CN110642759A - 一种苯亚磺酸锌的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯亚磺酸锌的合成方法，包括下列步骤：S1、以苯磺酰氯为起始原料，亚硫酸钠为还原剂，水为溶剂，在无机碱的存在下，将苯磺酰氯被还原为苯亚磺酸盐，得到苯亚磺酸盐水溶液；S2、往步骤S1得到的苯亚磺酸盐水溶液中，加入氯化锌水溶液，进行反应，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品苯亚磺酸锌；所述步骤S2中的反应温度为50～90℃，反应时间为60～120min；优选地，所述步骤S2中的反应温度为72～75℃，反应时间为80～100min。本发明的合成方法，工艺步骤简单，不使用有机溶剂，无污染，安全环保，收率高，操作简单，原料方便易得，价格低廉；是一条适合大规模工业化生产的合成路线。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种苯亚磺酸锌的合成方法。
背景技术
苯亚磺酸锌(ZBS)是一种新型烷基芳烃磺酸锌复合物，主要用于农药、塑料、橡胶助剂；用于润滑剂填充料、阻燃剂活化剂可明显改善产品性能，和偶氮二甲酰胺(AC)发泡剂合用可大大降低其分解的温度。
但是，目前苯亚磺酸锌的合成还存在以下问题：
合成工艺步骤比较复杂，有机溶剂用量大，污染严重，安全性差，收率低，成本高，总之不适合大规模工业生产。
基于上述情况，本发明提出了一种苯亚磺酸锌的合成方法，可有效解决以上问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种苯亚磺酸锌的合成方法。本发明的苯亚磺酸锌的合成方法，工艺步骤简单，不使用有机溶剂，无污染，安全环保，收率高，操作简单，原料方便易得，价格低廉；是一条适合大规模工业化生产的合成路线。
为解决以上技术问题，本发明提供的技术方案是：
一种苯亚磺酸锌的合成方法，包括下列步骤：
S1、以苯磺酰氯为起始原料，亚硫酸钠为还原剂，水为溶剂，在无机碱的存在下，将苯磺酰氯被还原为苯亚磺酸盐，得到苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的苯亚磺酸盐水溶液中，加入氯化锌水溶液，进行反应，待停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品苯亚磺酸锌；
所述步骤S2中的反应温度为50～90℃，反应时间为60～120min；优选地，所述步骤S2中的反应温度为72～75℃，反应时间为80～100min。
本发明的合成方法，工艺步骤简单，不使用有机溶剂，无污染，安全环保，收率高，操作简单，原料方便易得，价格低廉；是一条适合大规模工业化生产的合成路线。
本发明步骤S1的反应与现有技术的工艺区别在于：本发明步骤S1工艺只用到水做溶剂，而现有技术通常用到二氯甲烷做溶剂，收率更高，达到90％以上。
本发明的中间体苯亚磺酸盐(钠)不用分离出来，其水溶液直接用于下一步反应，提高了收率；工艺更简单，可降低能耗，降低成本。
本发明步骤S2的反应直接将氯化锌水溶液加入第一步反应液中，反应结束后降温，过滤，干燥则得产品，操作简单，占用设备少，相当于两步一锅法，反应温度最高不超过90℃，能耗低，且收率高。
本发明所用原料苯磺酰氯，氯化锌水溶液廉价易得，制造成本低。
本发明的整个工艺中只用水做溶剂，避免了常规工艺中使用有机溶剂的问题。使用有机溶剂存在易燃易爆炸的安全问题，后面又存在溶剂回收处理的问题。
本发明的工艺安全环保，收率高，操作简单，原料方便易得，价格低廉；是一条适合工业化生产的合成路线。
优选地，步骤S1中，苯磺酰氯与亚硫酸钠的摩尔比为1：(1.0～2.0)；更优选地，苯磺酰氯与亚硫酸钠的摩尔比为1：(1.0～1.2)。
优选地，步骤S1中，所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的至少一种；更优选地，所述无机碱为碳酸钠。
优选地，所述步骤S1中的反应温度为20～70℃；待反应液的pH为6.8～7.5时，停止反应；更优选地，所述步骤S1中的反应温度为45～55℃；待反应液的pH为7.1～7.3时，停止反应。
优选地，步骤S2中，苯亚磺酸盐与氯化锌水溶液的摩尔比为1：(0.5～0.75)；更优选地，苯亚磺酸盐与氯化锌水溶液的摩尔比为1：(0.5～0.55)。
优选地，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至20～40℃，更优选地，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至30～35℃。
优选地，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为60～80℃；更优选地，所述干燥采用的干燥温度为68～73℃。
优选地，步骤S2中，过滤水洗至少3次；更优选地，过滤水洗3次。
本发明与现有技术相比，具有以下优点及有益效果：
1、本发明的合成方法，工艺步骤简单，不使用有机溶剂，无污染，安全环保，收率高，操作简单，原料方便易得，价格低廉；是一条适合大规模工业化生产的合成路线。
2、本发明步骤S1的反应与现有技术的工艺区别在于：本发明步骤S1工艺只用到水做溶剂，而现有技术通常用到二氯甲烷做溶剂，收率更高，达到90％以上。
3、本发明的中间体苯亚磺酸盐(钠)不用分离出来，其水溶液直接用于下一步反应，提高了收率；工艺更简单，可降低能耗，降低成本。
4、本发明步骤S2的反应直接将氯化锌水溶液加入第一步反应液中，反应结束后降温，过滤，干燥则得产品，操作简单，占用设备少，相当于两步一锅法，反应温度最高不超过90℃，能耗低，且收率高。
5、本发明所用原料苯磺酰氯，氯化锌水溶液廉价易得，制造成本低。
6、本发明的整个工艺中只用水做溶剂，避免了常规工艺中使用有机溶剂的问题。使用有机溶剂存在易燃易爆炸的安全问题，后面又存在溶剂回收处理的问题。
7、本发明的工艺安全环保，收率高，操作简单，原料方便易得，价格低廉；是一条适合工业化生产的合成路线。
附图说明
图1为本发明制得的苯亚磺酸锌的红外光谱；
图2为本发明制得的苯亚磺酸锌的氢谱。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明的优选实施方案进行描述，但是不能理解为对本专利的限制。
下述实施例中所述试验方法或测试方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均从常规商业途径获得，或以常规方法制备。
实施例1：
一种苯亚磺酸锌的合成方法，包括下列步骤：
S1、以苯磺酰氯为起始原料，亚硫酸钠为还原剂，水为溶剂，在无机碱的存在下，将苯磺酰氯被还原为苯亚磺酸盐，得到苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的苯亚磺酸盐水溶液中，加入氯化锌水溶液，进行反应，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品苯亚磺酸锌；
所述步骤S2中的反应温度为50～90℃，反应时间为60～120min；优选地，所述步骤S2中的反应温度为72～75℃，反应时间为80～100min。
优选地，步骤S1中，苯磺酰氯与亚硫酸钠的摩尔比为1：(1.0～2.0)；优选地，苯磺酰氯与亚硫酸钠的摩尔比为1：(1.0～1.2)。
优选地，步骤S1中，所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的至少一种；更优选地，所述无机碱为碳酸钠。
优选地，所述步骤S1中的反应温度为20～70℃；待反应液的pH为6.8～7.5时，停止反应；更优选地，所述步骤S1中的反应温度为45～55℃；待反应液的pH为7.1～7.3时，停止反应。
优选地，步骤S2中，苯亚磺酸盐与氯化锌水溶液的摩尔比为1：(0.5～0.75)；优选地，苯亚磺酸盐与氯化锌水溶液的摩尔比为1：(0.5～0.55)。
优选地，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至20～40℃，更优选地，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至30～35℃。
优选地，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为60～80℃；更优选地，所述干燥采用的干燥温度为68～73℃。
优选地，步骤S2中，过滤水洗至少3次；更优选地，过滤水洗3次。
实施例2：
一种苯亚磺酸锌的合成方法，包括下列步骤：
S1、以苯磺酰氯为起始原料，亚硫酸钠为还原剂，水为溶剂，在无机碱的存在下，将苯磺酰氯被还原为苯亚磺酸盐，得到苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的苯亚磺酸盐水溶液中，加入氯化锌水溶液，进行反应，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品苯亚磺酸锌；
优选地，所述步骤S2中的反应温度为72℃，反应时间为100min。
在本实施例中，步骤S1中，苯磺酰氯与亚硫酸钠的摩尔比为1：1.08。
在本实施例中，步骤S1中，所述无机碱为氢氧化钠和碳酸钠的混合物。
在本实施例中，所述步骤S1中的反应温度为45℃；待反应液的pH为7.1时，停止反应。
在本实施例中，步骤S2中，苯亚磺酸盐与氯化锌水溶液的摩尔比为1：0.51。
在本实施例中，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至30℃。
在本实施例中，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为68℃。
在本实施例中，步骤S2中，过滤水洗至少3次；在本实施例中，过滤水洗3次。
本实施例步骤S1中，苯亚磺酸盐的摩尔收率为92.8％；步骤S2中，苯亚磺酸锌的摩尔收率为98.4％，HPLC检测纯度为99.2％；氢谱：1H NMR(DMSO-d6)：δ7.39-7.60(m,10H,2C6H5-)。
实施例3：
一种苯亚磺酸锌的合成方法，包括下列步骤：
S1、以苯磺酰氯为起始原料，亚硫酸钠为还原剂，水为溶剂，在无机碱的存在下，将苯磺酰氯被还原为苯亚磺酸盐，得到苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的苯亚磺酸盐水溶液中，加入氯化锌水溶液，进行反应，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品苯亚磺酸锌；
在本实施例中，所述步骤S2中的反应温度为75℃，反应时间为80min。
在本实施例中，步骤S1中，苯磺酰氯与亚硫酸钠的摩尔比为1：1.2。
在本实施例中，步骤S1中，所述无机碱为氢氧化钠和氢氧化钾的混合物。
在本实施例中，在本实施例中，所述步骤S1中的反应温度为55℃；待反应液的pH为7.3时，停止反应。
在本实施例中，步骤S2中，苯亚磺酸盐与氯化锌水溶液的摩尔比为1：0.55。
在本实施例中，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至35℃。
在本实施例中，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为73℃。
在本实施例中，步骤S2中，过滤水洗4次。
本实施例步骤S1中，苯亚磺酸盐的摩尔收率为93.1％；步骤S2中，苯亚磺酸锌的摩尔收率为98.7％，HPLC检测纯度为99.6％；氢谱：1H NMR(DMSO-d6)：δ7.39-7.60(m,10H,2C6H5-)。
实施例4：
一种苯亚磺酸锌的合成方法，包括下列步骤：
S1、以苯磺酰氯为起始原料，亚硫酸钠为还原剂，水为溶剂，在无机碱的存在下，将苯磺酰氯被还原为苯亚磺酸盐，得到苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的苯亚磺酸盐水溶液中，加入氯化锌水溶液，进行反应，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品苯亚磺酸锌；
在本实施例中，所述步骤S2中的反应温度为74℃，反应时间为90min。
在本实施例中，步骤S1中，苯磺酰氯与亚硫酸钠的摩尔比为1：1.14。
在本实施例中，步骤S1中，所述无机碱为碳酸钠。
在本实施例中，所述步骤S1中的反应温度为50℃；待反应液的pH为7.2时，停止反应。
在本实施例中，步骤S2中，苯亚磺酸盐与氯化锌水溶液的摩尔比为1：0.53。
在本实施例中，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至32℃。
在本实施例中，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为70℃。
在本实施例中，步骤S2中，过滤水洗4次。
本实施例的化学反应方程式如下：
本实施例步骤S1中，苯亚磺酸盐的摩尔收率为93.3％；步骤S2中，苯亚磺酸锌的摩尔收率为99.4％，HPLC检测纯度为99.7％；氢谱：1H NMR(DMSO-d6)：δ7.39-7.60(m,10H,2C6H5-)。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种苯亚磺酸锌的合成方法，其特征在于，包括下列步骤：
S1、以苯磺酰氯为起始原料，亚硫酸钠为还原剂，水为溶剂，在无机碱的存在下，将苯磺酰氯被还原为苯亚磺酸盐，得到苯亚磺酸盐水溶液；
S2、往步骤S1得到的苯亚磺酸盐水溶液中，加入氯化锌水溶液，进行反应，停止反应；降温，过滤水洗，干燥，即得到目标产品苯亚磺酸锌；
所述步骤S2中的反应温度为50～90℃，反应时间为60～120min；优选地，所述步骤S2中的反应温度为72～75℃，反应时间为80～100min。
2.根据权利要求1所述的苯亚磺酸锌的合成方法，其特征在于，步骤S1中，苯磺酰氯与亚硫酸钠的摩尔比为1：(1.0～2.0)；优选地，苯磺酰氯与亚硫酸钠的摩尔比为1：(1.0～1.2)。
3.根据权利要求1所述的苯亚磺酸锌的合成方法，其特征在于，步骤S1中，所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠和碳酸氢钠中的至少一种；优选地，所述无机碱为碳酸钠。
4.根据权利要求1所述的苯亚磺酸锌的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中的反应温度为20～70℃；待反应液的pH为6.8～7.5时，停止反应；更优选地，所述步骤S1中的反应温度为45～55℃；待反应液的pH为7.1～7.3时，停止反应。
5.根据权利要求1所述的苯亚磺酸锌的合成方法，其特征在于，步骤S2中，苯亚磺酸盐与氯化锌水溶液的摩尔比为1：(0.5～0.75)；优选地，苯亚磺酸盐与氯化锌水溶液的摩尔比为1：(0.5～0.55)。
6.根据权利要求1所述的苯亚磺酸锌的合成方法，其特征在于，步骤S2中，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至20～40℃，优选地，所述降温为反应结束后将反应液的温度降温至30～35℃。
7.根据权利要求1所述的苯亚磺酸锌的合成方法，其特征在于，步骤S2中，所述干燥采用的干燥温度为60～80℃；优选地，所述干燥采用的干燥温度为68～73℃。
8.根据权利要求1所述的苯亚磺酸锌的合成方法，其特征在于，步骤S2中，过滤水洗至少3次；优选地，过滤水洗3次。
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