CN112159488B - 一种有机膦耐油耐热涂覆材料及其制备方法与用途 - Google Patents

一种有机膦耐油耐热涂覆材料及其制备方法与用途 Download PDF

Info

Publication number
CN112159488B
CN112159488B CN202010931751.0A CN202010931751A CN112159488B CN 112159488 B CN112159488 B CN 112159488B CN 202010931751 A CN202010931751 A CN 202010931751A CN 112159488 B CN112159488 B CN 112159488B
Authority
CN
China
Prior art keywords
resistant
polyvinyl alcohol
oil
heat
coating material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010931751.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112159488A (zh
Inventor
程宏英
沈祖妍
金艺伦
张钱丽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suzhou University of Science and Technology
Original Assignee
Suzhou University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suzhou University of Science and Technology filed Critical Suzhou University of Science and Technology
Publication of CN112159488A publication Critical patent/CN112159488A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112159488B publication Critical patent/CN112159488B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D129/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Coating compositions based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D129/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C09D129/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/18—Fireproof paints including high temperature resistant paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J129/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Adhesives based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J129/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C09J129/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明公开了一种有机膦耐油耐热涂覆材料及其制备方法与用途，包括以下步骤：在有机溶剂中，加入一定摩尔比的甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇，升温至100～140℃反应，蒸馏出生成的甲醇，分馏反应5～8h，直到分出的甲醇达到预定质量，停止反应，减压蒸馏回收溶剂，固体物质留在反应器中，经纯化处理，得膦脂化改性聚乙烯醇。本发明的膦脂化改性聚乙烯醇具有耐油耐热的性质，且制备方法为一步反应，工艺简单，合成过程无需添加催化剂不引入杂质，适于规模化生产，有很好的应用开发前景。

