CN112290093A - 锂盐电解液添加剂及其制备方法、锂离子电解液、锂离子电池 - Google Patents

锂盐电解液添加剂及其制备方法、锂离子电解液、锂离子电池 Download PDF

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Abstract

本发明涉及锂电池技术领域，公开了一种锂盐电解液添加剂，其结构式为
Figure DDA0002709396880000011
其中，R1至R7可独立地表示氢、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10卤代烷基、C1～C10卤代烷氧基或‑OLi，R1至R7中至少有一个为‑OLi。本发明的锂盐电解液添加剂具有较高的占据分子轨道(HOMO)能级，在正极表面形成CEI膜，能够将电解液与正极分隔，降低HF对正极的腐蚀。

Description

锂盐电解液添加剂及其制备方法、锂离子电解液、锂离子电池
技术领域
本发明属于锂离子电池的技术领域，具体地说，涉及锂盐电解液添加剂及其制备方法、锂离子电解液、锂离子电池。
背景技术
随着电动汽车与大型储能行业的快速发展，人们对锂离子电池的能量密度以及安全性提出了更高的要求。提高电池充电截止电压是提高电池能量密度有效的方法之一，然而目前商用LiPF6盐碳酸酯电解液在高压下不稳定，LiPF6分解产生LiF和PF5，LiF能显著锂离子电池阻抗，PF5会与电池中的微量水发生反应产生HF，HF会腐蚀正极表面，造成过渡金属溶出，造成高压正极在循环过程中的不稳定，增加了锂离子电池的危险系数，这些电解液的不良因素严重地限制了锂离子电池进一步发展。
从电解液的角度，积极开发一种高压电解液是改善现用电解液缺点最有效的方法之一，也是实现安全性高、能量密度高锂离子电池必须跨过的一个技术障碍。
发明内容
<要解决的技术问题>
针对当前的LiPF6盐碳酸酯电解液在高压下不稳定技术问题，本发明的第一目的在于提供一种锂盐电解液添加剂，该锂盐电解液添加剂具有较高的占据分子轨道(HOMO)能级，在正极表面形成CEI膜，能够将电解液与正极分隔，降低HF对正极的腐蚀。
本发明的第二目的在于提供一种锂盐电解液添加剂的制备方法，制备原料简单、选用的锂盐稳定性高，廉价，安全性能高。
本发明的第三目的在于提供一种锂离子电解液，该锂离子电解液在高压下具有良好的循环性能以及安全性能。
本发明的第四目的在于提供一种锂离子电池，该电池能够耐受更高电压，在高压下具有良好的循环性能以及安全性能。
<技术方案>
为了达到上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的第一目的在于提供一种锂盐电解液添加剂，所述添加剂选自：
(1)式I所示化合物中的至少一种；或者
(2)式II所示化合物中的至少一种；或者
(3)式I所示化合物中的至少一种以及式II所示化合物中的至少一种；
Figure BDA0002709396860000021
其中，R1至R7可独立地表示氢、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或-OLi，R1至R7中至少有一个为-OLi。
本发明的第二目的在于提供一种锂盐电解液添加剂的制备方法，将式 III或者式IV所示化合物溶于第一有机溶剂中形成第一共混液，LiOH溶于第二有机溶剂中形成第二共混液，第一共混液与第二共混液搅拌混合，得到成品；
Figure BDA0002709396860000031
式III式IV
(1)式III所示化合物中的至少一种；或者
(2)式IV所示化合物中的至少一种；或者
(3)式III所示化合物中的至少一种以及式IV所示化合物中的至少一种；
其中，R8至R16中可独立地表示氢、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10卤代烷基、C1～C10卤代烷氧基，R8至R16中至少有一个为-OH。
本发明的第三目的在于提供一种锂离子电解液，包括基础电解液和锂盐电解液添加剂。
本发明的第四目的在于一种锂离子电池，包括正极、负极、隔膜和电解液，所述电解液为锂离子电解液。
<有益效果>
与现有技术方案相比，本发明至少具有以下有益效果：
本发明的锂盐电解液添加剂加入到电解液中，相较于电解液的其他组分具有较高的最高占据分子轨道(HOMO)能级，除了锂离子的阴离子部分容易失去电子优先发生氧化，在正极表面形成一层薄且稳定的CEI膜。锂盐阴离子参与成膜后，可以促进自身锂离子的解离，解离产生的锂离子可以补偿生成稳定电极界面层损失的活性锂离子。生成的CEI膜可以有效地将电解液与正极隔开，能够有效抑制电解液中的有机溶剂在循环过程中发生氧化分解，降低HF对正极的腐蚀，能够有效地降低电池循环过程中的阻抗增加。
附图说明
图1为实施例2与对比例1制备的电池电解液的LSV曲线；
图2为实施例2和对比例1制备的电池的室温循环性能曲线；
