CN111995526A - 一种固定床加氢合成己二胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种固定床加氢合成己二胺的方法，在固定床反应器中将6‑氨基己腈与氢气在催化剂作用下进行加氢反应制备己二胺，源头杜绝产生二氨基环己烷，实现了连续化生产，并避免了流化床反应器存在的催化剂粉化严重的问题，具有工艺路线简单、反应收率高、催化剂寿命长的优点。
Description
技术领域
本发明属于有机化工技术领域，涉及一种固定床加氢合成己二胺的方法。
背景技术
己二胺用途广泛，主要用于尼龙66的制造，尼龙66是最早实现工业化的聚酰胺，它和尼龙6并列为最重要的两大聚酰胺物质品类，得到人们广泛的关注与研究。除用于尼龙66的生产，己二胺也可制造尼龙610、尼龙612等产品，在聚亚胺羧酸酯泡沫塑料、聚氨酯泡沫塑料、涂料、环氧树脂固化剂、有机交联剂、农药、铁矿和铜矿浮选剂等方面也有大量的应用，因此己二胺是非常重要的有机化工原料。
目前，大规模工业化的己二胺合成方法为己二腈加氢法，己二腈的生产工艺主要为丁二烯直接氢氰化法和丙烯腈电解二聚法，这些技术主要掌握在国际寡头手中，成为国内尼龙产业发展的卡脖子技术。中国专利CN1251087A公开了己二腈连续氢化的方法，采用釜式反应器，在基本无碱的反应介质中使用海绵钴催化剂在相对低温和低压下催化氢化己二腈。此方法在反应液采出过程不可避免夹带催化剂，容易造成管道堵塞。因此，当前大规模产业化的己二腈加氢制备己二胺工艺主要采用流化床反应器，但反应器内催化剂浓度高、碰撞激烈，容易导致催化剂破碎、粉化，影响装置稳定运行。此外，己二腈加氢制备己二胺工艺不可避免的产生二氨基环己烷，该杂质熔沸点与己二胺接近，分离困难，是影响尼龙66产品质量的关键杂质。
己内酰胺氨化法是生成己二胺的一种方法，该方法原理是己内酰胺与氨在催化剂作用下产生关键中间体6-氨基己腈，分离得到高纯6-氨基己腈，经加氢反应得到需要的己二胺产品。
本发明提供一种固定床加氢合成己二胺的方法，在固定床反应器中将6-氨基己腈与氢气在催化剂作用下进行加氢反应制备己二胺，源头杜绝产生二氨基环己烷，实现了连续化生产，并避免了流化床反应器存在的催化剂粉化严重的问题，具有工艺路线简单、反应收率高、催化剂寿命长的优点。
发明内容
本发明提供一种固定床加氢合成己二胺的方法，更具体的涉及一种在固定床反应器中将6-氨基己腈与氢气在催化剂作用下发生加氢反应制备己二胺的方法，具有工艺路线简单、反应收率高、催化剂寿命长的优点。
本发明提供一种固定床加氢合成己二胺的方法，它包括如下步骤：
(1)将6-氨基己腈、溶剂、助剂、氢气以一定比例，在一定温度、压力下通入固定床反应器中进行加氢反应，反应毕进行气液分离，将氢气压缩回用于加氢反应，余下的反应液收集。
(2)将步骤(1)得到反应液蒸馏，得到回收溶剂、己二胺产品等，其中回收溶剂套用至步骤(1)。
上述步骤(1)中固定床反应器中填充的催化剂包括贵金属负载型催化剂、非晶态镍和雷尼镍等中的任意一种或至少两种的组合，其中贵金属包括铂、钯、镍或铑中的至少一种，载体包括活性炭、二氧化硅或氧化铝中的任意一种或至少两种的组合；
上述步骤(1)中溶剂为乙醇、甲醇、叔丁醇、异丙醇、正丙醇、异丁醇、正丁醇中的任意一种或至少两种的组合；
上述步骤(1)中助剂为NaOH、KOH、CH3CH2ONa、CH3ONa中的任意一种或至少两种的组合；
上述步骤(1)中溶剂与6-氨基己腈质量比为0.1～50:1，助剂与6-氨基己腈质量比为0.001～0.1:1，氢气与6-氨基己腈摩尔比为2～100:1；
上述步骤(1)中反应温度为30～300℃，反应压力为表压0.1～10.0MPa，6-氨基己腈空速为0.01～10.0h-1；
上述步骤(2)中蒸馏回收溶剂操作压力为20～100kPa，蒸馏回收己二胺操作压力为0.1～20kPa；
本发明优点在于：
(1)本反应不产生1,2-二氨基环己烷，仅生成极少量环己亚胺。产品己二胺具有高纯度及高及高品质，可制备下游高端领域产品，通过加入助剂可以抑制仲胺和叔胺的生成，减少副反应。
(2)在固定床内本反应流体为平推流流动，不存在返混，原料反应速率较快，相同产能下所需要的催化剂用量和反应器体积较小。
(3)通过固定床可控制本反应氢气停留时间，同时可调节反应温度分布，有利于提高反应的转化率和选择性。
(4)本反应催化剂固定于固定床中，机械磨损小，反应催化剂消耗低。
具体实施方式
以下实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1
向装填Pt/C催化剂的固定床反应器泵入6-氨基己腈、甲醇(溶剂)、KOH(助剂)，其中溶剂与6-氨基己腈质量比为1：1，助剂与6-氨基己腈质量比为0.03：1，同时通入氢气(氢气和6-氨基己腈摩尔比为30：1)，保持连续进出。控制反应温度150℃，反应压力5MPa，6-氨基己腈空速0.5h-1，反应得到的反应液蒸馏先在100kPa下蒸馏回收甲醇套用至加氢反应，甲醇回收率99.8％、含量99.6％，然后在0.1kPa下蒸馏得到己二胺产品，环己亚胺含量5ppm，6-氨基己腈转化率99.4％、己二胺选择性99.88％。
实施例2
实施例2与实施例1的区别在于，溶剂与6-氨基己腈质量比为0.1：1。
实施例3
实施例3与实施例1的区别在于，溶剂与6-氨基己腈质量比为50：1。
实施例4
实施例4与实施例1的区别在于，助剂与6-氨基己腈质量比为0.001：1。
实施例5
实施例5与实施例1的区别在于，助剂与6-氨基己腈质量比为0.1：1。
实施例6
实施例6与实施例1的区别在于，氢气和6-氨基己腈摩尔比为2：1。
实施例7
实施例7与实施例1的区别在于，氢气和6-氨基己腈摩尔比为100：1。
实施例8
实施例8与实施例1的区别在于，反应温度为30℃。
实施例9
实施例9与实施例1的区别在于，反应温度为300℃。
实施例10
实施例10与实施例1的区别在于，反应压力为0.1MPa。
实施例11
实施例11与实施例1的区别在于，反应压力为10MPa。
实施例12
实施例12与实施例1的区别在于，6-氨基己腈空速为0.01h-1。
实施例13
实施例13与实施例1的区别在于，6-氨基己腈空速为10.0h-1。
实施例1-13数据如表1所示:
表1
实施例14-23
实施例14-23与实施例1的区别在于，溶剂采用回收甲醇并循环套用。
对比实施例1
釜式反应：向高压釜内投入Pt/C催化剂、6-氨基己腈、甲醇(溶剂)、KOH(助剂)，其中催化剂与6-氨基己腈质量比为0.2:1，溶剂与6-氨基己腈质量比为1：1，助剂与6-氨基己腈质量比为0.03：1。通入氢气进行反应，过程控制反应温度150℃，反应压力5MPa，反应时间3h。反应毕得到的反应液蒸馏先在100kPa下蒸馏回收甲醇套用至加氢反应，甲醇回收率99.8％、含量99.6％，然后在0.1kPa下蒸馏得到己二胺产品，6-氨基己腈转化率99.67％、己二胺选择性94.86％。
对比实施例2
不使用助剂:向装填Pt/C催化剂的固定床反应器泵入6-氨基己腈、甲醇(溶剂)，其中溶剂与6-氨基己腈质量比为1：1，同时通入氢气(氢气和6-氨基己腈摩尔比为30：1)，保持连续进出。控制反应温度150℃，反应压力5MPa，6-氨基己腈空速0.5h-1，反应得到的反应液蒸馏先在100kPa下蒸馏回收甲醇套用至加氢反应，甲醇回收率99.8％、含量99.6％，然后在0.1kPa下蒸馏得到己二胺产品，环己亚胺含量25ppm，6-氨基己腈转化率93.9％、己二胺选择性96.74％。
对比实施例3
不使用催化剂：向无催化剂固定床反应器泵入6-氨基己腈、甲醇(溶剂)，其中溶剂与6-氨基己腈质量比为1：1，同时通入氢气(氢气和6-氨基己腈摩尔比为30：1)，保持连续进出。控制反应温度150℃，反应压力5MPa，6-氨基己腈空速0.5h-1，反应得到的反应液蒸馏先在100kPa下蒸馏回收甲醇套用至加氢反应，甲醇回收率99.8％、含量99.6％，然后在0.1kPa下蒸馏得到己二胺产品，环己亚胺含量5ppm，6-氨基己腈转化率2.1％、己二胺选择性12.41％。
本发明所述内容并不仅限于本发明所述实施例内容。本文中应用了具体个例对本发明结构及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (8)
1.一种固定床加氢合成己二胺的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将6-氨基己腈、溶剂、助剂、氢气以一定比例，在一定温度、压力下通入固定床反应器中进行加氢反应，反应毕进行气液分离，将氢气压缩回用于加氢反应，余下的反应液收集；
(2)将步骤(1)得到反应液蒸馏，得到回收溶剂、己二胺产品，其中回收溶剂套用至步骤(1)。
2.根据权利要求1所述的固定床加氢合成己二胺的方法，其特征在于，上述步骤(1)中固定床反应器中填充的催化剂包括贵金属负载型催化剂、非晶态镍和雷尼镍等中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求2所述的固定床加氢合成己二胺的方法，其特征在于，其中贵金属包括铂、钯、镍或铑中的至少一种，载体包括活性炭、二氧化硅或氧化铝中的任意一种或至少两种的组合。
4.根据权利要求1所述的固定床加氢合成己二胺的方法，其特征在于，上述步骤(1)中溶剂为乙醇、甲醇、叔丁醇、异丙醇、正丙醇、异丁醇、正丁醇中的任意一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求1所述的固定床加氢合成己二胺的方法，其特征在于，上述步骤(1)中助剂为NaOH、KOH、CH3CH2ONa、CH3ONa中的任意一种或至少两种的组合。
6.根据权利要求1所述的固定床加氢合成己二胺的方法，其特征在于，上述步骤(1)中溶剂与6-氨基己腈质量比为0.1～50:1，助剂与6-氨基己腈质量比为0.001～0.1:1，氢气与6-氨基己腈摩尔比为2～100:1。
7.根据权利要求1所述的固定床加氢合成己二胺的方法，其特征在于，上述步骤(1)中反应温度为30～300℃，反应压力为表压0.1～10.0MPa，6-氨基己腈空速为0.01～10.0h-1。
8.根据权利要求1所述的固定床加氢合成己二胺的方法，其特征在于，上述步骤(2)中蒸馏回收溶剂操作压力为20～100kPa，蒸馏回收己二胺操作压力为0.1～20kPa。
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