CN102519926A - 罗丹明b衍生物在亚硝酸根离子检测中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开罗丹明B衍生物在亚硝酸根离子检测中的应用，该罗丹明B衍生物是一种通过分子内5员酰胺螺环连接1，2-苯二胺的罗丹明B衍生物。罗丹明B衍生物是通过其中的1，2-苯二胺部分与亚硝酸根在酸性条件下反应，引发分子内罗丹明5员酰胺环的开环，生成具有深红色、具有强烈荧光的物质。本发明的有益效果是：该具有分子内5员环的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺与亚硝酸盐反应产生具有颜色与发射荧光的物质。该显色反应可应用于：(1)通过目视测量亚硝酸盐的存在；(2)通过分析仪器对反应体系的荧光发射强度或可见光的吸收强度的测量可以对对样品中亚硝酸盐的含量进行定量测定。
Description
技术领域
本发明涉及罗丹明B衍生物的用途，尤其涉及罗丹明B衍生物在亚硝酸根离子检测中的用途。
背景技术
亚硝酸盐是自然界氮循环的中间产物, 不稳定, 广泛存在于水体、土壤和各类食品中。在不同水质条件下, 可被氧化还原成其他含氮化合物。亚硝酸盐能将人体血液中的低铁血红蛋白氧化成为高铁血红蛋白, 降低其输送氧的能力, 导致出现组织缺氧症状，造成人体缺氧中毒。另一方面, 亚硝酸盐还可与人体蛋白质代谢生成的次级胺发生亚硝化反应, 生成亚硝胺或亚酰胺,从而诱发多种器官组织产生癌变、畸变。因此能够通过显色的方法来灵敏而快速检测亚硝酸盐有着重要的意义，概括起来，即：（1）通过检测亚硝酸根来监测水质的变化；（2）检测食品，饮用水中的亚硝酸根含量，防止亚硝酸盐中毒。
亚硝酸根的传统检测方法有：紫外可见分光光度法(比色法)、催化发光光度法(镉还原分光光度法)、示波极谱法、气相色谱法和高效液相色谱(HPLC)法。以上几种传统方法存在过程复杂、检测限不够低、不可携带性以及成本高昂等缺点。基于罗丹明B衍生物的化学传感器有着很大的优势，主要是因为其使用的仪器较普遍，且可提供在现场可视检测分析物的可能性。
有鉴于此，本发明提供一种应用具有分子内螺环的罗丹明B衍生物来检测亚硝酸根的方法，可以解决上述亚硝酸根传统检测方法中的缺陷，本案由此而生。
该罗丹明B衍生物分子的结构式如下：
发明内容
为了解决传统亚硝酸根检测方法存在过程复杂、检测限不够低、不可携带性以及成本高昂的问题，本发明提供一种罗丹明B衍生物在亚硝酸根离子检测中的应用。
上述罗丹明B衍生物的化学结构式如下：
上述罗丹明B衍生物分子首先由郑洪和许金钩等人合成（Hong Zheng*, Gui-Qin Shang, Shi-Yao Yang, Xia Gao, and Jin-Gou Xu*, Fluorogenic and Chromogenic Rhodamine Spirolactam Based Probe for Nitric Oxide by Spiro Ring Opening Reaction, Org. Lett. 2008, 10(12), 2357-2360.），用于检测一氧化氮气体。该罗丹明B衍生物可在酸性条件下可与亚硝酸盐反应，生成可以发生红色荧光的分子。
本发明的目的在于提供罗丹明B衍生物在亚硝酸根离子检测中的应用。
所述亚硝酸根离子为水相中的亚硝酸根离子。
所述亚硝酸根离子检测为亚硝酸根离子含量检测。其中，亚硝酸根离子含量检测的方法为：目视比色法、荧光光谱法、或紫外-可见光分光光度法。
本发明的原理如下：
该罗丹明B衍生物是一种通过分子内5员酰胺螺环连接1，2-苯二胺的罗丹明B衍生物。该罗丹明B衍生物是通过其中的1，2-苯二胺部分与亚硝酸根在酸性条件下反应，引发分子内罗丹明5员酰胺环的开环，生成具有深红色、具有强烈荧光的物质。该衍生物含作为亚硝酸根探针，以检测水中微量的亚硝酸根。
本发明的有益效果如下：
1）该罗丹明B衍生物与亚硝酸根的反应快速，检测限低；2) 该罗丹明B衍生物对亚硝酸根有很高的选择性，不受其他阴离子或阳离子的干扰；3)可以通过肉眼观察反应体系的颜色变化来对水中的亚硝酸根含量进行估计（目视比色法）；或是利用仪器测量反应体系的荧光强度或是紫外-可见光的吸收强度，来对水中的亚硝酸根含量进行准确测量。
附图说明
图1为本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺检测亚硝酸盐灵敏度的荧光发射光谱图；
图2为本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺与不同浓度的亚硝酸盐反应，在波长550 nm的激发光下，其发出波长为585 nm 的荧光强度与亚硝酸盐浓度的比例关系图；
图3为本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺检测亚硝酸盐灵敏度的吸收光谱图；
图4为本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺与不同浓度亚硝酸盐反应，其在565 nm的吸收值与光气含量的比例关系图；
图5为本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺对阴离子的选择性柱状图；
图6为本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺对阳离子的选择性柱状图。
具体实施方式
罗丹明B衍生物在亚硝酸根离子检测中的应用，该罗丹明B衍生物的化学结构式如下：
下面将描述本发明的实施例，但本发明的内容完全不局限于此。
实施例
1）配制罗丹明B内酰胺-邻苯二胺的标准溶液：
称取100 mg的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺溶于10 mL的N，N-二甲基甲酰胺的溶液中。即得1 mg/mL的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺的标准溶液；
2）配置亚硝酸钠的标准溶液：
称取69 mg的亚硝酸钠，溶于100 mL超纯水中，混匀，再从中取100 μL溶液10 mL 超纯水中，即得100 μmol/L的亚硝酸钠标准溶液；
3）配制1 mol/L的HCl水溶液：
取1 mL浓盐酸用超纯水稀释至12.1 mL，即得1 mol/L的HCl水溶液；
4）配制体积比率为1.875%的三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺溶液：
取300 μL 的三乙胺溶于8 mL N，N-二甲基甲酰胺中，即得体积比率为1.875%的三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺溶液；
5）罗丹明B内酰胺-邻苯二胺与亚硝酸钠显色反应：
取100 μL罗丹明B内酰胺-邻苯二胺的标准溶液加入350 μL超纯水中，再依次加入亚硝酸钠的标准溶液和50 μL 1 mol/L的 HCl溶液，反应10min，加入400 μL体积比率为1.875%的三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺溶液淬灭反应；
6）荧光光谱分析：
使用荧光光谱仪器对反应溶液的荧光发射光谱进行采集，其激发光的波长为550 nm，采集的波谱范围为565 nm-650 nm；
7）紫外-可见光分光光度分析：
使用紫外-可见光分光光度计对反应溶液的吸收光谱进行采集，采集的波谱范围为500 nm-635 nm。
本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺检测亚硝酸根离子灵敏度的荧光发射光谱图如图1所示。所分析的亚硝酸根离子的含量为在图谱上从上到下为 10 , 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 1,0 μmol/L。所采用的激发波长为550 nm。由本实验可知可以利用仪器测量反应体系的荧光强度，来对水中的亚硝酸根含量进行准确测量。
罗丹明内酰胺-邻苯二胺与亚硝酸根离子反应后溶液会产生强烈荧光，借助紫外灯可以明显观察到，并且随着亚硝酸根离子浓度的升高，荧光强度逐渐升高。
本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺与不同亚硝酸根离子光气反应，在波长550 nm的激发光下，其发出波长为585 nm 的荧光强度与亚硝酸根含量的比例关系图如图2所示。所采用的亚硝酸根剂量为10 , 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 1, 0 μmol/L。由本实验可知该罗丹明B衍生物与亚硝酸根的反应快速，检测限低。由本实验可知可以利用仪器测量反应体系的荧光强度，来对水中的亚硝酸根含量进行准确测量。
罗丹明内酰胺-邻苯二胺与亚硝酸根离子反应后溶液会产生强烈荧光，借助紫外灯可以明显观察到，并且随着亚硝酸根离子浓度的升高，荧光强度逐渐升高。
本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺检测亚硝酸根离子灵敏度的吸收光谱如图3所示。所分析的亚硝酸根离子的含量为在图谱上从上到下为 10 , 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 1, 0 μmol/L。由本实验可知可以利用仪器测量反应体系的荧光强度强度，来对水中的亚硝酸根含量进行准确测量。由本实验可知可以利用仪器测量反应体系的紫外-可见光的吸收强度，来对水中的亚硝酸根含量进行准确测量。
罗丹明内酰胺-邻苯二胺与亚硝酸根离子反应后溶液会变为红色，并且随着亚硝酸根离子浓度的升高，红色越来越深。
本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺与不同剂量亚硝酸根离子反应，其在565 nm的吸收值与亚硝酸根离子含量的比例关系图如图4所示。所采用的亚硝酸根剂量为10 , 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 1, 0 μmol/L。
罗丹明内酰胺-邻苯二胺与亚硝酸根离子反应后溶液会变为红色，并且随着亚硝酸根离子浓度的升高，红色越来越深。
本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺与不同阴离子（最终浓度为20 μmol/L）反应，其在565 nm的吸收值扣除掉空白对照组后所作的柱状图如图5所示。由本实验可知该罗丹明B衍生物对亚硝酸根有很高的选择性，不受其他阴离子的干扰。
罗丹明内酰胺-邻苯二胺与亚硝酸根离子反应后溶液会变为红色并发出强烈荧光，而罗丹明内酰胺-邻苯二胺与其他阴离子反应皆观察不到明显的改变。
本发明实施例的罗丹明B内酰胺-邻苯二胺与不同阳离子（最终浓度为20 μmol/L）反应，其在565 nm的吸收值扣除掉空白对照组后所作的柱状图如图6所示。由本实验可知该罗丹明B衍生物对亚硝酸根有很高的选择性，不受其它阳离子的干扰。
罗丹明内酰胺-邻苯二胺与亚硝酸根离子反应后溶液会变为红色并发出强烈荧光，而罗丹明内酰胺-邻苯二胺与其他阳离子反应皆观察不到明显的改变。
可以理解，很多细节的变化是可能的，但这并不因此违背本发明的范围和精神，任何所属技术领域的普通技术人员对其所做的适当变化，皆应视为不脱离本发明专利的范畴。
Claims (4)
1.罗丹明B衍生物在亚硝酸根离子检测中的应用，其特征在于：所述的罗丹明B衍生物的化学结构式如下：
。
2.根据权利要求1所述的罗丹明B衍生物在亚硝酸根离子检测中的应用，其特征在于：所述亚硝酸根离子为水相中的亚硝酸根离子。
3.根据权利要求1所述的罗丹明B衍生物在亚硝酸根离子检测中的应用，其特征在于：所述亚硝酸根离子检测为亚硝酸根离子含量检测。
4.根据权利要求3所述的罗丹明B衍生物在亚硝酸根离子检测中的应用，其特征在于：所述亚硝酸根离子含量检测的方法为：目视比色法、荧光光谱法、或紫外-可见光分光光度法。
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