CN112079753A - 一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，包括下列步骤：S1、将亚硫酸铵投入反应釜中，溶解于3～5倍的水中；然后加入氢氧化钠，并使氢氧化钠溶解；然后加入对甲苯磺酰氯，将对甲苯磺酰氯被还原为对甲苯亚磺酸盐，得到对甲苯亚磺酸盐水溶液；S2、往步骤S1得到的对甲苯亚磺酸盐水溶液中，加入偶氮二甲酰胺，进行反应，待无气体放出时，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品对甲苯磺酰胺基脲。本发明的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺步骤简单，便于进行自动化连续生产；只用水做溶剂，不使用有机溶剂，安全且环境友好；收率高，达到95％以上，操作简单，原料易得，价格低廉；是一条适合大规模自动化连续生产的合成路线。
Description
技术领域
本发明涉及化工生产工艺领域，具体涉及一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺。
背景技术
对甲苯磺酰氨基脲是化学物质，分子式是C8H11N3O3S，作为一种添加剂使用，用于聚氯乙烯等多种塑料和天然合成橡胶的发泡。
但是，目前所使用的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺还存在以下问题：
1、反应效率较低，反应程度较低，除杂困难，收率低，成本高；
2、合成工艺步骤比较复杂，有机溶剂用量大，污染严重，安全性差；
因此，不便于进行自动化连续生产。
基于上述情况，本发明提出了一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，可有效解决以上问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺。本发明的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺步骤简单，便于进行自动化连续生产；只用水做溶剂，不使用有机溶剂，安全且环境友好；收率高，达到95％以上，操作简单，原料易得，价格低廉；是一条适合大规模自动化连续生产的合成路线。
为解决以上技术问题，本发明提供的技术方案是：
一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，包括下列步骤：
S1、将亚硫酸铵投入反应釜中，溶解于3～5倍的水中；然后加入氢氧化钠，并使氢氧化钠溶解；然后加入对甲苯磺酰氯，将对甲苯磺酰氯被还原为对甲苯亚磺酸盐，得到对甲苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的对甲苯亚磺酸盐水溶液中，加入偶氮二甲酰胺，进行反应，待无气体放出时，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品对甲苯磺酰胺基脲；
所述步骤S2中的反应温度为75～77℃。
本发明的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺步骤简单，便于进行自动化连续生产；只用水做溶剂，不使用有机溶剂，安全且环境友好；收率高，达到95％以上，操作简单，原料易得，价格低廉；是一条适合大规模自动化连续生产的合成路线。
优选的，步骤S1中，对甲苯磺酰氯与亚硫酸铵的摩尔比为1：1.25～1.35。
优选的，步骤S1中，所述对甲苯磺酰氯与氢氧化钠的摩尔比为1：1.005～1.008。
优选的，所述步骤S1中的反应温度为47～50℃；待反应液的pH为7.1～7.4时，停止反应。
优选的，步骤S2中，对甲苯亚磺酸盐与偶氮二甲酰胺的摩尔比为1：1.1～1.2。
优选的，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至28～30℃。
优选的，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为62～65℃。
优选的，步骤S2中，过滤水洗3～5次。
本发明还提供一种对甲苯磺酰胺基脲采用如前所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺制得。
本发明与现有技术相比，具有以下优点及有益效果：
本发明的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺步骤简单，便于进行自动化连续生产；只用水做溶剂，不使用有机溶剂，安全且环境友好；收率高，达到95％以上，操作简单，原料易得，价格低廉；是一条适合大规模自动化连续生产的合成路线。
本发明的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺中采用亚硫酸铵作为还原剂，还原效果好，且后续残留去除容易；比现有的亚硫酸钠效果更佳；
采用所述无机碱为氢氧化钠，这样反应溶液的pH值能更好地适于反应发生，有利于提升反应速度和提升反应程度，提高生产效率和收率。
本发明的中间体对甲苯亚磺酸盐不用分离出来，其水溶液直接用于下一步反应，不用分离提纯，提高了收率；工艺更简单，可降低能耗，降低成本。
本发明步骤S2的反应直接将对甲苯亚磺酸盐水溶液加入第一步反应液中，反应结束后降温，过滤，干燥则得产品，操作简单，占用设备少，相当于两步一锅法，反应温度最高不超过75℃，能耗低，且收率高。
本发明的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺所用采用的原料对甲苯磺酰氯等廉价易得，制造成本低。
本发明的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺整个工艺中只用水做溶剂，避免了常规工艺中使用有机溶剂的问题。使用有机溶剂存在易燃易爆炸的安全问题，后面又存在溶剂回收处理的问题。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明的优选实施方案进行描述，但是不能理解为对本专利的限制。
下述实施例中所述试验方法或测试方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均从常规商业途径获得，或以常规方法制备。
实施例1：
一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，包括下列步骤：
S1、将亚硫酸铵投入反应釜中，溶解于3～5倍的水中；然后加入氢氧化钠，并使氢氧化钠溶解；然后加入对甲苯磺酰氯，将对甲苯磺酰氯被还原为对甲苯亚磺酸盐，得到对甲苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的对甲苯亚磺酸盐水溶液中，加入偶氮二甲酰胺，进行反应，待无气体放出时，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品对甲苯磺酰胺基脲；
所述步骤S2中的反应温度为75～77℃。
优选的，步骤S1中，对甲苯磺酰氯与亚硫酸铵的摩尔比为1：1.25～1.35。
优选的，步骤S1中，所述对甲苯磺酰氯与氢氧化钠的摩尔比为1：1.005～1.008。
优选的，所述步骤S1中的反应温度为47～50℃；待反应液的pH为7.1～7.4时，停止反应。
优选的，步骤S2中，对甲苯亚磺酸盐与偶氮二甲酰胺的摩尔比为1：1.1～1.2。
优选的，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至28～30℃。
优选的，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为62～65℃。
优选的，步骤S2中，过滤水洗3～5次。
本发明还提供一种对甲苯磺酰胺基脲采用如前所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺制得。
实施例2：
一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，包括下列步骤：
S1、将亚硫酸铵投入反应釜中，溶解于3倍的水中；然后加入氢氧化钠，并使氢氧化钠溶解；然后加入对甲苯磺酰氯，将对甲苯磺酰氯被还原为对甲苯亚磺酸盐，得到对甲苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的对甲苯亚磺酸盐水溶液中，加入偶氮二甲酰胺，进行反应，待无气体放出时，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品对甲苯磺酰胺基脲；
所述步骤S2中的反应温度为75℃。
在本实施例中，步骤S1中，对甲苯磺酰氯与亚硫酸铵的摩尔比为1：1.25。
在本实施例中，步骤S1中，所述对甲苯磺酰氯与氢氧化钠的摩尔比为1：1.005。
在本实施例中，所述步骤S1中的反应温度为47℃；待反应液的pH为7.4时，停止反应。
在本实施例中，步骤S2中，对甲苯亚磺酸盐与偶氮二甲酰胺的摩尔比为1：1.1。
在本实施例中，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至28℃。
在本实施例中，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为62℃。
在本实施例中，步骤S2中，过滤水洗3次。
在本实施例中，还提供一种对甲苯磺酰胺基脲采用如前所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺制得。
实施例3：
一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，包括下列步骤：
S1、将亚硫酸铵投入反应釜中，溶解于5倍的水中；然后加入氢氧化钠，并使氢氧化钠溶解；然后加入对甲苯磺酰氯，将对甲苯磺酰氯被还原为对甲苯亚磺酸盐，得到对甲苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的对甲苯亚磺酸盐水溶液中，加入偶氮二甲酰胺，进行反应，待无气体放出时，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品对甲苯磺酰胺基脲；
所述步骤S2中的反应温度为77℃。
在本实施例中，步骤S1中，对甲苯磺酰氯与亚硫酸铵的摩尔比为1：1.35。
在本实施例中，步骤S1中，所述对甲苯磺酰氯与氢氧化钠的摩尔比为1：1.008。
在本实施例中，所述步骤S1中的反应温度为50℃；待反应液的pH为7.1时，停止反应。
在本实施例中，步骤S2中，对甲苯亚磺酸盐与偶氮二甲酰胺的摩尔比为1：1.2。
在本实施例中，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至30℃。
在本实施例中，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为65℃。
在本实施例中，步骤S2中，过滤水洗5次。
在本实施例中，还提供一种对甲苯磺酰胺基脲采用如前所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺制得。
实施例4：
一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，包括下列步骤：
S1、将亚硫酸铵投入反应釜中，溶解于4倍的水中；然后加入氢氧化钠，并使氢氧化钠溶解；然后加入对甲苯磺酰氯，将对甲苯磺酰氯被还原为对甲苯亚磺酸盐，得到对甲苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的对甲苯亚磺酸盐水溶液中，加入偶氮二甲酰胺，进行反应，待无气体放出时，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品对甲苯磺酰胺基脲；
所述步骤S2中的反应温度为76℃。
在本实施例中，步骤S1中，对甲苯磺酰氯与亚硫酸铵的摩尔比为1：1.3。
在本实施例中，步骤S1中，所述对甲苯磺酰氯与氢氧化钠的摩尔比为1：1.007。
在本实施例中，所述步骤S1中的反应温度为48℃；待反应液的pH为7.2时，停止反应。
在本实施例中，步骤S2中，对甲苯亚磺酸盐与偶氮二甲酰胺的摩尔比为1：1.15。
在本实施例中，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至29℃。
在本实施例中，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为64℃。
在本实施例中，步骤S2中，过滤水洗4次。
在本实施例中，还提供一种对甲苯磺酰胺基脲采用如前所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺制得。
下面对本发明实施例2至实施例4所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺制得的对甲苯磺酰胺基脲进行性能测试，测试结果如表1所示：
表1
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，其特征在于，包括下列步骤：
S1、将亚硫酸铵投入反应釜中，溶解于3～5倍的水中；然后加入氢氧化钠，并使氢氧化钠溶解；然后加入对甲苯磺酰氯，将对甲苯磺酰氯被还原为对甲苯亚磺酸盐，得到对甲苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的对甲苯亚磺酸盐水溶液中，加入偶氮二甲酰胺，进行反应，待无气体放出时，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品对甲苯磺酰胺基脲；
所述步骤S2中的反应温度为75～77℃。
2.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，其特征在于，步骤S1中，对甲苯磺酰氯与亚硫酸铵的摩尔比为1：1.25～1.35。
3.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，其特征在于，步骤S1中，所述对甲苯磺酰氯与氢氧化钠的摩尔比为1：1.005～1.008。
4.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，其特征在于，所述步骤S1中的反应温度为47～50℃；待反应液的pH为7.1～7.4时，停止反应。
5.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，其特征在于，步骤S2中，对甲苯亚磺酸盐与偶氮二甲酰胺的摩尔比为1：1.1～1.2。
6.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，其特征在于，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至28～30℃。
7.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，其特征在于，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为62～65℃。
8.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺，其特征在于，步骤S2中，过滤水洗3～5次。
9.一种对甲苯磺酰胺基脲，其特征在于，采用如权利要求1至8任意一项所述的对甲苯磺酰胺基脲生产工艺制得。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110642758A (zh) * | 2019-09-05 | 2020-01-03 | 浙江杰上杰新材料有限公司 | 一种对甲苯磺酰氨基脲发泡剂的合成方法 |
| CN116375610A (zh) * | 2023-04-06 | 2023-07-04 | 嘉兴市金利化工有限责任公司 | 一种对甲苯磺酰氨基脲制备系统及制备工艺 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110642759A (zh) * | 2019-09-05 | 2020-01-03 | 浙江杰上杰新材料有限公司 | 一种苯亚磺酸锌的合成方法 |
| CN110642760A (zh) * | 2019-09-05 | 2020-01-03 | 浙江杰上杰新材料有限公司 | 一种对甲苯亚磺酸锌的合成方法 |
| CN110642758A (zh) * | 2019-09-05 | 2020-01-03 | 浙江杰上杰新材料有限公司 | 一种对甲苯磺酰氨基脲发泡剂的合成方法 |
-
2020
- 2020-09-12 CN CN202010957735.9A patent/CN112079753A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110642759A (zh) * | 2019-09-05 | 2020-01-03 | 浙江杰上杰新材料有限公司 | 一种苯亚磺酸锌的合成方法 |
| CN110642760A (zh) * | 2019-09-05 | 2020-01-03 | 浙江杰上杰新材料有限公司 | 一种对甲苯亚磺酸锌的合成方法 |
| CN110642758A (zh) * | 2019-09-05 | 2020-01-03 | 浙江杰上杰新材料有限公司 | 一种对甲苯磺酰氨基脲发泡剂的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 夏兆杨主编: "《简明自然科学小词典 第3分册 化学》", 31 October 1990, 北京：水利电力出版社 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110642758A (zh) * | 2019-09-05 | 2020-01-03 | 浙江杰上杰新材料有限公司 | 一种对甲苯磺酰氨基脲发泡剂的合成方法 |
| CN116375610A (zh) * | 2023-04-06 | 2023-07-04 | 嘉兴市金利化工有限责任公司 | 一种对甲苯磺酰氨基脲制备系统及制备工艺 |
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