CN114249743B - 多信号荧光探针的合成及其同时区分Hcy、Cys、SO2和GSH的应用 - Google Patents

多信号荧光探针的合成及其同时区分Hcy、Cys、SO2和GSH的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类通过四个不同的荧光通道同时区分检测同型半胱氨酸(Hcy)、半胱氨酸(Cys)、二氧化硫(SO2)和谷胱甘肽(GSH)的多信号荧光分子探针，该类多信号分子探针的化学结构通式如下：
Figure DDA0004002094620000011
其中，R1＝烷基，R2＝烷基/芳基。该类多信号荧光探针能与Hcy、Cys、NaHSO3和GSH发生不同的化学反应，生成不同的荧光物质，从而达到同时区分检测Hcy、Cys、SO2和GSH的目的。探针与Hcy反应发射466nm左右的蓝色荧光，与Cys反应发射496nm左右的青色荧光，与NaHSO3反应发射535nm左右的绿色荧光，与GSH反应后发射568nm左右的黄色荧光。该类多信号荧光分子探针能够用于在体外环境中同时定量，在细胞、组织等生物系统中同时区分荧光成像Hcy、Cys、SO2和GSH。

Description

多信号荧光探针的合成及其同时区分Hcy、Cys、SO2和GSH的 应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，具体涉及一类多信号荧光探针的合成，以及该类探针在环境中同时定量检测Hcy、Cys、SO2和GSH，在细胞、组织和活体等生物系统中同时区分成像Hcy、Cys、SO2和GSH的应用。
背景技术
小分子生物硫醇如半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)和二氧化硫(SO2，生理条件下主要以亚硫酸盐形式存在)在生物系统中扮演着极其重要的角色，在体内可通过转硫途径相互转化。细胞内的Hcy经甲硫氨酸循环可转化为Cys，而Cys又是合成GSH的前体物质，SO2是Cys和GSH的代谢产物，这四者之间的联系是十分密切的(J.Am.Chem.Soc.,2020,142,18706–18714)。哺乳动物可以由蛋氨酸在多种酶辅助下合成Hcy，血清中Hcy的正常浓度为5-12μM，过高的Hcy含量会增加患老年痴呆等疾病的风险；正常细胞内的Cys浓度为30-200μM，Cys含量异常会导致生长缓慢，心血管和肝损伤等疾病。GSH是细胞中最丰富的低分子量生物硫醇，正常浓度为0.5-10mM，作为细胞内的抗氧化剂可清除细胞毒素和自由基，维持体内氧化还原反应平衡，同时维持干细胞正常功能，但是GSH含量异常会导致白细胞含量异常，HIV感染，癌症等潜在风险。SO2是哺乳动物体内含硫氨基酸的代谢产物，在调节血管扩张、降压、调节心血管功能和细胞内氧化还原状态等多种生理过程中发挥着重要作用，但过高的SO2含量会对人体造成极大的危害，包括呼吸反应、过敏反应、癌症、神经系统疾病和心血管疾病。由于这三种生物硫醇和SO2生物代谢过程互相影响，其中一种含量的变化可能引起其他三者的关联变化，而且很多疾病的发生都与它们的含量变化密切相关。因此，开发高效的检测方法/技术用于同时区分检测Hcy、Cys、GSH和SO2这四种活性硫物种，特别是同时区分细胞内源性Hcy、Cys、GSH和SO2，实时监测其动态变化，对于深入了解其生物学作用机制与功能具有非常重要的意义。
近年来，多信号荧光探针因其能够同时监测和可视化活细胞中的两种或多种分析物而受到广泛的关注，因为其提供了一种非破坏性、高选择性与灵敏度、可视化、操作简便和可同时分析多种分析物的分析方法。尽管小分子生物硫醇Hcy、Cys和GSH的结构和反应活性相似，目前也发展了一些荧光探针用于检测Hcy、Cys、GSH和SO2中的2种或3种(Angew.Chem.Int.Ed.,2018,57,4991–4994等)，但已报道的多信号荧光探针还无法实现利用四个不同的荧光通道同时区分检测Hcy、Cys、SO2和GSH。
发明内容
鉴于上述情况，克服一些现有技术的不足，本发明的目的在于提供一类利用四种不同的荧光信号同时区分检测Hcy、Cys、SO2和GSH的多信号荧光分子探针，用于制备在环境中定量检测Hcy、Cys、SO2和GSH，在细胞、组织和活体等生物系统中同时区分成像Hcy、Cys、SO2和GSH的器件的应用，为分析检测、环境科学等领域提供一些分析检测方法和思路。
本发明的目的还在于提供一种制备方法简单、多信号硫醇荧光分子探针的合成与应用方法。
本发明解决问题采取的具体技术方案为，一类多信号荧光探针的合成及其同时区分检测Hcy、Cys、SO2和GSH的应用，其探针的化学结构通式如下：
Figure GDA0004002094600000021
其中，R1＝烷基，R2＝烷基/芳基。
同时区分Hcy、Cys、SO2和GSH的多信号荧光探针的合成，其特征在于，所述荧光分子探针的制备方法包括以下步骤(以R1＝正丁基，R2＝叔丁基为例)：步骤1.合成9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H，5H，11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-甲醛
a.将9-氯-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H，5H，11H吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-甲醛和正丁硫醇溶于适量无水二氯甲烷中，滴加适量三乙胺，室温搅拌反应；
b.将步骤a中反应液减压旋干，用适量无水乙醇重结晶，过滤，将固体干燥得9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H，5H，11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-甲醛；
步骤2.合成多信号荧光探针叔丁基(E)-3-(9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-基)-2-氰基丙烯酸酯i.将9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H，5H，11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-甲醛和氰乙酸叔丁酯加入适量无水二氯甲烷中，滴加适量三乙胺，室温搅拌反应；
ii.将步骤i中反应液滴加入适量无水乙醇中，过滤，将所得固体真空干燥，得权利要求1所述的多信号荧光分子探针叔丁基(E)-3-(9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-基)-2-氰基丙烯酸酯。
本发明的同时区分Hcy、Cys、SO2和GSH的多信号荧光分子探针的使用方法：无特殊说明，通常在室温下将探针分子溶解在有机相和水相体积比为4:6的环境下用于分析检测，有机相为二甲基亚砜(DMSO)，水相为pH＝7.4的磷酸盐缓冲溶液(PBS)和分析物的水溶液。
具体特征如下：分子荧光探针(以R1＝乙基，R2＝叔丁基为例)用二甲基亚砜(DMSO)溶解，探针分子溶解在有机相和水相(4:6,v/v)溶液中，与Hcy室温反应20分钟后，在370nm激发波长下发射466nm的强蓝色荧光；与Cys室温反应20分钟后，在405nm激发波长下发射496nm的强青色荧光；与NaHSO3作用20分钟后，在445nm激发波长下发射535nm的强绿色荧光；与GSH作用20分钟后，在500nm激发波长下发射568nm的强黄色荧光。探针本身无明显荧光，而且检测Hcy时用370nm激发才会产生强蓝色荧光，用检测Cys/NaHSO3/GSH/的激发波长(405/445/500nm)激发时无荧光或荧光很弱，其他三者也是如此。因此实现特定激发与荧光发射信号检测特定分析物，当四种活性硫均存在时，利用不同的激发和荧光发射信号也能很好地将四者区分。上述荧光分子探针实现了在同一检测条件下同时区分检测Hcy、Cys、SO2和GSH，对其他常见氨基酸、活性氧和活性氮物种均无明显响应，对Hcy、Cys、GSH和NaHSO3四者的检测限分别低至2.0nM、2.8nM、9.5和5.1nM。因此，本发明公开的多信号荧光分子探针能够实现对这四种含硫化合物的高灵敏区分检测。
附图说明
图1为本发明的多信号荧光探针的核磁共振氢谱图(R1＝正丁基，R2＝叔丁基)。图2本发明所述的多信号荧光探针(R1＝乙基，R2＝叔丁基)检测Hcy，Cys、NaHSO3和GSH的荧光光谱图。
图3为本发明的多信号荧光探针(R1＝正丁基，R2＝苯基)同时通过蓝、青、绿、红四颜色荧光成像HepG2细胞内源性Hcy，Cys、SO2和GSH的荧光成像图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的说明。
本发明所述的多信号荧光分子探针的通用合成路线如下式所示：
Figure GDA0004002094600000031
实施例1.合成9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H，5H，11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-甲醛
a.将2.0g(6.58mmol)9-氯-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H，5H，11H吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-甲醛和0.715mg(7.90mmol)正丁硫醇加入20mL无水二氯甲烷中，滴加0.2mL三乙胺，室温搅拌反应；
b.将步骤a中反应液减压旋干，用适量无水乙醇重结晶，过滤，将固体干燥得9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H，5H，11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-甲醛1.8g，产率为76.5％。
实施例2.合成多信号荧光探针叔丁基(E)-3-(9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-基)-2-氰基丙烯酸酯(R1＝正丁基，R2＝叔丁基)
i.将1.0g(2.8mmol)9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H，5H，11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-甲醛和0.435g(3.08mmol)氰乙酸叔丁酯加入20mL无水二氯甲烷中，再滴加0.3mL三乙胺，室温搅拌反应；
ii.待反应完全后，将步骤i中反应液滴加入30mL无水乙醇中，过滤，所得固体干燥，得权利要求1所述的多信号荧光分子探针叔丁基(E)-3-(9-(丁硫基)-11-氧代-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-10-基)-2-氰基丙烯酸酯740mg，产率为55.2％。
实施例3.多信号荧光分子探针(此处以R1＝乙基，R2＝叔丁基的探针为例，无特殊说明，其他探针操作步骤类似)在体外环境中区分检测Hcy、Cys、NaHSO3和GSH的应用本发明所述的多信号荧光分子探针光谱性质实验：将探针溶解在二甲基亚砜(DMSO)中配置成浓度为1mM的探针溶液，分别配置浓度为1mM的Cys、Hcy NaHSO3(SO2在生理条件下主要以亚硫酸盐的形式存在)和GSH水溶液。具体测试方式为：取20μL的1mM的探针溶液，780μL的分析纯DMSO，所需量PBS缓冲水溶液和所需量的1mM的Cys/Hcy/NaHSO3/GSH水溶液于2mL的样品管中，所有测试均保持有机相和水相的体积比为4:6(每一个测试样品总体积为2mL)。例如当要求测试Cys浓度为10μM时探针与Cys反应后的荧光强度，配制样品情况为：取20μL的1mM的探针溶液，780μL的分析纯DMSO，1180μL的PBS缓冲溶液和20μL的1mM的Cys水溶液于2mL的样品管中，室温下震荡摇匀20分钟后即可用405nm的激发波长测量其荧光发射强度，其他测试操作与上述步骤类似，该多信号探针分子实现了用不同的激发波长和荧光发射信号区分检测Hcy、Cys、SO2和GSH这四种含硫化合物，具有很高的灵敏度，检测限分别低至2.0nM、2.8nM、9.5和5.1nM。同时，R1＝正丁基，R2＝苯基的多信号探针检测Hcy、Cys、NaHSO3和GSH的检测限分别为2.9nM、3.5nM、11.3和7.6nM。
实施例4.同时区分成像HepG2细胞内源性Hcy、Cys、SO2和GSH的应用将HepG2细胞传代至共聚焦皿细胞培养基中，在标准生长条件下培养24小时后，加入适量探针(R1＝正丁基，R2＝苯基的探针，5μM)继续在标准生长条件下培养30分钟，然后在共聚焦荧光显微镜下照相，分别用蓝色、青色、绿色、黄色荧光通道进行荧光成像。从图3可以看出，本发明的多信号荧光探针成功实现细胞中内源性的Hcy、Cys、SO2和GSH四通道荧光成像分析，在生物化学、分析检测和环境科学等领域极具应用价值。
本发明提供的多信号荧光探针的合成及其同时区分检测Hcy、Cys、SO2和GSH的应用，发展了一类高效简单的同时区分四种含硫化合物的多信号探针，实现了同时区分检测Hcy、Cys、SO2和GSH，基于同一探针、同一检测条件下利用探针与Hcy、Cys、SO2和GSH发生不同的化学反应，生成不同的荧光物质，达到同时区分检测的目的，尚属首次，在同时定量分析这四种含硫化合物中具有巨大的应用前景。希望为今后的多信号生物硫醇荧光探针的发展提供一些思路。尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细的介绍，但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。在本领域技术人员阅读了上述内容后，对于本发明的多种修改和替代都将是显而易见的。因此，具有本文所述技术特征的多信号荧光探针的合成及其同时区分Hcy、Cys、SO2和GSH的应用，均落入本专利的保护范围。

Claims (4)

1.荧光探针分子，其特征在于，所述的荧光探针分子的化学结构通式如下所示：
Figure FDA0004002094590000011
其中，R1＝正丁基，R2＝叔丁基或R1＝乙基，R2＝叔丁基或R1＝正丁基，R2＝苯基。
2.如权利要求1所述的荧光探针分子的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：
将含有取代基R1的原料1与含有R2的原料2加入适量二氯甲烷中，再加入适量的三乙胺，室温搅拌反应，反应完毕后纯化得权利要求1所示的荧光探针分子，合成路线如下所示：
Figure FDA0004002094590000012
所述的R1、R2的定义同权利要求1所述。
3.如权利要求2所述的荧光探针分子的制备方法，其特征在于，所述的原料1和原料2的摩尔比为1：(1.5～2)。
4.如权利要求1所述的荧光探针分子的应用，其特征在于，所述的荧光探针分子能够制备在环境中定量检测Hcy、Cys、SO2和GSH，在细胞、组织和活体中同时区分成像Hcy、Cys、SO2和GSH的器件的应用。
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