CN112457249B - 一种新型细胞膜特异性甲醛荧光探针、制备方法与应用 - Google Patents

一种新型细胞膜特异性甲醛荧光探针、制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种新型细胞膜特异性荧光探针、制备方法与应用，具体地，本发明可用于测量、检测或筛选甲醛及活细胞荧光成像，尤其可应用于区分检测内源性和外源性甲醛以及成像，这类探针可实现如下技术效果中的至少一个：靶向定位细胞膜、区分检测内源性和外源性甲醛、高选择性识别甲醛、可以快速对甲醛实现响应、可以实现对甲醛灵敏分析、可生理水平条件下检测甲醛、合成简单以及性质稳定。

Description

一种新型细胞膜特异性甲醛荧光探针、制备方法与应用
技术领域
本发明属于荧光探针领域，具体涉及一种基于萘酰亚胺类化合物的甲醛荧光探针及其在测量、检测或筛选甲醛及活细胞荧光成像方法中的应用；本发明还提供了制备所述荧光探针的方法。
背景技术
甲醛是一种最简单的醛类物质，是一种典型的活性羰基类物质；甲醛也是工业上生产脲醛树脂与酚醛树脂的重要原料之一，对于服装纺织业、家具制造业都有着极为重要的作用；同时，甲醛也被用于制取消毒剂、防腐剂、农药等行业。现阶段人类对甲醛的需求量仍然非常大。
而甲醛长期以来被认为是一种人类毒素和致癌物，通过自然和人为来源释放到空气中。其作为室内污染物之一，已经引起人们的广泛关注。人造甲醛的释放主要来源于室内装饰装修材料。即使是较低浓度的甲醛污染会引起人体的不适，长期处于此环境中，会给人体带来较大的危害，对人体的中枢神经系统、生殖系统、心血管系统、呼吸系统和免疫系统都具有较强的毒害作用。
除此之外，作为天然化合物的甲醛，在生命系统中作为一种活性羰基类物质在维持碳循环代谢的过程中发挥着重要的作用。例如，甲醛是由去甲基酶、氧化酶内生生成，如赖氨酸特异性去甲基酶、氨基敏感胺氧化酶等。生物体内甲醛的浓度水平与空间记忆和认知能力相关，然而，甲醛的异常积累可能会引起蛋白质和DNA损伤，进而引发多种疾病，包括阿尔茨海默病、胚胎畸形、呼吸疾病、心脏病和癌症。因此，寻求一种特定和灵敏检测生命体中的甲醛分子的技术是至关重要的。
近年来，已报到道的检测甲醛的方法有分光光度比色法、高效液相色谱法、化学发光分析法、光化学传感等，但这些方法复杂，不能检测活体内的甲醛，所以荧光探针因其高选择、超灵敏、合成简单等独特的优势而成为研究者关注的焦点。目前已报道的荧光探针分析方法仍存在一定的缺陷，例如灵敏度低、选择性差、合成复杂、响应时间长等，生命体内其他活性羰基类物质和甲醛性质相似，它会对甲醛的检测构成潜在干扰，并且，目前已报道的荧光探针无法区分检测内源性和外源性的甲醛，因此，发展快速高灵敏高选择性荧光探针，尤其是能够区分检测内源性和外源性甲醛的荧光探针，成为本领域技术人员亟需解决的课题。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是在于提供一类制备简单的快速高灵敏高选择性的甲醛荧光探针，以及它们的制备方法和用途，具有合成简单、选择性好、灵敏度高、响应迅速的特点，并且能够在生理水平条件下对甲醛进行有效测量、检测或筛选，尤其是其能够对内源性和外源性甲醛进行区分检测。
具体而言，本发明提供了一种化合物，具有式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002775433260000021
式(I)中，R1，R2，R3，R4和R5为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羧基组成的组；且其中的R1，R2，R3，R4和R5可以相同或不同。
在本发明的一些具体实施方案中，本发明的化合物是R1，R2，R3，R4和R5均为氢原子的式(I)化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002775433260000031
本发明还提供了式(Ⅰ)化合物的制备方法，包括如下步骤：使式(III)化合物与水合肼反应制备得式(I)化合物，其反应式如下：
Figure BDA0002775433260000032
式(Ⅰ)和(Ⅲ)中：R1，R2，R3，R4和R5为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羧基组成的组；且其中的R1，R2，R3，R4和R5可以相同或不同。
具体而言，将式(III)化合物与水合肼溶于乙二醇甲醚中，回流反应，待反应完毕后，室温冷却析出固体，然后抽滤得到固体，从而获得含有式(I)化合物的粗产物，粗产品进一步通过色谱柱进行分离，二氯甲烷为洗脱剂，可得到纯净的式(I)化合物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(III)化合物与水合肼的摩尔比为1:1-1:20。
在本发明的一些具体实施方案中，所述反应时间为0.5-24小时。
本发明还提供了用于测量、检测或筛选甲醛的荧光探针组合物，其包含本发明的所述式(I)化合物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(I)化合物具有以下结构：
Figure BDA0002775433260000041
在本发明的一些具体实施方案中，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。
本发明还提供了用于检测样品中甲醛的存在或区分检测内、外源性甲醛或测定样品中的甲醛含量的方法，其包括：
a)使所述式(I)或式(Ⅱ)化合物与样品接触以形成荧光化合物；
b)测定所述荧光化合物的荧光性质。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是化学样品或生物样品。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是包括水、血液、微生物或者动物细胞或组织在内的生物样品。
本发明还提供了检测样品中甲醛的存在或区分检测内、外源性甲醛或测定样品中的甲醛含量的试剂盒，其包含所述式(I)或式(II)化合物。
本发明还提供了所述式(I)或式(II)化合物在细胞荧光成像中的应用。
本发明相对于现有技术具有如下的显著优点及效果：
(1)可区分检测内源性和外源性甲醛
本发明的甲醛荧光探针能够有效的靶向细胞膜，并且能够区分检测外源性和内源性甲醛
(2)选择性高，抗干扰能力强
本发明的甲醛荧光探针可选择性的与甲醛发生特异性反应，生成荧光变化的产物，相较于常见的其他金属离子及生命体内的其他物质，包括但不限于钾离子、钙离子、钠离子、镁离子、铜离子、镍离子、锌离子、铬离子、硝酸根离子、亚硫酸钠、硫化氢、半胱氨酸、高半胱氨酸、谷胱甘肽、过氧化氢、次氯酸、单线态氧、过氧化亚硝酸根、乙酰乙酸乙酯、二丁酮、乙醛等，本发明荧光探针显示出了较高的选择性，并且抗干扰能力强。
(3)灵敏度高
本发明的甲醛荧光探针与甲醛反应非常灵敏，从而有利于对甲醛的检测。
(4)可生理水平条件下应用
本发明的甲醛荧光探针可在生理水平条件下应用，并且，生物体内常见的金属离子和其他物质对其干扰较小，可以应用于活细胞荧光成像。
(5)稳定性好
本发明的甲醛荧光探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。
(6)合成简单
本发明的甲醛荧光探针合成简单，有利于商业化的推广应用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1a是探针(5μM)加入甲醛(0-300μM)前后的荧光光谱；
图1b是探针定量分析不同浓度甲醛(0-100μM)的工作曲线；
图2是探针(5μM)加入甲醛(200μM)后，荧光光谱随时间的变化情况；
图3不同离子分析物(除特殊表明外，都为100μM)对探针(5μM)的荧光强度的影响；
图4是探针(5μM)加入不同浓度甲醛(0-300μM)的吸收光谱；
图5是探针(10μM)检测内外源甲醛通过细胞膜成像；