图3为实施例2和对比例1组装的镍锰酸锂/金属锂半电池经过25℃循环300次的镍锰酸锂正极表面扫描电镜图；
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明提供了一种锂盐电解液添加剂，所述添加剂选自：
(1)式I所示化合物中的至少一种；或者
(2)式II所示化合物中的至少一种；或者
(3)式I所示化合物中的至少一种以及式II所示化合物中的至少一种；
Figure BDA0002709396860000041
其中，R1至R7可独立地表示氢、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10卤代烷基、C1～C10卤代烷氧基或-OLi，R1至R7中至少有一个为-OLi。
进一步地，R1至R7可独立地表示氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C1～C5卤代烷基、C1～C5卤代烷氧基或-OLi，R1至R7中至少有一个为-OLi。
本发明提供了一种锂盐电解液添加剂的制备方法，将式III或者式IV 所示化合物溶于第一有机溶剂中形成第一共混液，LiOH溶于第二有机溶剂中形成第二共混液，第一共混液与第二共混液搅拌混合，得到成品；
Figure BDA0002709396860000051
式III式IV
(1)式III所示化合物中的至少一种；或者
(2)式IV所示化合物中的至少一种；或者
(3)式III所示化合物中的至少一种以及式IV所示化合物中的至少一种；
其中，R8至R16中可独立地表示氢、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10卤代烷基、C1～C10卤代烷氧基，R8至R16中至少有一个为-OH。
本发明中，第一共混液中式III或者式IV所示化合物与第二共混液中 LiOH的摩尔浓度比为1:1。
本发明，第一有机溶剂和第二有机溶剂均选自乙醚、乙腈或丙酮。
本发明提供了一种锂离子电解液，包括基础电解液和锂盐电解液添加剂。
进一步地，锂盐电解液添加剂的添加量占锂离子电解液重量百分比的 0.01％～0.1％。
具体地，所述基础电解液包括锂盐和第三有机溶剂，所述锂盐包括六氟磷酸锂、三氟甲基磺酸锂、四氟硼酸锂、二氟草酸硼酸锂中的至少一种，所述第三有机溶剂包括碳酸酯、磷酸酯、羧酸酯、醚类溶剂、腈类溶剂或砜类溶剂中至少一种。
本发明对锂离子电解液的制备方法没有特殊要求，只需将锂离子电解液的各组分均匀混合即可，例如，可先将有机溶剂混合均匀，然后加入锂盐混合均匀，最后再将上述的电解液添加剂混合均匀即可。
本发明提供了一种锂离子电池，包括正极、负极、隔膜和电解液，所述电解液为锂离子电解液。
优选地，正极材料的活性物质可选自含有镍、钴和锰三种元素的复合锂金属氧化物，例如为LiNi0.5Mn1.5O4。
负极材料中的活性物质可选用金属锂、锂合金的至少一种。
<实施例>
实施例1
(1)锂盐电解液添加剂的制备
在20mL，0.2mol/L含有原料的乙醚溶液中，加入18mL，0.2mol/L含有LiOH的乙醚溶液，调节溶液pH为7～10，于50℃下搅拌2h，得到白色晶体，将晶体过滤、干燥得到成品。
原料的结构式如下：
Figure RE-GDA0002864451750000061
(2)电解液的配制
将化合物①作为锂盐电解液添加剂溶解于基础电解液中，其中，基础电解液中的有机溶剂为EC/DMC/EMC(体积比为1:1:1)，锂盐为1mol/L LiPF6，化合物①的添加比例为0.01％。
化合物①的结构式如下：
Figure BDA0002709396860000071
(3)正极极片的制备
将镍锰酸锂(LiNi0.5Mn1.5O4)、导电碳黑(Super-P)以及包含有N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)的粘结剂聚偏二氟乙烯(PVDF)按照质量比8:1:1混合，利用球磨机300r球磨5h，得到正极浆料，将正极浆料均匀涂布在表面干净的铝箔的一侧，经过烘干，裁片，得到用于测试的正极极片。
(4)扣式半电池的制备
在水分和氧气均低于10ppm的手套箱中，手套箱中充满氩气，利用(3) 中的正极极片，采用锂片作为负极，加入(2)中的电解液，采用Celgard 2400 为隔膜，组装CR2032型扣式电池。
(5)扣式电池电化学性能测试
以0.2C的恒定电流充电至4.9V，然后以恒定电流放电至3.0V的方式对扣式电池进行三次预循环，再将电池以1C的恒定电流充电至4.9V然后以恒定电流放电至3.0V的方式进行300圈常温循环性能测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于，(2)电解液的配制中，化合物①的添加比例为0.02％，其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于，原料选用
