CN112442056A - 同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针及其合成方法和应用 - Google Patents
同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针及其合成方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112442056A CN112442056A CN202011209554.4A CN202011209554A CN112442056A CN 112442056 A CN112442056 A CN 112442056A CN 202011209554 A CN202011209554 A CN 202011209554A CN 112442056 A CN112442056 A CN 112442056A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- fluorescent probe
- hypochlorous acid
- reaction
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 title claims abstract description 46
- -1 peroxynitrite anions Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 21
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 21
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 14
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DTUOTSLAFJCQHN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Br DTUOTSLAFJCQHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 9
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 claims description 9
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 9
- MLIWQXBKMZNZNF-KUHOPJCQSA-N (2e)-2,6-bis[(4-azidophenyl)methylidene]-4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1\C(=C\C=2C=CC(=CC=2)N=[N+]=[N-])CC(C)CC1=CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 MLIWQXBKMZNZNF-KUHOPJCQSA-N 0.000 claims description 8
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims description 8
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims description 8
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims description 8
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=NC=C(C)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 abstract description 13
- CMFNMSMUKZHDEY-UHFFFAOYSA-M peroxynitrite Chemical compound [O-]ON=O CMFNMSMUKZHDEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010226 confocal imaging Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002900 effect on cell Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000214 effect on organisms Effects 0.000 abstract description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 abstract description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 11
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 10
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 9
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 8
- 230000004044 response Effects 0.000 description 7
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 3
- XTVRPSBYSGATQQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrosodioxidane Chemical compound O=NOON=O XTVRPSBYSGATQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 2
- 238000012984 biological imaging Methods 0.000 description 2
- 239000012472 biological sample Substances 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 230000003915 cell function Effects 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- VBXDEEVJTYBRJJ-UHFFFAOYSA-N diboronic acid Chemical compound OBOBO VBXDEEVJTYBRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000003068 molecular probe Substances 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008832 photodamage Effects 0.000 description 2
- 239000007845 reactive nitrogen species Substances 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 102000003896 Myeloperoxidases Human genes 0.000 description 1
- 108090000235 Myeloperoxidases Proteins 0.000 description 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037273 Pathologic Processes Diseases 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000022131 cell cycle Effects 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000005754 cellular signaling Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 1
- 238000002649 immunization Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000009054 pathological process Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001493 tyrosinyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6402—Atomic fluorescence; Laser induced fluorescence
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/645—Specially adapted constructive features of fluorimeters
- G01N21/6456—Spatial resolved fluorescence measurements; Imaging
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6486—Measuring fluorescence of biological material, e.g. DNA, RNA, cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及生物检测技术及临床医学检测领域,尤其是涉及一种同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针及其合成方法。
背景技术
次氯酸根作为活性氧物种的一种,在免疫抵抗微生物感染和炎症过程中发挥着极其重要的作用。在生物体中H2O2和氯离子在髓过氧化物酶的催化作用下产生次氯酸根,这是内因性次氯酸根的主要来源。保持适当的次氯酸根浓度对许多细胞功能至关重要,然而研究结果表明,一旦细胞内的次氯酸根水平不能保持在正常的生理水平范围内,将可能会导致多种疾病,例如动脉粥样硬化、关节炎、类风湿性关节炎甚至肿瘤,所以生物体内次氯酸的实时监测十分必要。
过氧亚硝基是生物体内非常重要的一种活性氧物质,它是由一氧化氮和超氧自由基快速反应而生成,且在一些生理和病理过程中具有很高的活性。一方面,过量的过氧化亚硝酰会氧化或硝化细胞内的一些生物分子,如含有酪氨酸残基或硫醇的蛋白质、DNA、含不饱和脂肪酸的脂滴等,使得这些生物分子遭到伤害,从而导致一系列疾病,包括癌症、糖尿病、阿尔兹海默症、帕金森氏症、亨廷顿舞蹈症和炎性疾病等。另一方面,已有研究表明,过氧化亚硝酰还参与了细胞的信号传导和细胞凋亡过程。
近些年来,荧光生物成像技术因为具有深的组织穿透性、低背景荧光干扰、最小生物样本光损伤、检测灵敏度高等优点引起人们越来越多的关注。该技术为活体组织和细胞中超氧离子自由基(包括次氯酸和过氧化亚硝基阴离子等)的“实时、可视、定量”检测提供了途径,一系列近红外荧光探针设计合成,并用于动态观测研究活细胞和组织内活性氧自由基的产生、代谢、相互转化及其动态损伤生物机体的过程。
然而,已报道的这些探针只是针对HOCl或ONOO-的单一识别,忽略了肿瘤等疾病的发生、发展是细胞内多种超氧化物交互作用的结果,不能反映出细胞内HOCl和ONOO-水平实时、动态的量变规律,而且反复、分步测试的准确度较低,系统误差较高。单独检测一种标志物并不能确定是否有该症状发生,并可能会造成误诊。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针及其合成方法,该近红外荧光探针组织穿透性强、背景荧光干扰小、生物样本光损伤小,适用于细胞内次氯酸和过氧化亚硝基阴离子同时检测成像,从而能够减少使用多个探针造成的相互干扰或影响;该近红外荧光探针的合成方法工艺简单、成本低、操作方便、探针具有大的斯托克斯位移,响应灵敏度高,选择性好等优势。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
本发明中同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针,其特征在于,所述荧光探针的结构式如下:
其中n=0-10。
本荧光探针中探针的主体结构为亚甲基蓝荧光团和萘酰亚胺荧光团。
其中萘酰亚胺部分中4位联接的是硼酸和硼酸酯的结构。
进一步地,所述荧光探针通过化合物4和化合物2在乙醇溶剂中回流反应,之后将反应产物柱层析分离,得淡黄色固体纯品,即为检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针;
所述化合物4和化合物2之间的摩尔量为1:1.1,回流反应时间为18h。
进一步地,所述化合物2的制备过程为,将化合物1:醋酸铵:高碘酸钾按照摩尔量1:1.5-4:1.5-4溶解在乙醇溶液中,反应12h,过滤,萃取保留有机相并旋干,得到化合物2。
进一步地,所述化合物1的制备过程为,按照4-溴-1,8-萘二甲酸酐:联硼酸频哪醇酯:醋酸钾:钯催化剂=1:0.7-1.3:1-4:0.01-0.2的摩尔当量比依次取4-溴-1,8-萘二甲酸酐、联硼酸频哪醇酯、醋酸钾、钯催化剂进行混合,反应得到化合物1。
进一步地,所述化合物4的制备过程为,把化合物3溶解到二氯甲烷中,把烷基二胺用少量二氯甲烷稀释后恒压滴加到化合物3中,搅拌体系8h,反应完成后柱层析法得化合物4;
所述化合物3的制备过程为:
将亚甲基蓝盐酸盐和Na2CO3加入两口烧瓶中,并溶解在溶剂体积比为水:二氯甲烷=2:1的混合溶液中;
之后将该混合物在30℃下搅拌,之后采用惰性气体保护,滴加用水溶解的连二亚硫酸钠;
滴加完毕后,将混合物继续反应,向其中滴加用二氯甲烷溶解的双(三氯甲基)碳酸酯;
滴加完毕后,将混合物再搅拌1-3小时,反应完毕后萃取,干燥有机相,旋干,得到化合物3。
作为本技术方案的另一种实施方式,所述荧光探针由化合物3和化合物8在1,4-二氧六环中回流反应所得。
进一步地,所述化合物8的制备过程为:
将化合物2匀速滴加至烷基二胺和无水乙醇的混合溶液中,100℃回流20h,并在反应过程中采用氮气保护,反应完成后抽滤得到化合物8。
作为本技术方案的另一种实施方式,所述化合物8的制备过程为:
将化合物7在稀盐酸中乙醇溶液中进行水解反应2h,使得叔丁氧羰基脱保护,之后柱层析得到化合物8。
进一步地,所述化合物7的制备过程为:
将化合物6、醋酸铵、高碘酸钾溶解在适量丙酮和水的混合溶液中,反应12h,过滤体系、萃取保留有机相并旋干得到化合物7;
进一步地,所述化合物6是由化合物5、联硼酸频哪醇酯、醋酸钾、钯催化剂在乙醇溶剂中反应得到,反应过程通过氮气保护,反应条件为110℃回流12h,反应结束后经过过滤,柱层析后得到化合物6;
进一步地,所述化合物5是由市售4-溴-1,8-萘二甲酸酐和BoC-烷基二胺在1,4-二氧六环20mL中反应得到,反应过程通过氮气保护,反应条件为110℃回流12h,反应结束后经过过滤,柱层析后得到化合物5。
本发明中检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子在荧光生物成像中具有优异的应用,该近红外荧光探针由亚甲基蓝染料和萘酰亚胺构成,激发发射波长分别在蓝光450nm激发,560nm发射;或者808nm激发,560nm发射(萘酰亚胺的双光子激发)和红光620nm激发,680nm发射。两者的激发波长和发射波长有很大的斯托克斯位移,两者之间几乎无任何干扰,能够提高检测方法的灵敏度,降低测试方法的检测限。有望实现细胞内HOCl和ONOO-的差异化同时定量检测,对于动态观测研究细胞内活性氧自由基的产生、代谢、相互转化及其动态损伤生物机体的过程通路及机制,具有一定的理论意义;也为包括细胞活性、细胞毒性、细胞凋亡、细胞膜电位以及细胞周期等细胞功能方面的指标检测,提供一种有用的工具。
与现有技术相比,本发明具有以下技术优势:
1、本发明的荧光探针具有较好的化学、光稳定性,较好的溶解性,较高的次氯酸和过氧亚硝基选择性,不受其他活性氧和活性氮等物种的干扰。激光共聚焦成像实验表明这类探针具有较好的细胞通透性,对细胞和生物体毒副作用小。
2、本发明探针分子激发和发射光谱在近红外区,属于近红外荧光探针,对过氧亚硝基响应的萘酰亚胺激发位于450nm(双光子萘酰亚胺激发808nm,发射在560nm),对次氯酸响应的亚甲基蓝激发在620nm发射在680nm,可以有效避免细胞自发荧光的干扰,提高检测方法的选择性和灵敏度。
附图说明
图1是实施例1制备的MB-NG-1对水溶液中的次氯酸的荧光响应曲线。
图2是实施例1制备的MB-NG-1对水溶液中的过氧亚硝基的荧光响应曲线。
图3是实施例1制备的MB-NG-1荧光探针对水溶液的次氯酸对其他活性氧和活性氮的选择性。
图4是实施例1制备的MB-NG-1荧光探针对水溶液的过氧亚硝基对其他活性氧和活性氮的选择性。
图5是实施例1制备的MB-NG-1荧光探针对细胞内中次氯酸和过氧亚硝基的响应机理。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
本实施例中同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的近红外荧光探针的合成方法,该合成方法包括如下步骤:
步骤一、将市售4-溴-1,8-萘二甲酸酐(6g,21.74mmol)和联硼酸频哪醇酯(6.631g,26.1mmol)和醋酸钾(2.13g,21.74mmol):钯催化剂(10g,10.87mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中,向混合物中添加其质量为10-20倍的1,4-二氧六环,氮气保护,110℃回流12h,过滤,柱层析后得化合物1备用(产率89%)。
步骤二、将化合物1(2g,6.2mmol)、醋酸铵(1.4g,18.6mmol)、高碘酸钾(2.7g,12.4mmol)溶解在适量丙酮和水的混合溶液中,反应12h,过滤体系、萃取保留有机相并旋干有机相得化合物2备用(产率53%)。
步骤三、将亚甲基蓝盐酸盐(10g,26.8mmol)和Na2CO3(2.85g,26.8mmol)加入1000mL的两口烧瓶中并溶解在水:二氯甲烷=2:1(溶剂体积比)中,并将该混合物在30℃下搅拌。惰性气体保护,滴加用水(20mL)溶解的连二亚硫酸钠(9.34g,53.6mmol)。滴加完毕后,将混合物继续反应,向其中滴加用二氯甲烷(50mL)溶解的双(三氯甲基)碳酸酯。滴加完毕后,将混合物再搅拌1-3小时。反应完毕后萃取。干燥有机相,旋干的化合物3备用(产率94%)。
步骤四、将化合物3(3.5g,10mmol)和乙二胺(1.8g,30mmol,2mL)溶解在30mL二氯甲烷的100mL的圆底烧瓶中,反应6h后柱色谱得化合物4备用(产率75%)。
步骤五、将化合物4(1.5g,6.2mmol)和化合物2(2.8g,7.5mmol)在适量的乙醇溶剂中回流18h后柱层析得橙黄色固体纯品,即为同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针。
1.荧光探针对次氯酸的荧光应答
测试利用本发明合成方法合成的荧光探针在模拟生物体条件下(Tris-HCl缓冲溶液,PH 7.4,终浓度5mM),5μm分子探针分别与不同浓度的次氯酸响应和探针空白的荧光发射光谱。体系中没有次氯酸存在时,在680nm处几乎无荧光。当次氯酸存在时,随着次氯酸浓度的增加探针在680nm处达到80倍的荧光增强。
2.近红外荧光探针对ONOO-的荧光应答
测试利用本发明合成方法合成的近红外荧光探针在模拟生物体条件下(Tris-HCl缓冲溶液,PH 7.4,终浓度5mM),5μm分子探针与不同浓度的ONOO-作用及探针空白的荧光发射光谱。体系中没有ONOO-存在时,没有绿色荧光。当ONOO-存在时,560nm处荧光强度随着过氧亚硝基的浓度增加而可达到120倍的荧光增强。
3.近红外荧光探针对次氯酸和过氧亚硝基的双重应答
测试利用本发明合成方法合成的近红外荧光探针在模拟生物体条件下(Tris-HCl缓冲溶液,pH 7.4,终浓度20mM),5μm分子探针与不同浓度的次氯酸和过氧亚硝基探针荧光光谱。体系中没有次氯酸和过氧亚硝基存在时,560nm和680nm处都没有荧光。当次氯酸和过氧亚硝基同时存在时,560nm和680nm处都有荧光。
实施例2
本实施例中同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的近红外荧光探针的合成方法,该合成方法包括如下步骤:
步骤一、将市售4-溴-1,8-萘二甲酸酐(6g,21.74mmol)和BoC-烷基二胺(4g,25mmol)加入50mL的圆底烧瓶中,加入1,4-二氧六环20mL,氮气保护,110℃回流12h,过滤,柱层析后得化合物5备用(产率92%);
步骤二、将所得化合物5(8.3g,20mmol)和联硼酸频哪醇酯(6.631g,26.1mmol)醋酸钾(2.13g,21.74mmol):钯催化剂(10g,10.87mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中,加入适量乙醇作溶剂,氮气保护,110℃回流12h,过滤,柱层析后得化合物6备用(产率87%)。
步骤三、将化合物6(9.4g,20mmol)在醋酸铵(4.2g,56mmol)、高碘酸钾(8.1g,37mmol)溶解在适量丙酮和水的混合溶液中,反应12h,过滤体系、萃取保留有机相并旋干有机相得化合物7备用(产率53%)。
步骤四、将化合物7(9.4g,20mmol)在稀盐酸中乙醇溶液中水解Boc脱保护搅拌2h,柱层析法得化合物8(产率93%)。
步骤五、将亚甲基蓝盐酸盐(10g,26.8mmol)和Na2CO3(2.85g,26.8mmol)加入1000mL的两口烧瓶中并溶解在水:二氯甲烷=2:1(溶剂体积比)中,并将该混合物在30℃下搅拌。惰性气体保护,滴加用水(20mL)溶解的连二亚硫酸钠(9.34g,53.6mmol)。滴加完毕后,将混合物继续反应,向其中滴加用二氯甲烷(50mL)溶解的双(三氯甲基)碳酸酯。滴加完毕后,将混合物再搅拌1-3小时。反应完毕后萃取。干燥有机相,旋干的化合物3备用(产率94%)。
步骤六、将化合物3(5.8g,20mmol)和化合物8(7.8g,23mmol)加入250ml的圆底烧瓶中,加入50mL 1,4-二氧六环100℃回流12h,色谱柱层析得橙黄色固体纯品,即为可以同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针。
具体的反应结构式如下:
实施例3
本实施例中同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的近红外荧光探针的合成方法,该合成方法包括如下步骤:
步骤一、将市售4-溴-1,8-萘二甲酸酐(6g,21.74mmol)和联硼酸频哪醇酯(6.631g,26.1mmol)和醋酸钾(2.13g,21.74mmol):钯催化剂(10g,10.87mmol)加入到250ml的圆底烧瓶中,加入50mL无水乙醇做溶剂,向混合物中添加其质量为10-20倍的1,4-二氧六环,氮气保护,110℃回流12h,过滤,柱层析后得化合物1备用(产率89%)。
步骤二、将化合物1(2g,6.2mmol)、醋酸铵(1.4g,18.6mmol)、高碘酸钾(2.7g,12.4mmol)溶解在适量丙酮和水的混合溶液中,反应12h,过滤体系、萃取保留有机相并旋干有机相得化合物2备用(产率53%)。
步骤三、将烷基二胺(1.8g,30mmol,2mL)加到在30mL无水乙醇的100mL的圆底烧瓶中,置换氮气,把化合物2(3.5g,10mmol)匀速滴加到体系中,100℃回流20h,反应完成后抽滤得化合物8(产率84%)。
步骤四、将亚甲基蓝盐酸盐(10g,26.8mmol)和Na2CO3(2.85g,26.8mmol)加入1000ml的两口烧瓶中并溶解在水:二氯甲烷=2:1(溶剂体积比)中,并将该混合物在30℃下搅拌。惰性气体保护,滴加用水(20mL)溶解的连二亚硫酸钠(9.34g,53.6mmol)。滴加完毕后,将混合物继续反应,向其中滴加用二氯甲烷(50mL)溶解的双(三氯甲基)碳酸酯。滴加完毕后,将混合物再搅拌1-3小时。反应完毕后萃取。干燥有机相,旋干的化合物4备用(产率94%)。
步骤五、将化合物3(1.5g,6.2mmol)和化合物8(2.8g,7.5mmol)在适量的乙醇溶剂中回流18h后柱色谱纯化硅胶柱层析分离得橙黄色固体纯品,即为可以同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针。
具体的反应结构式如下:
实施例4
本实施例中同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的近红外荧光探针的合成方法,该合成方法包括如下步骤:
步骤一、将市售4-溴-1,8-萘二甲酸酐(6g,21.74mmol)和联硼酸频哪醇酯(6.631g,26.1mmol)和醋酸钾(2.13g,21.74mmol):钯催化剂(10g,10.87mmol)加入到250mL的圆底烧瓶中,向混合物中添加其质量为10-20倍的1,4-二氧六环,氮气保护,110℃回流12h,过滤,柱层析后得化合物1备用(产率89%);
步骤二、将亚甲基蓝盐酸盐(10g 26.8mmol)和Na2CO3(2.85g,26.8mmol),加入1000mL的两口烧瓶中并溶解在水:二氯甲烷=2:1(溶剂体积比)中,并将该混合物在30℃下搅拌。惰性气体保护,滴加用水(20mL)溶解的连二亚硫酸钠(9.34g,53.6mmol)。滴加完毕后,将混合物继续反应,向其中滴加用二氯甲烷(50mL)溶解的双(三氯甲基)碳酸酯。滴加完毕后,将混合物再搅拌1-3小时。反应完毕后萃取。干燥有机相,旋干的化合物3备用(产率94%)。
步骤三、将化合物3(3.5g,10mmol)和烷基二胺(1.8g,30mmol,2mL)溶解在30ml二氯甲烷的100mL的圆底烧瓶中,反应6h后柱色谱得化合物备用(产率75%)。
步骤四、将化合物1(1.5g,6.2mmol)和化合物4(2.8g,7.5mmol)在适量的乙醇溶剂中回流18h后柱色谱纯化硅胶柱层析分离所得化合物9
步骤五:将化合物9(4.2g,6mmol,1eq)、醋酸铵(1.4g,18.6mmol)、高碘酸钾(2.7g,12.4mmol)溶解在适量丙酮和水的混合溶液中,反应12h,过滤体系、萃取保留有机相并旋干有机相得化合物MB-NI-1,即为同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针。
具体的反应结构式下
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此,本发明不限于上述实施例,本领域技术人员根据本发明的揭示,不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
4.根据权利要求3中所述的检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述化合物1的制备过程为,按照4-溴-1,8-萘二甲酸酐:联硼酸频哪醇酯:醋酸钾:钯催化剂=1:0.7-1.3:1-4:0.01-0.2的摩尔当量比依次取4-溴-1,8-萘二甲酸酐、联硼酸频哪醇酯、醋酸钾、钯催化剂进行混合,反应得到化合物1。
5.根据权利要求2中所述的检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述化合物4的制备过程为,把化合物3溶解到二氯甲烷中,把烷基二胺用少量二氯甲烷稀释后恒压滴加到化合物3中,搅拌体系8h,反应完成后柱层析法得化合物4;
所述化合物3的制备过程为:
将亚甲基蓝盐酸盐和Na2CO3加入两口烧瓶中,并溶解在溶剂体积比为水:二氯甲烷=2:1的混合溶液中;
之后将该混合物在30℃下搅拌,之后采用惰性气体保护,滴加用水溶解的连二亚硫酸钠;
滴加完毕后,将混合物继续反应,向其中滴加用二氯甲烷溶解的双(三氯甲基)碳酸酯;
滴加完毕后,将混合物再搅拌1-3小时,反应完毕后萃取,干燥有机相,旋干,得到化合物3。
7.根据权利要求6中所述的检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述化合物8的制备过程为:
将化合物2匀速滴加至烷基二胺和无水乙醇的混合溶液中,100℃回流20h,并在反应过程中采用氮气保护,反应完成后抽滤得到化合物8。
9.根据权利要求7中所述的检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针的制备方法,其特征在于:所述化合物7的制备过程为:
将化合物6、醋酸铵、高碘酸钾溶解在适量丙酮和水的混合溶液中,反应12h,过滤体系、萃取保留有机相并旋干得到化合物7;
所述化合物6是由化合物5、联硼酸频哪醇酯、醋酸钾、钯催化剂在乙醇溶剂中反应得到,反应过程通过氮气保护,反应条件为110℃回流12h,反应结束后经过过滤,柱层析后得到化合物6;
所述化合物5是由市售4-溴-1,8-萘二甲酸酐和BoC-烷基二胺在1,4-二氧六环中反应得到,反应过程通过氮气保护,反应条件为110℃回流12h,反应结束后经过过滤,柱层析后得到化合物5。
10.如权利要求1中检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子在荧光生物成像中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011209554.4A CN112442056B (zh) | 2020-11-03 | 2020-11-03 | 同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针及其合成方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011209554.4A CN112442056B (zh) | 2020-11-03 | 2020-11-03 | 同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针及其合成方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112442056A true CN112442056A (zh) | 2021-03-05 |
CN112442056B CN112442056B (zh) | 2022-08-23 |
Family
ID=74736202
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011209554.4A Active CN112442056B (zh) | 2020-11-03 | 2020-11-03 | 同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针及其合成方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112442056B (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113387973A (zh) * | 2021-05-24 | 2021-09-14 | 云南师范大学 | 一种双识别荧光探针分子及其制备方法与用途 |
CN113501818A (zh) * | 2021-05-24 | 2021-10-15 | 云南师范大学 | 一种荧光探针分子及其制备方法与应用 |
CN115368415A (zh) * | 2022-08-18 | 2022-11-22 | 徐州医科大学 | 一种用于检测线粒体内ClO-/H2O2的多色荧光探针及其制备方法和应用 |
CN116003499A (zh) * | 2022-12-28 | 2023-04-25 | 华东师范大学 | 一种基于框架核酸的去甲肾上腺素荧光探针的制备及其应用 |
CN116102521A (zh) * | 2023-02-17 | 2023-05-12 | 西安交通大学 | 一种基于体内活性氧响应的多功能前药递送化合物及制备方法和应用 |
CN118290361A (zh) * | 2024-06-05 | 2024-07-05 | 山东天安化工股份有限公司 | 一种一锅法合成高纯度n-甲氧基苯基-10h-吩噻嗪-10-羧酰胺的制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016129806A2 (ko) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | 이화여자대학교 산학협력단 | 치아염소산을 선택적으로 검출하기 위한 이미다졸린 -2-티온 구조 기반의 프로브 |
US20160312033A1 (en) * | 2015-04-22 | 2016-10-27 | The University Of Hong Kong | Diarylether-based fluorogenic probes for detection of hypochlorous acid or hydroxyl radical |
CN107286927A (zh) * | 2016-04-11 | 2017-10-24 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种检测细胞内过氧亚硝酸根离子的荧光探针及其合成方法 |
CN108485653A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-04 | 河南科技大学 | 同时检测过氧化氢和过氧化亚硝基阴离子的近红外荧光探针及其合成方法和应用 |
CN109971464A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-07-05 | 郑州大学 | 一种基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法 |
CN110156839A (zh) * | 2019-05-24 | 2019-08-23 | 河南师范大学 | 一种线粒体靶向的次氯酸根双光子荧光探针及其制备方法和应用 |
CN111286324A (zh) * | 2020-03-27 | 2020-06-16 | 上海应用技术大学 | 一种用于检测水环境中次氯酸根的荧光探针及其制备方法与应用 |
-
2020
- 2020-11-03 CN CN202011209554.4A patent/CN112442056B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016129806A2 (ko) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | 이화여자대학교 산학협력단 | 치아염소산을 선택적으로 검출하기 위한 이미다졸린 -2-티온 구조 기반의 프로브 |
US20160312033A1 (en) * | 2015-04-22 | 2016-10-27 | The University Of Hong Kong | Diarylether-based fluorogenic probes for detection of hypochlorous acid or hydroxyl radical |
CN107286927A (zh) * | 2016-04-11 | 2017-10-24 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种检测细胞内过氧亚硝酸根离子的荧光探针及其合成方法 |
CN108485653A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-04 | 河南科技大学 | 同时检测过氧化氢和过氧化亚硝基阴离子的近红外荧光探针及其合成方法和应用 |
CN109971464A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-07-05 | 郑州大学 | 一种基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法 |
CN110156839A (zh) * | 2019-05-24 | 2019-08-23 | 河南师范大学 | 一种线粒体靶向的次氯酸根双光子荧光探针及其制备方法和应用 |
CN111286324A (zh) * | 2020-03-27 | 2020-06-16 | 上海应用技术大学 | 一种用于检测水环境中次氯酸根的荧光探针及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
XIANG LI等: "Self-Assembly of Amphiphilic Peptides for Recognizing High Furin-Expressing Cancer Cells", 《ACS APPL.MATER.INTERFACES》 * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113387973A (zh) * | 2021-05-24 | 2021-09-14 | 云南师范大学 | 一种双识别荧光探针分子及其制备方法与用途 |
CN113501818A (zh) * | 2021-05-24 | 2021-10-15 | 云南师范大学 | 一种荧光探针分子及其制备方法与应用 |
CN113501818B (zh) * | 2021-05-24 | 2022-06-07 | 云南师范大学 | 一种荧光探针分子及其制备方法与应用 |
CN115368415A (zh) * | 2022-08-18 | 2022-11-22 | 徐州医科大学 | 一种用于检测线粒体内ClO-/H2O2的多色荧光探针及其制备方法和应用 |
CN115368415B (zh) * | 2022-08-18 | 2024-03-12 | 徐州医科大学 | 一种用于检测线粒体内ClO-/H2O2的多色荧光探针及其制备方法和应用 |
CN116003499A (zh) * | 2022-12-28 | 2023-04-25 | 华东师范大学 | 一种基于框架核酸的去甲肾上腺素荧光探针的制备及其应用 |
CN116003499B (zh) * | 2022-12-28 | 2024-09-13 | 华东师范大学 | 一种基于框架核酸的去甲肾上腺素荧光探针的制备及其应用 |
CN116102521A (zh) * | 2023-02-17 | 2023-05-12 | 西安交通大学 | 一种基于体内活性氧响应的多功能前药递送化合物及制备方法和应用 |
CN118290361A (zh) * | 2024-06-05 | 2024-07-05 | 山东天安化工股份有限公司 | 一种一锅法合成高纯度n-甲氧基苯基-10h-吩噻嗪-10-羧酰胺的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112442056B (zh) | 2022-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112442056B (zh) | 同时检测次氯酸和过氧化亚硝基阴离子的荧光探针及其合成方法和应用 | |
CN111423423B (zh) | 一种比率型荧光探针在检测过氧亚硝基阴离子中的应用 | |
CN108219510B (zh) | 基于半花菁染料的过氧化亚硝基荧光探针的制备和应用 | |
CN102146284B (zh) | 一种比率型荧光探针及其应用 | |
CN106281310A (zh) | 一种线粒体靶向过氧化氢分子荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN109971464B (zh) | 一种基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法 | |
CN108398409B (zh) | 一种荧光比率检测次氯酸根的方法 | |
CN105670609B (zh) | 一种检测汞离子的新型罗丹明荧光探针及其制备方法 | |
CN111072699B (zh) | 一种羟基自由基比率式荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN109336835B (zh) | 用于检测髓过氧化物酶活性荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN111286324A (zh) | 一种用于检测水环境中次氯酸根的荧光探针及其制备方法与应用 | |
CN102617467A (zh) | 一种检测一氧化氮的超高灵敏荧光探针 | |
CN111205335B (zh) | 一种铱配合物其制备方法及应用 | |
CN113354640B (zh) | 一种基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法和应用 | |
CN111732581A (zh) | 一种检测次氯酸/次氯酸钠的荧光探针及制备方法和应用 | |
CN106243154B (zh) | 一种细胞膜靶向的磷光铱配合物探针及其制备方法和应用 | |
CN105154065B (zh) | 一种快速专一性识别羟基自由基的荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN109928940B (zh) | 基于碱性蓝-3的检测次氯酸的近红外荧光探针分子的制备 | |
CN113444071B (zh) | 一种细胞膜靶向的单线态氧发生器及其制备方法和用途 | |
CN108774226B (zh) | 一种用于检测银离子的荧光探针及其制备方法与应用 | |
CN109021000B (zh) | 一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用 | |
CN111533761B (zh) | 一类具有细胞器或蛋白质靶向功能的比率型pH探针及应用 | |
CN110734450A (zh) | 一种硫化氢荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN107056827A (zh) | 一种基于bodipy类单线态氧荧光探针 | |
CN114736255B (zh) | 检测β-半乳糖苷酶的黄酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用、试剂盒及其使用方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |