CN113801041B - 一种羟乙基磺酸钠的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种羟乙基磺酸钠的制备方法，包括如下步骤：引入一种新的低共熔溶剂，该溶剂对原料亚硫酸氢钠与环氧乙烷均有较好的溶解性，但对产物无溶解性；先用抑制剂对低共熔溶剂进行钝化，将亚硫酸氢钠溶解于钝化后的低共熔溶剂，后按比例向反应液中通入环氧乙烷，亚硫酸氢钠与环氧乙烷进行加成反应制得羟乙基磺酸钠，因该溶剂不能溶解羟乙基磺酸钠，所以随反应的进行羟乙基磺酸钠不断以固体形式析出，且不影响反应母液再次套用。该方法解决传统的环氧乙烷法中杂质乙二醇的积累问题，可以直接得到纯度极高的固体羟乙基磺酸钠。
Description
技术领域
本发明属于药物制备领域，具体涉及牛磺酸中间体羟乙基磺酸钠的制备方法。
背景技术
羟乙基磺酸钠又名2-羟基乙基磺酸钠，该产品是生产牛磺酸和椰油基羟乙基磺酸钠的主要原料，同时该产品在电镀、洗涤剂等行业广泛使用。可用作毛纺产品去垢剂、日用化工产品(如香波、高档香皂等)中间体、药原料及精细化工产品的中间体。
目前羟乙基磺酸钠最主要用于牛磺酸的合成，具体步骤是利用环氧乙烷法：1.亚硫酸氢钠溶液与环氧乙烷进行加成反应得到羟乙磺酸钠；2.羟乙基磺酸钠溶液与液氨发生氨解反应生成牛磺酸钠；3.对牛磺酸进行酸化即得到牛磺酸，通过多次结晶得到合格产品，母液可以套用回氨解反应。
专利申请CN104003911A中详细介绍了环氧乙烷法制备牛磺酸的生产工艺，但是该方法中亚硫酸溶液与环氧乙烷进行加成反应时，由于过量未即时参与反应的环氧乙烷会与反应液进行副反应生成乙二醇和聚乙二醇等杂质。该杂质在后续多次结晶与母液套用中不断积累，严重影响结晶与套用比例，增加了生产成本，降低了收率。
专利申请CN102050764A中提供了一种利用多效蒸发器结晶提纯羟乙基磺酸钠的方法，可以使杂质乙二醇降至0.1wt％，但是该方法会造成物料浪费，且能耗过大，步骤繁琐增加了大量的工作量。
发明内容
本发明的目的在于提供一种牛磺酸中间体羟乙基磺酸钠的制备方法，该方法以亚硫酸氢钠和环氧乙烷为原料，引入新的反应溶剂，该方法解决传统的环氧乙烷法中杂质乙二醇的积累问题，可以直接得到纯度极高的固体羟乙基磺酸钠(2-羟基乙基磺酸钠)，且溶剂母液可以重复套用，节省了生产成本，极大的减少了废水的产生，更绿色环保。
为达到以上发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种羟乙基磺酸钠的制备方法，包括如下步骤：
(1)先将抑制剂加压压入氯化胆碱-含氟乙磺酸低共熔溶剂中使其充分吸收，后升温对溶剂进行钝化；
(2)采用钝化后的溶剂与亚硫酸氢钠配制反应液，作为反应底料；
(3)向反应底料中通入环氧乙烷与亚硫酸氢钠进行加成反应，得到产物羟乙基磺酸钠，因该溶剂无法溶解产物，产物不断析出，直至反应结束，后经淬灭、过滤、淋洗、干燥即得到合格的羟乙基磺酸钠，且反应母液可以重复套用。
本发明中，制备步骤(1)中低共熔溶剂为氯化胆碱-五氟(全氟)乙磺酸低共熔溶剂和/或氯化胆碱-三氟乙磺酸低共熔溶剂，优选为氯化胆碱-五氟乙磺酸低共熔溶剂。
本发明中，所述的抑制剂为二氧化硫和/或三氧化硫，优选为二氧化硫和三氧化硫的混合抑制剂，二氧化硫和三氧化硫的混合质量比例为：1：(0.5-2)，优选为：1:(1-1.2)。抑制剂与低共熔溶剂的质量比为1：(5-20)，优选为：1：(10-15)。步骤(1)中低共熔溶剂与抑制剂的钝化温度、压力和钝化时间为：20℃-220℃，0.1MPa-10MPa，0.5h-10h；优选为：130℃-180℃，3MPa-5MPa，1h-3h。抑制剂的加入可以进一步有效钝化溶剂的活性，避免了环氧乙烷与溶剂发生副反应；优选地钝化过程中抑制剂与溶剂良好的比例可以保证钝化效果，节约抑制剂；合适的钝化温度的可以在保证钝化效果的前提下保护好溶剂且把控能耗；钝化后的溶剂可以多次套用，不必重复处理。
本发明中，低共熔溶剂中氯化胆碱与含氟乙磺酸的摩尔比为1:(1.05-1.5)，优选1:(1.1-1.3)。通常可以按照如下操作进行：在手套箱进行低共熔溶剂的配置，温度20-50℃，将含氟乙磺酸采用滴加的方式与氯化胆碱进行混匀，滴加过程中充分搅拌，避免局部温度过高。该比例下制备的低共熔溶剂具有较好的溶解度，且具有良好的耐热性，在反应过程中具备良好的稳定性。
本发明中，步骤(2)中，底料亚硫酸氢钠的浓度为：5wt％-20wt％，优选为：10wt％-15wt％。
本发明中，亚硫酸氢钠加入量与氧乙烷的加入量的摩尔比为1:(1-1.5)优选：1：(1.1-1.3)。步骤(3)中，环氧乙烷的通入速度为5g/min-30g/min优选：10g/min-20g/min。步骤(3)中，加成反应温度为20℃-100℃，压力为0.5bar-5bar；优选加成反应温度为30℃-50℃，压力为1bar-5bar；加成反应时间为5min-120min优选10min-30min。
优选地，亚硫酸氢钠先与溶剂按比例配置底料预先投入到反应器中，后采用氮气置换三遍；升温至指定温度后开始用质量流量计定量通入环氧乙烷，环氧乙烷进料口的分散器快速分散增大接触面积，反应器同时采用自吸桨对反应液进行自吸搅拌，有效避免了环氧乙烷长时间的停留；反应过程中放热速率较大，及时做好换热工作，保证正常的反应温度；因为生成的羟乙基磺酸钠不溶于该溶剂，所以会在反应过程中不断析出，当反应结束后及时出料，防止析出的产品吸附到搅拌桨，反应结束后要升温至90-120℃对反应液中残余的环氧乙烷进行淬灭，确保出料的安全性(环氧乙烷反应存在拖尾，这里淬灭的意思是升温彻底消耗掉残余的环氧乙烷，确保出料的安全性，90℃时已经能彻底消耗多余的环氧乙烷了，不需要再额外添加淬灭剂。)。
本发明中，步骤(3)中，羟乙基磺酸钠过滤后的淋洗采用的淋洗液为乙醇和/或甲醇，优选为乙醇。所述的亚硫酸氢钠与淋洗液的质量比为：1：(1-5)，优选为：1：(2-3)。淋洗温度为10℃-60℃，优选为：20℃-40℃。淋洗过程中根据淋洗过程温度的不同，对淋洗液进行预加热；在过滤器中采用管道氮气进行冲压过滤，正压过滤可以保证过滤速度，同时减少滤液蒸发量；滤饼在50-120℃下干燥，干燥时间5-24h。
本发明中所述的压力均为表压。
本发明的积极效果在于：引入新的低共熔溶剂，该溶剂对原料亚硫酸氢钠与环氧乙烷均有较好的溶解性，但对产物无溶解性；因该溶剂不能溶解羟乙基磺酸钠，所以随反应的进行羟乙基磺酸钠不断以固体形式析出，且不影响反应母液再次套用。该方法解决传统的环氧乙烷法中杂质乙二醇的积累问题，可以直接得到纯度极高的固体羟乙基磺酸钠，极大的提升了产品的品质和使用范围。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，下面结合实施例进一步阐述本发明的内容，但本发明的内容并不仅仅局限于以下实施例。
以下实施例或对比例中涉及的实验操作若未特别说明均为本领域常规实验方法。
羟乙基磺酸钠采用配备有紫外检测器的液相色谱进行分析：液相色谱为安捷伦公司1200系列，配备有C18液相色谱柱，柱温设定40℃，以乙腈和0.05mol/L的NaH2PO4溶液为流动相，流速为1.0mL/min，紫外检测器360nm波长处进行检测，外标法进行定量。样品在进样前，先用超纯水适当稀释，加入过量二硝基氟苯溶液充分衍生化后，再进样分析。
乙二醇分析，将样品通过乙醇稀释后，采用气相进行分析，设置如下：
岛津2010Plus进样器：AOC-20i自动进样器；检测器：FID检测器；
色谱柱：HP-INNOWAX(30m×0.25mm×0.25μm)；
分流比：50:1；
进样口温度：220℃，进样量：0.4μL；
载气(N2)流速：3.0mL/min；隔垫吹扫(N2)流速：5.0mL/min；
程序升温：80℃保持2min，以5℃/min升温至80℃，然后以25℃/min升温至260℃保持30min；
检测器温度：330℃；
氢气流速：40Ml/min，尾气吹速：30mL/min。
| 试剂名称 | 纯度/规格 | 供应商 |
| 氯化胆碱 | AR | 阿拉丁 |
| (2,2,2)-三氟乙磺酸 | AR | 阿尔法 |
| 五氟乙烷磺酸(五氟乙磺酸) | AR | 阿尔法 |
| 二氧化硫 | ≥99.9％ | 双丰气体 |
| 三氧化硫 | ≥99.9％ | 双丰气体 |
| 乙醇 | AR | 阿拉丁 |
实施例1
向烧杯中加入氯化胆碱581.67g，再向烧杯中滴加五氟乙磺酸1000g，滴加过程中保持搅拌避免局部过热，在20-50℃下搅拌至完全溶解，得到该配比的氯化胆碱-五氟乙磺酸低共熔溶剂。
向500.0g氯化胆碱-全氟乙磺酸低共熔溶剂中通入二氧化硫与三氧化硫(质量比例为1:1)的混合抑制剂62.5g，升温至150℃，冲压至4MPa，搅拌2h，保证溶剂充分吸收钝化。
用钝化溶剂配置1000g亚硫酸氢钠溶液(12wt％)加入到反应釜中，控温在45℃，后向反应器中以15g/min的流速通入环氧乙烷60.9g，反应过程中调控反应压力2bar，环氧乙烷通完后计时反应25min，反应结束后升温至90℃对反应液进行淬灭，冷却后正压过滤出产品羟乙基磺酸钠，后分两次加入300g乙醇对滤饼在30℃下进行充分淋洗，将滤饼在80℃温度下烘干12h，取样分析羟乙基磺酸钠纯度达到99.9％，未检出乙二醇。
实施例2
向烧杯中加入氯化胆碱788.16g，再向烧杯中滴加三氟乙磺酸1000g，滴加过程中保持搅拌避免局部过热，在20-50℃下搅拌至完全溶解，得到该配比的氯化胆碱-三氟乙磺酸低共熔溶剂。
向500.0g氯化胆碱-三氟乙磺酸低共熔溶剂中通入二氧化硫与三氧化硫(的质量比为1:0.5)的混合抑制剂41.67g，升温至100℃，冲压至1MPa，搅拌0.5h，保证溶剂充分吸收钝化。
用钝化溶剂配置1000g亚硫酸氢钠溶液(5wt％)加入到反应釜中，控温在25℃，后向反应器中以5.0g/min的流速通入环氧乙烷22.2g，反应过程中调控反应压力1bar，环氧乙烷通完后计时反应5min，反应结束后升温至90℃对反应液进行淬灭，冷却后正压过滤出产品羟乙基磺酸钠，后分两次加入50g乙醇对滤饼在10℃下进行充分淋洗，将滤饼在90℃温度下烘干14h，取样分析羟乙基磺酸钠纯度达到99.8％，未检出乙二醇。
实施例3
向烧杯中加入氯化胆碱498.57g，再向烧杯中滴加五氟乙磺酸1000g，滴加过程中保持搅拌避免局部过热，在20-50℃下搅拌至完全溶解，得到该配比的氯化胆碱-五氟乙磺酸低共熔溶剂。
向500.0g氯化胆碱-全氟乙磺酸低共熔溶剂中通入二氧化硫与三氧化硫(质量比为1:0.8)的混合抑制剂38.46g，升温至200℃，冲压至8.0MPa，搅拌1.0h，保证溶剂充分吸收钝化。
用钝化溶剂配置1000g亚硫酸氢钠溶液(10wt％)加入到反应釜中，控温在80℃，后向反应器中以10.0g/min的流速通入环氧乙烷59.25g，反应过程中调控反应压力4.0bar，环氧乙烷通完后计时反应60min，反应结束后升温至90℃对反应液进行淬灭，冷却后正压过滤出产品羟乙基磺酸钠，后分两次加入200g甲醇对滤饼在20℃下进行充分淋洗，将滤饼在100℃温度下烘干12h，取样分析羟乙基磺酸钠纯度达到99.6％，未检出乙二醇。
实施例4
向烧杯中加入氯化胆碱810.69g，再向烧杯中滴加三氟乙磺酸1000g，滴加过程中保持搅拌避免局部过热，在20-50℃下搅拌至完全溶解，得到该配比的氯化胆碱-三氟乙磺酸低共熔溶剂。
向500.0g氯化胆碱-三氟乙磺酸低共熔溶剂中通入二氧化硫与三氧化硫(质量比为1:1.5)的混合抑制剂25.0g，升温至50℃，冲压至0.1MPa，搅拌3.0h，保证溶剂充分吸收钝化。
用钝化溶剂配置1000g亚硫酸氢钠溶液(15wt％)加入到反应釜中，控温在20℃，后向反应器中以20.0g/min的流速通入环氧乙烷63.5g，反应过程中调控反应压力1.0bar，环氧乙烷通完后计时反应10min，反应结束后升温至90℃对反应液进行淬灭，冷却后正压过滤出产品羟乙基磺酸钠，后分两次加入450g乙醇对滤饼在40℃下进行充分淋洗，将滤饼在120℃温度下烘干24h，取样分析羟乙基磺酸钠纯度达到99.7％，未检出乙二醇。
实施例5
向烧杯中加入氯化胆碱634.55g，再向烧杯中滴加五氟乙磺酸1000g，滴加过程中保持搅拌避免局部过热，在20-50℃下搅拌至完全溶解，得到该配比的氯化胆碱-五氟乙磺酸低共熔溶剂。
向500.0g氯化胆碱-全氟乙磺酸低共熔溶剂中通入二氧化硫与三氧化硫(质量比为1:2)的混合抑制剂100.0g，升温至130℃，冲压至3.0MPa，搅拌6.0h，保证溶剂充分吸收钝化。
用钝化溶剂配置1000g亚硫酸氢钠溶液(18wt％)加入到反应釜中，控温在30℃，后向反应器中以25.0g/min的流速通入环氧乙烷83.8g，反应过程中调控反应压力2.0bar，环氧乙烷通完后计时反应30min，反应结束后升温至90℃对反应液进行淬灭，冷却后正压过滤出产品羟乙基磺酸钠，后分两次加入900g甲醇对滤饼在50℃下进行充分淋洗，将滤饼在110℃温度下烘干5h，取样分析羟乙基磺酸钠纯度达到99.8％，未检出乙二醇。
实施例6
向烧杯中加入氯化胆碱654.78g，再向烧杯中滴加三氟乙磺酸1000g，滴加过程中保持搅拌避免局部过热，在20-50℃下搅拌至完全溶解，得到该配比的氯化胆碱-三氟乙磺酸低共熔溶剂。
向500.0g氯化胆碱-三氟乙磺酸低共熔溶剂中通入二氧化硫与三氧化硫(质量比为1:1.2)的混合抑制剂50.0g，升温至180℃，冲压至5.0MPa，搅拌8.0h，保证溶剂充分吸收钝化。
用钝化溶剂配置1000g亚硫酸氢钠溶液(20.0wt％)加入到反应釜中，控温在5 0℃，后向反应器中以28.0g/min的流速通入环氧乙烷110.1g，反应过程中调控反应压力3.0bar，环氧乙烷通完后计时反应100min，反应结束后升温至90℃对反应液进行淬灭，冷却后正压过滤出产品羟乙基磺酸钠，后分两次加入800g乙醇对滤饼在60℃下进行充分淋洗，将滤饼在85℃温度下烘干15h，取样分析羟乙基磺酸钠纯度达到99.7％，未检出乙二醇。
实施例7
向烧杯中加入氯化胆碱465.3g，再向烧杯中滴加五氟乙磺酸1000g，滴加过程中保持搅拌避免局部过热，在20-50℃下搅拌至完全溶解，得到该配比的氯化胆碱-五氟乙磺酸低共熔溶剂。
向500.0g氯化胆碱-全氟乙磺酸低共熔溶剂中通入33.4g二氧化硫，升温至220℃，冲压至10.0MPa，搅拌30.0h，保证溶剂充分吸收钝化。
用钝化溶剂配置1000g亚硫酸氢钠溶液(8.0wt％)加入到反应釜中，控温在85℃，后向反应器中以10.0g/min的流速通入环氧乙烷50.78g，反应过程中调控反应压力5.0bar，环氧乙烷通完后计时反应120min，反应结束后升温至90℃对反应液进行淬灭，冷却后正压过滤出产品羟乙基磺酸钠，后分两次加入120g乙醇对滤饼在25℃下进行充分淋洗，将滤饼在100℃温度下烘干10h，取样分析羟乙基磺酸钠纯度达到99.3％，未检出乙二醇。.
实施例8
向烧杯中加入氯化胆碱630.53g，再向烧杯中滴加三氟乙磺酸1000g，滴加过程中保持搅拌避免局部过热，在20-50℃下搅拌至完全溶解，得到该配比的氯化胆碱-三氟乙磺酸低共熔溶剂。
向500.0g氯化胆碱-全氟乙磺酸低共熔溶剂中通入33.4g三氧化硫，升温至170℃，冲压至7.0MPa，搅拌4.0h，保证溶剂充分吸收钝化。
用钝化溶剂配置1000g亚硫酸氢钠溶液(13.0wt％)加入到反应釜中，控温在70℃，后向反应器中以21.0g/min的流速通入环氧乙烷79.8g，反应过程中调控反应压力3.5bar，环氧乙烷通完后计时反应90min，反应结束后升温至90℃对反应液进行淬灭，冷却后正压过滤出产品羟乙基磺酸钠，后分两次加入585g甲醇对滤饼在55℃下进行充分淋洗，将滤饼在70℃温度下烘干18h，取样分析羟乙基磺酸钠纯度达到99.4％，未检出乙二醇。