Description

一种有机膦耐油耐热涂覆材料及其制备方法与用途
技术领域
本发明属于高分子材料的技术领域，具体涉及一种有机膦耐油耐热涂覆材料及其制备方法与用途。
背景技术
聚乙烯醇(PVA)是聚醋酸乙烯酯的水解产物，是为数不多的以工业化生产地可从天然气制备的非石油基高分子材料，随着石油资源的日渐匮乏，大力发展非石油路线高分子材料成为国家科技发展的重要战略任务。其多羟基强氢键的特点使其具有优良的阻隔性、耐溶剂性、强力粘接性等多种特性，除了用于维纶纤维外，还被大量用于生产涂料、胶黏剂、纤维浆料、纸品加工剂等产品。
甲基膦酸二甲酯(DMMP)是新型磷系列添加型阻燃剂，具有含磷量高、阻燃性能优良，能与水和多种有机溶剂混溶、低粘性等特性。
采用由聚乙烯醇和甲基膦酸二甲酯反应合新材料，以适应高温加工，提升聚乙烯醇材料本身耐热和耐油性能，具有市场急需性，且有很好的应用和开发前景。
发明内容
为解决上述背景技术中提出的问题。本发明提供了一种有机膦耐油耐热涂覆材料及其制备方法与用途，该涂覆材料具有耐油耐热双重特性。
为实现上述目的，本发明公开了一种有机膦耐油耐热涂覆材料，包括膦脂化改性聚乙烯醇，所述膦脂化改性聚乙烯醇的结构式如下：
Figure GDA0003251377110000021
其中，n为自然数且n的值在35-45之间。
本发明还公开了一种有机膦耐油耐热涂覆材料的制备方法，包括以下步骤：
S1,蒸馏：在有机溶剂中，加入一定摩尔比的甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇，升温至100～140℃反应，蒸馏出生成的甲醇；
S2,分馏：将步骤S1中制得的所述甲醇分馏反应5～8h，直到分出的甲醇达到预定质量，停止反应；
S3,减压蒸馏：将步骤S2中制得的所述甲醇减压蒸馏反应，回收溶剂，固体物质留在反应器中；
S4,经纯化处理：将步骤S3中制得的所述固体物质经纯化处理，得膦脂化改性聚乙烯醇。
本发明中进一步的，步骤S1中，所述有机溶剂为二氧六环和二甲基亚砜，其中有机溶剂的体积数是聚乙烯醇质量数的4～14倍。
本发明中进一步的，步骤S1中，所述甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇的摩尔比为15：1～25：1。
本发明中进一步的，步骤S1中，所述有机溶剂为二氧六环和二甲基亚砜的体积用量(mL)数分别为聚乙烯醇质量(g)数的5-10倍，所述甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇，对应产品含磷量为19.37％时，反应物摩尔比为20：1，反应时间为5h，反应温度为135℃，生成最佳量的产品和甲醇。
本发明中进一步的，步骤S1中，还包括控制分馏柱顶温度不高于65℃，蒸馏出所述甲醇。
本发明中进一步的，所述步骤S4中，经纯化处理的方法为：
往所述固体物质中加入无水乙醇，搅拌加热，冷却，抽滤，再加入无水乙醇淋洗，抽滤，烘干，得固体膦脂化改性聚乙烯醇。
本发明中进一步的，所述膦脂化改性聚乙烯醇为白色固体，溶于极性有机溶剂和70℃以上的热水，不溶于冷水，分解温度为299±5℃，熔点为168±2℃。
本发明中进一步的，所述膦脂化改性聚乙烯醇作为涂料、胶黏剂、纤维浆料、纸品加工剂、乳化剂、分散剂的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、添加了本发明的膦脂化改性聚乙烯醇，能增加分子之间的缠结程度，从而减少了油料分子的渗透，具有较强的耐油性能。
2、本发明的膦脂化改性聚乙烯醇在高温下可以不容易迁移，不容易转移，稳定性比较好，具有较强的耐热性能。
3、本发明的膦脂化改性聚乙烯醇不含卤素，属环境友好阻燃成炭剂。
4、本发明的膦脂化改性聚乙烯醇成炭性好，还具有膨胀性。
5、本发明的膦脂化改性聚乙烯醇的制备方法为一步反应，工艺简单，合成过程无需添加催化剂不引入杂质；设备简单，成本低廉，适于规模化生产，有很好的应用开发前景。
附图说明
图1为本发明的制备流程图；
图2为本发明的耐油性能测定图；
图3为本发明的热重分析谱图；
图4为本发明的红外光谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本申请提供了一种有机膦耐油耐热涂覆材料，包括膦脂化改性聚乙烯醇，其结构式如下：
Figure GDA0003251377110000041
其中，n为自然数。在一实施例中，n的值在35-45之间。
其制备原理如下：
Figure GDA0003251377110000042
