CN112209979A - 自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺 - Google Patents
自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺 Download PDFInfo
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Abstract
一种自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺为：（1）取甘草酸单铵盐母液膏，加水调pH，溶解经1#树脂柱层析，水洗脱得洗脱液，再调pH后经2#树脂柱层析，水洗脱得洗脱液备用，2#柱再用梯度稀乙醇洗脱，洗脱液减压浓缩干燥后，得到甘草苷粗品；该粗品加95%乙醇重结晶，过滤，干燥得高纯度甘草苷。（2）取备用洗脱液，流经3#树脂柱，水洗脱，洗脱液浓缩干燥得去苦味甜味素。（3）用95%乙醇再生1#、2#及3#树脂柱，收集合并洗脱液，浓缩，干燥得甘草总黄酮。本发明采用甘草酸单铵盐后的母液膏为原料，联合分离纯化出三种产品，提高原料综合利用度，产品价值高，成本低，重现性好，适合工业规模化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、甘草酸及总黄酮生产工艺，属于食品和医药领域范畴。
背景技术
甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch） 为豆科甘草属植物，全球共有29种6个变种，其中我国有18中3个变种，广泛分布于我国西北、华北、东北等地区，同时，乌拉尔甘草，胀果甘草及光果甘草为药材甘草的基原植物之一，在医药、食品、化妆品等行业有广泛应用。
甘草提取物主要活性成分包括甘草皂苷类的甘草酸及其多种类似物，甘草黄酮类的甘草总黄酮类、如甘草苷、异甘草素、光甘草定等，以及甘草多糖。
其中甘草苷(Liquiritin)是黄酮类化合物中重要的单体活性成分，具有很强的药理活性，已有研究表明，甘草苷具有显著的抗抑郁作用，对神经细胞损伤具有神经保护作用，对心脏系统和肝脏毒性具有保护作用，除此之外，甘草苷具有抗病毒和抗炎多种活性，近期北大研究团队最新研究成果显示甘草苷可抑制新型冠状病毒复制，并有望开发成为抗SARS-CoV-2的新药。
甘草酸具有抗炎抗病毒作用，还具有抗菌、抗癌、抗过敏作用，抗凝血活性，去除局部多余脂肪等药理作用。甘草酸也可作为原料，制备出甘草甜味素，广泛用于食品领域。
黄酮类化合物(flavonnoids)主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物。现在则泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链连接即具有C6-C3-C6基本母核的天然产物，其中C3部分可能是脂链，也可能与C6部分形成六元和五元氧杂环。现代药理研究结果表明，甘草中黄酮类化合物具有较强的生理活性，具有抗肿瘤、抗氧化、抗病毒、利胆、强心、镇静和镇痛等功效，是一种有效的活性成分，具有许多潜在的药用价值。黄酮中的光甘草定是国际公认的美白效果最好的天然产物，已被广泛用于化妆品行业。
青海湖药业有限公司申请了一项名为 “一种甘草苷的分离纯化方法”的专利（申请号：201610229840.4），该专利工艺采用2次提取液提取富集、硅胶柱柱层析分离及结晶，得到高纯度的甘草苷。但该工艺所用的提取液为甲醇、氯仿及二氯甲烷等，层析柱纯化时所用的苯及甲苯等溶剂，这些有机溶剂具有强毒性，使用均会带来溶剂残留而影响甘草苷品质；该工艺用硅胶柱分离纯化，硅胶因为不易再生而限制了其使用次数，不能多次重复利用，故生产成本高；层析分离使用的乙酸乙酯其闪点低，存在安全隐患；只有甘草苷一种产品，没有综合利用氨化母液霜中甘草甜味素和总黄酮，生产成本高，造成浪费，并且污染环境。
天津市尖峰天然产物开发有限公司申请了一项名为 “从甘草中提取甘草苷的方法”的专利（申请号：201110287907.7），该专利工艺是将甘草粉碎，用去离子水提取，过滤，得到甘草苷粗提液，然后将粗提液上混合树脂柱分离纯化及重结晶，制备获得甘草苷。但该工艺只从甘草中提取分离甘草苷，而丢弃了甘草中的其他重要功能成分，如甘草酸和总黄酮没有综合利用，只有理论意义，没有市场前景。
江苏天晟药业有限公司申请了一项名为 “甘草苷及其制备方法”的专利（申请号：201010579521.9），该专利工艺先将甘草酸粉经氨化，萃取得到甘草总黄酮，然后用聚酰胺柱分离纯化、结晶得到甘草苷。该工艺只从甘草中提取分离了甘草苷，而丢弃了甘草中的其他重要功能成分，如甘草酸和总黄酮没有综合利用。同样生产成本高昂，无市场竞争力。
中国科学院大连物理化学研究所申请了一项名为 “一种甘草苷的制备方法”的专利（申请号：200710011041.0），该专利工艺将甘草药材水提醇沉、先后经过分子膜分离仪、大孔树脂、高效工业色谱柱分离，冷冻干燥得到甘草苷，该工艺复杂，对设备要求高，操作难度大，耗时长，不适用于工业大生产。
综上所述，现有存在技术工艺复杂，对设备要求高，操作难度大，使用各种易引起安全隐患的有机溶剂，未对原料进行充分有效利用，附加值低，生产成本较大等诸多缺点。
发明内容
本发明提供一种自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮的工艺，得到的甘草苷纯度高，同时联产甘草甜味素和甘草黄酮共三种产品，做到了对原料能进行充分有效利用，同时工艺简单，操作简便，所使用溶剂安全隐患小，附加值高，生产成本低，便于大规模生产。
本发明的技术方案概述如下：
本发明采用科学可行的方法从甘草酸铵盐母液膏中经过三个树脂柱联合分离，结晶，重结晶等步骤，分离制备出高纯度甘草苷（含量90%）、去苦味甘草甜味素（甘草酸含量>30%）及甘草总黄酮（含量>12%）。与之前的工艺相比，得到的甘草苷纯度高，同时联产甘草甜味素和甘草黄酮共三种产品，做到了对原料能进行充分有效利用，同时工艺简单，操作简便，所使用溶剂安全隐患小，附加值高，生产成本低，便于大规模生产。
具体效果如下：
1.资源利用率高，产品附加值高：利用生产甘草酸单铵盐后的母液膏为原料，通过进一步回收，分离纯化，得到高纯度甘草苷、去苦味甜味素及甘草总黄酮三种产品，增加了产品附加值。
2.生产安全性高：本工艺中只使用了食用乙醇一种有机溶剂，没有使用其他易燃易爆闪点低的有机溶剂，可降低生产过程中的安全隐患。
3.生产成本低：本工艺中所使用的树脂均能反复使用，树脂的多次使用显著地降低了生产成本。
4.产品适用性好：本工艺中只使用了属于绿色溶剂的食用乙醇一种有机溶剂，毒性较小，乙醇属于绿色溶剂，避免了其他有机溶剂残留，产品安全性好。而现有技术中常使用多种有机溶剂，生产出来的产品因溶剂残留，实用性受到限制。
5.适合大规模工业生产：工艺容易实现标准化，自动化，适应于进行工业化大规模生产。
具体实施方式
以下通过实施实例形式，对本发明上述内容再做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明上述主体范围仅限于以下实例，凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1，一种从甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮的生产工艺，取甘草酸单铵盐母液膏粉1kg于反应釜中，加入4L纯水，调pH为8，溶解，溶解后的溶液经1#聚酰胺柱层析，上样量与1#聚酰胺树脂质量比为1:4，后用2BV（BV为倍柱内树脂体积）水脱，得到洗脱液；将该洗脱液pH调为6，再经2#聚酰胺柱层析，用2BV纯水洗脱并收集洗脱液备用，之后2#聚酰胺柱分别用2BV 20%乙醇和2BV40%乙醇依次洗脱，TLC检测，合并含有高含量甘草苷洗脱液，70℃减压浓缩后得到甘草苷粗品501g；该粗品加入2.5L 95%乙醇，75℃加热至刚好溶解，过滤，滤液放置结晶，过滤，干燥，重结晶，得到白色固体甘草苷12.7g，含量为94.7%，重量收率为1.2%。
取上述2#聚酰胺柱层析所得备用洗脱液，经3#LX-392树脂柱层析，用2BV水洗脱，经浓缩干燥后得到去苦味甜味素341g，甘草酸含量为31%，重量收率为34.1%。
洗脱完成后，1#聚酰胺柱、2#聚酰胺柱及3#LX-392树脂柱分别加入5BV、5BV及4.5BV 95%乙醇洗脱，合并洗脱液，70℃减压浓缩，烘干后得到甘草总黄酮165g，总黄酮含量为12.6%，重量收率为16.5%。
实施例2，一种从甘草酸单铵盐母液膏中联合分离制备高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮的生产工艺，取甘草酸铵母液膏粉1kg于反应釜中，加入2L纯水，调pH为9，溶解后的溶液经1#D101柱层析，上样量与1#D101树脂质量比为1:8，用4BV纯水洗脱，得到的洗脱液；将其pH调为4，再经2#聚酰胺柱层析，用3BV纯水洗脱并收集洗脱液备用，之后2#聚酰胺柱分别用4BV 10%乙醇和2BV30%乙醇依次洗脱，TLC检测，合并含有高含量甘草苷洗脱液，70℃减压浓缩后得到甘草苷粗品472g；该粗品加入3L95%乙醇，75℃加热至刚好溶解，过滤，滤液放置结晶，过滤，干燥，重结晶，得到白色固体甘草苷131g，含量为91.2%，重量收率为1.31%。
取上述2#聚酰胺柱层析所得备用洗脱液，经3#HP-20树脂柱层析，用2BV水洗脱，其洗脱液浓缩干燥后得到去苦味甜味素318g，甘草酸含量为32%，重量收率为31.8%。
洗脱完成后，1#D101柱、2#聚酰胺柱及3#HP-20树脂柱分别加入5BV、5BV及4BV 95%乙醇洗脱，合并洗脱液，70℃减压浓缩浓缩，烘干后得到甘草总黄酮174g，总黄酮含量为12.6%，重量收率为17.4%。
实施例3，一种从甘草酸单铵盐母液膏中联合分离制备高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮的生产工艺，取甘草酸铵母液膏粉1kg于反应釜中，加入3L纯水，调pH为8.0，溶解后经1#LX-392柱层析，上样量与1#LX-392树脂质量比为1:6，用4BV纯水洗脱，得到的洗脱液；将其pH调为5，再经2#聚酰胺柱层析，用4BV纯水洗脱并收集洗脱液，之后2#聚酰胺柱用分别用3BV 20%乙醇及3BV30%乙醇依次洗脱，TLC检测，合并含有高含量甘草苷洗脱液，70℃减压浓缩后得到甘草苷粗品453g；该粗品加入4L95%乙醇，75℃加热至刚好溶解，过滤，滤液放置结晶，过滤，干燥，重结晶，得到白色固体甘草苷117g，含量为94.2%，重量收率为1.17%。
取上述2#聚酰胺柱层析所得备用洗脱液，经3#AB-8树脂柱层析， 用4BV水洗脱，洗脱液浓缩干燥后得到去苦味甜味素311g，甘草酸含量为30%，重量收率为31.1%。
洗脱完成后，1#LX-392柱、2#聚酰胺柱及3#AB-8树脂柱分别加入4BV、5BV及8BV95%乙醇再生，合并再生液，70℃减压浓缩浓缩，烘干后得到甘草总黄酮152g，总黄酮含量为13.0%，重量收率为15.2%。
实施例4，一种从甘草酸单铵盐母液膏中联合分离制备高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮的生产工艺，取甘草酸铵母液膏粉1kg于反应釜中，加入2L纯水，调pH为8，溶解后经1#聚酰胺柱层析，上样量与1#聚酰胺树脂质量比为1:4，用2BV水洗脱，得到的洗脱液；将其pH调为5.5，再经2#聚酰胺柱层析，先用2BV水洗脱并收集洗脱液备用，之后2#聚酰胺柱用5BV 15%乙醇洗脱，TLC检测，合并含有高含量甘草苷洗脱液，70℃减压浓缩后得到甘草苷粗品464g；该粗品加入5L 95%乙醇，75℃加热至刚好溶解，过滤，滤液放置结晶，过滤，干燥，重结晶，得到白色固体甘草苷114g，含量为91.5%，重量收率为1.14%.
取上述2#聚酰胺柱聚酰胺柱层析所得备用洗脱液，经3#D101树脂柱层析，用2BV纯水洗脱，洗脱液浓缩干燥干后得到去苦味甜味素370g，甘草酸含量为33%，重量收率为37%。
洗脱完成后，1#聚酰胺柱、2#聚酰胺柱及3#D101树脂柱分别加入4BV、5BV及8BV95%乙醇再生，合并再生液，70℃减压浓缩浓缩，烘干后得到甘草总黄酮161g，总黄酮含量为13.1%，重量收率为16.1%。
实施例5，一种从甘草酸单铵盐母液膏中联合分离制备高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮的生产工艺，取甘草酸铵母液膏粉1kg于反应釜中，加入3L纯水，调pH为9，溶解后经1#AB-8树脂柱层析，上样量与1#AB-8树脂质量比为1:4，用2BV纯水洗脱，得到的洗脱液；将其pH调为4.5，再经2#D101树脂柱层析，先用2BV纯水洗脱并收集洗脱液备用，之后2#D101树脂柱分别用2BV 30%乙醇和2BV35%乙醇依次洗脱，TLC检测，合并含有高含量甘草苷洗脱液，70℃减压浓缩后得到甘草苷粗品422g；该粗品加入4L 95%乙醇，75℃加热至刚好溶解，过滤，滤液放置结晶，过滤，干燥，重结晶，得到白色固体甘草苷111g，含量为90.7%，重量收率为1.11%。
取上述2#D101树脂柱层析所得备用洗脱液，经3#ADS-7树脂柱层析，用2BV纯水洗脱，洗脱液浓缩干燥后得到去苦味甜味素343g，甘草酸含量为31%，重量收率为34.3%。
洗脱完成后，1#ADS-7柱、2#D101柱及3#LX-392树脂柱分别加入4BV、5BV及8BV 95%乙醇再生，合并再生液，70℃减压浓缩浓缩，烘干后得到甘草总黄酮159g，总黄酮含量为12.5%，重量收率为15.9%。
Claims (6)
1.一种自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺，其特征在于，包括以下步骤：
（1）高纯度甘草苷制备：取甘草酸单铵盐母液膏于反应釜中，加入适量纯水，调节pH，溶解后经1#树脂柱层析，上样量与1#树脂柱质量比为1:4～8，用适量纯水洗脱，得到的洗脱液，将其再调pH后经2#树脂柱层析，先用适量水洗脱，并收集洗脱液备用，2#树脂柱再用梯度稀乙醇洗脱，洗脱液减压浓缩干燥后，得到甘草苷粗品；该粗品加适量95%乙醇重结晶，过滤，干燥得到含量>90%的高纯度甘草苷；
（2）去苦味甘草甜味素制备：取上述2#树脂柱层析所得备用洗脱液，流经3#树脂柱，用适量水洗脱，洗脱液浓缩干燥后得到去苦味甜味素，甘草酸含量>30%；
（3）甘草总黄酮分离：用适量95%乙醇再生1#、2#及3#树脂柱，收集合并洗脱液，浓缩，干燥后得到甘草总黄酮，其总黄酮含量>12%。
2.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，所述步骤（1）中纯水的添加量为甘草酸铵母液膏质量的2～4倍，母液膏溶液调节pH为8或9，洗脱用水2～4BV。
3.根据权利要求1所述的的生产工艺，其特征在于，所述步骤（1）中要经2#树脂柱的洗脱液的pH调为4～7，2#树脂柱洗脱用水2～4BV，2#树脂柱用梯度稀乙醇浓度为10%～40%，每个梯度用2～4BV水洗脱。
4.根据权利要求1所述的的生产工艺，其特征在于，所述步骤（2）中3#树脂柱洗脱用水为2～4BV。
5.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，所述步骤（3）中95%乙醇的用量为4～8BV。
6.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，所述1#、2#、3#树脂柱树脂各为D101树脂，LX-392树脂，聚酰胺，AB-8树脂，HP-20树脂，LX-T86树脂及ADS-7树脂中的一种。
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