Figure BDA0002709396860000081
由该原料制备得到的化合物②，其结构式如下：
Figure BDA0002709396860000082
化合物②的添加比例为0.01％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例4
本实施例与实施例3的区别在于，化合物②的添加比例为0.02％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例5
本实施例与实施例1的区别在于，原料选用
Figure BDA0002709396860000083
由该原料制备得到的化合物③，其结构式如下：
Figure BDA0002709396860000091
化合物②的添加比例为0.01％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例6
本实施例与实施例5的区别在于，化合物③的添加比例为0.02％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例7
本实施例与实施例1的区别在于，原料选用
Figure BDA0002709396860000092
由该原料制备得到的化合物④，其结构式如下：
Figure BDA0002709396860000093
化合物④的添加比例为0.01％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例8
本实施例与实施例7的区别在于，化合物④的添加比例为0.02％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例9
本实施例与实施例1的区别在于，原料选用
Figure BDA0002709396860000101
由该原料制备得到的化合物⑤，其结构式如下：
Figure BDA0002709396860000102
化合物⑤的添加比例为0.01％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例10
本实施例与实施例9的区别在于，化合物⑤的添加比例为0.02％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例11
本实施例与实施例1的区别在于，原料选用
Figure BDA0002709396860000111
由该原料制备得到的化合物⑥，其结构式如下：
Figure BDA0002709396860000112
化合物⑥的添加比例为0.01％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例12
本实施例与实施例11的区别在于，化合物⑥的添加比例为0.02％。其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例13
本实施例与实施例1的区别在于，(2)电解液的配制中，化合物①的添加比例为0.05％，其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例14
本实施例与实施例1的区别在于，(2)电解液的配制中，化合物①的添加比例为0.1％，其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
实施例15
本实施例与实施例1的区别在于，锂盐电解液添加剂的制备方法不同。在20mL，0.2mol/L含有原料的乙醚溶液中，加入18mL，0.2mol/L含有LiOH 的乙醚溶液，调节溶液pH为7～10，于70℃下搅拌2h，得到白色晶体，将晶体过滤、干燥得到成品。
实施例16
本实施例与实施例1的区别在于，锂盐电解液添加剂为化合物①和化合物②，其添加比例分别为0.01％和0.01％。
实施例17
本实施例与实施例1的区别在于，将化合物①替换为化合物⑦，化合物⑦的结构式为，
Figure BDA0002709396860000121
添加比例为0.01％。
实施例18
本实施例与实施例17的区别在于，化合物①替换为化合物①和化合物⑦的组合物，其中，化合物①的添加比例为0.01％，化合物⑦的添加比例为 0.01％。
<对比例>
对比例1
本对比例与实施例1的区别在于，未添加锂盐电解液添加剂，其余操作按照实施例1相同的步骤进行极片制备和电化学性能试验测试，得到的常温循环性能数据见表1。
表1不同样品电池性能结果
Figure BDA0002709396860000131
由表1可知，实施例组与对比例组相较，在经300次循环后，容量保持率高于82％，表明添加有此结构的添加剂，能够避免有效地电解液与正极分隔开来，抑制电解液中的有机溶剂在循环过程中发生氧化分解，从而降低HF对正极的腐蚀，能够有效地降低电池循环过程中的阻抗增加。
<试验例>
锂盐电解液添加剂正极成膜性能测试
试验样品：实施例2、对比例1
为了验证锂盐电解液添加剂化合物①的正极成膜性以及改善镍锰酸锂扣式电池的循环性能的作用，分别对试验样品中的电解液进行LSV线性扫描测试，对镍锰酸锂扣式电池进行高温循环测试，将循环后镍锰酸锂扣式电池正极极片进行SEM扫描电镜测试和X射线光电子能谱测试。
LSV线性扫描测试
LSV线性扫描测试具体方法如下：
采用三电极法(金属铂为工作电极、金属锂分别作为对电极和参比电极)，在3V～6V的电压范围内以5.0mV s-1的扫速进行。
为了验证化合物①的正极成膜性，我们分别对实施例2与对比例1中的电解液进行LSV线性扫描测试。扫描测试图见图1。
从图1可看出，对比例1中的电解液在4.2V左右出现明显的氧化电流，并且随着电压的不断增大，氧化电流有明显地增加，而实施例2中的电解液在4.0V左右就可以看到明显的氧化电流，但是在5.0V以后随着电压的增加，氧化电流没有明显地上升。这说明化合物①优先于电解液的其他成分发生氧化，其氧化产物在镍锰酸锂表面沉积形成更加稳定的CEI膜，这层膜能有效地抑制后续反应电极与电解液的副反应，显著地改善电池的高温循环性能。
高温循环性能测试
分别对实施例2与对比例1中的电解液组装的镍锰酸锂扣式半电池，于25℃，1C条件下进行300次充放电试验。结果如图2所示。
从图2可看出，实施例2电解液组装的镍锰酸锂扣式半电池循环性能明显优于对比例1中的电解液组装的镍锰酸锂扣式半电池，从常温循环稳定性上来说，证明了化合物①可以通过提高镍锰酸锂表面CEI膜的稳定性提高电池的循环稳定性。
扫描电镜测试
为了进一步确认化合物①对正极CEI膜稳定性的影响，分别对实施例2 与对比例1中的电解液组装的镍锰酸锂扣式半电池常温循环300次的正极极片，进行扫描电镜测试。结果如图3所示。
实施例2循环后的镍锰酸锂极片表面相对光滑，颗粒棱角分明，而对比例1循环后的镍锰酸锂极片表面不光滑，覆盖了许多氧化产物沉淀，无法辨识颗粒的棱角，这是由于对比例1电解液产生的CEI膜不稳定，无法阻止在循环过程中的电极和电解液之间的氧化反应造成的。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种锂盐电解液添加剂，其特征在于，所述添加剂选自：
(1)式I所示化合物中的至少一种；或者
(2)式II所示化合物中的至少一种；或者
(3)式I所示化合物中的至少一种以及式II所示化合物中的至少一种；
Figure FDA0002709396850000011
其中，R1至R7可独立地表示氢、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10卤代烷基、C1～C10卤代烷氧基或-OLi，R1至R7中至少有一个为-OLi。
2.根据权利要求1所述的锂盐电解液添加剂，其特征在于，R1至R7可独立地表示氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C1～C5卤代烷基、C1～C5卤代烷氧基或-OLi，R1至R7中至少有一个为-OLi。
3.一种如根据权利要求1或2所述的锂盐电解液添加剂的制备方法，其特征在于，将式III或者式IV所示化合物溶于第一有机溶剂中形成第一共混液，LiOH溶于第二有机溶剂中形成第二共混液，第一共混液与第二共混液搅拌混合，得到成品；
Figure FDA0002709396850000012
(1)式III所示化合物中的至少一种；或者
(2)式IV所示化合物中的至少一种；或者
(3)式III所示化合物中的至少一种以及式IV所示化合物中的至少一种；
其中，R8至R16中可独立地表示氢、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10卤代烷基、C1～C10卤代烷氧基，R8至R16中至少有一个为-OH。
4.根据权利要求3所述的锂盐电解液添加剂的制备方法，其特征在于，第一共混液中式III或者式IV所示化合物与第二共混液中LiOH的摩尔浓度比为1:1。
5.根据权利要求3所述的锂盐电解液添加剂的制备方法，其特征在于，第一有机溶剂和第二有机溶剂均选自乙醚、乙腈或丙酮。
6.一种锂离子电解液，其特征在于，包括基础电解液和权利要求1至3中任意一项所述的锂盐电解液添加剂。
7.根据权利要求6所述的锂离子电解液，其特征在于，锂盐电解液添加剂的添加量占锂离子电解液重量百分比的0.01％～0.1％。
8.根据权利要求6所述的锂离子电解液，其特征在于，所述基础电解液包括锂盐和第三有机溶剂，所述锂盐包括六氟磷酸锂、三氟甲基磺酸锂、四氟硼酸锂、二氟草酸硼酸锂中的至少一种，所述第三有机溶剂包括碳酸酯、磷酸酯、羧酸酯、醚类溶剂、腈类溶剂或砜类溶剂中至少一种。
9.一种锂离子电池，包括正极、负极、隔膜和电解液，其特征在于，所述电解液为权利要求6至8中任意一项所述的锂离子电解液。
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