CN112236464A - 树脂组合物、预浸料、覆金属箔层叠板、树脂片及印刷电路板 - Google Patents
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Abstract
一种树脂组合物,其含有:不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A);未经改性的氰酸酯化合物(B);以及选自由苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)、及两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)组成的组中的至少1种,(C1)及(C2)的质量之和相对于树脂固体成分100质量份为5~25质量份,前述两末端具有马来酰亚胺结的有机硅(C2)为下述式(4)所示的马来酰亚胺末端有机硅。(式(4)中,R5各自独立地表示碳数1~12的未取代或取代的1价的烃基,全部的R5中,为甲基的R5的比例为50摩尔%以上,n3表示0~2的整数。)
Description
技术领域
本发明涉及树脂组合物、使用了前述树脂组合物的预浸料、前述树脂组合物、或使用了预浸料的覆金属箔层叠板及树脂片以及使用了它们的印刷电路板。
背景技术
近年来,电子设备、通信设备、个人计算机等中使用的半导体的高集成化·微细化日益加速。随之,对印刷电路板中使用的半导体封装体用层叠板(例如,覆金属箔层叠板)所要求的各特性日益变得严格。作为要求的特性,例如,可举出高的玻璃化转变温度、耐热性、高的铜箔剥离强度、低介电常数性、低介电损耗角正切性、低热膨胀性、低吸水性等。其中对于介电常数及介电损耗角正切大的绝缘体材料而言,电气信号衰减、可靠性受损,因此需要介电常数及介电损耗角正切小的材料。进而,多层印刷电路板会产生翘曲扩大的问题,因此绝缘体材料的低热膨胀性也变得重要。
为了得到所述各特性改善的印刷电路板,正在对作为印刷电路板的材料使用的树脂组合物进行研究。例如,专利文献1中,作为确保树脂成分的相容性、并且显示高频区域下的良好的介电特性的薄膜,公开了将具有苯乙烯单元的饱和型热塑性弹性体、和包含选自由环氧树脂、氰酸酯树脂、聚丁二烯树脂及马来酰亚胺化合物组成的组中的至少一种热固化性树脂、以及固化剂及固化促进剂的树脂成分作为构成成分、并以规定的比例组合而成者。
专利文献2中,作为低介电常数并且低介电损耗角正切、对LCP薄膜及铜箔表现高的粘接强度的树脂组合物,公开了将具有特定结构的乙烯基化合物、具有特定结构的双马来酰亚胺树脂、和聚烯烃系弹性体作为构成成分,并以规定的比例组合而成者。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特许第5724503号公报
专利文献2:日本特开2016-117554号公报
发明内容
发明要解决的问题
专利文献1的实施例中公开了,通过使用下述树脂组合物以规定的方法制作薄膜,能够提供高频区域下的介电特性优异的薄膜,所述树脂组合物含有:具有苯乙烯单元的饱和型热塑性弹性体、和选自由环氧树脂、氰酸酯树脂、聚丁二烯树脂及马来酰亚胺化合物组成的组中的至少一种热固化性树脂。但是,弹性体比率高,也没有关于玻璃化转变温度的记载。
另一方面,专利文献2的实施例中记载了使用包含具有特定结构的乙烯基化合物、具有特定结构的双马来酰亚胺树脂、聚烯烃系弹性体的树脂组合物的粘接剂的实施例,并公开了铜箔剥离强度、低介电常数性及低介电损耗角正切性优异。但是,该文献中也没有关于玻璃化转变温度的记载。
因此本发明的目的在于,提供用于印刷电路板用材料(例如,覆金属箔层叠板)等时会同时达成优异的低介电常数性、低介电损耗角正切性、高的玻璃化转变温度、高的金属箔(铜箔)剥离强度的树脂组合物、预浸料、覆金属箔层叠板、树脂片、及印刷电路板。
用于解决问题的方案
本发明人等对上述课题进行了深入研究,结果发现,若含有:不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)、未经改性的氰酸酯化合物(B);以及选自由苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)及特定结构的两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)组成的组中的至少1种,以(C1)及(C2)的质量之和相对于树脂固体成分100质量份为5~25质量份的方式进行组合,则得到的树脂组合物用于印刷电路板用材料(例如,层叠板、覆金属箔层叠板)等时,会同时达成优异的低介电常数性、低介电损耗角正切性、高的玻璃化转变温度、高的金属箔(铜箔)剥离强度,从而实现了本发明。
即,本发明如下。
[1]
一种树脂组合物,其含有:不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A);未经改性的氰酸酯化合物(B);以及选自由苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)、及两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)组成的组中的至少1种,前述(C1)及(C2)的质量之和相对于树脂固体成分100质量份为5~25质量份,前述两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)含有下述式(4)所示的马来酰亚胺末端有机硅。
(上述式(4)中,R5各自独立地表示碳数1~12的未取代或取代的1价的烃基,全部的R5中,为甲基的R5的比例为50摩尔%以上,n3表示0~2的整数。)
[2]
根据[1]所述的树脂组合物,其中,前述不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)含有选自由下述式(1)所示的马来酰亚胺化合物、下述式(2)所示的马来酰亚胺化合物及下述式(3)所示的马来酰亚胺化合物组成的组中的至少1种。
(上述式(1)中,R1各自独立地表示氢原子或甲基,n1表示1以上的整数。)
(上述式(2)中,R2各自独立地表示氢原子、碳数1~8的烷基或苯基,n2表示1以上且10以下的整数。)
(上述式(3)中,R3各自独立地表示氢原子、甲基或乙基,R4各自独立地表示氢原子或甲基。)
[3]
根据[1]或[2]所述的树脂组合物,其中,前述未经改性的氰酸酯化合物(B)含有选自由苯酚酚醛清漆型氰酸酯化合物、萘酚芳烷基型氰酸酯化合物、亚萘基醚型氰酸酯化合物、双酚A型氰酸酯化合物、双酚M型氰酸酯化合物、二烯丙基双酚A型氰酸酯化合物组成的组中的至少1种。
[4]
根据[1]~[3]中任一项所述的树脂组合物,其中,前述苯乙烯含量为17质量%以上、并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)含有选自由苯乙烯-丁二烯嵌段共聚物、苯乙烯-异戊二烯嵌段共聚物、苯乙烯-氢化丁二烯嵌段共聚物、苯乙烯-氢化异戊二烯嵌段共聚物、苯乙烯-氢化(异戊二烯/丁二烯)嵌段共聚物组成的组中的至少1种。
[5]
根据[1]~[4]中任一项所述的树脂组合物,其还含有填充材料(D)。
[6]
根据[5]所述的树脂组合物,其中,前述填充材料(D)的含量相对于树脂组合物中的树脂固体成分100质量份为50~300质量份。
[7]
一种预浸料,其由基材和[1]~[6]中任一项所述的树脂组合物形成。
[8]
一种覆金属箔层叠板,其包含:1张以上重叠的[7]所述的预浸料、和配置于前述预浸料的单面或两面的金属箔。
[9]
一种树脂片,其包含:支撑体、和配置于前述支撑体的表面的由[1]~[6]中任一项所述的树脂组合物形成的层。
[10]
一种印刷电路板,其包含:绝缘层、和配置于前述绝缘层的表面的导体层,前述绝缘层包含由[1]~[6]中任一项所述的树脂组合物形成的层。
发明的效果
将本发明的树脂组合物用于印刷电路板用材料(例如,层叠板、覆金属箔层叠板)等时,能够实现同时达成优异的低介电常数性、低介电损耗角正切性、高的玻璃化转变温度、高的金属箔(铜箔)剥离强度的预浸料、覆金属箔层叠板、树脂片、及印刷电路板,其工业上的实用性极高。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式(以下,称为“本实施方式”。)详细地进行说明。需要说明的是,以下的实施方式为用于对本发明进行说明的例示,本发明不限定于其实施方式。
[树脂组合物]
本实施方式的树脂组合物含有:不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A);未经改性的氰酸酯化合物(B);以及选自由苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)、及两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)组成的组中的至少1种,前述(C1)及(C2)的质量之和相对于树脂固体成分100质量份为5~25质量份,前述两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)包含式(4)所示的马来酰亚胺末端有机硅。本实施方式的树脂组合物通过具有上述的构成,从而在用于印刷电路板用材料(例如,层叠板、覆金属箔层叠板)等时,能够同时达成优异的低介电常数性、低介电损耗角正切性、高的玻璃化转变温度、高的金属箔(铜箔)剥离强度。
[不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)]
本实施方式的树脂组合物包含不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)。本实施方式的不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)只要为分子中具有一个以上马来酰亚胺基、并且不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物,就没有特别限定,作为其具体例,例如,可举出N-苯基马来酰亚胺、N-羟基苯基马来酰亚胺、双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷、2,2-双{4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基}丙烷、4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、双(3,5-二甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、双(3,5-二乙基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、苯基甲烷马来酰亚胺、邻亚苯基双马来酰亚胺、间亚苯基双马来酰亚胺、对亚苯基双马来酰亚胺、邻亚苯基双柠康酰亚胺、间亚苯基双柠康酰亚胺、对亚苯基双柠康酰亚胺、2,2-双(4-(4-马来酰亚胺苯氧基)-苯基)丙烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺、4-甲基-1,3-亚苯基双马来酰亚胺、1,6-双马来酰亚胺-(2,2,4-三甲基)己烷、4,4’-二苯基醚双马来酰亚胺、4,4’-二苯基砜双马来酰亚胺、1,3-双(3-马来酰亚胺苯氧基)苯、1,3-双(4-马来酰亚胺苯氧基)苯、4,4’-二苯基甲烷双柠康酰亚胺、2,2-双[4-(4-柠康酰亚胺苯氧基)苯基]丙烷、双(3,5-二甲基-4-柠康酰亚胺苯基)甲烷、双(3-乙基-5-甲基-4-柠康酰亚胺苯基)甲烷、双(3,5-二乙基-4-柠康酰亚胺苯基)甲烷、前述式(1)、(2)、及(3)所示的马来酰亚胺化合物等。
