CN112194597A - 一种邻氯苯腈的制备工艺及系统 - Google Patents

一种邻氯苯腈的制备工艺及系统 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种邻氯苯腈的制备工艺及系统，所述邻氯苯腈的制备工艺包括将邻氯三氯甲苯与氯化铵混合后在氧化铜的催化下进行氨化反应得到邻氯苯腈。与现有技术相比，本发明的有益效果在于：采用氧化铜作为催化剂，可以使整个反应过程呈现稳定状态，避免因剧烈升温导致的危险。

Description

一种邻氯苯腈的制备工艺及系统
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种邻氯苯腈的制备工艺及系统。
背景技术
目前，邻氯苯腈(CBN)的合成主要有6种不同的原料路线，分别是：以邻氯甲苯为原料、以邻氯苯甲醛肟为原料、以邻氯苯甲醛为原料、以邻氯苯甲酸为原料、以邻氯苯胺为原料和以邻氯苄胺为原料的合成路线。
其中，以邻氯甲苯为原料合成邻氯苯腈的工艺步骤包括氨氧化法和亚硝酰氯氰化。以邻氯甲苯为原料先氯化成邻氯三氯甲苯，在经过渡金属催化氨化反应得到邻氯苯腈。在氨化反应工艺，多采用氧化锌或氧化镁作为催化剂，但是在实际操作中发现，反应存在着反应不稳定的状态，例如会出现突然出现升温，升压的情况，有很大的安全隐患。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种邻氯苯腈的制备工艺及系统。
具体技术方案如下：
一种邻氯苯腈的制备工艺，其不同之处在于，所述邻氯苯腈的制备工艺包括将邻氯三氯甲苯与氯化铵混合后在氧化铜的催化下进行氨化反应得到邻氯苯腈。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：采用氧化铜作为催化剂，可以使整个反应过程呈现稳定状态，避免因剧烈升温导致的危险。
进一步，所述邻氯三氯甲苯是由邻氯甲苯、氯气及催化剂混合后经光催化反应制得。
进一步，氯化反应的时间为30h～50h，反应温度是120℃～140℃。
进一步，氨化反应温度为180℃～200℃。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于，结合氨化反应温度的控制，可以在短时间内反应完全。
进一步，氨化反应温度为185℃～195℃，将氨化反应温度的控制此范围，产率更佳。
进一步，氨化反应温度为193℃，该温度为本发明反应最佳温度，反应速度快，反应完全。
进一步，所述邻氯苯腈与所述氧化铜的加入量摩尔比为(60～85):1。
进一步，所述邻氯苯腈与所述氧化铜的加入量摩尔比为(75～80):1，其反应效率更高。
进一步，氨化反应的时间为25h～45h。
进一步，所述邻氯甲苯、氯气及催化剂混合后在波长为2nm～5nm的紫外线光源下进行光催化反应。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于：经过优化的单一光源较为传统的光源，使氯化反应完成的更加快速且完全，反应后不经提纯处理直接进入下一步反应，采取上述波长的光源也可确保其提供光源的设备寿命。
进一步，所述邻氯甲苯、氯气及催化剂混合后在波长为3.5nm的紫外线光源下进行光催化反应。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于，催化效率更高的前提下产生的热能最小，进一步提高了反应的稳定性，避免热能对设备造成损坏。
进一步，所述邻氯苯腈的制备工艺还包括邻氯苯腈的粗品提纯，将粗品洗涤至中性，然后进行真空精馏去除低沸点杂质，最后收集得到邻氯苯腈产品。
进一步，在将粗品洗涤至中性之前，先将粗品降温，然后过滤回收固体氯化铵。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于：可以得到高纯度的邻氯苯腈，且将氯化铵进行回收，避免了浪费。
一种制备邻氯苯腈工艺的系统，其不同之处在于，所述制备邻氯苯腈工艺的系统包括：
依次连接的氨化单元及提纯单元；
其中，所述氨化单元包括氨化反应釜，所述提纯单元包括蒸馏装置，所述氨化单元用于将邻氯三氯甲苯与氯化铵混合后在氧化铜的催化下进行氨化反应。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：可以实现以邻氯三氯甲苯为原料进行氨化反应得到邻氯苯腈。