具体的，结合图1所示，本申请提供了一种有机膦耐油耐热涂覆材料的制备方法，包括以下步骤：
S1，蒸馏：在有机溶剂中，加入一定摩尔比的甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇，升温至100～140℃反应，控制分馏柱顶温度不高于65℃，蒸馏出生成的甲醇；
S2，分馏：将步骤S1中制得的甲醇分馏反应5～8h，直到分出的甲醇达到预定质量，停止反应；
S3，减压蒸馏：将步骤S2中制得的甲醇减压蒸馏反应，回收溶剂，固体物质留在反应器中；
S4，经纯化处理：将步骤S3中制得的固体物质经纯化处理，得膦脂化改性聚乙烯醇。
在本申请的一个实施例中，步骤S1中，有机溶剂为二氧六环和二甲基亚砜，其有机溶剂的体积数是聚乙烯醇质量数的4～14倍。
在本申请的一个实施例中，步骤S1中，加入一定摩尔比的甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇是甲基膦酸二甲酯：PEPA为15：1～25：1。
在本申请的一个实施例中，步骤S1中，所述有机溶剂为二氧六环和二甲基亚砜的体积用量(mL)数分别为聚乙烯醇质量(g)数的5-10倍，所述甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇，对应产品含磷量为19.37％时，反应物摩尔比为20：1，反应时间为5h，反应温度为135℃，得到的甲醇量为最佳。
在本申请的一个实施例中，步骤S4中，经纯化处理的方法为往固体物质中加入理论质量(本实验聚乙烯醇质量是1.75g，摩尔数为0.001mol，理论质量为3.0±0.05g，产品摩尔数为0.001mol)5倍体积的无水乙醇，搅拌加热，冷却，抽滤，再加入理论质量2～4倍体积的无水乙醇淋洗，抽滤，烘干，得白色固体膦脂化改性聚乙烯醇。
下面结合具体实施例对本发明进行阐述：
实施例1
在装有磁力搅拌器、温度计和分馏装置的100ml三口烧瓶中，加入用15ml二甲基亚砜充分溶解的1.75g(0.001mol)聚乙烯醇混合物，搅拌下再缓慢滴入15ml二氧六环与2.5ml甲基膦酸二甲酯(0.02mol)混合溶液，升温至110℃，控制分馏柱顶温度不高于65℃，蒸馏出生成的甲醇，分馏反应5h，待没有甲醇产生后，改成减压蒸馏装置，减压蒸馏回收溶剂，固体粗产品留在反应器中，加入15ml的无水乙醇，搅拌加热，冷却，抽滤，再加入8ml的无水乙醇淋洗，抽滤，烘干，得膦脂化改性聚乙烯醇，其分解温度为299±5℃。
实施例2
与实施例1相比，改变二氧六环和二甲基亚砜的体积数，使其体积数为聚乙烯醇质量数的4倍，例如，二氧六环和二甲基亚砜的体积数为6ml，聚乙烯醇的质量数为1.5g，甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇的摩尔比为20:1，制得2.57g膦脂化改性聚乙烯醇。
实施例3
与实施例1相比，改变二氧六环和二甲基亚砜的体积数，使其体积数为聚乙烯醇质量数的14倍，例如，二氧六环和二甲基亚砜的体积数为70ml，聚乙烯醇的质量数为5g，甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇的摩尔比为20:1，制得8.5g膦脂化改性聚乙烯醇。
耐油性测试：
制得的膦脂化改性聚乙烯醇的耐油性能测定如附图2所示，
耐油性能:按GB/T1690-92标准进行，试验浸泡液体为无铅汽油，试验温度(23±2)℃，时间为7天，试样性能变化率B或质量变化M按下式计算:
Figure GDA0003251377110000061
式中：m2为浸油后试样的质量测定值；m1为浸油前试样的质量测定值；
附图2表明，未添加本品的样品，经过无铅汽油浸泡后，质量变小，表明原样品在汽油中逐渐溶解，固体样品量减少，耐油性能较差，添加本品的样品，经过汽油浸泡后，质量变化反而出现了增加趋势，主要是样品经过汽油浸泡后，出现了渗透现象，导致样品质量增大，随着本品添加量的增大，样品分子间的缠结程度减少了油料分子的渗透，样品质量的变化逐渐趋于平稳，其耐油性能非常优良。
耐热性测试：
制得的膦脂化改性聚乙烯醇的耐热性能测定如附图3所示，
由图3可以分析，当温度达到110℃左右，开始失重，当温度再升高330℃时，基本已经全部失重，由此可以说明，此膦脂化改性聚乙烯醇在高温下可以不容易迁移，不容易转移，稳定性比较好。
红外测定：
制得的膦脂化改性聚乙烯醇的红外光谱图如附图4所示，
附图4表明，产品的各个峰表示如下:峰1在2800cm-1～2900cm-1为甲基与亚甲基的C-H的伸缩振动吸收峰；峰2在1474cm-1、峰3在1402cm-1为甲基与亚甲基的C-H的弯曲振动吸收峰；峰4在1653cm-1为C-C伸缩振动吸收峰；峰5在1255cm-1为P＝O的特征吸收峰；峰6在1027～1054cm-1为P-O-C的特征吸收峰；峰7在3400～3600cm-1为O-H特征吸收峰；峰8在600～720cm-1为环状结构的特征吸收峰。与反应物甲基膦酸二甲酯(DMMP)的红外图谱比较,产品红外图谱中的峰1、3、和5明显表示，产品成功合成。
综上所述，采用本申请的方法制备得到的膦脂化改性聚乙烯醇，能增加分子之间的缠结程度，从而减少了油料分子的渗透，具有较强的耐油性能；且此膦脂化改性聚乙烯醇在高温下可以不容易迁移，不容易转移，稳定性比较好，具有较强的耐热性能。因此，该膦脂化改性聚乙烯醇可以作为涂料应用，同时兼具耐油和耐高温的性能，还可以作为胶黏剂、纤维浆料、纸品加工剂、乳化剂、分散剂应用，使得制成的化工产品具有耐高温的性能。并且，本发明的膦脂化改性聚乙烯醇的制备方法为一步反应，工艺简单，合成过程无需添加催化剂不引入杂质；设备简单，成本低廉，适于规模化生产，有很好的应用开发前景。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (9)

1.一种有机膦耐油耐热涂覆材料，其特征在于，包括膦脂化改性聚乙烯醇，所述膦脂化改性聚乙烯醇的结构式如下：
Figure FDA0003261036820000011
其中，n为自然数且n的值在35-45之间。
2.一种有机膦耐油耐热涂覆材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1,蒸馏：在有机溶剂中，加入一定摩尔比的甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇，升温至100～140℃反应，蒸馏出生成的甲醇；
S2,分馏：将步骤S1中制得的所述甲醇分馏反应5～8h，直到分出的甲醇达到预定质量，停止反应；
S3,减压蒸馏：将步骤S2中制得的所述甲醇减压蒸馏反应，回收溶剂，固体物质留在反应器中；
S4,经纯化处理：将步骤S3中制得的所述固体物质经纯化处理，得膦脂化改性聚乙烯醇。
3.根据权利要求2所述的有机膦耐油耐热涂覆材料的制备方法，其特征在于：步骤S1中，所述有机溶剂为二氧六环和二甲基亚砜，其中有机溶剂的体积数是聚乙烯醇质量数的4～14倍。
4.根据权利要求3所述的有机膦耐油耐热涂覆材料的制备方法，其特征在于：步骤S1中，所述甲基膦酸二甲酯和聚乙烯醇的摩尔比为15：1～25：1。
5.根据权利要求4所述的有机膦耐油耐热涂覆材料的制备方法，其特征在于：步骤S1中，对应的含磷量为19.37％时,所述有机溶剂为二氧六环和二甲基亚砜的体积用量毫升数分别为聚乙烯醇质量克数的5-10倍，反应时间为5h，反应温度为135℃，生成甲醇。
6.根据权利要求2所述的有机膦耐油耐热涂覆材料的制备方法，其特征在于：步骤S1中，还包括控制分馏柱顶温度不高于65℃，蒸馏出所述甲醇。
7.根据权利要求2所述的有机膦耐油耐热涂覆材料的制备方法，其特征在于：步骤S4中，经纯化处理的方法为：
往所述固体物质中加入无水乙醇，搅拌加热，冷却，抽滤，再加入无水乙醇淋洗，抽滤，烘干，得固体膦脂化改性聚乙烯醇。
8.根据权利要求1所述的有机膦耐油耐热涂覆材料或权利要求2或7所述的制备方法制备的有机膦耐油耐热涂覆材料，其特征在于：所述膦脂化改性聚乙烯醇为白色固体，溶于极性有机溶剂和70℃以上的热水，分解温度为299±5℃，熔点为168±2℃。
9.权利要求1所述的膦脂化改性聚乙烯醇作为涂料、胶黏剂、纤维浆料、纸品加工剂、乳化剂、分散剂的应用。
CN202010931751.0A 2020-06-22 2020-09-02 一种有机膦耐油耐热涂覆材料及其制备方法与用途 Active CN112159488B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2020106232741 2020-06-22
CN202010623274 2020-06-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112159488A CN112159488A (zh) 2021-01-01
CN112159488B true CN112159488B (zh) 2021-10-19

Family

ID=73858842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010931751.0A Active CN112159488B (zh) 2020-06-22 2020-09-02 一种有机膦耐油耐热涂覆材料及其制备方法与用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112159488B (zh)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES8107258A1 (es) * 1979-10-13 1981-09-16 Denki Kagaku Kogyo Kk Un procedimiento para preparar un polimero de un compuesto de vinilo
RU2359976C1 (ru) * 2008-02-26 2009-06-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Способ получения пленок на основе поливинилового спирта
CN105218859B (zh) * 2015-10-26 2018-06-19 苏州科技大学 反应型阻燃剂有机膦酸酯化合物及其制备方法
CN106810966A (zh) * 2015-11-30 2017-06-09 青岛力天宏泰新能源科技有限公司 阻燃内墙涂料
CN105484037B (zh) * 2016-01-08 2017-07-28 哈尔滨理工大学 含有氮磷硅的织物后整理剂的制备方法
CN110804114A (zh) * 2019-12-04 2020-02-18 艾蒙特成都新材料科技有限公司 一种水溶性无卤阻燃剂及其阻燃整理棉织物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112159488A (zh) 2021-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1075526C (zh) 在其上具有羧基官能团的有机硅氧烷
CN101402733B (zh) 含氟苯基硅油及其制备方法
CN113429627A (zh) 对氨基苯甲酸缩对羟基席夫碱/dopo阻燃剂及其制备方法和改性环氧树脂
CN113264961A (zh) 一种新型含磷氮dopo阻燃剂及其制备方法和应用
CN112159488B (zh) 一种有机膦耐油耐热涂覆材料及其制备方法与用途
CN104140535A (zh) 一种含苯基的mq硅树脂及其制备方法
CN109265683A (zh) 高粘指、耐高温性好的高支化度硅油、制备方法及应用
CN113354756B (zh) 生物基无卤阻燃剂、其制备及无卤阻燃水性丙烯酸涂料
CN102174056B (zh) 甲基三(2,3-二氯丙氧基)硅烷化合物及其制备方法
CN113429703A (zh) 一种pvc高分子复合阻燃防水卷材
CN105503930A (zh) 一种可溶性有机硅金属络合物及其制备方法和应用
CN110511354B (zh) 一种含有环氧基团的磷硅协同阻燃剂及其制备方法
CN115044027A (zh) 一种阻燃聚酯及其制备方法
CN109824730A (zh) 阻燃剂苯基膦酸二（硅酸膦酰杂环亚甲基）酯化合物及其制备方法
CN112679719B (zh) 一种羟甲基三聚氰胺-环氧乙烷/环氧丙烷聚醚多元醇的制备方法及应用
TWI757816B (zh) 磷系化合物及其製備方法、阻燃不飽和樹脂組成物及固化物
CN109880162B (zh) 阻燃剂双膦酰杂环状多硅酸酯化合物及其制备方法
US4297499A (en) Novel disubstituted dichlorosilane and method for producing same
CN109929098B (zh) 一种聚合物及其制备方法以及漆酚基含磷阻燃压敏胶
CN102174057B (zh) 有机硅阻燃成炭剂及其制备方法
CN111748385A (zh) 聚甲基丙烯酸酯-乙酸乙烯酯柴油降凝剂及其制备与应用
CN109942824A (zh) 一种含氮膦酸酯阻燃剂及其合成方法
CN101844971B (zh) 制备原乙酸烷基酯的方法
CN110272447B (zh) 一种制备有机硅生物润滑油基础油的方法
CN115746305B (zh) 一种苯基聚硅氧烷及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant