CN112300006A - 运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于精细化工原料制造合成技术领域，具体涉及一种运用临氢胺化法制备1,4‑环己基二甲胺的方法，以1,4‑环己基二甲醇为原料，在镍基负载型催化剂作用下与氨、氢气发生还原胺化反应制备得到1，4‑环己基二甲胺。本发明采用镍基负载型催化剂进行还原胺化反应制备得到1，4‑环己基二甲胺，具有工艺操作简单，产品选择性高，收率高，催化剂套用周期长，稳定性高的特点，利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于精细化工原料制造合成技术领域，具体涉及一种运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法。
背景技术
1，4-环己基二甲胺(1.4-BAC)主要应用于环氧树脂固化剂，聚酰胺和异腈酸酯原材料，聚氨酯中间体和防腐防锈剂。常规的合成方法是采用二甲苯氨氧化制造成苯二甲腈，在利用加氢技术对腈加氢得到苯二甲胺中间体，在对苯二甲胺进一步加氢，得到环己烷二甲胺。该工艺路线长，转化步数多，投资大，涉及两步加氢安全生产风险高。
专利EP1586554B1中以2％负载型钌氧化铝为催化剂，采用固定床反应器，在液氨存在，10MPa，105℃，MXDA/1，3-BAC＝5/95的反应条件下，1，3-BAC的质量收率达97.7％(脱出低沸物后)。但目前国内主要还是采用间歇反应釜为主，固定床工艺开发尚不成熟。
美国公开专利US4070399中采用5％钌-钯碳催化剂，对对苯二甲腈加氢得到1,4-环己烷二甲胺，其最高收率为98％。其采用的是腈类原料，原料成本高，需两步加氢，设备投资及安全风险高。
专利EP0538865A1以5％负载型钌氧化铝为催化剂，二氧六环为溶剂，液氨存在下，在150atm压力和140℃下反应，1,3-BAC和1,4-BAC选择性分别为87.8％和88.2％。这种方法所采用的Pd，Rh催化剂价格昂贵，而且反应条件苛刻，1,4-BAC选择性低，脱氨和脱甲胺副产物较高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服现有技术的不足，提供一种选择性高、收率高的运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法。
本发明所述的运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法，以1,4-环己基二甲醇为原料，在镍基负载型催化剂作用下与氨、氢气发生还原胺化反应制备得到1，4-环己基二甲胺。
优选地，所述的运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法，将1,4-环己基二甲醇原料投入到反应釜中，在镍基负载型催化剂作用下，与氨、氢气发生还原胺化反应，控制反应温度为150-180℃，压力为4.0-15.0MPa，反应10-20h，制备得到1,4-环己基二甲胺。
所述的镍基负载型催化剂含活性组分镍、载体以及任选的助剂，以催化剂总重计，活性组分Ni含量为2-8wt％，优选1-5wt％，载体为氧化硅、氧化铝或氧化钛。本发明催化剂对氨分解反应具有较高的活性，可以应用于氨分解制不含COx氢气的工艺，还可用于各种含氨气体的净化处理过程。
优选地，所述的镍基负载型催化剂的用量为1,4-环己基二甲醇质量的1-15wt％。本发明催化剂的制备方法采用现有技术中的浸渍法，使用金属溶液浸渍载体，得到催化剂前体，再通过干燥、焙烧催化剂前体，得到催化剂。
优选地，所述的还原胺化反应在不使用溶剂的条件下进行。本发明可以间歇进行，也可以连续进行，优选连续进行。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明采用镍基负载型催化剂进行还原胺化反应制备得到1，4-环己基二甲胺，具有工艺操作简单，产品选择性高，收率高，催化剂套用周期长，稳定性高的特点，利于工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明。
实施例中用到的所有原料若无特殊说明，均为市购。
实施例1
按照顺序投入400g1,4-环己二醇，5％Ni/Al2O3催化剂5g，关闭反应釜。用N2，H2加压0.2MPa分别置换三次。再加入液氨320g，之后加入氢气至9MPa。开搅拌加热至180℃。看有无压差，过一段时间产生压差为1.96MPa。控制反应温度在160-170℃之间，反应时间15h，反应完毕后，冷却至室温，将反应釜压力降至常压。出料、抽滤。检测产品含量为96.9％。
实施例2
按照顺序投入400g1,4-环己二醇，5％Ni/Al2O3催化剂10g，关闭反应釜。用N2，H2加压0.2MPa分别置换三次。再加入液氨320g，之后加入氢气至9MPa。开搅拌加热至180℃。看有无压差，过一段时间产生压差为1.26MPa。控制反应温度在160-170℃之间，反应时间15h，反应完毕后，冷却至室温，将反应釜压力降至常压。出料、抽滤。检测产品含量为97.1％。
实施例3
按照顺序投入400g1,4-环己二醇，5％Ni/Al2O3催化剂20g，关闭反应釜。用N2，H2加压0.2MPa分别置换三次。再加入液氨320g，之后加入氢气至9MPa。开搅拌加热至180℃。看有无压差，过一段时间产生压差为0.85MPa。控制反应温度在160-170℃之间，反应时间12h，反应完毕后，冷却至室温，将反应釜压力降至常压。出料、抽滤。检测产品含量为96.6％。
实施例4
按照顺序投入400g1,4-环己二醇，5％Ni/Al2O3催化剂30g，关闭反应釜。用N2，H2加压0.2MPa分别置换三次。再加入液氨320g，之后加入氢气至9MPa。开搅拌加热至180℃。看有无压差，过一段时间产生压差为1.05MPa。控制反应温度在160-170℃之间，反应时间15h，反应完毕后，冷却至室温，将反应釜压力降至常压。出料、抽滤。检测产品含量为97.5％。
当然，上述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定对本发明的实施例范围。本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的均等变化与改进等，均应归属于本发明的专利涵盖范围内。
Claims (6)
1.一种运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法，其特征在于：以1,4-环己基二甲醇为原料，在镍基负载型催化剂作用下与氨、氢气发生还原胺化反应制备得到1，4-环己基二甲胺。
2.根据权利要求1所述的运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法，其特征在于：将1,4-环己基二甲醇原料投入到反应釜中，在镍基负载型催化剂作用下，与氨、氢气发生还原胺化反应，控制反应温度为150-180℃，压力为4.0-15.0MPa，反应10-20h，制备得到1,4-环己基二甲胺。
3.根据权利要求1所述的运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法，其特征在于：所述的镍基负载型催化剂，以催化剂总重计，活性组分Ni含量为2-8wt％。
4.根据权利要求1所述的运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法，其特征在于：所述的镍基负载型催化剂的用量为1,4-环己基二甲醇质量的1-15wt％。
5.根据权利要求1所述的运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法，其特征在于：所述的镍基负载型催化剂载体为氧化硅、氧化铝或氧化钛。
6.根据权利要求1所述的运用临氢胺化法制备1,4-环己基二甲胺的方法，其特征在于：所述的还原胺化反应在不使用溶剂的条件下进行。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210202 |
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