CN112079845A - 一种塑料着色剂荧光红gk及其制备方法 - Google Patents

一种塑料着色剂荧光红gk及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112079845A
CN112079845A CN202010982632.8A CN202010982632A CN112079845A CN 112079845 A CN112079845 A CN 112079845A CN 202010982632 A CN202010982632 A CN 202010982632A CN 112079845 A CN112079845 A CN 112079845A
Authority
CN
China
Prior art keywords
parts
fluorescent red
benzimidazole
plastic colorant
benzopyran
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010982632.8A
Other languages
English (en)
Inventor
季德虎
罗子木
赵晓彬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hubei Caide New Material Technology Co ltd
Original Assignee
Hubei Caide New Material Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hubei Caide New Material Technology Co ltd filed Critical Hubei Caide New Material Technology Co ltd
Priority to CN202010982632.8A priority Critical patent/CN112079845A/zh
Publication of CN112079845A publication Critical patent/CN112079845A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

本发明属于塑料着色剂技术领域，尤其涉及一种塑料着色剂荧光红GK及其制备方法。该塑料着色剂荧光红GK，包括按重量份计的以下原料：37～39份的乙二醇乙醚；0.9～1.1份的丙二腈以及4.9～5.1份的3‑(1H‑苯并咪唑‑2‑基)‑N,N‑二乙基‑2‑亚氨‑2H‑1‑苯并吡喃‑7‑胺。该塑料着色剂荧光红GK的制备方法，包括以下步骤：1)缩合：向缩合釜中依次加入配比量的乙二醇乙醚、丙二腈以及3‑(1H‑苯并咪唑‑2‑基)‑N,N‑二乙基‑2‑亚氨‑2H‑1‑苯并吡喃‑7‑胺，升温至125～135℃反应5.5～6.5小时后冷却至45～55℃，放料过滤，制得滤饼；2)过滤、烘干：滤饼在常压，温度为60～80℃的环境下烘干，制得所述塑料着色剂荧光红GK。该塑料着色剂荧光红的制备方法具有反应时间短，反应条件温和的特点，对设备要求低，且反应收率高。

Description

一种塑料着色剂荧光红GK及其制备方法
技术领域
本发明属于塑料着色剂技术领域，尤其涉及一种塑料着色剂荧光红GK及其制备方法。
背景技术
塑料着色剂荧光红GK主要用于塑料的着色。传统的荧光红GK的制备方法由于工艺条件或原料选择不当，导致反应时间过长，目标产品的收率不高。反应温度高，从而对反应设备要求高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种塑料着色剂荧光红GK及其制备方法，旨在解决传统的荧光红GK的制备方法由于工艺条件或原料选择不当，导致反应时间过长的技术问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供的一种塑料着色剂荧光红GK，包括按重量份计的以下原料：
37～39份的乙二醇乙醚；
0.9～1.1份的丙二腈；以及
4.9～5.1份的3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺。
可选地，所述3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺包括按重量份计的以下原料：
19～21份的二甲基甲酰胺；
0.8～1.2份的六氢吡啶；
10～10.5份的4-(二乙氨基)水杨醛；以及
17.5～18份的苯并咪唑-2-乙腈。
可选地，所述苯并咪唑-2-乙腈包括按重量份计的以下原料：
6～8份的二甲基甲酰胺；
9～9.5份的邻苯二胺；以及
0.9～1.1份的氰乙酸乙酯。
为实现上述目的，本发明实施例还提供上述的塑料着色剂荧光红GK的制备方法，包括以下步骤：
1)缩合：向缩合釜中依次加入配比量的乙二醇乙醚、丙二腈以及3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺，升温至125～135℃反应5.5～6.5小时后冷却至45～55℃，放料过滤，制得滤饼；
2)过滤、烘干：滤饼在常压，温度为60～80℃的环境下烘干，制得所述塑料着色剂荧光红GK。
可选地，该塑料着色剂荧光红GK的制备方法还包括以下步骤：
3)制备3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺：向缩合釜中加入配比量的二甲基甲酰胺、六氢吡啶、4-(二乙氨基)水杨醛以及苯并咪唑-2-乙腈，热水升温至55～65℃保温反应4.5～5.5小时后放料过滤，滤饼转至打浆釜加入乙醇进行打浆1～3小时后放料过滤，制得3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺。
可选地，该塑料着色剂荧光红GK的制备方法还包括以下步骤：
4)制备苯并咪唑-2-乙腈：向缩合釜依次加入配比量的二甲基甲酰胺、邻苯二胺和氰乙酸乙酯升温至140～160℃后保温反应，常压下并不断蒸出反应副产物乙醇，回收乙醇，直至无乙醇蒸出时冷却得所述苯并咪唑-2-乙腈。
可选地，步骤3)中所用乙醇与滤饼的质量比为1：7.5～8.5。
本发明实施例提供的塑料着色剂荧光红GK及其制备方法中的上述一个或多个技术方案至少具有如下技术效果之一：在该塑料着色剂荧光红GK及其制备方法中，制备苯并咪唑-2-乙腈的化学反应式请见式(1)，制备3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺的化学反应式请见式(2)，制备塑料着色剂荧光红GK的缩合反应化学反应式请见式(3)：
Figure BDA0002688097360000031
该塑料着色剂荧光红的制备方法具有反应时间短，反应条件温和的特点，对设备要求低，且反应收率高，最高可达99.5％。该制备方法的副产物为乙醇和氨气，乙醇回收后可经处理可用于步骤3)中，氨气回收也可用于其他工业用途，反应产物的利用率高，能够实现零排放，有利于环保生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1～3中的苯并咪唑-2-乙腈的原料用量请见表1。实施例1～3中的3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺的原料用量请见表2。实施例1～3中的塑料着色剂荧光红GK的原料用量请见表3。
表1
实施例1 实施例2 实施例3
二甲基甲酰胺(kg) 450 540 600
邻苯二胺(kg) 675 689 712.5
氰乙酸乙酯(kg) 67.5 75 82.5
表2
实施例1 实施例2 实施例3
二甲基甲酰胺(kg) 237.5 250.6 262.5
六氢吡啶(kg) 10 12.5 15
4-(二乙氨基)水杨醛(kg) 125 128.3 131.25
苯并咪唑-2-乙腈(kg) 218.75 221.7 225
表3
Figure BDA0002688097360000041
实施例1
本实施例提供的塑料着色剂荧光红GK的制备方法，包括以下步骤：
1)制备苯并咪唑-2-乙腈：向缩合釜依次加入配比量的二甲基甲酰胺、邻苯二胺和氰乙酸乙酯升温至140℃后保温反应，常压下并不断蒸出反应副产物乙醇，回收乙醇，直至无乙醇蒸出时冷却得所述苯并咪唑-2-乙腈。
2)制备3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺：向缩合釜中加入配比量的二甲基甲酰胺、六氢吡啶、4-(二乙氨基)水杨醛以及苯并咪唑-2-乙腈，热水升温至55℃保温反应5.5小时后放料过滤，滤饼转至打浆釜加入乙醇进行打浆1小时后放料过滤，所用乙醇与滤饼的质量比为1：7.5，制得3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺。
3)缩合：向缩合釜中依次加入配比量的乙二醇乙醚、丙二腈以及3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺，升温至125℃反应6.5小时后冷却至45℃，放料过滤，制得滤饼；
4)过滤、烘干：滤饼在常压，温度为60℃的环境下烘干，制得所述塑料着色剂荧光红GK。
实施例2
本实施例提供的塑料着色剂荧光红GK的制备方法，包括以下步骤：
1)制备苯并咪唑-2-乙腈：向缩合釜依次加入配比量的二甲基甲酰胺、邻苯二胺和氰乙酸乙酯升温至150℃后保温反应，常压下并不断蒸出反应副产物乙醇，回收乙醇，直至无乙醇蒸出时冷却得所述苯并咪唑-2-乙腈。
2)制备3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺：向缩合釜中加入配比量的二甲基甲酰胺、六氢吡啶、4-(二乙氨基)水杨醛以及苯并咪唑-2-乙腈，热水升温至60℃保温反应5小时后放料过滤，滤饼转至打浆釜加入乙醇进行打浆1～3小时后放料过滤，所用乙醇与滤饼的质量比为1：7，制得3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺。
3)缩合：向缩合釜中依次加入配比量的乙二醇乙醚、丙二腈以及3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺，升温至130℃反应6小时后冷却至50℃，放料过滤，制得滤饼；
4)过滤、烘干：滤饼在常压，温度为70℃的环境下烘干，制得所述塑料着色剂荧光红GK。
实施例3
本实施例提供的塑料着色剂荧光红GK的制备方法，包括以下步骤：
1)制备苯并咪唑-2-乙腈：向缩合釜依次加入配比量的二甲基甲酰胺、邻苯二胺和氰乙酸乙酯升温至160℃后保温反应，常压下并不断蒸出反应副产物乙醇，回收乙醇，直至无乙醇蒸出时冷却得所述苯并咪唑-2-乙腈。
2)制备3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺：向缩合釜中加入配比量的二甲基甲酰胺、六氢吡啶、4-(二乙氨基)水杨醛以及苯并咪唑-2-乙腈，热水升温至65℃保温反应4.5小时后放料过滤，滤饼转至打浆釜加入乙醇进行打浆1～3小时后放料过滤，所用乙醇与滤饼的质量比为1：8.5，制得3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺。
3)缩合：向缩合釜中依次加入配比量的乙二醇乙醚、丙二腈以及3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺，升温至135℃反应5.5小时后冷却至55℃，放料过滤，制得滤饼；
4)过滤、烘干：滤饼在常压，温度为80℃的环境下烘干，制得所述塑料着色剂荧光红GK。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种塑料着色剂荧光红GK，其特征在于，包括按重量份计的以下原料：
37～39份的乙二醇乙醚；
0.9～1.1份的丙二腈；以及
4.9～5.1份的3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺。
2.根据权利要求1所述的塑料着色剂荧光红GK，其特征在于，所述3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺包括按重量份计的以下原料：
19～21份的二甲基甲酰胺；
0.8～1.2份的六氢吡啶；
10～10.5份的4-(二乙氨基)水杨醛；以及
17.5～18份的苯并咪唑-2-乙腈。
3.根据权利要求2所述的塑料着色剂荧光红GK，其特征在于，所述苯并咪唑-2-乙腈包括按重量份计的以下原料：
6～8份的二甲基甲酰胺；
9～9.5份的邻苯二胺；以及
0.9～1.1份的氰乙酸乙酯。
4.根据权利要求3所述的塑料着色剂荧光红GK的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)缩合：向缩合釜中依次加入配比量的乙二醇乙醚、丙二腈以及3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺，升温至125～135℃反应5.5～6.5小时后冷却至45～55℃，放料过滤，制得滤饼；
2)过滤、烘干：滤饼在常压，温度为60～80℃的环境下烘干，制得所述塑料着色剂荧光红GK。
5.根据权利要求4所述的塑料着色剂荧光红GK的制备方法，其特征在于，还包括以下步骤：
3)制备3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺：向缩合釜中加入配比量的二甲基甲酰胺、六氢吡啶、4-(二乙氨基)水杨醛以及苯并咪唑-2-乙腈，热水升温至55～65℃保温反应4.5～5.5小时后放料过滤，滤饼转至打浆釜加入乙醇进行打浆1～3小时后放料过滤，制得3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺。
6.根据权利要求4或5所述的塑料着色剂荧光红GK的制备方法，其特征在于，还包括以下步骤：
4)制备苯并咪唑-2-乙腈：向缩合釜依次加入配比量的二甲基甲酰胺、邻苯二胺和氰乙酸乙酯升温至140～160℃后保温反应，常压下并不断蒸出反应副产物乙醇，回收乙醇，直至无乙醇蒸出时冷却得所述苯并咪唑-2-乙腈。
7.根据权利要求5所述的塑料着色剂荧光红GK的制备方法，其特征在于，步骤3)中所用乙醇与滤饼的质量比为1：7.5～8.5。
CN202010982632.8A 2020-09-17 2020-09-17 一种塑料着色剂荧光红gk及其制备方法 Pending CN112079845A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010982632.8A CN112079845A (zh) 2020-09-17 2020-09-17 一种塑料着色剂荧光红gk及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010982632.8A CN112079845A (zh) 2020-09-17 2020-09-17 一种塑料着色剂荧光红gk及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112079845A true CN112079845A (zh) 2020-12-15

Family

ID=73737321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010982632.8A Pending CN112079845A (zh) 2020-09-17 2020-09-17 一种塑料着色剂荧光红gk及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112079845A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06316649A (ja) * 1993-05-06 1994-11-15 Nippon Kayaku Co Ltd ベンゾピラン化合物を用いる有機高分子材料の着色法
CN101309977A (zh) * 2005-11-28 2008-11-19 通用电气公司 苯并吡喃着色剂及其制备方法和使用方法
DE102010031243A1 (de) * 2010-07-12 2011-06-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Polycyclische Cumarinderivate mit kationischer Ladung und Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
CN103163107A (zh) * 2013-02-04 2013-06-19 山西大学 一种检测三价金离子的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06316649A (ja) * 1993-05-06 1994-11-15 Nippon Kayaku Co Ltd ベンゾピラン化合物を用いる有機高分子材料の着色法
CN101309977A (zh) * 2005-11-28 2008-11-19 通用电气公司 苯并吡喃着色剂及其制备方法和使用方法
DE102010031243A1 (de) * 2010-07-12 2011-06-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Polycyclische Cumarinderivate mit kationischer Ladung und Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
CN103163107A (zh) * 2013-02-04 2013-06-19 山西大学 一种检测三价金离子的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZHI CHEN等: "Preparation of color tuned highly emissive long-lasting phosphor with warm-toned emitting color based on coating red-emitting coumarin fluorescent dye color converter and PMMA on SrAl2O4:Eu2+, Dy3+ phosphor", 《DYES AND PIGMENTS》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103864332B (zh) 一种保坍型萘系减水剂的制备方法
WO2021097875A1 (zh) 一种基于天然黄酮类化合物的生物基本征阻燃环氧树脂前驱体及其制备方法和应用
CN101928202B (zh) 一种高纯度3-氯-1,2-丙二醇的生产方法
CN112079845A (zh) 一种塑料着色剂荧光红gk及其制备方法
CN110903585B (zh) 一种改性pvb树脂及其制备方法
CN106831537B (zh) 永固紫rl中间体缩合物合成工艺
CN102603949A (zh) 利用低纯度乙烯基吡咯烷酮制备聚维酮k30的方法
CN111672449A (zh) 一种用于合成柠檬酸三乙酯的多级管道反应器及其方法
CN105541896A (zh) 一种己内酰胺基硅烷及其制备方法
CN104710613B (zh) 一种半芳香族聚酰胺的溶剂热制备方法
CN110078913B (zh) 一种聚六亚甲基双胍盐酸盐的制备方法
CN110028453B (zh) 一种n-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法
CN114369033A (zh) 一种n,n-二甲氨基丙烯酸乙酯的绿色制备方法
CN107513027A (zh) 联苯肼酯的生产工艺
CN113278014A (zh) 一种低氯电子级tgic及其制备方法
CN102249930B (zh) 一种合成3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二氨基二苯甲烷的方法
CN110551284A (zh) 一种聚对苯撑苯并二噁唑纤维的制备方法
CN112279798B (zh) 双（3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯基）甲烷的制备方法
CN110256304B (zh) 对肼基苯磺酰胺盐酸盐的制备方法
CN110698381A (zh) 一种一锅两相法合成n-(苄氧羰基)琥珀酰亚胺的方法
CN109503431B (zh) 一种n,n-二环己基脲的合成方法
CN111019141B (zh) 一种合成聚碳硅烷的方法
CN115433124B (zh) 一种4-氯-6-甲氧基-7-苄氧基喹啉的制备方法
CN114940666B (zh) 一种n-甲基吗啉氧化物水溶液高产率合成方法
CN107311843A (zh) 一种环保的2,3‑二溴‑1，4‑丁烯二醇制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20201215