CN111171008B - 一种检测靶向脂滴的so2衍生物的增效性比率荧光探针及其应用 - Google Patents

一种检测靶向脂滴的so2衍生物的增效性比率荧光探针及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111171008B
CN111171008B CN202010027268.XA CN202010027268A CN111171008B CN 111171008 B CN111171008 B CN 111171008B CN 202010027268 A CN202010027268 A CN 202010027268A CN 111171008 B CN111171008 B CN 111171008B
Authority
CN
China
Prior art keywords
derivative
probe
fluorescence
derivatives
fluorescent probe
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010027268.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN111171008A (zh
Inventor
赵宝祥
苗俊英
闫业浩
崔晓玲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong University
Original Assignee
Shandong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong University filed Critical Shandong University
Priority to CN202010027268.XA priority Critical patent/CN111171008B/zh
Publication of CN111171008A publication Critical patent/CN111171008A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111171008B publication Critical patent/CN111171008B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6402—Atomic fluorescence; Laser induced fluorescence
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6486—Measuring fluorescence of biological material, e.g. DNA, RNA, cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Abstract

本发明公开了一种检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针，该探针由黄酮衍生物荧光团(能量供体)、哌嗪(连接基团)和(E)‑2‑(4‑(二取代胺基)‑苯乙烯基)‑1,3,3‑三甲基苯并吲哚碘盐(能量受体)三部分构成，其化学结构式如式(I)所示。本发明的探针能够高选择性地与SO2衍生物作用，随着SO2衍生物浓度的增加，其荧光发射强度在475nm处逐渐增强，在615nm处逐渐减弱；二者比值(I475/I615)与SO2衍生物浓度在一定范围内呈线性关系。能够在培养的细胞内实现比率成像，有望在临床医学诊疗中发挥作用，具有广阔的应用前景。