进一步，所述制备邻氯苯腈工艺的系统还包括氯化单元，所述氯化单元与所述氨化单元连接，所述氯化单元用于将邻氯三氯甲苯是由邻氯甲苯、氯气及催化剂混合后经光催化反应；
其中，所述氯化单元包括一个或多个氯化反应釜，所述氨化单元包括氨化反应釜。
采用该系统，可以实现以邻氯甲苯为原料，先进行氯化反应再进行氨化反应，最后经过提纯得到邻氯苯腈。
进一步，所述氯化反应釜包括氯化反应釜本体及设于所述氯化反应釜本体内的紫外灯。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于：在氯化反应釜本体内安装紫外灯，可以实现光催化氯化反应。
进一步，所述紫外灯包括紫外灯光源及设于紫外灯光源外部的石英紫外灯外壳。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于：可以在高温环境下正常运作，且透光性好，更加有利于反应。
进一步，所述氨化反应釜连接有冷凝器。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于，使用冷凝器可以将氨化反应生成的盐酸冷凝后在进行处理。
进一步，所述氯化单元包括多个串联的氯化釜，且每个所述氯化釜与所述氨化单元连接。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于：可以将通入氯气分级反应完全，且每个反应釜可交替运行，确保源源不断生成邻氯三氯甲苯通入氨化反应釜，保证整条生产线连续不间断工作。
进一步，所述提纯单元包括依次连接的水洗釜与蒸馏装置，所述蒸馏装置包括依次连接的蒸馏釜、冷凝管及馏分收集容器，所述馏分收集容器包括前馏分收集器及产品收集器。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于可以将邻苯氯腈粗品实现水洗、蒸馏除杂与蒸馏产品。
进一步，所述提纯单元还包括连接在所述氨化单元与所述水洗釜之间的过滤器。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于：可以过滤出未反应且存在在粗品的氯化铵，实现氯化铵回收。
进一步，将所述前馏分收集容器与所述蒸馏釜连接。
采取上述进一步技术方案的有益效果在于，可将前馏分回收进行二次精馏，进一步提高产率。
附图说明
图1本发明实施例1以邻氯三氯甲苯为原料制备邻氯苯腈的系统示意图。
图2本发明实施例2以邻氯甲苯为原料制备邻氯苯腈的系统示意图。
其中，氯化单元-A，氨化单元-B，提纯单元-C，氯化反应釜-1，氯化反应釜本体-101，紫外灯-102，氨化反应釜-2，冷凝器-3，水洗釜-4，蒸馏装置-5，蒸馏釜-501，精馏塔-502，冷凝管-503，馏分收集容器-504，前馏分收集器-5041，产品收集器-5042，过滤器-6。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1以邻氯三氯甲苯为原料制备邻氯苯腈的系统
包括：依次连接的氨化单元(B)及提纯单元(C)，氨化单元(B)可以实现邻氯三氯甲苯的氨化反应，提纯单元将氨化反应得到的粗品进行洗涤及蒸馏提纯后得到产品，氨化单元(B)与提纯单元(C)连通可将氨化反应的得到的粗品输送到提纯单元(C)进行处理，可利用本领域常规反应装置与连接装置即可实现目的。
在本实施例中，氨化单元(B)包括氨化反应釜(2)，所述提纯单元(C)包括依次连接的水洗釜(4)与蒸馏装置(5)，所述蒸馏装置(5)包括依次连接的蒸馏釜(501)、精馏塔(502)、冷凝管(503)及馏分收集容器(504)，所述馏分收集容器(504)包括前馏分收集器(5041)及产品收集器(5042)。
为处理氨化反应过程中生成的盐酸，在本实施例中，在氨化反应釜(2)上连接有冷凝器(3)。
在本实施例中，所述提纯单元(C)还包括连接在所述氨化单元(B)与所述水洗釜(4)之间的过滤器(6)，可以过滤出未反应且存在在粗品的氯化铵，实现氯化铵回收。
本实施例中，前馏分收集器(5041)与蒸馏釜(501)连接，可将前馏分进行二次精馏，进一步提高产率。
实施例2以邻氯甲苯为原料制备邻氯苯腈的系统
本实施例在实施例1的基础上，在氨化单元之前，连接有氯化单元(A)。
为实现连续不间断反应，在本实施中，所述氯化单元(A)包括三个串联的氯化釜(1)，且每个所述氯化釜(1)与所述氨化单元(B)连接，具体在本实施例中，与氨化单元(B)中的氨化反应釜(1)连接。
每个所述氯化釜(1)包括氯化反应釜本体(101)及设于所述氯化反应釜本体(101)内的紫外灯(102)，以便在氯化反应釜(1)中进行光催化氯化反应。
所述紫外灯包括紫外灯光源及设于紫外灯光源外部的石英紫外灯外壳。
实施例3以邻氯甲苯为原料制备邻氯苯腈的系统
将实施例2中氯化釜的紫外灯替换成400W高压汞灯。
实施例4
采用实施例1设备以邻氯三氯甲苯制备邻氯苯腈，具体步骤如下所示：
步骤S1：氨化反应，将邻氯三氯甲苯与氯化铵在氯化反应釜混合后，再加入氧化铜，得到粗品，生成的盐酸废气经冷凝后集中处理。
步骤S2：提纯，将步骤S1中的粗品降温至115℃～125℃时，经过滤器过滤出未反应的氯化铵固体后，在进入水洗釜，先进行碱洗，再进行水洗，直至粗品为中性，分离出下层，进入蒸馏釜，进行精馏，先收集前馏分，继续蒸馏，收集产品，收集的前馏分回收至蒸馏釜，进行二次精馏，反应条件如表1所示，不同的反应条件产品定义为不同产品型号。
表1实施例4反应参数条件如下
Figure BDA0002781320290000061
邻氯三氯甲苯与氯化铵的投料量按理论摩尔比进行投料。
实施例5
采用实施例2设备以邻氯甲苯制备邻氯苯腈，其中，如使用不同的纳米紫外光源，在系统中进行替换即可，具体步骤如下所示：
步骤S1：氯化反应，将邻氯甲苯平均分为三个批次，分别加入三个氯化反应釜，然后加入PCl3催化剂，通入Cl2，制备邻氯三氯甲苯，三个反应釜间隔升温到反应温度，每个氯化反应釜的发生氯化反应时间的相同。
步骤S2：氨化反应，将邻氯三氯甲苯与氯化铵在氯化反应釜混合后，再加入氧化铜，得到粗品，生成的盐酸废气经冷凝后集中处理。
步骤S3：提纯，将步骤S1中的粗品降温至115℃时，经过滤器过滤出未反应的氯化铵固体后，在进入水洗釜，先进行碱洗，再进行水洗，直至粗品为中性，分离出下层，进入蒸馏釜，进行减压精馏，先收集前馏分，继续蒸馏，收集产品，收集的前馏分回收至蒸馏釜，进行二次精馏，反应条件如表1所示，不同的反应条件产品定义为不同产品型号。
表2实施例5反应参数条件如下
Figure BDA0002781320290000071
实施例6
采用实施例3系统重复实施例5工艺步骤利用邻氯甲苯制备邻氯苯腈，具体工艺参数如表3所示。
表3实施例6反应参数条件如下
Figure BDA0002781320290000072
Figure BDA0002781320290000081
对比例1
将300kg邻氯甲苯在氯化釜中,开放和氯化反应器冷凝器冷却水套蒸汽，石英玻璃保护碘钨灯(1kW)照明装置,尾气吸收装置,当反应温度100℃慢慢通入Cl2,增加Cl2的流量，反应液体无色更合适,并控制反应温度不超过160℃，进行气相色谱跟踪；
反应后期加入三乙醇胺当邻(对)300克、氯二氯甲苯反应完全,停止反应，去除Cl2及HCl，同时加入139kgNH4Cl和5.7kgMgO，油浴加热到210℃，有盐酸释放，气相色谱跟踪,邻氯三氯甲苯反应完成后,停止反应,将粗产品取出用蒸馏釜减压精馏，得到D1型号产品，产量为293kg，收率89.7％。
对比例2
采用实施例3系统重复实施例5工艺步骤利用邻氯甲苯制备邻氯苯腈，但选用现有氨化试剂催化剂，反应条件如表4所示。
表4对比例2反应参数条件如下
Figure BDA0002781320290000082
表5部分实施例及对比例的产率及纯度统计
Figure BDA0002781320290000083
Figure BDA0002781320290000091
实施例9
反应稳定性评估
采取两方面对工艺稳定评估
(1)将部分实施例与部分对比例在同一反应条件下进行平行反应3次，统计产率，在反应期间，将反应釜温度调制在反应每个环节的规定温度后，后续便不再进行调节，表6为平行产率统计。
表6平行总产率统计
第一次(％) 第二次(％) 第三次(％)
S5-1 94.6 94.6 94.6
S5-2 93.0 93.1 93.0
S5-3 92.8 92.8 92.8
S5-4 94.1 94.2 94.2
S5-5 93.8 93.7 93.8
S5-6 93.7 93.7 93.8
S5-7 92.5 92.6 92.6
D2-1 88.2 87.4 89.1
D2-2 52.7 53.1 52.5
D2-3 43.1 43.5 43.2
表7为平行氯化反应产率统计
第一次(％) 第二次(％) 第三次(％)
S5-1 99.7 99.7 99.7
S5-2 99.5 99.6 99.5
S5-3 99.4 99.4 99.4
S5-4 99.7 99.7 99.7
S5-5 99.5 99.6 99.5
S5-6 99.2 99.3 99.2
S5-7 99.0 98.8 99.1
S6-1 98.9 98.5 99.1
S6-2 98.5 98.6 98.8
S6-3 98.4 98.6 98.5
D1 93.4 93.8 93.6
(2)观察反应进程
分别观察氯化反应和氨化反应两个阶段，在反应期间是否有温度、压强较大波动的情况，反应情况如表8所示。
表8反应情况统计
产品型号 氯化反应 氨化反应
S5-1 未出现巨大波动 未出现巨大波动
S5-2 未出现巨大波动 未出现巨大波动
S5-3 未出现巨大波动 未出现巨大波动
S5-4 未出现巨大波动 未出现巨大波动
S5-5 未出现巨大波动 未出现巨大波动
S5-6 未出现巨大波动 未出现巨大波动
S5-7 温度、压强出现微小浮动 未出现巨大波动
S6-1 温度、压强出现浮动 未出现巨大波动
S6-2 温度、压强出现浮动 未出现巨大波动
S6-3 温度、压强出现浮动 未出现巨大波动
D2-1 未出现巨大波动 温度、压强出现较大波动
D2-2 未出现巨大波动 温度、压强出现较大波动
D2-3 未出现巨大波动 温度、压强出现较大浮动
可以看出，本发明相较于对比例1，无论是氯化反应还是氨化反应，其产率与纯度都有较大提升，且氯化反应阶段平稳。
相较于对比例2，本发明选用氧化铜作为氨化反应催化剂，不仅产率纯度有很大提升，且反应更具备平稳性。
不仅如此，氯化反应阶段，催化灯光的选择对氯化反应的产率与平稳性有很大的影响，选择紫外灯，催化效果和平稳性较佳。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种邻氯苯腈的制备工艺，其特征在于，所述邻氯苯腈的制备工艺包括将邻氯三氯甲苯与氯化铵混合后在氧化铜的催化下进行氨化反应得到邻氯苯腈。
2.根据权利要求1所述的邻氯苯腈的制备工艺，其特征在于，所述邻氯三氯甲苯是由邻氯甲苯、氯气及催化剂混合后经光催化反应制得。
3.根据权利要求1所述的邻氯苯腈的制备工艺，其特征在于，氨化反应温度为180℃～200℃。
4.根据权利要求1所述的邻氯苯腈的制备工艺，其特征在于，所述邻氯苯腈与所述氧化铜的加入量摩尔比为(60～85):1。
5.根据权利要求1所述的邻氯苯腈的制备工艺，其特征在于，氨化反应的时间为25h～45h。
6.根据权利要求2所述的邻氯苯腈的制备工艺，其特征在于，所述邻氯甲苯、氯气及催化剂混合后在波长为2nm～5nm的紫外线光源下进行光催化反应。
7.根据权利要求2所述的邻氯苯腈的制备工艺，其特征在于，氯化反应的时间为30h～50h。
8.根据权利要求1～2所述的邻氯苯腈的制备工艺，其特征在于，所述邻氯苯腈的制备工艺还包括邻氯苯腈的粗品提纯，先回收粗品中的固体氯化铵，将粗品洗涤至中性，然后进行蒸馏去除低沸点杂质，最后再收集得到邻氯苯腈产品。
9.一种制备邻氯苯腈工艺的系统，其特征在于，所述制备邻氯苯腈工艺的系统包括：
依次连接的氨化单元及提纯单元；
其中，所述氨化单元包括氨化反应釜，所述提纯单元包括蒸馏装置，所述氨化单元用于将邻氯三氯甲苯与氯化铵混合后在氧化铜的催化下进行氨化反应。
10.根据权利要求9所述的制备邻氯苯腈工艺的系统，其特征在于，所述制备邻氯苯腈工艺的系统还包括氯化单元，所述氯化单元与所述氨化单元连接，所述氯化单元用于将邻氯三氯甲苯是由邻氯甲苯、氯气及催化剂混合后经光催化反应；
其中，所述氯化单元包括一个或多个氯化反应釜，所述氨化单元包括氨化反应釜。
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