这些之中,前述式(1)、(2)及(3)所示的马来酰亚胺化合物在低热膨胀性及耐热性提高的方面特别优选,更优选式(1)所示的马来酰亚胺化合物。
马来酰亚胺化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
前述式(1)中,R1各自独立地表示氢原子或甲基,优选为氢原子。另外,式(1)中,n1表示1以上的整数,n1的上限值通常为10,从在有机溶剂中的溶解性的观点出发,优选为7,更优选为5。不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)可以为n1不同的2种以上的化合物的混合物。
前述式(2)中,R2各自独立地表示氢原子、碳数为1~8的烷基(例如,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等)、或苯基。这些之中,从提高耐燃性及金属箔(铜箔)剥离强度的观点出发,优选为选自由氢原子、甲基、及苯基组成的组中的基团,更优选为氢原子及甲基中的一者,进一步优选为氢原子。
前述式(2)中,1≤n2≤10。从溶剂溶解性更优异的观点出发,n2优选为4以下、更优选为3以下、进一步优选为2以下。另外,不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)可以为n2不同的2种以上的化合物的混合物。
前述式(3)中,R3各自独立地表示氢原子、甲基或乙基,R4各自独立地表示氢原子或甲基。从低介电常数性及低介电损耗角正切性更优异的观点出发,R3优选为甲基或乙基。
本实施方式中使用的不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)可以使用市售的物质,例如,作为式(1)所示的马来酰亚胺化合物可以适当地使用大和化成工业株式会社制“BMI-2300”、作为式(2)所示的马来酰亚胺化合物可以适当地使用日本化药株式会社制“MIR-3000”、作为式(3)所示的马来酰亚胺化合物可以适当地使用大和化成工业株式会社制“BMI-70”。
本实施方式的树脂组合物中的不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的含量可以根据期望的特性来适宜设定,没有特别限定。对于不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的含量,将树脂组合物中的树脂固体成分设为100质量份时,优选为1质量份以上、更优选为5质量份以上、进一步优选为10质量份以上、也可以为15质量份以上、20质量份以上。另外,前述不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的含量的上限值优选为90质量份以下、更优选为60质量份以下、进一步优选为40质量份以下、也可以为35质量份以下、30质量份以下。通过设为上述范围,从而有高耐热性及低吸水性进一步提高的倾向。
本实施方式的树脂组合物可以仅包含1种、也可以包含2种以上不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)。包含2种以上的情况下,优选合计量为上述范围。
此处,对于“树脂组合物中的树脂固体成分”,只要没有特别限制,则是指树脂组合物中的除溶剂及填充材料(D)以外的成分,树脂固体成分100质量份是指,树脂组合物中的除溶剂及填充材料(D)以外的成分的总量为100质量份。
[未经改性的氰酸酯化合物(B)]
本实施方式的树脂组合物包含未经改性的氰酸酯化合物(B)。本实施方式中使用的未经改性的氰酸酯化合物(B)为分子内具有被至少1个氰酰基(氰酸酯基,cyanate estergroup)取代的芳香族部分的化合物或树脂,并且在分子内氰酰基不具有与除氰酰基及酚羟基以外的其他官能团(例如马来酰亚胺基)反应的基团。即,“未经改性的”是指,在分子内氰酰基不具有与除氰酰基及酚羟基以外的其他官能团(例如马来酰亚胺基)反应的基团。
需要说明的是,本实施方式的树脂组合物的一例为清漆,在使用清漆制造的预浸料等、本实施方式的树脂组合物被半固化或固化时,氰酰基的一部分或全部可以与其他氰酸酯化合物(B)分子的氰酰基、或其他树脂成分具有的官能团进行反应是自不必说的。
另外,本实施方式的未经改性的氰酸酯化合物(B)在不脱离本发明的主旨的范围内,氰酰基可以少量包含与其他氰酸酯化合物(B)分子的氰酰基、或原料酚化合物的酚羟基反应的成分。
认为:根据本实施方式,通过使树脂组合物含有选自由苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)、及两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)组成的组中的至少1种,从而例如不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)、及未经改性的氰酸酯化合物(B)中的热固化反应容易进行。因此,推测即使在使用未经改性的氰酸酯化合物(B)的情况下,也能达成高的玻璃化转变温度。
作为本实施方式的未经改性的氰酸酯化合物(B),例如,可举出下述式(5)所示的化合物。
(式(5)中,Ar1各自独立地表示可以具有取代基的亚苯基、可以具有取代基的亚萘基或可以具有取代基的联亚苯基。R6各自独立地选自氢原子、可以具有取代基的碳数1~6的烷基、可以具有取代基的碳数6~12的芳基、可以具有取代基的碳数1~4的烷氧基、碳数1~6的烷基与碳数6~12的芳基键合而成的可以具有取代基的芳烷基或碳数1~6的烷基与碳数6~12的芳基键合而成的可以具有取代基的烷基芳基中的任1种。n4表示与Ar1键合的氰酰基的数量,为1~3的整数。n5表示与Ar1键合的R6的数量,Ar1为亚苯基的情况下为4-n4、亚萘基的情况下为6-n4、联亚苯基的情况下为8-n4。n6表示平均重复数,为0~50的整数。未经改性的氰酸酯化合物(B)可以为n5和/或n6不同的化合物的混合物。Z各自独立地选自单键、碳数1~50的2价的有机基团(氢原子可以被杂原子取代)、氮数1~10的2价的有机基团(-N-R-N-等)、羰基(-CO-)、羧基(-C(=O)O-)、羰基二氧基(-OC(=O)O-)、磺酰基(-SO2-)、及2价的硫原子或2价的氧原子中的任1种。)
式(5)的R6中的烷基可以具有直链结构、支链结构、环状结构(环烷基等)。另外,式(5)中的烷基及R6中的芳基中的氢原子可以被氟原子、氯原子等卤素原子、甲氧基、苯氧基等烷氧基、氰基等取代。
作为烷基的具体例,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、己基、环己基、三氟甲基等。
作为芳基的具体例,可举出苯基、二甲苯基、均三甲苯基、萘基、苯氧基苯基、乙基苯基、邻-、间-或对-氟苯基、二氯苯基、二氰基苯基、三氟苯基、甲氧基苯基、邻-、间-或对-甲苯基等。
作为烷氧基的具体例,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。
作为式(5)的Z中的2价的有机基团的具体例,可举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚环戊基、亚环己基、三甲基亚环己基、联苯基亚甲基、二甲基亚甲基-亚苯基-二甲基亚甲基、芴二基、苯酞二基等。前述2价的有机基团中的氢原子可以被氟原子、氯原子等卤素原子、甲氧基、苯氧基等烷氧基、氰基等取代。作为式(5)的Z中的氮数1~10的2价的有机基团,可举出亚氨基、聚酰亚胺基等。
另外,作为式(5)中的Z,可举出下述式(6)或下述式(7)所示的结构。
(式(6)中,Ar2选自亚苯基、亚萘基及联亚苯基中的任1种。R7、R8、R11、R12各自独立地选自氢原子、碳数1~6的烷基、碳数6~12的芳基、以及、被三氟甲基及酚羟基中的至少1者取代的芳基中的任1种。R9、R10各自独立地选自氢原子、碳数1~6的烷基、碳数6~12的芳基、碳数1~4的烷氧基及羟基中的任1种。n7表示0~5的整数,未经改性的氰酸酯化合物(B)可以为具有n7不同的式(6)所示的基团的化合物的混合物。)
(式(7)中,Ar3选自亚苯基、亚萘基或联亚苯基中的任1种。R13、R14各自独立地选自氢原子、碳数1~6的烷基、碳数6~12的芳基、苄基、碳数1~4的烷氧基、以及被羟基、三氟甲基及氰酰基中的至少1者取代的芳基中的任1种。n8表示0~5的整数,未经改性的氰酸酯化合物(B)可以为具有n8不同的式(7)所示的基团的化合物的混合物。)
进而,作为式(5)中的Z,可举出下述式所示的2价的基团。
(式中,n9表示4~7的整数。R15各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。)
作为式(6)的Ar2及式(7)的Ar3的具体例,可举出1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、4,4’-联亚苯基、2,4’-联亚苯基、2,2’-联亚苯基、2,3’-联亚苯基、3,3’-联亚苯基、3,4’-联亚苯基、2,6-亚萘基、1,5-亚萘基、1,6-亚萘基、1,8-亚萘基、1,3-亚萘基、1,4-亚萘基等。式(6)的R7~R12及式(7)的R13、R14中的烷基及芳基与式(5)中记载的同样。
作为式(5)所示的氰酸酯化合物,例如,可举出苯酚酚醛清漆型氰酸酯化合物、萘酚芳烷基型氰酸酯化合物、联苯芳烷基型氰酸酯化合物、亚萘基醚型氰酸酯化合物、二甲苯树脂型氰酸酯化合物、金刚烷骨架型氰酸酯化合物、双酚A型氰酸酯化合物、双酚M型氰酸酯化合物、二烯丙基双酚A型氰酸酯化合物等。
作为式(5)所示的氰酸酯化合物的具体例,可举出氰酰基苯、1-氰酰基-2-甲基苯、1-氰酰基-3-甲基苯、或1-氰酰基-4-甲基苯、1-氰酰基-2-甲氧基苯、1-氰酰基-3-甲氧基苯、或1-氰酰基-4-甲氧基苯、1-氰酰基-2,3-二甲基苯、1-氰酰基-2,4-二甲基苯、1-氰酰基-2,5-二甲基苯、1-氰酰基-2,6-二甲基苯、1-氰酰基-3,4-二甲基苯或1-氰酰基-3,5-二甲基苯、氰酰基乙基苯、氰酰基丁基苯、氰酰基辛基苯、氰酰基壬基苯、2-(4-氰酰基苯基)-2-苯基丙烷(4-枯基苯酚的氰酸酯)、1-氰酰基-4-环己基苯、1-氰酰基-4-乙烯基苯、1-氰酰基-2-氯苯或1-氰酰基-3-氯苯、1-氰酰基-2,6-二氯苯、1-氰酰基-2-甲基-3-氯苯、氰酰基硝基苯、1-氰酰基-4-硝基-2-乙基苯、1-氰酰基-2-甲氧基-4-烯丙基苯(丁子香酚的氰酸酯)、甲基(4-氰酰基苯基)硫化物、1-氰酰基-3-三氟甲基苯、4-氰酰基联苯、1-氰酰基-2-乙酰基苯或1-氰酰基-4-乙酰基苯、4-氰酰基苯甲醛、4-氰酰基苯甲酸甲基酯、4-氰酰基苯甲酸苯基酯、1-氰酰基-4-乙酰氨基苯、4-氰酰基二苯甲酮、1-氰酰基-2,6-二叔丁基苯、1,2-二氰酰基苯、1,3-二氰酰基苯、1,4-二氰酰基苯、1,4-二氰酰基-2-叔丁基苯、1,4-二氰酰基-2,4-二甲基苯、1,4-二氰酰基-2,3,4-二甲基苯、1,3-二氰酰基-2,4,6-三甲基苯、1,3-二氰酰基-5-甲基苯、1-氰酰基萘或2-氰酰基萘、1-氰酰基-4-甲氧基萘、2-氰酰基-6-甲基萘、2-氰酰基-7-甲氧基萘、2,2’-二氰酰基-1,1’-联萘、1,3-二氰酰基萘,1,4-二氰酰基萘,1,5-二氰酰基萘,1,6-二氰酰基萘,1,7-二氰酰基萘,2,3-二氰酰基萘,2,6-二氰酰基萘或2,7-二氰酰基萘、2,2’-二氰酰基联苯或4,4’-二氰酰基联苯、4,4’-二氰酰基八氟联苯、2,4’-二氰酰基二苯基甲烷或4,4’-二氰酰基二苯基甲烷、双(4-氰酰基-3,5-二甲基苯基)甲烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)乙烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)丙烷、2,2-双(4-氰酰基苯基)丙烷、2,2-双(3-烯丙基-4-氰酰基苯基)丙烷、2,2-双(4-氰酰基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-双(2-氰酰基-5-联苯基)丙烷、2,2-双(4-氰酰基苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-氰酰基-3,5-二甲基苯基)丙烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)丁烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)异丁烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)戊烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)-3-甲基丁烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)-2-甲基丁烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)-2,2-二甲基丙烷、2,2-双(4-氰酰基苯基)丁烷、2,2-双(4-氰酰基苯基)戊烷、2,2-双(4-氰酰基苯基)己烷、2,2-双(4-氰酰基苯基)-3-甲基丁烷、2,2-双(4-氰酰基苯基)-4-甲基戊烷、2,2-双(4-氰酰基苯基)-3,3-二甲基丁烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)己烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)庚烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)辛烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)-2-甲基戊烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)-2-甲基己烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)-2,2-二甲基戊烷、4,4-双(4-氰酰基苯基)-3-甲基庚烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)-2-甲基庚烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)-2,2-二甲基己烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)-2,4-二甲基己烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)-2,2,4-三甲基戊烷、2,2-双(4-氰酰基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、双(4-氰酰基苯基)苯基甲烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)-1-苯基乙烷、双(4-氰酰基苯基)联苯基甲烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)环戊烷、1,1-双(4-氰酰基苯基)环己烷、2,2-双(4-氰酰基-3-异丙基苯基)丙烷、1,1-双(3-环己基-4-氰酰基苯基)环己烷、双(4-氰酰基苯基)二苯基甲烷、双(4-氰酰基苯基)-2,2-二氯乙烯、1,3-双[2-(4-氰酰基苯基)-2-丙基]苯、1,4-双[2-(4-氰酰基苯基)-2-丙基]苯、1,1-双(4-氰酰基苯基)-3,3,5-三甲基环己烷、4-[双(4-氰酰基苯基)甲基]联苯、4,4-二氰酰基二苯甲酮、1,3-双(4-氰酰基苯基)-2-丙烷-1-酮、双(4-氰酰基苯基)醚、双(4-氰酰基苯基)硫化物、双(4-氰酰基苯基)砜、4-氰酰基苯甲酸-4-氰酰基苯基酯(4-氰酰基苯基-4-氰酰基苯甲酸酯)、双-(4-氰酰基苯基)碳酸酯、1,3-双(4-氰酰基苯基)金刚烷、1,3-双(4-氰酰基苯基)-5,7-二甲基金刚烷、3,3-双(4-氰酰基苯基)异苯并呋喃-1(3H)-酮(酚酞的氰酸酯)、3,3-双(4-氰酰基-3-甲基苯基)异苯并呋喃-1(3H)-酮(邻甲酚酞的氰酸酯)、9,9-双(4-氰酰基苯基)芴、9,9-双(4-氰酰基-3-甲基苯基)芴、9,9-双(2-氰酰基-5-联苯基)芴、三(4-氰酰基苯基)甲烷、1,1,1-三(4-氰酰基苯基)乙烷、1,1,3-三(4-氰酰基苯基)丙烷、α,α,α’-三(4-氰酰基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯、1,1,2,2-四(4-氰酰基苯基)乙烷、四(4-氰酰基苯基)甲烷、2,4,6-三(N-甲基-4-氰酰基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(N-甲基-4-氰酰基苯胺基)-6-(N-甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪、双(N-4-氰酰基-2-甲基苯基)-4,4’-氧双苯二甲酰亚胺、双(N-3-氰酰基-4-甲基苯基)-4,4’-氧双苯二甲酰亚胺、双(N-4-氰酰基苯基)-4,4’-氧双苯二甲酰亚胺、双(N-4-氰酰基-2-甲基苯基)-4,4’-(六氟异亚丙基)二苯二甲酰亚胺、三(3,5-二甲基-4-氰酰基苄基)异氰脲酸酯、2-苯基-3,3-双(4-氰酰基苯基)苄甲内酰胺(phthalimidine)、2-(4-甲基苯基)-3,3-双(4-氰酰基苯基)苄甲内酰胺、2-苯基-3,3-双(4-氰酰基-3-甲基苯基)苄甲内酰胺、1-甲基-3,3-双(4-氰酰基苯基)吲哚啉-2-酮、2-苯基-3,3-双(4-氰酰基苯基)吲哚啉-2-酮、使苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂(通过公知的方法,使苯酚、烷基取代苯酚或卤素取代苯酚与福尔马林、多聚甲醛等甲醛化合物在酸性溶液中反应而成者)、三苯酚酚醛清漆树脂(使羟基苯甲醛与苯酚在酸性催化剂的存在下反应而成者)、芴酚醛清漆树脂(使芴酮化合物与9,9-双(羟基芳基)芴类在酸性催化剂的存在下反应而成者)、苯酚芳烷基树脂、甲酚芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂、联苯芳烷基树脂(通过公知的方法,Ar4-(CH2Z’)2所示那样的双卤代甲基化合物与酚化合物在酸性催化剂或无催化剂下反应而成者、使Ar4-(CH2OR)2所示那样的双(烷氧基甲基)化合物、Ar4-(CH2OH)2所示那样的双(羟甲基)化合物与酚化合物在酸性催化剂的存在下反应而成者、或使芳香族醛化合物、芳烷基化合物、酚化合物缩聚而成者)、酚改性二甲苯甲醛树脂(通过公知的方法,使二甲苯甲醛树脂与酚化合物在酸性催化剂的存在下反应而成者)、改性萘甲醛树脂(通过公知的方法,使萘甲醛树脂与羟基取代芳香族化合物在酸性催化剂的存在下反应而成者)、酚改性二环戊二烯树脂、具有聚亚萘基醚结构的酚醛树脂(通过公知的方法,使1分子中具有2个以上酚羟基的多羟基萘化合物在碱性催化剂的存在下进行脱水缩合而成者)等酚醛树脂通过与上述同样的方法进行氰酸酯化而成者等,没有特别限制。这些氰酸酯化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
其中优选苯酚酚醛清漆型氰酸酯化合物、萘酚芳烷基型氰酸酯化合物、亚萘基醚型氰酸酯化合物、双酚A型氰酸酯化合物、双酚M型氰酸酯化合物、二烯丙基双酚型氰酸酯化合物,特别优选萘酚芳烷基型氰酸酯化合物。
使用了这些氰酸酯化合物的树脂组合物的固化物具有耐热性、低介电特性(低介电常数性、低介电损耗角正切性)等优异的特性。
本实施方式的树脂组合物中的未经改性的氰酸酯化合物(B)的含量可以根据期望的特性来适宜设定,没有特别限定。对于未经改性的氰酸酯化合物(B)的含量,将树脂组合物中的树脂固体成分设为100质量份的情况下,优选1质量份以上、更优选10质量份以上、进一步优选30质量份以上,也可以为50质量份以上。另外,对于未经改性的氰酸酯化合物(B)的含量的上限值,将树脂组合物中的树脂固体成分设为100质量份的情况下,优选90质量份以下、更优选70质量份以下。通过设为这样的范围,能够实现更优异的低介电常数性及低介电损耗角正切性。
[苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)]
本实施方式的树脂组合物包含苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)。对于这样的苯乙烯含量(是指“苯乙烯率”。),从溶剂溶解性及与其他化合物的相溶性的观点出发是优选的。此处,对于苯乙烯含量,将两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)中包含的苯乙烯单元的质量设为(a)g、两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)整体的质量设为(b)g时,用(a)/(b)×100(单位:%)表示。对于本实施方式中使用的两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1),通常末端为2个,具有3个以上的情况下,其中2个末端具有苯乙烯结构即可,优选末端的90%以上具有苯乙烯结构,进一步优选全部末端具有苯乙烯结构。
作为本实施方式的树脂组合物中使用的苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1),可举出苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物、苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物、苯乙烯-氢化丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物、苯乙烯-氢化异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物、苯乙烯-氢化(异戊二烯/丁二烯)-苯乙烯嵌段共聚物。这些弹性体可以单独使用,也可以组合使用2种以上。通过使用这些弹性体,能够同时达成优异的低介电常数性、优异的低介电损耗角正切性、高的玻璃化转变温度。
作为苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)所具有的苯乙烯结构,苯乙烯可以使用具有取代基者。具体而言,可以使用α-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-丙基苯乙烯、4-环己基苯乙烯等苯乙烯衍生物。
苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)中的苯乙烯含量的上限值优选为99质量%以下、更优选为90质量%以下、更优选为70质量%以下、进一步优选为60质量%以下、进一步优选为50质量%以下、更进一步优选为45质量%以下。
作为本实施方式中的苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1),可以使用市售品,例如作为苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物,可举出TR2630(JSR株式会社制)、TR2003(JSR株式会社制)。另外,作为苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物,可举出SIS5250(JSR株式会社制)。作为苯乙烯-氢化异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物,可举出SEPTON2104(KURARAY CO.,LTD制)。
对于本实施方式中的苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)的含量,只要(C1)及后述的(C2)的质量之和相对于树脂固体成分100质量份为5~25质量份,就没有特别限定,从介电常数、介电损耗角正切、金属箔(铜箔)剥离强度的观点出发,对于(C1),优选5~20质量份、特别优选5~15质量份。另外,(C1)及(C2)可以适宜混合使用。
[两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)]
本实施方式中的两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)只要在有机硅结构的两末端具有马来酰亚胺结构,并且为式(4)所示的化合物,就没有特别限定。通过使用本实施方式中的两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2),可在维持高的耐燃性的状态下提高低介电常数性、低介电损耗角正切性、玻璃化转变温度。
式(4)中,R5各自独立地表示碳数1~12的未取代或取代的1价的烃基,优选为未取代的1价的烃基。
作为碳数1~12的未取代或取代的1价的烃基,没有特别限定,例如,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基等烷基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基等烯基、苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、联苯基等芳基、苄基、苯乙基等芳烷基等。这些之中,从工业上的理由出发,优选甲基、乙基、苯基或苄基,更优选甲基或苯基,进一步优选甲基。
式(4)中,全部的R5中,为甲基的R5的比例为50摩尔%以上,优选为65摩尔%以上,从工业上的理由出发,更优选为70摩尔%以上。上限没有特别限定,优选为100摩尔%、即全部为甲基。
式(4)中,对于n3,从溶剂溶解性的观点出发、及与前述不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)及未经改性的氰酸酯化合物(B)的相溶性的观点出发,表示0~2的整数。n3优选为0~1、更优选为0。式(4)所示的化合物可以为n3不同的2种以上的化合物的混合物。
本实施方式中,两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)也可以以粉体形式使用,可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)的制造方法,没有特别限定,例如,可举出使酸酐系化合物和硅氧烷化合物在能够将这些原料溶解的有机溶剂中混合、反应的方法。反应过程中,根据需要可以使用催化剂。另外,反应优选在低温下进行。
作为酸酐系化合物,没有特别限定,可举出苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四甲酸酐、马来酸酐、四氢苯二甲酸酐、甲基四氢苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢苯二甲酸酐、甲基六氢苯二甲酸酐等。从工业上的观点出发,优选马来酸酐。这些酸酐系化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为硅氧烷化合物,没有特别限定,可举出1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷、双(3-氨基丁基)四甲基二硅氧烷、双(3-氨基丙基)四苯基二硅氧烷、双(3-氨基丁基)四苯基二硅氧烷、双(4-氨基苯基)四甲基二硅氧烷、双(4-氨基-3-甲基苯基)四甲基二硅氧烷、双(4-氨基苯基)四苯基二硅氧烷等。从工业上的观点出发,优选1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷。这些硅氧烷化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为有机溶剂,没有特别限定,可举出二甲基砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮等非质子性极性溶剂、四亚甲基砜等砜类、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚单乙酸酯、丙二醇单丁醚等醚系溶剂、甲乙酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮等酮系溶剂、甲苯、二甲苯等芳香族系溶剂。其中,从反应性的方面出发,优选非质子性极性溶剂。这些有机溶剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为催化剂,没有特别限定,可举出辛酸锡、辛酸锌、二马来酸二丁基锡、环烷酸锌、环烷酸钴、油酸锡等有机金属盐、氯化锌、氯化铝、氯化锡等金属氯化物。其中,从反应性的方面出发,优选环烷酸钴。
这些催化剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
对于本实施方式的树脂组合物中的两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)的含量,只要(C1)及(C2)的质量之和相对于树脂固体成分100质量份为5~25质量份就没有特别限定,从介电常数、介电损耗角正切、耐燃性的观点出发,对于(C2),特别优选10~20质量份。另外,(C1)及(C2)可以适宜混合使用。
[填充材料(D)]
对于本实施方式的树脂组合物,为了低介电常数性、低介电损耗角正切性、耐燃性及低热膨胀性的提高,包含填充材料(D)是理想的。作为本实施方式中使用的填充材料(D),可以适宜使用公知的物质,其种类没有特别限定,可以适当地使用该业界中通常使用的物质。具体而言,可举出天然二氧化硅、熔融二氧化硅、合成二氧化硅、无定形二氧化硅、AEROSIL、中空二氧化硅等二氧化硅类、白炭、钛白、氧化锌、氧化镁、氧化锆、氮化硼、聚集氮化硼、氮化硅、氮化铝、硫酸钡、氢氧化铝、氢氧化铝加热处理品(对氢氧化铝进行加热处理使结晶水的一部分减少而成者)、勃姆石、氢氧化镁等金属水合物、氧化钼、钼酸锌等钼化合物、硼酸锌、锡酸锌、氧化铝、粘土、高岭土、滑石、焙烧粘土、焙烧高岭土、焙烧滑石、云母、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃、M-玻璃G20、玻璃短纤维(包含E玻璃、T玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃等玻璃微粉末类。)、中空玻璃、球状玻璃等无机系的填充材料、以及苯乙烯型、丁二烯型、丙烯酸类型等橡胶粉末、核壳型的橡胶粉末、有机硅树脂粉末、有机硅橡胶粉末、有机硅复合粉末等有机系的填充材料等。这些填充材料可以单独使用,也可以组合使用2种以上。这些之中,选自由二氧化硅、氢氧化铝、勃姆石、氧化镁及氢氧化镁组成的组中的1种或2种以上是适合的。通过使用这些填充材料,树脂组合物的热膨胀特性、尺寸稳定性、耐燃性等特性提高。
本实施方式的树脂组合物中的填充材料(D)的含量可以根据期望的特性来适宜设定,没有特别限定,将树脂组合物中的树脂固体成分设为100质量份的情况下,优选50~1600质量份、更优选50~500质量份、更优选50~300质量份。或者填充材料(D)可以为75~250质量份,也可以为100~200质量份。通过将填充材料的含量设为该范围,从而树脂组合物的成形性变得良好。
树脂组合物可以仅包含1种、也可以包含2种以上填充材料(D)。包含2种以上的情况下,优选合计量为上述范围。
此处,使用填充材料(D)时,优选组合使用选自由硅烷偶联剂及湿润分散剂组成的组中的至少1种。作为硅烷偶联剂,通常可以适当地使用无机物的表面处理中使用的物质,其种类没有特别限定。具体而言,可举出γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等氨基硅烷系、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等环氧硅烷系、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)硅烷等乙烯基硅烷系、N-β-(N-乙烯基苄基氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷盐酸盐等阳离子型硅烷系、苯基硅烷系等。硅烷偶联剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。另外,作为湿润分散剂,可以适当地使用通常涂料用中使用的湿润分散剂,其种类没有特别限定。优选使用共聚物基础的湿润分散剂,作为其具体例,可举出BYK JapanKK.制的Disperbyk-110、111、161、180、2009、2152、BYK-W996、BYK-W9010、BYK-W903、BYK-W940等。湿润分散剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
硅烷偶联剂的含量没有特别限定,相对于树脂组合物中的树脂固体成分100质量份,可以为1~5质量份左右。分散剂(特别湿润分散剂)的含量没有特别限定,相对于树脂组合物中的树脂固体成分100质量份,例如可以为0.5~5质量份左右。
[其他成分]
进而,在本实施方式的树脂组合物中,在不损害期望的特性的范围中,可以含有除上述不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)以外的马来酰亚胺化合物、除上述未经改性的氰酸酯化合物(B)以外的氰酸酯化合物、除上述苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)以外的弹性体、除上述两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)以外的有机硅、环氧树脂、酚醛树脂、氧杂环丁烷树脂、苯并噁嗪化合物、聚亚苯基醚化合物、苯乙烯低聚物(不包括与(C1)相当的物质)、阻燃剂、固化促进剂、有机溶剂等。通过组合使用这些,能够提高将树脂组合物固化而成的固化物的耐燃性、高的金属箔(铜箔)剥离强度、低介电性等期望的特性。
本实施方式的树脂组合物中,除上述不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)以外的马来酰亚胺化合物、除上述未经改性的氰酸酯化合物(B)以外的氰酸酯化合物、除上述苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)以外的弹性体、及除上述两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)以外的有机硅的总量优选为树脂固体成分的3质量%以下,更优选为1质量%以下。通过采用这样的构成,能够更有效地发挥本发明的效果。
[环氧树脂]
作为环氧树脂,只要为1分子中具有2个以上环氧基的化合物或树脂,就没有特别限定,例如,可举出双酚A型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、芳烷基酚醛清漆型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、亚萘基醚型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、多官能酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、蒽型环氧树脂、萘骨架改性酚醛清漆型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、萘酚芳烷基型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、联苯型环氧树脂、脂环式环氧树脂、多元醇型环氧树脂、含磷环氧树脂、缩水甘油胺、缩水甘油酯、使丁二烯等的双键环氧化而成的化合物、通过含羟基有机硅树脂类与环氧氯丙烷的反应得到的化合物等。这些环氧树脂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。这些之中,从更进一步提高耐燃性及耐热性的观点出发,优选为联苯芳烷基型环氧树脂、亚萘基醚型环氧树脂、多官能酚型环氧树脂、萘型环氧树脂。
[酚醛树脂]
作为酚醛树脂,只要为1分子中具有2个以上酚羟基的化合物或树脂,就没有特别限定,例如,可举出双酚A型酚醛树脂、双酚E型酚醛树脂、双酚F型酚醛树脂、双酚S型酚醛树脂、苯酚酚醛清漆树脂、双酚A酚醛清漆型酚醛树脂、缩水甘油酯型酚醛树脂、芳烷基酚醛清漆酚醛树脂、联苯芳烷基型酚醛树脂、甲酚酚醛清漆型酚醛树脂、多官能酚醛树脂、萘酚树脂、萘酚酚醛清漆树脂、多官能萘酚树脂、蒽型酚醛树脂、萘骨架改性酚醛清漆型酚醛树脂、苯酚芳烷基型酚醛树脂、萘酚芳烷基型酚醛树脂、二环戊二烯型酚醛树脂、联苯型酚醛树脂、脂环式酚醛树脂、多元醇型酚醛树脂、含磷酚醛树脂、含羟基有机硅树脂类等。这些酚醛树脂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。这些之中,从进一步提高耐燃性的观点出发,优选为选自由联苯芳烷基型酚醛树脂、萘酚芳烷基型酚醛树脂、含磷酚醛树脂、及含羟基有机硅树脂组成的组中的至少1种。
[氧杂环丁烷树脂]
作为氧杂环丁烷树脂,没有特别限定,例如,可举出氧杂环丁烷、烷基氧杂环丁烷(例如,2-甲基氧杂环丁烷、2,2-二甲基氧杂环丁烷、3-甲基氧杂环丁烷、3,3-二甲基氧杂环丁烷等)、3-甲基-3-甲氧基甲基氧杂环丁烷、3,3-二(三氟甲基)全氟氧杂环丁烷、2-氯甲基氧杂环丁烷、3,3-双(氯甲基)氧杂环丁烷、联苯型氧杂环丁烷、OXT-101(东亚合成株式会社制品)、OXT-121(东亚合成株式会社制品)等。这些氧杂环丁烷树脂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
[苯并噁嗪化合物]
作为苯并噁嗪化合物,只要为1分子中具有2个以上二氢苯并噁嗪环的化合物就没有特别限定,例如,可举出双酚A型苯并噁嗪BA-BXZ(小西化学株式会社制品)、双酚F型苯并噁嗪BF-BXZ(小西化学株式会社制品)、双酚S型苯并噁嗪BS-BXZ(小西化学株式会社制品)等。这些苯并噁嗪化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
[聚亚苯基醚化合物]
作为聚亚苯基醚化合物,可以使用包含式(8)所示的结构单元的聚合物的化合物。
(式(8)中,R16、R17、R18、及R19各自独立地表示碳数6以下的烷基、芳基、卤素原子、或氢原子。)
前述化合物可以还包含选自由式(9)所示的结构及式(10)所示的结构组成的组中的至少1种。
(式(9)中,R20、R21、R22、R26、R27各自独立地表示碳数6以下的烷基或苯基。R23、R24、R25各自独立地表示氢原子、碳数6以下的烷基或苯基。)
(式(10)中,R28,R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35各自独立地表示氢原子、碳数6以下的烷基或苯基。-A-为碳数20以下的直链状、支链状或环状的2价的烃基)。
作为聚亚苯基醚化合物,也可以使用末端的一部分或全部利用乙烯基苄基等烯属不饱和基团、环氧基、氨基、羟基、巯基、羧基、甲基丙烯酰基及甲硅烷基等进行官能团化而成的改性聚亚苯基醚。这些可以单独使用1种或组合使用2种以上。
作为末端为羟基的改性聚亚苯基醚,例如,可举出SABIC Innovative PlasticsIP BV公司制SA90等。另外,作为末端为甲基丙烯酰基的改性聚亚苯基醚,例如,可举出SABIC Innovative Plastics IP BV公司制SA9000等。
对于改性聚亚苯基醚的制造方法,只要可得到本发明的效果,就没有特别限定。例如,可以通过日本特许第4591665号公报中记载的方法来制造。
改性聚亚苯基醚优选包含末端具有烯属不饱和基团的改性聚亚苯基醚。作为烯属不饱和基团,可举出乙烯基、烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯基、丁烯基、己烯基及辛烯基等烯基、环戊烯基及环己烯基等环烯基、乙烯基苄基及乙烯基萘基等烯基芳基,优选乙烯基苄基。末端的烯属不饱和基团可以为单一或多个,可以为同一官能团,也可以为不同的官能团。
作为末端具有烯属不饱和基团的改性聚亚苯基醚,可举出式(11)所示的化合物。
(式(11)中,X表示芳基(芳香族基),-(Y-O)n10-表示聚亚苯基醚部分。R36、R37、R38各自独立地表示氢原子、烷基、烯基或炔基,n10表示1~100的整数,n11表示1~6的整数,n12表示1~4的整数。优选n11为1以上且4以下的整数为宜,进一步优选n11为1或2为宜,理想的是n11为1为宜。另外,优选n12为1以上且3以下的整数为宜,进一步优选n12为1或2为宜,理想的是n12为2为宜。)
可以为n10、n11及n12中的至少1者不同的2种以上的化合物的混合物。
作为式(11)中的X表示的芳基,可举出从选自苯环结构、联苯结构、茚环结构、及萘环结构中的1种环结构中去掉n12个氢原子而成的基团(例如,苯基、联苯基、茚基、及萘基),优选为联苯基。
此处,X表示的芳基可以包含上述的芳基由氧原子键合而成的二苯基醚基等、由羰基键合而成的二苯甲酮基等、通过亚烷基键合而成的2,2-二苯基丙烷基等。
另外,芳基可以被烷基(优选碳数1~6的烷基、特别是甲基)、烯基、炔基、卤素原子等通常的取代基取代。其中,前述“芳基”借助氧原子而被聚亚苯基醚部分取代,因此通常的取代基的数量的极限依赖于聚亚苯基醚部分的数量。
作为式(11)中的聚亚苯基醚部分,可以使用式(8)、(9)、或(10)所示的结构单元,特别优选包含式(8)所示的结构单元。
另外,作为式(11)表示的改性聚亚苯基醚,数均分子量优选为1000以上且7000以下。另外,对于式(1),可以使用最低熔融粘度为50000Pa·s以下者。特别是,对于式(1),优选数均分子量为1000以上且7000以下者、最优选低熔融粘度为50000Pa·s以下者。
数均分子量按照常规方法使用凝胶渗透色谱进行测定。数均分子量更优选为1000~3000。通过将数均分子量设为1000以上且7000以下,能够更有效地发挥兼顾成形性及电气特性(低介电常数性、低介电损耗角正切性)的效果。
最低熔融粘度按照常规方法使用动态粘弹性测定装置进行测定。最低熔融粘度更优选500~50000Pa·s。通过将最低熔融粘度设为50000Pa·s以下,从而能够更有效地发挥兼顾成形性及电气特性的效果。
作为改性聚亚苯基醚,式(11)所示的化合物中,优选为下述式(12)所示的化合物。
(式(12)中,X为芳基(芳香族基),-(Y-O)n13-各自独立地表示聚亚苯基醚部分,n13各自独立地表示1~100的整数。)
对于X,除为2价基团以外,与式(11)中的X含义相同。连结基团-(Y-O)n13-与式(11)中的-(Y-O)n10-含义相同。另外,式(12)所示的化合物可以为X或n13不同的2种以上的化合物的混合物。
更优选式(11)及式(12)中的X为式(13)、式(14)、或式(15)、式(11)中的-(Y-O)n10-及式(12)中的-(Y-O)n13-为式(16)或式(17)排列而成的结构、或式(16)与式(17)无规地排列而成的结构。
(式(14)中,R39、R40、R41及R42各自独立地表示氢原子或甲基。-B-为碳数20以下的直链状、支链状或环状的2价的烃基。)
(式(15)中,-B-为碳数20以下的直链状、支链状或环状的2价的烃基)
具有式(12)所示的结构的改性聚亚苯基醚的制造方法没有特别限定,例如,可以通过对使2官能酚化合物与1官能酚化合物进行氧化偶联而得到的2官能亚苯基醚低聚物的末端酚羟基进行乙烯基苄基醚化来制造。
另外,这样的改性聚亚苯基醚可以使用市售品,例如,可以适当地使用三菱瓦斯化学株式会社制OPE-2St1200、OPE-2st2200。
[苯乙烯低聚物]
苯乙烯低聚物与苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)不同。苯乙烯低聚物为:由苯乙烯及苯乙烯衍生物、乙烯基甲苯组成的组中任1种以上聚合而成、数均分子量为178~1600、平均的芳香环数为2~14、芳香环数的2~14的总量为50质量%以上、沸点为300℃以上的没有支链结构的化合物。苯乙烯衍生物具体而言表示α-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-丙基苯乙烯、4-环己基苯乙烯等苯乙烯衍生物。
作为苯乙烯低聚物,例如,可举出苯乙烯聚合物、乙烯基甲苯聚合物、α-甲基苯乙烯聚合物、乙烯基甲苯-α-甲基苯乙烯聚合物、苯乙烯-α-苯乙烯聚合物等。作为苯乙烯聚合物,可以使用市售品,例如可举出Piccolastic A5(Eastman Chemical Company制)、Piccolastic A-75(Eastman Chemical Company制)、Piccotex 75(Eastman ChemicalCompany制)、FTR-8100(三井化学株式会社制)、FTR-8120(三井化学株式会社制)。另外,作为乙烯基甲苯-α-甲基苯乙烯聚合物,可举出Piccotex LC(Eastman Chemical Company制)。另外,作为α-甲基苯乙烯聚合物,可举出Kristalex 3070(Eastman Chemical Company制)、Kristalex 3085(Eastman Chemical Company制)、Kristalex(3100)、Kristalex 5140(Eastman Chemical Company制)、FMR-0100(三井化学株式会社制)、FMR-0150(三井化学株式会社制)。另外,作为苯乙烯-α-苯乙烯聚合物,可举出FTR-2120(三井化学株式会社制)。这些苯乙烯低聚物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
苯乙烯低聚物的含量相对于树脂组合物的树脂固体成分100质量份为1~30质量份时,从低介电常数性、低介电损耗角正切性及耐化学药品性的观点出发是优选的,特别优选为5~15质量份。
[阻燃剂]
作为阻燃剂,可以使用公知的物质,例如,可举出溴化环氧树脂、溴化聚碳酸酯、溴化聚苯乙烯、溴化苯乙烯、溴化苯二甲酰亚胺、四溴双酚A、五溴苄基(甲基)丙烯酸酯、五溴甲苯、三溴苯酚、六溴苯、十溴二苯基醚、双-1,2-五溴苯基乙烷、氯化聚苯乙烯、氯化石蜡等卤素系阻燃剂、红磷、磷酸三甲酚酯、三苯基磷酸酯、磷酸甲酚基二苯酯、三(二甲苯基)磷酸酯、三烷基磷酸酯、二烷基磷酸酯、三(氯乙基)磷酸酯、磷腈、1,3-亚苯基双(2,6-二(二甲苯基)磷酸酯)、10-(2,5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物等磷系阻燃剂、氢氧化铝、氢氧化镁、部分勃姆石、勃姆石、硼酸锌、三氧化锑等无机系阻燃剂、有机硅橡胶、有机硅树脂等有机硅系阻燃剂。这些阻燃剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。这些之中,1,3-亚苯基双(2,6-二(二甲苯基)磷酸酯)从不易损害低介电特性的方面出发是优选的。树脂组合物中的磷含量优选0.1~5质量%。
[固化促进剂]
本实施方式的树脂组合物可以包含用于适宜调节固化速度的固化促进剂。作为固化促进剂,可举出马来酰亚胺化合物、氰酸酯化合物、环氧树脂等作为固化促进剂通常使用的物质,可举出有机金属盐类(例如,辛酸锌、环烷酸锌、环烷酸钴、环烷酸铜、乙酰基丙酮铁、辛酸镍、辛酸锰等)、酚化合物(例如,苯酚、二甲苯酚、甲酚、间苯二酚、儿茶酚、辛基苯酚、壬基苯酚等)、醇类(例如,1-丁醇、2-乙基己醇等)、咪唑类(例如,2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羟甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟甲基咪唑等)、及这些咪唑类的羧酸或其酸酐类的加成物等衍生物、胺类(例如,双氰胺、苄基二甲基胺、4-甲基-N,N-二甲基苄基胺等)、磷化合物(例如,膦系化合物、氧化膦系化合物、鏻盐系化合物、二膦系化合物等)、环氧咪唑加成物系化合物、过氧化物(例如,过氧化苯甲酰、过氧化对氯苯甲酰、二叔丁基过氧化物、过氧化碳酸二异丙酯、过氧化碳酸二-2-乙基己基酯等)、偶氮化合物(例如,偶氮双异丁腈等)。固化促进剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
固化促进剂的含量通常相对于树脂组合物中的树脂固体成分100质量份可以为0.005~10质量份左右。
本实施方式的树脂组合物可以含有除上述的成分以外的其他热固化性树脂、热塑性树脂、及其低聚物等各种高分子化合物、各种添加剂。作为添加剂,可举出紫外线吸收剂、抗氧化剂、光聚合引发剂、荧光增白剂、光敏剂、染料、颜料、增粘剂、流动调整剂、润滑剂、消泡剂、分散剂、流平剂、光泽剂、阻聚剂等。这些添加剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
[有机溶剂]
本实施方式的树脂组合物可以含有有机溶剂。该情况下,本实施方式的树脂组合物为上述各种树脂成分的至少一部分、优选全部溶解于有机溶剂或与有机溶剂相溶的形态(溶液或清漆)。作为有机溶剂,只要为可使上述各种树脂成分的至少一部分、优选全部溶解或与其相溶的极性有机溶剂或无极性有机溶剂,就没有特别限定,作为极性有机溶剂,例如,可举出酮类(例如,丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等)、溶纤剂类(例如,丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、酯类(例如,乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异戊酯、乳酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、羟基异丁酸甲酯等)、酰胺类(例如,二甲氧基乙酰胺、二甲基甲酰胺类等),作为无极性有机溶剂,可举出芳香族烃(例如,甲苯、二甲苯等)。这些有机溶剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
[树脂组合物]
本实施方式的树脂组合物可以按照常规方法来制备,只要为可得到均匀地含有:不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)、未经改性的氰酸酯化合物(B)、选自由苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)、及两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)组成的组中的至少1种、以及根据需要的上述其他任意成分的树脂组合物的方法,其制备方法就没有特别限定。例如,通过将不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)、未经改性的氰酸酯化合物(B)、以及选自由苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)及两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)组成的组中的至少1种依次配混至溶剂中,充分进行搅拌,可以容易地调制本实施方式的树脂组合物。
本实施方式的树脂组合物中,不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)、未经改性的氰酸酯化合物(B)、弹性体(C1)及有机硅(C2)的质量之和优选占据树脂组合物中包含的树脂固体成分的90质量%以上,更优选占据95质量%以上,也可以占据98质量%以上。
[用途]
本实施方式的树脂组合物适合用作印刷电路板的绝缘层、半导体封装体用材料。本实施方式的树脂组合物可以适合用作构成预浸料、使用预浸料的覆金属箔层叠板、树脂片、及印刷电路板的材料。
[预浸料]
本实施方式的预浸料由基材和本实施方式的树脂组合物形成。对于本实施方式的预浸料,例如通过将本实施方式的树脂组合物浸渗或涂布于基材后、在120~220℃下干燥2~15分钟左右的方法等使其半固化来得到。该情况下,树脂组合物对基材的附着量、即相对于半固化后的预浸料的总量的树脂组合物量(包含填充材料(D)。)优选为20~99质量%的范围。
作为基材,只要为各种印刷电路板材料中使用的基材,就没有特别限定。作为基材的材质,例如,可举出玻璃纤维(例如,E-玻璃、D-玻璃、L-玻璃、S-玻璃、T-玻璃、Q-玻璃、UN-玻璃、NE-玻璃、球状玻璃等)、玻璃以外的无机纤维(例如,石英等)、有机纤维(例如,聚酰亚胺、聚酰胺、聚酯、液晶聚酯、聚四氟乙烯等)。作为基材的形态,没有特别限定,可举出织布、无纺布、粗纱、短切原丝毡、表面毡等。这些基材可以单独使用,也可以组合使用2种以上。这些基材之中,从尺寸稳定性的观点出发,优选实施了超开纤处理、孔眼堵塞处理的织布,从强度和吸水性的观点出发,基材优选厚度为200μm以下、质量为250g/m2以下的玻璃织布,从吸湿耐热性的观点出发,优选进行了环氧硅烷处理、氨基硅烷处理等利用硅烷偶联剂等进行了表面处理的玻璃织布。从电气特性的观点出发,更优选由L-玻璃、NE-玻璃、Q-玻璃等显示低介电常数性、低介电损耗角正切性的玻璃纤维形成的低介电玻璃布。
[覆金属箔层叠板]
本实施方式的覆金属箔层叠板具有:至少1张以上重叠的本实施方式的预浸料、和配置于预浸料的单面或两面的金属箔。对于本实施方式的覆金属箔层叠板,例如可举出将至少1张以上本实施方式的预浸料重叠并在其单面或两面配置金属箔进行层叠成形的方法,更详细而言,可以通过在单面或两面配置铜、铝等金属箔进行层叠成形来制作。作为金属箔,只要为印刷电路板用材料中使用的金属箔,就没有特别限定,例如,可举出压延铜箔、电解铜箔等铜箔。金属箔(铜箔)的厚度没有特别限定,可以为1.5~70μm左右。作为成形方法,可举出将印刷电路板用层叠板及多层板成形时通常使用的方法,更详细而言,可举出使用多级压制机、多级真空压制机、连续成形机、高压釜成形机等、以温度180~350℃左右、加热时间100~300分钟左右、表面压力20~100kg/cm2左右进行层叠成形的方法。另外,也可以通过将本实施方式的预浸料与另行制作的内层用的电路板组合并进行层叠成形来制成多层板。作为多层板的制造方法,例如,在1张本实施方式的预浸料的两面配置35μm左右的金属箔(铜箔),通过上述的成形方法进行层叠形成后,形成内层电路,对该电路实施黑化处理而形成内层电路板,然后,将该内层电路板和本实施方式的预浸料各1张交替地配置,进而在最外层配置金属箔(铜箔),在上述条件下优选在真空下进行层叠成形,由此可以制作多层板。本实施方式的覆金属箔层叠板可以适合作为印刷电路板使用。
[印刷电路板]
本实施方式的印刷电路板包含绝缘层和配置于绝缘层的表面的导体层,绝缘层包含由本实施方式的树脂组合物形成的层。这样的印刷电路板可以按照常规方法来制造,其制造方法没有特别限定。以下,示出印刷电路板的制造方法的一例。首先,准备上述的覆铜层叠板等覆金属箔层叠板。接着,对覆金属箔层叠板的表面实施蚀刻处理而进行内层电路的形成,制作内层基板。对该内层基板的内层电路表面根据需要进行用于提高粘接强度的表面处理,接着,在其内层电路表面重叠所需张数的上述预浸料,进而在其外侧层叠外层电路用的金属箔,进行加热加压而进行一体成形。这样,制造在内层电路与外层电路用的金属箔之间形成由基材及热固化性树脂组合物的固化物形成的绝缘层的多层的层叠板。接着,对该多层的层叠板实施通孔、导通孔用的钻孔加工后,在该孔的壁面形成用于使内层电路与外层电路用的金属箔导通的镀覆金属皮膜,进而对外层电路用的金属箔实施蚀刻处理从而形成外层电路,由此制造印刷电路板。
上述的制造例中得到的印刷电路板具有绝缘层和形成于该绝缘层的表面的导体层,绝缘层为包含上述本实施方式的树脂组合物及其固化物中的至少任一者的构成。即,上述本实施方式的预浸料(包含基材及浸渗或涂布至其上的本实施方式的树脂组合物及其固化物中的至少任一者)、上述本实施方式的覆金属箔层叠板的树脂组合物的层(包含本实施方式的树脂组合物及其固化物中的至少任一者的层)由包含本实施方式的树脂组合物及其固化物中的至少任一者的绝缘层构成。
[树脂片]
本实施方式的树脂片包含支撑体和配置于前述支撑体的表面的由本实施方式的树脂组合物形成的层。树脂片可以用作积层用薄膜或干膜阻焊剂。作为树脂片的制造方法,没有特别限定,例如,可举出通过将使上述的本实施方式的树脂组合物溶解于溶剂而成的溶液涂布(涂覆)于支撑体并进行干燥来得到树脂片的方法。
作为此处使用的支撑体,例如,可举出聚乙烯薄膜、聚丙烯薄膜、聚碳酸酯薄膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜、乙烯四氟-乙烯共聚物薄膜、以及这些薄膜的表面涂布有脱模剂的脱模薄膜、聚酰亚胺薄膜等有机系的薄膜基材、铜箔、铝箔等导体箔、玻璃板、SUS板、FRP等板状的支撑体,但没有特别限定。
作为涂布方法(涂覆方法),例如,可举出如下方法:利用棒涂机、模涂机、刮刀、贝克涂抹器等,将使本实施方式的树脂组合物溶解于溶剂而成的溶液涂布于支撑体上。另外,也可以通过在干燥后、从支撑体与树脂组合物层叠而成的树脂片将支撑体剥离或进行蚀刻来制成单层片(树脂片)。需要说明的是,将使上述本实施方式的树脂组合物溶解于溶剂而成的溶液供给至具有片状的模腔的模具内并进行干燥等,从而成形为片状,由此也可以在不使用支撑体下得到单层片(树脂片)。
需要说明的是,本实施方式的单层片或树脂片的制作中,去除溶剂时的干燥条件没有特别限定,若为低温,则溶剂容易残留在树脂组合物中,若为高温,则会进行树脂组合物的固化,因此优选为20℃~200℃的温度下1~90分钟。另外,对于单层片或树脂片,树脂组合物可以在仅将溶剂干燥的未固化的状态下使用、也可以根据需要形成半固化(B阶化)的状态而使用。进而,本实施方式的单层或树脂片的树脂层的厚度可以通过本实施方式的树脂组合物的溶液的浓度和涂布厚度来调整,没有特别限定,通常若涂布厚度变厚,则干燥时溶剂变得容易残留,因此优选0.1~500μm。
实施例
(合成例1)萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(SNCN)的合成
使1-萘酚芳烷基树脂(新日铁住金化学株式会社制)300g(OH基换算1.28mol)及三乙胺194.6g(1.92mol)(相对于羟基1mol为1.5mol)溶解于二氯甲烷1800g,将其作为溶液1。
将氯化氰125.9g(2.05mol)(相对于羟基1mol为1.6mol)、二氯甲烷293.8g、36%盐酸194.5g(1.92mol)(相对于羟基1摩尔为1.5摩尔)、水1205.9g在搅拌下边保持液温-2~-0.5℃边用30分钟滴加溶液1。溶液1滴加结束后,在同温度下进行30分钟搅拌后,用10分钟滴加使三乙胺65g(0.64mol)(相对于羟基1mol为0.5mol)溶解于二氯甲烷65g而成的溶液(溶液2)。溶液2滴加结束后,在同温度下进行30分钟搅拌而结束反应。
其后静置反应液,将有机相和水相分离。对所得有机相用水1300g进行5次清洗。第5次水洗的废水的电导率为5μS/cm,确认了通过利用水的清洗,要去除的离子性化合物被充分去除。
在减压下对水洗后的有机相进行浓缩,最终在90℃下进行1小时浓缩干固,得到目标萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(SNCN)(橙色粘性物)331g。得到的SNCN的重均分子量Mw为600。另外,SNCN的IR光谱显示2250cm-1(氰酸酯基)的吸收,并且未显示羟基的吸收。
(合成例2)式(18)所示的两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)的合成
在具备搅拌机、温度计及冷凝器的反应容器中,加入马来酸酐50.5份和N-甲基吡咯烷酮125份,边保持为10℃以下边滴加将Dow Corning Toray Co.,Ltd.制的1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(商品名:BY16-871)15份溶解于100份的N-甲基吡咯烷酮而成的溶液。滴加结束后,将反应混合物在室温下搅拌6小时。接着,向该反应混合物中加入环烷酸钴11份和乙酸酐102份,在80℃下进行4小时反应。
边将反应混合物保持为5℃以下边加入500份的水,将析出的沉淀物滤出。将得到的固体进而水洗后进行干燥,得到式(4)中R5全部为甲基、n3为0的式(18)的化合物1,1’-((1,1,3,3-四甲基二硅氧烷-1,3-二基)双(丙烷-3,1-二基))双(1H-吡咯-2,5-二酮)13份。收率为53%。
(实施例1)
将作为不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的、含有式(1)中R1全部为氢原子且n1为1~3的混合物的马来酰亚胺化合物(BMI-2300、大和化成工业株式会社制)27质量份、作为未经改性的氰酸酯化合物(B)的2,2-双(4-氰酰基苯基)丙烷(CYTESTER(注册商标)三菱瓦斯化学株式会社制)63质量份、作为苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)的苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物(TR2003、JSR株式会社制、苯乙烯率40质量%)10质量份、和作为填充材料(D)的球状二氧化硅(SC2050-MB、ADMATECHSCO.,LTD.制、平均粒径0.5μm)150质量份混合,用甲乙酮将固体成分稀释至65质量%,得到清漆。
将该得到的清漆浸渗涂覆于厚度0.069mm的低介电玻璃布,用干燥机(耐压防爆型蒸汽干燥机、株式会社高杉制作所制))在165℃下进行5分钟加热干燥,得到树脂组合物含量60质量%的预浸料。在将该预浸料重叠1张及4张的状态下,在两面配置12μm铜箔(3EC-M3-VLP、三井金属矿业株式会社制),以压力30kg/cm2、温度210℃进行150分钟真空压制,得到厚度0.1mm及0.4mm的12μm覆铜层叠板(覆金属箔层叠板)。使用得到的覆铜层叠板,进行介电常数、介电损耗角正切、玻璃化转变温度、铜箔剥离强度、及耐燃性的评价。将结果示于表1。
(实施例2)
实施例1中,作为苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1),代替使用苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物(TR2003、JSR株式会社制、苯乙烯率40质量%)10质量份,而使用苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物(SIS5250、JSR株式会社制、苯乙烯率20质量%)10质量份,除此以外,与实施例1同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表1。
(实施例3)
实施例1中,不使用苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物(TR2003、JSR株式会社制、苯乙烯率40质量%),作为两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2),使用通过合成例2得到的1,1’-((1,1,3,3-四甲基二硅氧烷-1,3-二基)双(丙烷-3,1-二基))双(1H-吡咯-2,5-二酮)10质量份,除此以外,与实施例1同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表2。
(实施例4)
将作为不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的、式(1)中R1全部为氢原子且n1为1~3的马来酰亚胺化合物(BMI-2300、大和化成工业株式会社制)28.5质量份、作为未经改性的氰酸酯化合物(B)的通过合成例1得到的SNCN66.5质量份、作为苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)的苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物(TR2630、JSR株式会社制、苯乙烯率32质量%)5质量份、和作为填充材料(D)的球状二氧化硅(D)(SC2050-MB、ADMATECHS CO.,LTD.制、平均粒径0.5μm)150质量份混合,用甲乙酮将固体成分稀释至65质量%,得到清漆。以后,与实施例1同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表1。
(实施例5)
实施例4中,使用27质量份作为不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的实施例4中使用的BMI-2300、63质量份作为未经改性的氰酸酯化合物(B)的实施例4中使用的SNCN、10质量份作为苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)的实施例4中使用的TR2630,以后与实施例4同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表1。
(实施例6)
实施例4中,使用24质量份作为不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的实施例4中使用的BMI-2300、56质量份作为未经改性的氰酸酯化合物(B)的实施例4中使用的SNCN、20质量份作为苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)的实施例4中使用的TR2630,以后与实施例4同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表1。
(比较例1)
将作为不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的、式(1)中R1全部为氢原子且n1为1~3的马来酰亚胺化合物(BMI-2300、大和化成工业株式会社制)30质量份、作为未经改性的氰酸酯化合物(B)的2,2-双(4-氰酰基苯基)丙烷(CYTESTER(注册商标)三菱瓦斯化学株式会社制)70质量份、和作为填充材料(D)的球状二氧化硅(SC2050-MB、ADMATECHS CO.,LTD.制、平均粒径0.5μm)150质量份混合,以后与实施例1同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表1及2。
(比较例2)
比较例1中,代替使用作为未经改性的氰酸酯化合物(B)的2,2-双(4-氰酰基苯基)丙烷(CYTESTER(注册商标)三菱瓦斯化学株式会社制),而使用通过合成例1得到的SNCN 70质量份,除此以外,与比较例1同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表1。
(比较例3)
实施例3中,不使用通过合成例2得到的两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)1,1’-((1,1,3,3-四甲基二硅氧烷-1,3-二基)双(丙烷-3,1-二基))双(1H-吡咯-2,5-二酮)10质量份,而是使用丙烯酸类聚合物(重均分子量:2900、东亚合成株式会社制ARUFON(注册商标)US-6170)10质量份,除此以外,与实施例3同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表2。
(比较例4)
实施例3中,不使用通过合成例2得到的两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅(C2)1,1’-((1,1,3,3-四甲基二硅氧烷-1,3-二基)双(丙烷-3,1-二基))双(1H-吡咯-2,5-二酮)10质量份,而是使用丙烯酸类聚合物(重均分子量:10000、东亚合成株式会社制ARUFON(注册商标)UC-3000)10质量份,除此以外,与实施例3同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表2。
(比较例5)
实施例1中,不使用作为苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)的苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物(TR2003、JSR株式会社制、苯乙烯率40质量%),而是使用两末端或单末端为丁二烯的苯乙烯-丁二烯橡胶(L-SBR-820、KURARAYCO.,LTD制、重均分子量8000)10质量份,除此以外,与实施例1同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表1。
(比较例6)
实施例4中,使用21质量份作为不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的实施例4中使用的BMI-2300、49质量份作为未经改性的氰酸酯化合物(B)的实施例4中使用的SNCN、30质量份作为苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)的实施例4中使用的TR2630,以后与实施例4同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。将得到的覆铜层叠板的评价结果示于表1。
(比较例7)
实施例5中,不使用作为苯乙烯含量为17%以上且两末端具有苯乙烯结构的弹性体(C1)的苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物(TR2630、JSR株式会社制、苯乙烯率32质量%)10质量份,而是使用苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物(SIS5229、JSR株式会社制、苯乙烯率15质量%)10质量份,除此以外,与实施例5同样地操作,制作厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。比较例7中,在树脂组合物的成分间观察到相分离,不能得到同样的覆铜层叠板,因此不能取得各物性的值。
(比较例8)
将作为不具有硅氧烷键的马来酰亚胺化合物(A)的、式(1)中的R1全部为氢原子且n1为1~3的马来酰亚胺化合物(BMI-2300、大和化成工业株式会社制)27质量份、作为未经改性的氰酸酯化合物(B)的通过合成例1得到的SNCN63质量份、式(4)中R5为甲基、与n3相应的部分为7的两末端具有马来酰亚胺结构的有机硅10质量份、作为填充材料(D)的球状二氧化硅(D)(SC2050-MB、ADMATECHS CO.,LTD.制、平均粒径0.5μm)150质量份混合,用甲乙酮将固体成分稀释至65质量%,得到清漆。以后,与实施例1同样地操作,得到厚度0.1mm及0.4mm的覆铜层叠板。比较例8中,在树脂组合物的成分间观察到相分离,不能得到同样的覆铜层叠板,因此不能取得各物性的值。
[表1]
[表2]
实施例3 | 比较例1 | 比较例3 | 比较例4 | |
介电常数 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 |
介电损耗角正切 | 0.00311 | 0.00360 | 0.00390 | 0.00319 |
玻璃化转变温度(℃) | 272 | 260 | 251 | 252 |
剥离强度 | ○ | ○ | ○ | ○ |
耐燃性 | V-0 | V-0 | V-0 | V-0 |
(测定方法及评价方法)
(1)介电常数(Dk)及介电损耗角正切(Df):
使用通过蚀刻将各实施例及各比较例中得到的厚度0.4mm的覆铜层叠板的铜箔去除后的样品,通过摄动法空腔谐振器(Agilent Technologies,Inc.制品、Agilent8722ES),测定10GHz的介电常数及介电损耗角正切。
(2)玻璃化转变温度:
使用通过蚀刻将各实施例及各比较例中得到的厚度0.1mm的覆铜层叠板的铜箔去除后的样品,依据JIS C6481:1996,使用动态粘弹性分析装置(TA INSTRUMENTS制)进行测定。
(3)铜箔剥离强度:
使用各实施例及各比较例中得到的厚度0.4mm的覆铜层叠板,依据JIS C6481:1996,测定铜箔的剥离强度。分别将得到0.5kN/m以上的结果者用○表示、将得到小于0.5kN/m的结果者用×表示。
(4)耐燃性:
使用通过蚀刻将实施例3、比较例1、比较例3、及比较例4中得到的厚度0.4mm的覆铜层叠板的铜箔去除后的样品,依据UL94垂直燃烧试验法进行评价。
产业上的可利用性
如以上所说明的,本发明的树脂组合物在电气·电子材料、工作机械材料、航空材料等各种用途中可以作为例如电气绝缘材料、半导体塑料封装体、密封材料、粘接剂、层叠材料、抗蚀剂、积层层叠板材料等广泛且有效地利用,尤其作为近年的信息终端设备、通信设备等高集成·高密度化对应的印刷电路板材料可以特别有效地利用。另外,本发明的层叠板及覆金属箔层叠板等特别是由于能够同时达成优异的低介电常数性、低介电损耗角正切性、高的玻璃化转变温度、高的铜箔剥离强度,因此其工业上的实用性极高。
根据表1可明确确认:通过使用本发明的树脂组合物,能实现同时达成优异的低介电常数性、低介电损耗角正切性、高的玻璃化转变温度、高的铜箔剥离强度的预浸料及印刷电路板等。
Claims (10)
3.根据权利要求1或2所述的树脂组合物,其中,所述未经改性的氰酸酯化合物B含有选自由苯酚酚醛清漆型氰酸酯化合物、萘酚芳烷基型氰酸酯化合物、亚萘基醚型氰酸酯化合物、双酚A型氰酸酯化合物、双酚M型氰酸酯化合物及二烯丙基双酚A型氰酸酯化合物组成的组中的至少1种。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的树脂组合物,其中,所述苯乙烯含量为17质量%以上并且两末端具有苯乙烯结构的弹性体C1含有选自由苯乙烯-丁二烯嵌段共聚物、苯乙烯-异戊二烯嵌段共聚物、苯乙烯-氢化丁二烯嵌段共聚物、苯乙烯-氢化异戊二烯嵌段共聚物及苯乙烯-氢化(异戊二烯/丁二烯)嵌段共聚物组成的组中的至少1种。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的树脂组合物,其还含有填充材料D。
6.根据权利要求5所述的树脂组合物,其中,所述填充材料D的含量相对于树脂组合物中的树脂固体成分100质量份为50~300质量份。
7.一种预浸料,其由基材和权利要求1~6中任一项所述的树脂组合物形成。
8.一种覆金属箔层叠板,其包含:至少1张以上重叠的权利要求7所述的预浸料、和配置于所述预浸料的单面或两面的金属箔。
9.一种树脂片,其包含:支撑体、和配置于所述支撑体的表面的由权利要求1~6中任一项所述的树脂组合物形成的层。
10.一种印刷电路板,其包含:绝缘层、和配置于所述绝缘层的表面的导体层,所述绝缘层包含由权利要求1~6中任一项所述的树脂组合物形成的层。
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