，步骤2)中所述的有机碱为三乙胺、二异丙基乙基胺中的任意一种。优选的，所述的有机碱为三乙胺。
具体的，步骤2)中所述邻苯二胺：中间体1：有机碱的用量比以物质的量计为3-8：1：2-3，且1mmol中间体1对应的无水有机溶剂的用量为50-80mL。
此外，本发明还提供了上述化合物作为荧光探针对光气和二乙基磷酰氯(DCP)的区分识别响应的用途。具体的，将所述连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物溶于氯仿形成10μM溶液，分别加入光气(实验室中利用三光气和三乙胺原位反应生成光气)和DCP，通过调控激发波长，可分别在不同发射波长处观察到荧光信号变化，从而实现对光气和DCP的区分识别。
此外，本发明还提供了一种利用所述连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物制备成聚合物负载的薄膜材料的方法，包括以下步骤：
1)将聚合物加入所述连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的氯仿溶液中(0.1mg/mL)，在搅拌下形成均匀透明的混合溶液；
2)取步骤1)所得混合溶液置于玻璃板上，在空气中静置晾干，形成质地均匀的所述薄膜材料。(该薄膜由溶液溶剂挥发形成，未测定其厚度。但是其厚度不影响化合物在聚合物中的浓度，所以不影响其做为薄膜材料的效用。)
进一步的，可将所述薄膜切成条状。因为便于携带及测试使用。
其中，上述薄膜材料的制备方法中，步骤1)中所述的聚合物为聚苯乙烯、聚环氧乙烷、聚己酸内酯中的任意一种。优选的，所述的聚合物为聚苯乙烯。
其中，上述薄膜材料的制备方法中，步骤1)中所述的聚合物用量以质量计为所述连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的800-1500倍。
本发明还提供了使用上述方法制备的聚合物附在薄膜材料。
本发明还提供了使用上述聚合物负载的连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的薄膜材料在对光气和DCP的区分检测中的用途。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明将OPD结构引入到1,9-蒽二酰亚胺的10位，构建了一类区分光气和DCP的荧光探针。通过利用OPD结构与光气和DCP的不同反应机制，该类荧光探针在与光气和DCP反应后产生不同的荧光信号，从而实现了两者的区分识别。该类荧光探针结构稳定，简单易得，且可制备成聚合物负载的薄膜材料，该薄膜材料也能同时区分光气和DCP，具有一定的应用价值。
附图说明
图1化合物2的氢谱图；
图2化合物2的碳谱图；
图3化合物2的高分辨质谱图；
图4化合物2对光气和DCP的荧光响应图；其中，a图为DCP作用下化合物2的荧光变化，激发波长为500nm；b图为光气作用下化合物2的荧光变化，激发波长为440nm。内置图为化合物2和两种底物作用后在手提荧光灯(365nm)下的发光情况。
图5聚苯乙烯负载的化合物2薄膜材料对光气和DCP的检测；其中，a图为薄膜材料在光气和DCP作用下的颜色变化；b图为薄膜材料在光气和DCP作用下的荧光颜色变化。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合附图及具体实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1：中间体1的合成：
将1-十六烷基胺(531mg,2.2mmol)和10-溴-1，9-蒽酸酐(654mg,2.0mmol)溶于25mL无水乙醇，并升温至70℃反应6小时。TLC监测反应结束后，将反应冷却至室温，减压除去溶剂，将所得残留物物用200-300目硅胶柱分离，得到黄色固体(352mg,32％)。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ/ppm 8.95(d,J＝8.8Hz,1H),8.82(d,J＝8.4Hz,1H),8.74(d,J＝8.4Hz,1H),7.85(t,J＝8.7Hz,2H),7.80–7.71(m,1H),4.33–4.22(m,2H),1.86–1.75(m,2H),1.55–1.27(m,25H),0.90(t,J＝6.8Hz,4H).