Description

一种检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针及其 应用
技术领域
本发明涉及一种比率荧光探针及其应用，尤其涉及一种基于荧光共振能量转移机理和分子内电荷转移机理协同增效的检测靶向脂滴的SO2衍生物的比率荧光探针及其应用；属于有机小分子荧光探针技术领域。
背景技术
SO2以HSO3 -/SO3 2-的形式广泛存在于水资源、食物以及有机生物体内。细胞内源性HSO3 -/SO3 2-浓度异常会导致心血管病、内分泌异常甚至癌症等疾病。对生物体内源性HSO3 -/SO3 2-含量的实时监测，有助于深入研究其生理和病理作用，发展生物体内的HSO3 -/SO3 2-荧光成像技术、实时检测细胞内HSO3 -/SO3 2-的浓度与分布具有重大的科学意义。
HSO3 -/SO3 2-荧光探针具有选择性好、灵敏度高、检测线低等优点，逐渐成为科学研究的热点[Chem.Soc.Rev.,2018,47,8842-8880；J.Am.Chem.Soc.,2014,136,12820-12823]；与传统的单发射信号荧光探针相比，比率型荧光探针具有稳定性高、抗干扰能力强等优点；通过对两个发射峰强度做比值实现自校正，进而实现对HSO3 -/SO3 2-的准确定量[Anal.Chem.,2017,89,7038-7045]。在探针的构建过程中，基于FRET机理的比率型荧光探针因具有易于设计、灵敏度高、可修饰性强等优点而被广泛运用。FRET类型的比率荧光探针一般是由能量供体、连接体和能量受体三部分构成。能量供体吸收能量后通过分子内共振将能量传递给受体，并使探针表现出增强的受体荧光。随着被检测物种的浓度变化，FRET过程逐渐被阻断，供体和受体的荧光发射强度逐渐发生变化。因此，供体和受体的荧光强度比值与HSO3 -/SO3 2-的浓度呈现函数关系。基于此，通过合理选择供体和受体，构建新型的增效性比率荧光探针具有应用价值。经检索，有关基于荧光共振能量转移机理和分子内电荷转移机理协同增效的检测靶向脂滴的SO2衍生物的比率荧光探针及其应用还未见报道。
发明内容
根据现有技术的不足，本发明要解决的问题是提供一种检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针及其应用。
本发明所述的检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针，其特征在于：所述比率荧光探针由黄酮衍生物荧光团(能量供体)、哌嗪(连接基团)和(E)-2-(4-(二取代胺基)-苯乙烯基)-1,3,3-三甲基苯并吲哚碘盐(能量受体)三部分构成；其化学结构式如式(I)所示：
Figure BDA0002362927070000021
上述检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针的制备方法是：根据已报道方法制备出4-(4-(4-(3-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-基)苯甲酰)哌嗪-1-基)苯甲醛，然后与1，2，3，3-四甲基苯并吲哚-1-碘盐进行缩合反应，即制得所述检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针。制备化学反应式如下：
Figure BDA0002362927070000022
本发明所述检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针在检测含SO2衍生物的样品中的应用。
其中：所述含SO2衍生物样品优选是培养的细胞或含SO2衍生物的溶液。
本发明提供的检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针在无SO2衍生物的存在下，能量供体被激发光激发后将能量传递给能量受体，进而使探针表现出增强的受体荧光；与SO2衍生物反应时，能量受体中的功能双键与SO2衍生物发生加成反应，能量受体中的ICT过程被阻止，生成新的加成产物如图1所示；同时，FRET能量转移过程被阻断，当该加成产物被激发时，不仅供体部分发射荧光，受体中的苯并吲哚部分也发射荧光，并且两个荧光团发射的荧光具有增效性。实验还显示，本发明所述的荧光探针能够靶向脂滴的SO2衍生物(图6)，并且当SO2衍生物的浓度变化时，两个发射波长的荧光强度随之发生改变；从而实现了对SO2衍生物的比率检测。
具体的：配制本发明所述的检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针的测试溶液(DMF/PBS缓冲液，v/v＝3:7，pH＝7)，分别加入一定量的活性氧、活性氮以及金属离子的水溶液，如：HClO,t-BuOOH,ONOO-,H2S,Fe2+,H2O2,Cys,Hcy,GSH,F-,CN-,NO2 -,S2O3 2-,Hg2+,Cd2+,Zn2+,Cu2+,Fe3+等。对上述溶液进行荧光测试，结果表明上述探针对SO2衍生物有很好的选择性，见图2。
本发明所述的荧光探针随SO2衍生物浓度的增加，475nm处荧光强度逐渐增强，615nm处荧光强度逐渐减弱；二者比值相对SO2衍生物浓度在一定范围内呈线性关系。可以确定该探针能够定量检测低浓度的SO2衍生物，见图3。
激光扫描共聚焦显微镜设置激发波长为405nm，绿色通道收集波长为405-555nm，红色通道收集波长为590-700nm。
在加入本发明所述的荧光探针的HepG2活细胞中，对照组(不加GSH/Na2S2O3)和试验组(加入GSH/Na2S2O3，GSH/Na2S2O3促进细胞代谢内源性产生SO2衍生物)的细胞荧光显微成像发生明显变化，见图4。可以看出对照组的细胞红色通道荧光较强，绿色通道荧光较弱；实验组红色通道荧光较对照组减弱，绿色通道荧光较对照组明显增强；其绿色通道荧光与红色通道荧光强度统计值的比值变化非常明显。
在加入本发明所述的荧光探针的L-O2活细胞中,对照组(只加入本发明的探针)，试验组加入GSH/Na2S2O3或NaHSO3的细胞荧光显微成像见图5。结果显示加入GSH/Na2S2O3的实验组红色通道荧光及绿色通道荧光与对照组比较，没有明显变化；加入Na2HSO3的试验组细胞红色通道荧光较弱，绿色通道荧光较强；其绿色通道荧光与红色通道荧光强度的比值变化非常明显。
综上，本发明公开的增效性比率荧光探针能够靶向脂滴并高选择性地与SO2衍生物作用，随着SO2衍生物浓度的增加，其荧光发射强度在475nm处逐渐增强，在615nm处逐渐减弱；二者比值(I475/I615)与SO2衍生物浓度在一定范围内呈线性关系。提示该荧光探针不仅可以定量检测溶液体系中的SO2衍生物，而且能够用于活细胞内的SO2衍生物比率成像；有望在临床医学诊疗中发挥作用，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明所述的荧光探针与SO2衍生物反应生成产物的核磁共振谱(1H NMR)。
图2为本发明所述的荧光探针对各种活性氧、活性氮等被分析物响应的荧光强度及其比率柱状图。
图3为本发明所述的荧光探针在475nm与615nm处的荧光强度变化，及其比值与SO2衍生物浓度间的线性关系图。
图4为本发明所述的荧光探针对HepG2细胞内源性SO2衍生物激光共聚焦荧光成像图，绿色通道(405-555nm)和红色通道(590-700nm)。
其中：(a)为各指定条件下的细胞成像图；(b)为与(a)对应的绿色通道荧光强度与红色通道荧光强度比值柱状图。
图5为本发明所述的荧光探针对L-O2细胞内源性和外源性SO2衍生物共聚焦荧光成像图，绿色通道(405-555nm)和红色通道(590-700nm)。
其中：(a)为各指定条件下的细胞成像图；(b)为与(a)对应的绿色通道荧光强度与红色通道荧光强度比值柱状图。
图6为本发明所述的荧光探针靶向脂滴的SO2衍生物的示意图
其中：(a)为HeLa细胞用本发明的探针成像，(λex＝405nm,绿色通道:405-555nm)；(b)为用商品染料HCS lipidTox Deep Red染色成像(λex＝639nm,红色通道:640-700nm)；(c)为(a)和(b)的叠加图；(d)为共定位系数成像(系数0.95)。
具体实施方式
下面结合具体附图和实施例对本发明内容进行详细说明。如下所述例子仅是本发明的较佳实施方式而已，应该说明的是，下述说明仅仅是为了解释本发明，并非对本发明作任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对实施方式所做的任何简单修改，等同变化与修饰，均属于本发明技术方案的范围内。
下述实施例中，所使用的材料、试剂、菌株、载体等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
4-(4-(4-(3-羟基-4-O-4H-色烯-2-基)苯甲酰)哌嗪-1-基)苯甲醛(227mg,0.5mmol)与1，2，3，3-四甲基苯并吲哚-1-碘盐(221mg,0.6mmol)溶于20mL乙醇，在哌啶(0.3mL)催化下回流12h，柱色谱分离，得到紫黑色粉末即为本发明所述检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针(缩写为探针ZFPy)，产率45％。
结构确认谱图数据：
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝9.89(s,1H),8.32-8.44(m,4H),8.23(d,J＝9.0Hz,2H),8.15(dd,J＝9.0and 3.0Hz,3H),8.02(d,J＝9.0Hz,1H),7.75-7.88(m,3H),7.65-7.70(m,3H),7.51(t,J＝7.2Hz,1H),7.42(d,J＝16.2Hz,1H),7.13(d,J＝8.7Hz,2H),4.15(s,3H),3.60-3.81(m,8H),2.00(s,6H).
13C NMR(DMSO-d6,75MHz):δ＝181.73,173.56,169.08,155.11,154.32,153.06,144.78,140.03,137.19,137.06,134.39,133.95,133.17,132.96,131.10,130.46,128.68,128.13,127.77,127.28,126.96,125.32,125.14,124.39,123.31,121.80,118.92,114.16,113.33,107.12,55.36,53.37,40.87,40.59,40.31,40.04,39.76,39.48,39.20,34.48,26.23；
MS(m/z)for[C43H38N3O4]+,calcd.:660.2857,found:660.2888；
IR(KBr cm-1):3427,2922,2854,1615,1574,1521,1432,1395,1294,1236,1183,1124,1004.
上述荧光探针ZFPy的制备反应如下式所示：
Figure BDA0002362927070000051
实施例2
配制本发明所述的检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针的测试溶液(DMF/PBS缓冲液，v/v＝3:7，pH＝7)。向装有5μM该探针的10mL容量瓶中，用微量进样器分别加入20当量的:HClO,t-BuOOH,ONOO-,H2S,Fe2+,H2O2,Cys,Hcy,GSH,F-,CN-,NO2 -,S2O3 2-,Hg2+,Cd2+,Zn2+,Cu2+,Fe3+。作用0.5h后进行荧光测试。
结果表明，本发明所述的探针只对HSO3 -/SO3 2-有很好的响应和选择性。见图2。
实施例3
向装有5μM本发明所述荧光探针的10mL容量瓶中，用微量进样器分别加入梯度浓度的SO2衍生物，作用0.5h后进行荧光测试。
结果表明，本发明所述的荧光探针随SO2衍生物浓度的增加，475nm处荧光强度逐渐增强，615nm处荧光强度逐渐减弱；475nm处荧光强度与615nm处荧光强度的比值相对SO2衍生物浓度在一定范围内呈线性关系。见图3。提示本发明所述的荧光探针能够定量检测低浓度的SO2衍生物。
实施例4细胞内荧光成像测试
激光扫描共聚焦显微镜设置激发波长为405nm，绿色通道收集波长为405-555nm，红色通道收集波长为590-700nm。
将HepG2和L-O2细胞转移到小的玻璃瓶中孵化24h后，分组实验。
对照组：细胞用本发明所述的荧光探针(5μM)溶液孵化1小时，然后PBS洗涤三次后用激光扫描共聚焦显微镜进行成像检测。可以看出对照组的细胞红色通道荧光较强，绿色通道荧光较弱。且本发明所述的荧光探针能够靶向脂滴的SO2衍生物，见图6。
试验组：细胞先用500μM GSH和250μM Na2S2O3孵化1h后，再用5μM本发明所述的荧光探针溶液继续孵化1小时；用激光扫描共聚焦显微镜进行成像检测。可以看出该组红色通道荧光较对照组减弱，绿色通道荧光较对照组明显增强；其绿色通道荧光与红色通道荧光强度统计值的比值变化非常明显，见图4。
或者，试验组：细胞先用5μM本发明所述的荧光探针溶液孵化1小时后再用不同浓度的NaHSO3(100μM和500μM)培养1小时；用激光扫描共聚焦显微镜进行成像检测。可以看出加入Na2HSO3的试验组细胞红色通道荧光较弱，绿色通道荧光较强；其绿色通道荧光与红色通道荧光强度的比值变化非常明显，见图5。

Claims (1)

1.一种检测靶向脂滴的SO2衍生物的增效性比率荧光探针，其特征在于：所述比率荧光探针由能量供体黄酮衍生物荧光团、连接基团哌嗪和能量受体(E)-2-(4-(二取代胺基)-苯乙烯基)-1,3,3-三甲基苯并吲哚碘盐三部分构成；其化学结构式如式(I)所示：
Figure FDA0003325755450000011
CN202010027268.XA 2020-01-10 2020-01-10 一种检测靶向脂滴的so2衍生物的增效性比率荧光探针及其应用 Active CN111171008B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010027268.XA CN111171008B (zh) 2020-01-10 2020-01-10 一种检测靶向脂滴的so2衍生物的增效性比率荧光探针及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010027268.XA CN111171008B (zh) 2020-01-10 2020-01-10 一种检测靶向脂滴的so2衍生物的增效性比率荧光探针及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111171008A CN111171008A (zh) 2020-05-19
CN111171008B true CN111171008B (zh) 2021-12-14

Family

ID=70650949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010027268.XA Active CN111171008B (zh) 2020-01-10 2020-01-10 一种检测靶向脂滴的so2衍生物的增效性比率荧光探针及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111171008B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590753A (zh) * 2019-09-09 2019-12-20 山东大学 一种靶向线粒体的近红外so2衍生物比率荧光探针及其应用
CN110655510A (zh) * 2019-09-12 2020-01-07 山东大学 一种靶向脂滴的亚硫酸盐比率荧光探针及其应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590753A (zh) * 2019-09-09 2019-12-20 山东大学 一种靶向线粒体的近红外so2衍生物比率荧光探针及其应用
CN110655510A (zh) * 2019-09-12 2020-01-07 山东大学 一种靶向脂滴的亚硫酸盐比率荧光探针及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A near-infrared and mitochondria-targeted fluorescence probe for ratiometric monitoring of sulfur dioxide derivatives in living cells;Ye-Hao Yan等;《J. Mater. Chem. B》;20190925;第7卷;第6585--6591页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111171008A (zh) 2020-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110590753B (zh) 一种靶向线粒体的近红外so2衍生物比率荧光探针及其应用
CN106220640B (zh) 一类汞离子荧光探针及其制备方法和应用
CN106632363B (zh) 一种线粒体靶向比率型次氯酸荧光探针及其应用
CN105733564A (zh) 一种线粒体靶向的pH敏感的比率型荧光探针及其制备方法和应用
Peng et al. A novel fluorescent probe for selective detection of hydrogen sulfide in living cells
CN106518860A (zh) 一种基于荧光共振能量转移机理的靶向线粒体的次氯酸比例荧光探针及其应用
CN110156839A (zh) 一种线粒体靶向的次氯酸根双光子荧光探针及其制备方法和应用
CN108398409B (zh) 一种荧光比率检测次氯酸根的方法
CN107286173B (zh) Rhodol类衍生物及其制备方法和应用
CN109651249A (zh) 一种检测细胞内质网半胱氨酸的荧光探针及其合成和应用
CN111153893B (zh) 一种用于检测细胞线粒体中so2衍生物的比率荧光探针及其应用
CN110615786B (zh) 用于检测粘度的近红外荧光化合物及其制备与应用
CN114181204B (zh) 一种检测粘度的近红外荧光探针及其制备和应用
CN114149369B (zh) 用于甲醛和pH双功能检测的荧光探针FAL1及其制备方法和应用
CN108752373B (zh) 一种基于苯硼酯识别过氧化氢的荧光探针
CN109912581B (zh) 基于香豆素与苯乙烯吡啶鎓的次氯酸荧光探针及其应用
CN106047336B (zh) 一种基于罗丹明B的Fe3+分子荧光传感器、制备方法及应用
CN110357817B (zh) 一类可逆性检测丙酮醛和乙二醛荧光探针及其制备方法和应用
CN110357896B (zh) 一类化合物及制备与其在检测二价铜离子和强酸pH中的应用
CN110642857B (zh) 一种用于检测粘度和pH的双功能荧光探针及其制备与应用
CN109796966B (zh) 一种次氯酸比率荧光探针及其应用
CN111171008B (zh) 一种检测靶向脂滴的so2衍生物的增效性比率荧光探针及其应用
CN111662279B (zh) 一种萘取代咔唑-苯并噻唑基腙类化合物及其制备方法和用途
CN114835636A (zh) 一种萘-乙烯基吡啶基双响应型荧光探针及其制备方法和用途
CN108949159B (zh) 一种检测钯离子的荧光探针及其合成方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant