CN113278014A - 一种低氯电子级tgic及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于固化剂技术领域，具体涉及一种低成本制备低氯电子级TGIC及高纯副产氯化钠的方法。本发明所述低成本制备低氯电子级TGIC的方法，利用氰酸钠与环氧氯丙烷为反应原料，在高温下以转移催化剂进行催化，先后发生氰酸钠与环氧氯丙烷的取代反应以及反应中间体的三聚成环反应，制得所需TGIC产品。在整个反应中，环氧氯丙烷既作为反应原料，同时又作为反应溶剂，无需额外引入其它溶剂或水，可以在高温下反应，提高了反应效率，且避免了由于体系水量较多而造成产品环氧基出现开环的情况，整个反应中产生的副产物较少，目标产物收率较高，且制得TGIC产品纯度较高。
Description
技术领域
本发明属于固化剂技术领域，具体涉及一种低氯电子级TGIC及高纯副产氯化钠，并进一步公开一种低成本制备低氯电子级TGIC及高纯副产氯化钠的方法。
背景技术
异氰脲酸三缩水甘油酯，又称三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯，简称TGIC，俗称“呔哔克”，是重要的三聚氰酸衍生物。由于TGIC具有三个高度活性的环氧基，且三嗪环也很稳定，因此，TGIC不仅具有一般环氧树脂的理化性质，能和胺类、羧酸、酚醛、酸酐等环氧类固化剂产生固化反应；也能够生成交联状的不溶不熔物，且固化反应速度较快；而且与往常的环氧树脂相比，TGIC的环氧当量低、分子量小、环氧值高，具有更好的耐候性、耐热性、粘结性，所以普通的TGIC作为户外耐候型粉末涂料的固化剂，有着十分广泛的用途。
目前，粉末涂料用TGIC固化剂产品主要是由异氰尿酸与环氧氯丙烷(ECH)在强碱的作用下经两步反应得到，分别为环氧氯丙烷与氰尿酸的开环反应和中间体在氢氧化钠的作用下的闭环，得到的产品经提纯后，得到白色TGIC产品。但是，该反应体系中含有大量的水，造成了大量副产物的生成，不仅反应的整体效率较低，且不利于产物的纯化和处理。
如中国专利CN106588896A中公开的方法，虽然不是采用传统的两步法来制备TGIC，但是由于其合成过程中需要使用欧盟等出口限制的溶剂如DMF、二甲亚砜等，残留的挥发分会影响相关产品的出口，而且其额外使用含水的双氧水加入反应体系中，一方面导致温度无法升高，只能在低温(70-80℃)反应，反应时间较长，达到4h以上，生产效率低；同时双氧水带入的水导致生成的TGIC产品在高温会发生开环反应，导致产品的收率相对较低。另外，由于其产品是直接从体系中析出，导致ECH残留及总氯也较高，无法应用于对总氯要求较高的电子级产品中去。
因此，开发一种高收率、低成本制备电子级TGIC固化剂的方法具有积极的意义。
发明内容
为此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种低成本制备低氯电子级TGIC的方法，以解决现有技术中合成TGIC工艺存在副产物较多及反应效率不理想的问题；
本发明所要解决的第二个技术问题在于提供一种低氯电子级TGIC，所述TGIC产品具有更优的品质和性能；
本发明要解决的第三个技术问题在于提供一种高纯度副产氯化钠，以解决该工艺产品的氯化钠纯度不足及有机副产物含量过高的问题。
为解决上述技术问题，本发明所述的一种低成本制备低氯电子级TGIC的方法，包括以氰酸钠与环氧氯丙烷为原料，在催化剂存在下，于高温条件下进行取代及聚合反应的步骤；
具体的，所述氰酸钠与环氧氯丙烷的摩尔比为1：2.5-1：5.0，且使用的环氧氯丙烷的水分含量要低于0.1％。
具体的，所述催化剂包括十六烷基三甲基溴化铵与碳酸钠的混合物，优选的，二者质量比为1：2-3。
具体的，所述催化剂与所述氰酸钠的摩尔比为0.08：1-0.15：1。
具体的，所述高温条件为105-110℃，所述反应时间为1-2h。
具体的，所述方法还包括在反应结束后提纯反应产物TGIC的步骤。
具体的，所述提纯步骤包括降温离心除去氯化钠的步骤，收集滤液在负压条件下进行减压蒸馏脱除环氧氯丙烷及溶剂的步骤，以及，加入结晶溶剂以析出TGIC的步骤。
具体的，所述结晶溶剂包括甲醇或者乙醇，优选的，所述结晶溶剂的用量为氰酸钠质量的2-3倍。
具体的，所述制备低氯电子级TGIC的方法，还包括将分离得到的氯化钠固体经过真空烘箱烘干回收溶剂后，再用3-5倍质量的甲醇或乙醇对副产氯化钠进行洗涤以去除有机物后再离心烘干的步骤。最终得到副产氯化钠的纯度98.5％以上，总有机碳含量低于0.45％。
本发明还公开了由所述方法制备得到的低氯电子级TGIC产品，所述TGIC的环氧当量为100-102g/mol，总氯低于0.1％，收率92％以上。
本发明所述制备低氯电子级TGIC的方法，利用氰酸钠与环氧氯丙烷为反应原料，在催化剂的作用下经过高温下先后发生氰酸钠与环氧氯丙烷的取代反应以及反应中间体的三聚成环反应，制得所需TGIC产品。其中，环氧氯丙烷既作为反应原料，同时又作为反应溶剂，无需额外引入其它溶剂，可以在高温下反应，提高了反应效率，1-2h即可反应完成，而且过量的环氧氯丙烷对生成的TGIC产品的环氧基具有优良的保护作用；同时由于整个反应体系中严格控制水分，几乎不含有水，避免了由于体系水分过量而造成环氧环开环的情况，整个反应中产生的副产物较少，目标产物收率较高，达到92％以上；而且，由于整个体系无水参与，得到氯化钠副产物的纯度较高，反应结束后，氯化钠固体较易从无水体系中析出，进而得到副产物含量少的高纯度氯化钠，再经过回收溶剂及再用3-5倍质量的甲醇或乙醇对副产氯化钠进行洗涤以去除有机物，然后再经离心烘干的步骤，获得了高纯副产氯化钠，达到了行业氯化钠再利用的标准，解决了传统工艺氯化钠含较多量副产物影响后续应用的弊端；再者，本发明采用氰酸钠与环氧氯丙烷的取代基三聚成环反应均在同一体系中进行，相比传统两步法的反应过程，反应步骤大大简化，有效提高工艺效率。
本发明方法制备得到的TGIC产品，由于产生的副产物较少，收率、产品纯度均较高，经检测，环氧当量为101-103g/mol，总氯低于0.1％，收率达到92％以上，产品的技术指标远超传统方法得到的TGIC产品，可以在电子线路板领域广泛应用。
具体实施方式
本发明下述实施例中，以氰酸钠与环氧氯丙烷为原料进行反应，在催化剂存在下，氰酸钠与环氧氯丙烷在高温下直接发生取代反应，再经过三聚成环反应得到异氰尿酸三缩水甘油酯，整个体系中不仅不含有水，而且直接以环氧氯丙烷作为溶剂，无需额外添加溶剂，确保了反应体系的单纯性，而且，过量的环氧氯丙烷对生成的TGIC产品的环氧基具有优良的保护作用。整个反应涉及的方程式如下：
实施例1
在反应装置中，加入摩尔比为1：2.5的氰酸钠与环氧氯丙烷充分混匀，并按照n催化剂：n氰酸钠＝0.08：1的比例加入催化剂(十六烷基三甲基溴化铵：碳酸钠＝1：2)混匀，控制体系温度105℃进行高温回流反应2h；反应结束后，将反应产物降温至室温，经抽滤去除氯化钠，随后收集滤液在负压条件(-0.098Mpa)下进行减压蒸馏以脱除溶剂及未反应的环氧氯丙烷，进一步加入氰酸钠质量的2倍量的乙醇为结晶溶剂，于5℃进行结晶处理，抽滤后烘干，得到白色粉末状固体颗粒的高纯度电子级TGIC产品。
将离心分离得到的氯化钠经过真空烘箱烘干回收溶剂(120℃)后，待挥发份低于1％时，将其加入反应釜中，同时加入氯化钠质量3倍的甲醇进行搅拌洗涤3h，抽滤后充分烘干出料得到高纯度的副产氯化钠产品。
实施例2
在反应装置中，加入摩尔比为1：3.4的氰酸钠与环氧氯丙烷充分混匀，并按照n催化剂：n氰酸钠＝0.1：1的比例加入催化剂(十六烷基三甲基溴化铵：碳酸钠＝1：3)混匀，控制体系温度106℃进行高温回流反应1.7h；反应结束后，将反应产物降温至室温，经抽滤去除氯化钠，随后收集滤液在负压条件(-0.098Mpa)下进行减压蒸馏以脱除溶剂及未反应的环氧氯丙烷，进一步加入氰酸钠质量的3倍量的甲醇为结晶溶剂，于0℃进行结晶处理，离心后烘干，得到白色粉末状固体颗粒的高纯度电子级TGIC产品。
离心分离得到的氯化钠经过真空烘箱烘干回收溶剂(120℃)后，待挥发份低于1％时，将其加入反应釜中，同时加入氯化钠质量3.5倍的乙醇进行搅拌洗涤3h，离心后充分烘干出料得到高纯度的副产氯化钠产品。
实施例3
在回流反应装置中，加入摩尔比为1：4.3的氰酸钠与环氧氯丙烷充分混匀，并按照n催化剂：n氰酸钠＝0.12：1的比例加入催化剂(十六烷基三甲基溴化铵：碳酸钠＝1：2.5)混匀，控制体系温度107℃进行高温反应1.3h；反应结束后，将反应产物降温至室温，经离心去除氯化钠，随后收集滤液在负压条件(-0.098Mpa)下进行减压蒸馏以脱除溶剂及未反应的环氧氯丙烷，进一步加入氰酸钠质量的3倍量的乙醇为结晶溶剂，于-5℃进行结晶处理，离心后烘干，得到白色粉末状固体颗粒的高纯度电子级TGIC产品。
离心后得到的氯化钠经过真空烘箱烘干回收溶剂(120℃)后，待挥发份低于1％时，将其加入反应釜中，同时加入氯化钠质量5倍的甲醇进行搅拌洗涤3h，离心后充分烘干出料得到高纯度的副产氯化钠产品。
实施例4
在回流反应装置中，加入摩尔比为1：5的氰酸钠与环氧氯丙烷充分混匀，并按照n催化剂：n氰酸钠＝0.15：1的比例加入催化剂(十六烷基三甲基溴化铵：碳酸钠＝1：2.5)混匀，控制体系温度110℃进行高温反应1h；反应结束后，将反应产物降温至室温，经离心去除氯化钠，随后收集滤液在负压条件(-0.098Mpa)下进行减压蒸馏以脱除溶剂及未反应的环氧氯丙烷，进一步加入氰酸钠质量的2倍量的甲醇为结晶溶剂，于4℃进行结晶处理，离心后烘干，得到白色粉末状固体颗粒的高纯度电子级TGIC产品。
离心得到的氯化钠经过真空烘箱烘干回收溶剂(120℃)后，待挥发份低于1％时，将其加入反应釜中，同时加入氯化钠质量4.5倍的乙醇进行搅拌洗涤3h，离心后充分烘干出料得到高纯度的副产氯化钠产品。
对比例1
按照中国专利CN106588896A中公开的TGIC制备方法中实施例5的方法制备所需TGIC产品。
实验例
分别对上述实施例1-4及对比例1中制备的TGIC产品的副产物氯化钠的性能指标进行检测，结果分别见下表1和2所示。
产品的环氧当量的测试方法依据标准GB/T 27809-2011进行测试，总氯的测试依据GB/T 12007.3-1989进行。
副产氯化钠的测试依据T/CPCIF 0068-2020《环氧树脂副产工业氯化钠》中的方法进行。
表1、TGIC产品收率及环氧当量、总氯等技术指标
| 序号 | 收率(％) | 环氧当量(g/mol) | 总氯(％) |
| 实施例1 | 92.8 | 103 | 0.08 |
| 实施例2 | 92.5 | 101 | 0.03 |
| 实施例3 | 93.1 | 101 | 0.04 |
| 实施例4 | 94.4 | 103 | 0.07 |
| 对比例1 | 85.2 | 108 | 0.32 |
表2、副产氯化钠的技术指标
| 序号 | 氯化钠含量(％) | 总有机碳含量(％) |
| 实施例1 | 98.6 | 0.43 |
| 实施例2 | 98.9 | 0.39 |
| 实施例3 | 99.2 | 0.37 |
| 实施例4 | 99.4 | 0.32 |
| 对比例1 | 91.5 | 4.59 |
从表1数据可以看出，本发明所得到的TGIC产品无论是收率、还是在环氧当量及总氯指标方面，均具有明显的优势。
从表2数据可以看出，本发明工艺制备的副产氯化钠产品的纯度较高，而且总有机碳含量也满足行业的应用标准要求(≤0.45％，详见T/CPCIF0068-2020《环氧树脂副产工业氯化钠》)，具有突出的优点和产业化优势。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种制备低氯电子级TGIC的方法，其特征在于，包括以氰酸钠与环氧氯丙烷为原料，在催化剂的存在下，于高温条件下进行取代及聚合反应的步骤；
2.根据权利要求1所述制备低氯电子级TGIC的方法，其特征在于，所述氰酸钠与环氧氯丙烷的摩尔比为1：2.5-1：5.0。
3.根据权利要求1或2所述制备低氯电子级TGIC的方法，其特征在于，所述催化剂包括十六烷基三甲基溴化铵与碳酸钠的混合物。
4.根据权利要求1-3任一项所述制备低氯电子级TGIC的方法，其特征在于，所述催化剂与所述氰酸钠的摩尔比为0.08：1-0.15：1。
5.根据权利要求1-4任一项所述制备低氯电子级TGIC的方法，其特征在于，所述高温条件为105-110℃，反应时间为1-2h。
6.根据权利要求1-6任一项所述制备低氯电子级TGIC的方法，其特征在于，还包括在反应结束后提纯反应产物TGIC的步骤。
7.根据权利要求6所述制备低氯电子级TGIC的方法，其特征在于，所述提纯步骤包括降温分离除去氯化钠的步骤，收集滤液在负压条件下进行减压蒸馏脱除环氧氯丙烷及溶剂的步骤，以及，加入结晶溶剂以析出TGIC的步骤。
8.根据权利要求7所述制备低氯电子级TGIC的方法，其特征在于，所述结晶溶剂包括甲醇或者乙醇。
9.根据权利要求7或8所述制备低氯电子级TGIC的方法，其特征在于，还包括将分离得到的氯化钠固体经过真空烘箱烘干回收溶剂后，再用3-5倍质量的甲醇或乙醇对副产氯化钠进行洗涤以去除有机物后再离心烘干的步骤。
10.由权利要求1-9任一项所述方法制备得到的低氯电子级TGIC产品，所述TGIC的环氧当量为100-102g/mol，总氯低于0.1％，收率92％以上。
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|---|---|---|---|
| CN202110625061.7A CN113278014A (zh) | 2021-06-04 | 2021-06-04 | 一种低氯电子级tgic及其制备方法 |
Publications (1)
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| CN113278014A true CN113278014A (zh) | 2021-08-20 |
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Family Applications (1)
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| CN202110625061.7A Pending CN113278014A (zh) | 2021-06-04 | 2021-06-04 | 一种低氯电子级tgic及其制备方法 |
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| CN (1) | CN113278014A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114989150A (zh) * | 2022-03-21 | 2022-09-02 | 安徽工业大学 | 一种异氰尿酸三缩水甘油酯及其制备方法和应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3300490A (en) * | 1964-07-16 | 1967-01-24 | Henkel & Cie Gmbh | Process for the preparation of crystalline triglycidyl isocyanurate |
| CN106588896A (zh) * | 2016-12-15 | 2017-04-26 | 湖南方锐达科技有限公司 | 一种异氰尿酸三缩水甘油酯的制备方法 |
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| CN108947987A (zh) * | 2018-06-11 | 2018-12-07 | 黄山锦峰实业有限公司 | 一种高品质的电子级异氰尿酸三缩水甘油酯 |
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-
2021
- 2021-06-04 CN CN202110625061.7A patent/CN113278014A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN114989150A (zh) * | 2022-03-21 | 2022-09-02 | 安徽工业大学 | 一种异氰尿酸三缩水甘油酯及其制备方法和应用 |
| CN114989150B (zh) * | 2022-03-21 | 2024-05-17 | 安徽工业大学 | 一种异氰尿酸三缩水甘油酯及其制备方法和应用 |
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