对比例1：
将1000g亚硫酸氢钠溶液(12wt％)加入到反应釜中，控温在45℃，后向反应器中以15g/min的流速通入环氧乙烷60.9g，反应过程中调控反应压力2bar，环氧乙烷通完后计时反应25min，反应结束后升温至90℃对反应液进行淬灭，取样适量反应液在80℃下烘干12h，分析羟乙基磺酸钠纯度达到95.3％，检出乙二醇含量4.0wt％。
Claims (19)
1.一种羟乙基磺酸钠的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)先将抑制剂加压压入氯化胆碱-含氟乙磺酸低共熔溶剂中使其充分吸收，后升温对溶剂进行钝化；
(2)采用钝化后的溶剂与亚硫酸氢钠配制反应液，作为反应底料；
(3)向反应底料中通入环氧乙烷与亚硫酸氢钠进行加成反应，得到产物羟乙基磺酸钠。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的氯化胆碱-含氟乙磺酸低共熔溶剂为氯化胆碱-五氟乙磺酸低共熔溶剂和/或氯化胆碱-三氟乙磺酸低共熔溶剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的氯化胆碱-含氟乙磺酸低共熔溶剂为氯化胆碱-五氟乙磺酸低共熔溶剂。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的抑制剂为二氧化硫和/或三氧化硫；和/或，二氧化硫和三氧化硫的混合质量比例为：1：(0.5-2)。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的抑制剂为二氧化硫和三氧化硫的混合物；和/或，二氧化硫和三氧化硫的混合质量比例为：1:(1-1.2)。
6.根据权利要求1-3中任意一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中的抑制剂与低共熔溶剂的质量比为1：(5-20)。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中的抑制剂与低共熔溶剂的质量比为1：(10-15)。
8.根据权利要求1-3中任意一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)的低共熔溶剂中氯化胆碱与含氟乙磺酸的摩尔比为1:(1.05-1.5)。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)的低共熔溶剂中氯化胆碱与含氟乙磺酸的摩尔比为1:(1.1-1.3)。
10.根据权利要求1-3中任意一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中低共熔溶剂与抑制剂的钝化温度、压力和钝化时间为：20℃-220℃，0.1MPa-10MPa，0.5h-10h。
11.根据权利要求10所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中低共熔溶剂与抑制剂的钝化温度、压力和钝化时间为：130℃-180℃，3MPa-5MPa，1h-3h。
12.根据权利要求1-3中任意一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，反应底料中亚硫酸氢钠的浓度为：5wt％-20wt％。
13.根据权利要求12所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，反应底料中亚硫酸氢钠的浓度为：10wt％-15wt％。
14.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，亚硫酸氢钠与环氧乙烷的摩尔比为1:(1-1.5)；和/或，环氧乙烷的通入速度为5g/min-30g/min。
15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，亚硫酸氢钠与环氧乙烷的摩尔比为1：(1.1-1.3)；和/或，环氧乙烷的通入速度为10g/min-20g/min。
16.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，加成反应温度为20℃-100℃，压力为0.5bar-5bar；加成反应时间为5min-120min。
17.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，加成反应温度为30℃-50℃，压力为1bar-5bar；加成反应时间为10min-30min。
18.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其特征在于，步骤(3)中加成反应结束后反应液经淬灭、过滤、淋洗、干燥即得到产品羟乙基磺酸钠，所述的淋洗液为乙醇和/或甲醇；和/或，所述的亚硫酸氢钠与淋洗液的质量比为：1：(1-5)；和/或，淋洗温度为10℃-60℃。
19.根据权利要求18所述的方法，其特征在于，所述的淋洗液为乙醇；和/或，所述的亚硫酸氢钠与淋洗液的质量比为1：(2-3)；和/或，淋洗温度为20℃-40℃。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS60178856A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | ヒドロキシアルカンスルホン酸塩類の精製法 |
| CN102050764A (zh) * | 2010-11-27 | 2011-05-11 | 吉林众鑫化工集团有限公司 | 羟乙基磺酸钠的提纯方法 |
| US9061976B1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-06-23 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from ethylene oxide |
| CN110590613A (zh) * | 2019-10-16 | 2019-12-20 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种全回收处理牛磺酸母液的方法和生产系统 |
-
2020
- 2020-06-11 CN CN202010527092.4A patent/CN113801041B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60178856A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | ヒドロキシアルカンスルホン酸塩類の精製法 |
| CN102050764A (zh) * | 2010-11-27 | 2011-05-11 | 吉林众鑫化工集团有限公司 | 羟乙基磺酸钠的提纯方法 |
| US9061976B1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-06-23 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from ethylene oxide |
| CN110590613A (zh) * | 2019-10-16 | 2019-12-20 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种全回收处理牛磺酸母液的方法和生产系统 |
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