图6是探针(10μM)在Hela细胞中的成像应用。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行、清楚完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，不应该用来限制本发明的保护范围。基于本发明中的实施例，本领域的普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1：式(II)化合物的合成
合成设计路线如下：
Figure BDA0002775433260000071
实施方案1：将399mg(1mmol)萘酰亚胺类化合物(Ⅳ)溶于10mL乙二醇甲醚中，再加入0.5mL水合肼回流4h，待反应完毕后，室温冷却析出固体，然后抽滤得到固体，进一步将粗产品用二氯甲烷为洗脱剂进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约253mg，产率为64％。
实施方案2：将399mg(1mmol)萘酰亚胺类化合物(Ⅳ)溶于10mL乙二醇甲醚中，再加入1mL水合肼回流4h，待反应完毕后，室温冷却析出固体，然后抽滤得到固体，进一步将粗产品用二氯甲烷为洗脱剂进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约253mg，产率为64％。
实施方案3：将399mg(1mmol)萘酰亚胺类化合物(Ⅳ)溶于10mL乙二醇甲醚中，再加入2mL水合肼回流4h，待反应完毕后，室温冷却析出固体，然后抽滤得到固体，进一步将粗产品用二氯甲烷为洗脱剂进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约268mg，产率为68％。
实施方案4：将399mg(1mmol)萘酰亚胺类化合物(Ⅳ)溶于10mL乙二醇甲醚中，再加入3mL水合肼回流4h，待反应完毕后，室温冷却析出固体，然后抽滤得到固体，进一步将粗产品用二氯甲烷为洗脱剂进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约316mg，产率为80％。
实施方案5：将399mg(1mmol)萘酰亚胺类化合物(Ⅳ)溶于10mL乙二醇甲醚中，再加入3mL水合肼回流1h，待反应完毕后，室温冷却析出固体，然后抽滤得到固体，进一步将粗产品用二氯甲烷为洗脱剂进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约205mg，产率为52％。
实施例2：测试荧光探针对于甲醛的浓度梯度
配置多个探针浓度为5μM的平行样品于10mL比色管中，然后将不同浓度的甲醛加入到测试体系中，摇晃均匀后静置30分钟。上述测定是在纯水体系(20mM PBS，pH＝7.4)中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。
用荧光光谱仪测试其荧光强度变化，从图1a可以清晰的看出，随着甲醛浓度的增加，520nm处的荧光强度逐渐增强。并且，由图1b可以看出，在(0-100μM)甲醛浓度范围内，甲醛的浓度和在520nm处的荧光强度有良好的线性关系，这证明借助于该荧光探针能够对甲醛进行定量分析。
实施例3：测试荧光探针的时间动力学
首先，移取50μL的探针储备液(1mM)放进10mL的纯水(20mM PBS,pH7.4)测试体系中，再移取200μM的甲醛加入到测试体系中，快速摇匀，计时测定，其中所使用的探针是实施例1中所制备的探针。结果如图2所示。
由图2可以清楚地看到，当甲醛加入后，经检测，30分钟左右，荧光强度达到最大值并保持不变，这说明该探针与甲醛反应迅速，能够为甲醛的测量和/或检测提供快速的分析方法。
实施例4：测试荧光探针的选择性
分析物分别为空白、钾离子、钙离子、钠离子、镁离子、铜离子、镍离子、锌离子、铬离子、硝酸根离子、亚硫酸钠、硫化氢、半胱氨酸(500μM)、高半胱氨酸(500μM)、谷胱甘肽(1mM)、过氧化氢、次氯酸、单线态氧、过氧化亚硝酸根、乙酰乙酸乙酯(1mM)、二丁酮(1mM)、乙醛(500μM)、甲醛(200μM)(除特殊标明外，其他分析物浓度均为100μM)。所有测试条件是在纯水体系(20mM PBS,pH 7.4)中完成，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱都是在25℃下分析物加入后即刻测得的。具体地，移取50μL的探针储备液(1mM)放进10mL的纯水(20mM PBS,pH 7.4)测试体系中，再移取相应体积的上述分析物储备液(10mM)加入测试体系中，摇匀后静置30分钟，测定。由图3可以清晰的看出，该探针对甲醛具有高的选择性。
实施例5：测试不同浓度的甲醛对于荧光探针吸收的影响
所有测试条件是在纯水体系(20mM PBS,pH 7.4)中完成，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱都是在25℃下分析物加入后即刻测得的。具体地，移取50μL的探针储备液(1mM)放进10mL的纯水(20mM PBS,pH 7.4)测试体系中，再移取相应体积的上述分析物储备液(10mM)加入测试体系中，摇匀后静置30分钟，测定吸收光谱，由图4可以清晰的看出，伴随着甲醛浓度的增加，在277nm处的吸光度持续增强，在345nm处吸光度有一定程度减弱，二道了430nm处的吸光度大幅度增强，这说明本发明的荧光探针与甲醛有着良好的响应。
实施例6：荧光检测内外源甲醛通过细胞膜成像
一组，将探针(10μM)和细胞膜染料(5μM)孵育Hela细胞30分钟，然后去除培养基，并用磷酸盐缓冲盐水洗涤3次，再用甲醛(400μM)孵育细胞30分钟，最后用共聚焦荧光显微镜对细胞进行荧光成像，如图5，a1-a2所示，分别为探针(10μM)，细胞膜染料(5μM)与外源性添加的甲醛(400μM)共同孵育Hela细胞后的荧光成像图，a3为叠加的细胞成像图。
一组，在两份Hela细胞培养基中加入四氢叶酸(400μM)孵育4小时，然后分别加入探针(10μM)和细胞膜染料(5μM)，孵育Hela细胞30分钟，最后用共聚焦荧光显微镜对细胞进行荧光成像，如图5，a4-a5所示，分别为探针(10μM)，细胞膜染料(5μM)与内源性刺激产生的甲醛共同孵育Hela细胞后的荧光成像图，a6为叠加的细胞成像图。
细胞成像结果表明，本发明荧光探针能够有效地靶向细胞膜，并且能够有效检测外源性添加及内源性刺激产生的进出细胞膜的甲醛。
实施例7：荧光探针在Hela细胞中的成像应用
(1)图6空白组和探针组
分别直接孵育Hela细胞20分钟以及加入探针(10μM)孵育Hela细胞20分钟，去除培养基，并用磷酸盐缓冲盐水洗涤3次，最后用共聚焦荧光显微镜对细胞进行荧光成像，成像如图6空白组和探针组所示。
(2)图6“探针+甲醛”组
加入探针(10μM)孵育Hela细胞20分钟，然后加入甲醛(400μM)孵育细胞30分钟，去除培养基，并用磷酸盐缓冲盐水洗涤3次，最后用共聚焦荧光显微镜对细胞进行荧光成像，成像如图6“探针+甲醛”组所示。
(3)图6其他组
分两组，先在细胞中加入四氢叶酸(400μM)孵育3h和在细胞中加入亚硫酸氢钠(200μM)孵育1h，然后加入探针(10μM)孵育Hela细胞20分钟，然后加入甲醛(400μM)孵育细胞30分钟，去除培养基，并用磷酸盐缓冲盐水洗涤3次，最后用共聚焦荧光显微镜对细胞进行荧光成像，成像如图6“探针+四氢叶酸”组和“探针+亚硫酸氢钠”组所示。
从成像图上可以看出，外源性甲醛，荧光集中在细胞膜上，内源性甲醛，荧光集中在细胞质，即细胞膜内侧，这表明，本发明荧光探针能够有效地区分监测外源性添加及内源性刺激产生的甲醛。
虽然用上述实施方式描述了本发明，应当理解的是，在不背离本发明的精神的前提下，本发明可进行进一步的修饰和变动，且这些修饰和变动均属于本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种用于检测样品中甲醛的存在或区分检测内、外源性甲醛或测定样品中的甲醛含量的方法，其包括：
a)使式(II)化合物与样品接触以形成荧光化合物；
Figure FDA0003759776710000011
b)测定所述荧光化合物的荧光性质。
2.如权利要求1所述方法，所述样品是化学样品或生物样品。
3.权利要求1所述式(II)化合物在细胞荧光成像中的应用。
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