13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ/ppm 163.01,134.73,133.82,133.60,131.35,131.11,128.94,128.01,127.13,126.75,122.74,58.48,40.94,31.94,29.71,29.69,29.67,29.64,29.62,29.45,29.37,28.14,27.30,22.70,18.45,14.13.
HR-MS(ESI)m/z理论值[C32H40BrNO2+H]+550.2315；实际值550.2330。
实施例2：化合物2的合成：
氮气保护下，将中间体1(110mg,0.2mmol)、邻苯二胺(86mg,0.8mmol)和三乙胺(40mg,0.4mmol)溶于15mL无水乙醇，并将反应升温至78℃回流5小时。反应结束后，减压除去溶剂，将所的残留物用200-300目硅胶柱分离，洗脱剂为CH2Cl2/MeOH＝80/1(v/v)。最终得到深紫色固体(41mg,36％)。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ10.00(d,J＝9.0Hz,1H),8.56(d,J＝8.2Hz,1H),8.09(d,J＝9.9Hz,1H),7.99(d,J＝10.1Hz,1H),7.75(dd,J＝10.5,6.5Hz,1H),7.42(dd,J＝8.8,7.7Hz,1H),7.33(dd,J＝8.7,7.0Hz,1H),6.96(d,J＝7.9Hz,1H),6.92–6.88(m,1H),6.56–6.47(m,1H),6.35(s,1H),6.21(d,J＝9.1Hz,1H),4.25–4.21(m,2H),1.82–1.74(m,2H),1.48–1.27(m,26H),0.93–0.88(m,3H).
13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ/ppm 164.73,163.67,144.76,136.97,134.44,133.33,131.06,130.02,128.89,127.14,125.88,124.22,123.76,123.59,122.42,121.78,119.93,118.79,117.01,40.74,31.96,29.74,29.71,29.69,29.66,29.52,29.40,28.28,27.39,22.73,14.17.
HR-MS(ESI)m/z理论值[C38H47N3O2+H]+578.3741；实际值578.3727。
实施例3
化合物2对光气和DCP的检测。具体结果参见附图4。附图4的结果表明：在500nm激发光下，化合物2在DCP作用下发射580nm的荧光；在440nm激发光下，化合物2与光气作用后发射490nm的荧光。两处发射波长位置差异明显，因此可以很明显的通过荧光分析区分光气和DCP。
实施例4
聚合物负载的化合物2薄膜材料的制备
将聚苯乙烯(3g)加入到化合物2(2.5mg)的氯仿溶液中(30mL)，在磁力搅拌器下混合均匀后，取少量混合液置于玻璃板上，静置晾干5小时。将所得聚合物薄膜切成小块。使用上述方法制备的化合物2的聚合物薄膜材料可以用于特定场所中便携式光气和DCP检测与半定量分析，其具有薄膜颜色和荧光颜色随着光气浓度或DCP浓度增加而逐渐发生变化的显著的技术效果，且薄膜在光气或DCP作用下的光学变化是不同的。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物，其特征在于，其结构式如式Ⅰ所示：
其中，R为C1～C20的烷基或HO-R1-；R1为C1～C20烷基。
2.一种如权利要求1所述的一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将10-溴-1,9-蒽酸酐和有机胺溶于无水有机溶剂中，在70-90℃下反应4-12小时，制备得到中间体1；
2)将中间体1和邻苯二胺在有机碱存在下，溶于无水有机溶剂中，在70-90℃下反应4-12小时，制备得到一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物。
3.根据权利要求2所述的一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于：步骤1)和步骤2)中使用的所述无水有机溶剂为无水甲醇、无水乙醇、无水乙腈中的任意一种，步骤1)和步骤2)中使用的所述无水有机溶剂相同或不同。
4.根据权利要求2所述的一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于：步骤1)中所述的有机胺为长链烷基胺或末端为羟基的长链烷基胺，步骤1)中所述的有机胺与10-溴-1,9-蒽酸酐的用量比以物质的量计为1.1-1.2：1，且1mmol 10-溴-1,9-蒽酸酐对应无水有机溶剂的用量为10-15mL。
5.根据权利要求2所述的一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于：步骤2)中所述的有机碱为三乙胺、二异丙基乙基胺中的任意一种，步骤2)中所述邻苯二胺：中间体1：有机碱的用量比以物质的量计为3-8：1：2-3，且1mmol中间体1对应的无水有机溶剂的用量为50-80mL。
6.一种如权利要求1所述的一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物作为荧光探针对光气和二乙基磷酰氯的区分识别响应的用途。
7.一种利用如权利要求1所述的一种连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物制备聚合物负载的薄膜材料的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将聚合物加入所述连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的氯仿溶液中，在搅拌下形成均匀透明的混合溶液；
2)取步骤1)所得混合溶液置于玻璃板上，在空气中静置晾干，形成质地均匀的所述薄膜材料。
8.根据权利要求8所述的一种制备聚合物负载的薄膜材料的方法，其特征在于，步骤1)中所述的聚合物为聚苯乙烯、聚环氧乙烷、聚己酸内酯中的任意一种，所述连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的氯仿溶液的浓度为0.1mg/mL，步骤1)中所述的聚合物用量以质量计为所述连有邻苯二胺的1,9-蒽二酰亚胺化合物的800-1500倍。
9.一种聚合物负载的薄膜材料，其特征在于，由如权利要求7或8所述一种制备聚合物负载的薄膜材料的方法制备而成。
10.一种如权利要求9所述的聚合物负载的薄膜材料在光气和DCP的区分检测中的用途。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113501818A (zh) * 2021-05-24 2021-10-15 云南师范大学 一种荧光探针分子及其制备方法与应用
CN114805699A (zh) * 2022-03-16 2022-07-29 南京邮电大学 同时检测HClO和pH的荧光/磷光发光寿命响应型聚合物探针及其应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120156793A1 (en) * 2009-04-09 2012-06-21 Timothy Charles Higgs Fluorophore and fluorescent sensor compound containing same
JP5606427B2 (ja) * 2011-11-29 2014-10-15 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体、及び画像形成装置
CN107200709A (zh) * 2017-05-24 2017-09-26 华南理工大学 一类具有聚集诱导发光性质的荧光化合物及其在细胞荧光成像领域中的应用
CN107488147A (zh) * 2017-08-22 2017-12-19 华南农业大学 一种荧光探针及其制备方法与应用
CN108299299A (zh) * 2018-03-14 2018-07-20 广西中医药大学 4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲及其制备方法和用途
CN110016336A (zh) * 2019-05-14 2019-07-16 天津理工大学 一种用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针及其制备方法和用途

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120156793A1 (en) * 2009-04-09 2012-06-21 Timothy Charles Higgs Fluorophore and fluorescent sensor compound containing same
JP5606427B2 (ja) * 2011-11-29 2014-10-15 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体、及び画像形成装置
CN107200709A (zh) * 2017-05-24 2017-09-26 华南理工大学 一类具有聚集诱导发光性质的荧光化合物及其在细胞荧光成像领域中的应用
CN107488147A (zh) * 2017-08-22 2017-12-19 华南农业大学 一种荧光探针及其制备方法与应用
CN108299299A (zh) * 2018-03-14 2018-07-20 广西中医药大学 4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲及其制备方法和用途
CN110016336A (zh) * 2019-05-14 2019-07-16 天津理工大学 一种用于检测亚硝酸盐含量的荧光探针及其制备方法和用途

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113501818A (zh) * 2021-05-24 2021-10-15 云南师范大学 一种荧光探针分子及其制备方法与应用
CN113501818B (zh) * 2021-05-24 2022-06-07 云南师范大学 一种荧光探针分子及其制备方法与应用
CN114805699A (zh) * 2022-03-16 2022-07-29 南京邮电大学 同时检测HClO和pH的荧光/磷光发光寿命响应型聚合物探针及其应用
CN114805699B (zh) * 2022-03-16 2023-09-01 南京邮电大学 同时检测HClO和pH的荧光/磷光发光寿命响应型聚合物探针及其应用

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