CN112142686B - 非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法 - Google Patents

非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112142686B
CN112142686B CN202010941955.2A CN202010941955A CN112142686B CN 112142686 B CN112142686 B CN 112142686B CN 202010941955 A CN202010941955 A CN 202010941955A CN 112142686 B CN112142686 B CN 112142686B
Authority
CN
China
Prior art keywords
catalyst
derivative
hkust
reaction
heterogeneous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010941955.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112142686A (zh
Inventor
王龙
田安琪
王雅雯
胡为民
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Three Gorges University CTGU
Original Assignee
China Three Gorges University CTGU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Three Gorges University CTGU filed Critical China Three Gorges University CTGU
Priority to CN202010941955.2A priority Critical patent/CN112142686B/zh
Publication of CN112142686A publication Critical patent/CN112142686A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112142686B publication Critical patent/CN112142686B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物制备方法，化学结构式为：其中，取代基R1为取代芳基中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定，R2为芳取代芳基和中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定。其合成方法是通过添加Cu‑MOF衍生材料,由邻氨基苯硫酚和苯甲醇“一锅法”反应,副产物仅以水的形式产生。该方法可在反应后将催化剂分离出来并投入下一次反应，且催化效果依然保持不变。其中，催化剂Cu‑MOF衍生材料是通过将HKSUT‑1进行碳化得到的一种催化剂。该反应使得反应绿色化更进一步，并提供了一种高效、无污染的制备苯并噻唑类衍生物的合成方法。

Description

非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
脱氢偶联反应是一种构建苯并唑的最有效的合成方法之一。它是一种具有非常高的原子经济性，且绿色的化学反应类型。过去报道了很多均相催化的脱氢偶联反应，近年来，科学家们致力于非均相催化该反应的研究。在本专利中提出了Cu-MOF衍生材料催化的非均相可持续的脱氢偶联反应，以此方法成功合成了一系列苯并噻唑类衍生物，并通过将催化剂分离出来并投入下一次反应，可达到持续催化的目的，大大地节约了经济成本，提高了催化效益。
同时，本发明引入的一种Cu-MOF衍生碳材料催化剂，催化邻氨基苯硫酚和苯甲醇参与的非均相脱氢偶联反应，一锅法高效制备了一系列苯并噻唑类衍生物，在催化多次仍能保持优异的催化活性，使得我们趋向于研究这种催化剂的发展。
发明内容
种非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物制备方法。
本发明的技术方案如下：
非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将邻氨基苯硫酚衍生物1溶于溶剂中，室温下搅拌溶解；
(2)加入催化剂HKUST-1-400、碱及苯甲醇衍生物2，进行油浴反应，经TLC检测反应完成后，滤出催化剂，减压除去溶剂，剩余物经过柱层析，得到目标化合物3，完成苯并噻唑类衍生物的制备；
所述方法包括以下合成路径：
Figure BDA0002673952710000011
所述的邻氨基苯硫酚衍生物1中取代基R1包括H、卤素、C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基、硝基、氰基等，且取代基位置以及共轭位置不固定；
所述的苯甲醇衍生物2中取代基R2包括H、卤素、C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基、硝基、氰基等，且取代基位置以及共轭位置不固定。
所述步骤中所述的邻氨基苯硫酚为芳香族邻氨基苯硫酚，包括邻氨基苯硫酚或者取代邻氨基苯硫酚。
所述步骤中所述的醇为芳香族醇，芳香族醇包括苯甲醇或者取代苯甲醇。
所述的邻氨基苯硫酚衍生物1，苯甲醇衍生物2、催化剂HKUST-1-400的投料摩尔比为1-4：1：0.1-4。
所述的邻氨基苯硫酚衍生物1，苯甲醇衍生物2、催化剂HKUST-1-400的投料摩尔比为3：1：0.5-2。
所述的催化剂HKUST-1-400是HKUST-1以1-3℃/min升温至300-500℃，烧结3-6h后研磨所得；所述的HKUST-1为(1,3,5-苯三甲酸铜(Ⅱ)。本申请中HKSUT-1的制备参见文献：Chui S Y,Lo M F,Charmant J P H,et al.A Chemically Functionalizable NanoporousMaterial[Cu3(TMA)2(H2O)3]n[J].Science,283,5405,1148-1150.
所述催化反应过程中，反应温度为90-120℃，反应时间为1d-3d。
所述催化反应过程中，溶剂为甲苯或1,4-二氧六环；碱为叔丁醇钾、碳酸钾或者氢氧化钾。
采用所述的非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法制备得到的非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物，所述结构式为：
Figure BDA0002673952710000021
所述的R1包括H、卤素、C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基、硝基、氰基等，且取代基位置以及共轭位置不固定；
所述的取代基R2包括H、卤素、C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基、硝基、氰基等，且取代基位置以及共轭位置不固定。
所述的化合物包括
Figure BDA0002673952710000022
中的任意一种。
本发明有益效果如下：
1.本发明首次公开了以一种非均相可持续催化的脱氢偶联反应。该反应方法操作简单，具有较高的原子经济性和收率；该方法可在反应后将催化剂分离出来并投入下一次反应，且催化效果依然保持不变。且该催化剂经后处理，可重复循环催化且对催化效果影响不大。
2.本发明基于Cu-MOF衍生材料催化的脱氢偶联反应实现了高效、无污染、可持续的制备苯并噻唑类衍生物的合成方法，且催化剂能够保持其稳定的结构，催化剂可以进行回收多次重复利用，且催化效果可以得到较好的保持。
3.本发明制备了一系列苯并噻唑类衍生物，该类化合物作为常见且重要的合成许多生物活性产品，药物化合物和功能材料的基础，在医药和生物合成领域具有广阔的潜在应用价值。
附图说明
图1：为实施例4所得的催化剂回收前后XRD对比图。
图2：为实施例4所得的催化剂回收次数以及效率图。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
仪器及试剂：
OTF-1200X管式炉(合肥科晶材料技术有限公司)；SHZ-E型循环水式真空泵(上海荣亚生化学仪器厂)；DZE-6120型真空干燥箱(上海恒天科学仪器制造公司)；WRS-1A数字熔点仪(上海索光光电技术有限公司)；EB2005A电子天平；ZF-I型三用紫外分析仪；DE-102J集热式恒温加热磁力搅拌器(巩义市华发化学仪器厂)；DFX-5L/30低温恒温反应浴(无锡市百川仪器厂)；2YZ-4A型旋片式真空油泵(临海市永昊真空设备厂)。苯胺(AR)，1-萘胺(AR)和取代芳胺等(AR)，苯甲醇(AR)，4-羟甲基吡啶(AR)，1-苯丙醇(AR)和取代苯甲醇等(AR)，甲苯(AR)，1,4-二氧六环(AR)，乙酸乙酯(AR)，石油醚(AR)。
1H NMR和13C NMR用Varian Mercury 400型400MHz核磁共振仪或者VarianMercury 600型600MHz核磁共振仪测定，氘代氯仿(CDCl3)溶剂，TMS为内标；MS使用FinniganTrace质谱仪测定；元素分析使用Vario EL III元素分析仪测定；所用试剂为国产(或进口)化学纯或分析纯。
实施例1
将HKUST-1晶体材料置于马弗炉中以2℃/min匀速升温至400℃，在该温度下保持并煅烧4h，以2℃/min的速度降至室温，研磨得到黑褐色粉末催化剂Cu-MOF衍生材料HKUST-1-400。
实施例2
将HKUST-1晶体材料置于马弗炉中以2℃/min匀速升温至600℃，在该温度下保持并煅烧4h，以2℃/min的速度降至室温，研磨得到黑褐色粉末催化剂Cu-MOF衍生材料HKUST-1-600。
实施例3
将HKUST-1晶体材料置于马弗炉中以2℃/min匀速升温至200℃，在该温度下保持并煅烧4h，以2℃/min的速度降至室温，研磨得到黑褐色粉末催化剂Cu-MOF衍生材料HKUST-1-200。
实施例4
一种制备2-苯基苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及苯甲醇2a(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入实施例1制备得到的催化剂HKUST-1-400(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出Cu-MOF衍生材料HKUST-1-400催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3a，收率为93％。
Figure BDA0002673952710000041
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.37-7.31(m,4H,Ar-H),7.29-7.26(m,1H,Ar-H),7.17(t,J＝8.0Hz，2H,Ar-H),6.71(t,J＝8.0Hz,1H,Ar-H),6.63(d,J＝7.6Hz,2H,Ar-H),4.32(s,2H,CH2),4.01(s,1H,NH)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)148.10,139.38,129.23,128.60,127.47,127.19,117.51,112.79,48.26.
实施例5
一种制备2-苯基苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及苯甲醇2a(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入实施例2制备得到的催化剂HKUST-1-600(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出Cu-MOF衍生材料HKUST-1-600催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3a，收率为31％。
实施例6
一种制备2-苯基苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及苯甲醇2a(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入实施例3制备得到的催化剂HKUST-1-200(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出Cu-MOF衍生材料HKUST-1-200催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3a，收率为55％。
实施例7
一种制备2-苯基苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及苯甲醇2a(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入未经高温烧制的原始MOFs催化剂HKUST-1(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出HKUST-1催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3a，收率为5％。
实施例8
一种制备2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及4-溴苯甲醇2b(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入实施例1制备得到的HKUST-1-400催化剂(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出Cu-MOF衍生材料HKUST-1-400催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3b，收率为97％。
Figure BDA0002673952710000051
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.05-8.02(m,3H,Ar-H),7.89-7.87(d,J＝9.0,1H,Ar-H),7.49-7.45(m,1H,Ar-H),7.38-7.33(m,1H,Ar-H),7.02-7.00(d,J＝8.0,2H,Ar-H),3.89(s,1H,OCH3).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)167.87,161.91,154.19,134.83,129.10,126.41,126.19,124.78,122.80,121.50,114.36,55.46.
实施例9
一种制备2-(4-氟苯基)苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及4-氟苯甲醇2c(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入实施例1制备得到的HKUST-1-400催化剂(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出Cu-MOF衍生材料HKUST-1-400催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3c，收率为99％。
Figure BDA0002673952710000061
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.34-7.15(m,4H,Ar-H),7.01(t,J＝8.8Hz，3H,Ar-H),6.72(t,J＝7.2Hz,1H,Ar-H),6.61(d,J＝7.6Hz，2H,Ar-H),4.28(s,2H,CH2),4.00(s,1H,NH)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)163.21,160.77,147.88,135.06,129.25,128.95(d,JCF＝7.9Hz),117.68,115.50,115.29,112.81,47.54.
实施例10
一种制备2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及4-甲氧基苯甲醇2d(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入实施例1制备得到的HKUST-1-400催化剂(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出Cu-MOF衍生材料HKUST-1-400催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3d，收率为80％。
Figure BDA0002673952710000062
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.05-8.02(m,3H,Ar-H),7.89-7.87(d,J＝9.0,1H,Ar-H),7.49-7.45(m,1H,Ar-H),7.38-7.33(m,1H,Ar-H),7.02-7.00(d,J＝8.0,2H,Ar-H),3.89(s,1H,OCH3).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)167.87,161.91,154.19,134.83,129.10,126.41,126.19,124.78,122.80,121.50,114.36,55.46.
实施例11
一种制备2-(对甲苯基)苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及4-甲基苯甲醇2e(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入实施例1制备得到的HKUST-1-400催化剂(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出Cu-MOF衍生材料HKUST-1-400催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3e，收率为79％。
Figure BDA0002673952710000071
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.07-8.05(d,J＝8.4,1H,Ar-H),7.99-7.97(d,J＝8.0,2H,Ar-H),7.90-7.88(d,J＝8.4,1H,Ar-H),7.50-7.46(m,3H,Ar-H),7.39-7.35(m,3H,Ar-H),7.30-7.30(d,J＝8.0,2H),2.42(s,3H,CH3).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)168.23,154.14,141.41,134.92,130.94,129.70,127.47,126.22,124.98,123.02,121.55,21.50.
实施例12
一种制备2-(3-氯苯基)苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及3-氯苯甲醇2e(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入实施例1制备得到的HKUST-1-400催化剂(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出Cu-MOF衍生材料HKUST-1-400催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3f，收率为99％。
Figure BDA0002673952710000072
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.11-8.07(m,2H,Ar-H),7.95-7.90(m,2H,Ar-H),7.53-7.49(m,1H,Ar-H),7.47-7.39(m,3H,Ar-H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)166.26,153.96,135.24,135.13,135.06,130.83,130.23,127.38,126.52,125.66,125.54,123.43,121.67.
实施例13
一种制备5-氯-2-(3-氯苯基)苯并[d]噻唑的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中依次加入4-氯邻氨基苯硫酚1a(0.6mmol)，甲苯溶剂及3-氯苯甲醇2e(0.2mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入实施例1制备得到的HKUST-1-400催化剂(20mg)，叔丁醇钾(0.2mmol)，待溶解后继续反应置于110℃反应2d后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出Cu-MOF衍生材料HKUST-1-400催化剂，然后再经过柱层析，得到目标化合物3g，收率为78％。
Figure BDA0002673952710000081
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.07-8.04(m,3H,Ar-H),7.80-7.78(d,J＝8.0,2H,Ar-H),7.50-7.49(m,3H,Ar-H),7.36-7.33(dd,J＝2Hz,8.2Hz,1H,Ar-H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)169.90,154.94,133.27,133.20,131.32,129.07,127.57,125.62,122.99,122.27.
实施例14
对催化剂进行回收实验，具体包括以下步骤：
待反应结束冷却至室温后，将混合物中的反应液进行过滤，分离出固体混合物。之后，将固体混合物通过乙醇、N,N-二甲基乙酰胺分别洗涤两次，每次10mL，并进行过滤、干燥，最后得到黑褐色固体催化剂，对反应后的催化剂通过粉末衍射进行测试，测试结果详见下图1，从下图1可见反应前后催化剂的XRD图完全一样，即表示催化剂在该反应体系下是稳定存在的。
实施例15
对催化剂进行回收实验，具体包括以下步骤：
待反应结束冷却至室温后，将混合物中的反应液进行过滤，分离出固体混合物。之后，将固体混合物通过乙醇、N,N-二甲基乙酰胺分别洗涤两次，每次10mL，并进行过滤、干燥，最后得到黑褐色固体催化剂，并投入到下一锅反应中。第一次使用时化合物3a的收率为：93％；第二次到第五次的收率依次为：89％、87％、85％、79％，详见图2。

Claims (6)

1.非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将邻氨基苯硫酚衍生物1溶于溶剂中，室温下搅拌溶解，溶剂为甲苯；
(2)加入催化剂HKUST-1-400、碱及苯甲醇衍生物2，进行油浴反应，经TLC检测反应完成后，滤出催化剂，减压除去溶剂，剩余物经过柱层析，得到目标化合物3，完成苯并噻唑类衍生物的制备；碱为叔丁醇钾，所述的催化剂HKUST-1-400是HKUST-1以2℃/min升温至400℃，烧结3-6h后研磨所得；所述方法包括以下合成路径：
Figure FDA0003544031590000011
所述的邻氨基苯硫酚衍生物1中取代基R1为H、卤素；
所述的苯甲醇衍生物2中取代基R2为H、卤素、C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法，其特征在于，所述的邻氨基苯硫酚衍生物1，苯甲醇衍生物2、催化剂HKUST-1-400的投料摩尔比为1-4：1：0.1-4。
3.根据权利要求2所述的非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法，其特征在于，所述的邻氨基苯硫酚衍生物1，苯甲醇衍生物2、催化剂HKUST-1-400的投料摩尔比为3：1：0.5-2。
4.根据权利要求1所述的非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法，其特征在于，所述催化反应过程中，反应温度为90-120℃，反应时间为1d-3d。
5.根据权利要求1-4任一项所述的非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法，其特征在于，制备得到的非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物结构式为：
Figure FDA0003544031590000012
所述的R1为H、卤素；
所述的取代基R2为H、卤素、C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基。
6.根据权利要求5所述的非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法，其特征在于，所述的苯并噻唑类衍生物选自
Figure FDA0003544031590000021
中的任意一种。
CN202010941955.2A 2020-09-09 2020-09-09 非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法 Active CN112142686B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010941955.2A CN112142686B (zh) 2020-09-09 2020-09-09 非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010941955.2A CN112142686B (zh) 2020-09-09 2020-09-09 非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112142686A CN112142686A (zh) 2020-12-29
CN112142686B true CN112142686B (zh) 2022-04-22

Family

ID=73891004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010941955.2A Active CN112142686B (zh) 2020-09-09 2020-09-09 非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112142686B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112892598B (zh) * 2021-01-26 2022-05-24 烟台市友利化工科技有限公司 一种仲丁醇脱氢mof催化剂的制备方法
CN113385216B (zh) * 2021-06-16 2022-07-01 三峡大学 晶相铜非均相催化剂的制备方法及应用
CN113480487B (zh) * 2021-06-16 2022-12-02 三峡大学 一种含苯并三氮唑的荧光类化合物、制备方法及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102442973A (zh) * 2011-09-22 2012-05-09 华东理工大学 催化氧化伯醇闭环合成苯并咪唑和苯并噻唑化合物的方法
CN103450111A (zh) * 2013-09-04 2013-12-18 温州大学 一种苯并噻唑杂环化合物的绿色合成方法
CN104910098A (zh) * 2015-06-02 2015-09-16 大连理工大学 一种2-芳基苯并噻唑类化合物的合成方法
CN108906053A (zh) * 2018-07-20 2018-11-30 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院 疏水性水滑石负载双金属催化剂及其氧化催化应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102442973A (zh) * 2011-09-22 2012-05-09 华东理工大学 催化氧化伯醇闭环合成苯并咪唑和苯并噻唑化合物的方法
CN103450111A (zh) * 2013-09-04 2013-12-18 温州大学 一种苯并噻唑杂环化合物的绿色合成方法
CN104910098A (zh) * 2015-06-02 2015-09-16 大连理工大学 一种2-芳基苯并噻唑类化合物的合成方法
CN108906053A (zh) * 2018-07-20 2018-11-30 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院 疏水性水滑石负载双金属催化剂及其氧化催化应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A facile strategy for fabricating C@Cu2O/CuO composite for efficient photochemical hydrogen production with high external quantum efficiency;Amare Aregahegn Dubale et al.;《Applied Surface Science》;20200817;第534卷;第147582页 *
Metal-Organic Framework Templated Synthesis of Copper Azide as the Primary Explosive with Low Electrostatic Sensitivity and Excellent Initiation Ability;Qianyou Wang et al.;《Adv.Mater.》;20161231;第28卷;第5837-5843页 *
基于铜基金属有机框架材料的CuO气体传感器;王旭等;《上海第二工业大学学报》;20200331;第37卷(第1期);第43-49页 *
室温快速合成HKUST-1应用于醇选择性催化氧化;庄金亮等;《应用化工》;20190731;第48卷(第7期);第1543-1547页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112142686A (zh) 2020-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112142686B (zh) 非均相可持续催化的苯并噻唑类衍生物的制备方法
CN109053625B (zh) 一种取代苯并噻唑c2烷基化衍生物的制备方法
CN105772094A (zh) 一种手性氮杂环卡宾类催化剂及其应用
CN108314658B (zh) 一种多取代噁唑衍生物的制备方法
KR101067069B1 (ko) 트리플루오로아세트산을 이용한 페난트리딘 유도체의 제조방법
CN114014805B (zh) 三氟甲基化2,4-喹啉二酮类化合物的制备方法
CN115772157A (zh) 一种2-烷氧基吲哚化合物的制备方法
CN112679521B (zh) 一种温和的氮杂螺三环骨架分子的合成方法
CN113735752B (zh) 一种基于取代碘苯制备异硫脲化合物的方法
CN111100085B (zh) 一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法
CN113754606B (zh) 吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物及其制备方法
CN110240572B (zh) 一种反式-1,1-环丙烷二羧酸酯的合成方法
CN107021934B (zh) 一种2-苯基苯并噁唑类化合物的制备方法
CN108727323B (zh) 一种氮杂环卡宾催化合成三氟甲基取代高异黄酮类化合物的方法
CN107954960B (zh) 一种1,3-二氢异苯并呋喃类化合物的合成方法
JP2004238362A (ja) 光学活性四級アンモニウム塩、その製造方法、及びこれを相間移動触媒として用いた光学活性α−アミノ酸誘導体の製造方法
CN111574427A (zh) 一种2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化合物的合成方法
CN112028830B (zh) 一种2-h吲唑及其衍生物的合成方法
CN111620839B (zh) 一种金属催化下的串联合成苯基吡咯烷衍生物的制备方法
CN112574133B (zh) 一种1,3-二芳基取代四唑酮内盐的合成方法
CN115197124B (zh) 碘化铵催化下基于α,β-不饱和肟酯合成多取代吡啶衍生物的方法
CN111138346B (zh) 2-乙基-4,6-二取代吡啶类化合物及其制备方法
KR101638331B1 (ko) 호기성 산화법을 이용한 벤즈이미다졸의 합성방법
CN110028437B (zh) 一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法
CN110272371B (zh) 一种2-吲哚硫醚类化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant