CN111961094A - 一种瓜蒌中高纯度腺苷的制备方法 - Google Patents

一种瓜蒌中高纯度腺苷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及中药有效成分的分离纯化技术领域，具体涉及一种从瓜蒌分离纯化腺苷的方法。所述方法包括：将瓜蒌果皮剥离，干燥，粉碎，蒸馏水回流提取，醇沉，上清液浓缩制得瓜蒌粗品；将上述瓜蒌粗品经大孔树脂预纯化，预纯化后制得腺苷粗品；将上述腺苷粗品使用高速逆流色谱进行分离纯化，得到纯度高于98％的腺苷单体；其中，高速逆流色谱采用的溶剂系统为叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水体系。该方法制备方法成本低，操作简便，效率高，可以较大批量从瓜蒌中分离制备出纯度大于98％的高纯度腺苷单体成分，有良好的实际应用价值。

Description

一种瓜蒌中高纯度腺苷的制备方法
技术领域
本发明涉及中药有效成分的分离纯化技术领域，具体涉及一种瓜蒌中高纯度腺苷的制备方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
栝楼为葫芦科栝楼属多年生藤本植物，始载于《神农本草经》。其果皮瓜蒌皮是我国药典规定的中药，味甘，性寒；归肺、胃经；可清化热痰、利气宽胸，用于治疗痰热咳嗽、胸闷胁痛等，属于中医临床上的常用药物。瓜蒌皮中腺苷具有镇静、扩张冠状动脉、镇痛、抗缺氧、降低胆固醇等作用，在心血管疾病的临床诊断和治疗方面得到了广泛的应用，腺苷是瓜蒌皮中与药理活性、临床疗效关系密切的化学成分，其含量对瓜蒌皮制剂的疗效和内在质量起着关键作用，也是药化和药理领域研究热点之一。
目前，瓜蒌中腺苷的分离纯化主要是通过硅胶柱色谱、高效液相等方法，但是，发明人发现，上述分离纯化的方法存在分离效率低、溶剂消耗大等缺陷。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种从瓜蒌分离纯化腺苷的方法，该方法成本低于现有技术，操作简便，效率高，可以较大批量从瓜蒌中分离制备出纯度大于98％的高纯度腺苷单体成分。
具体地，本发明的技术方案如下所述：
在本发明的第一方面，提供一种瓜蒌中高纯度腺苷的制备方法，所述方法包括：
将瓜蒌果皮剥离，干燥，粉碎，蒸馏水回流提取，醇沉，上清液浓缩制得瓜蒌粗品；
将上述瓜蒌粗品经大孔树脂预纯化，预纯化后制得腺苷粗品；
将上述腺苷粗品使用高速逆流色谱进行分离纯化，得到腺苷单体；其中，高速逆流色谱采用的溶剂系统为叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水体系。
进一步的，所述叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水体系中各组分的体积比为： 0.5～1.5:2～4:0.5～1.5:4～6；
选择合适的用于高速逆流色谱分离的两相溶剂系统是非常关键的步骤，合适的两相溶剂系统可以成功完成分离实验。高速逆流色谱所用的溶剂体系是影响分离结果的重要因素，不同化合物之间，不具备借鉴意义。良好的溶剂系统可为混合物中的目标化合物提供理想的分配系数(KD)值。KD值描述了相互平衡的两相溶剂体系之间溶质分布的比率。发明人以不同比例测试了包括两种、三种或四种溶剂混合物在内的多种双相混合溶剂体系。当采用双相乙酸乙酯/正丁醇/水和正己烷/乙酸乙酯/甲醇/水溶剂体系时，腺苷的KD值均小于0.1，因此不适合用于本发明的高速逆流色谱分离。当使溶剂系统叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水时， KD值有所改善，并且当各组分体积比为0.5～1.5:2～4:0.5～1.5:4～6时目标组分的KD值最合适。
本发明的具体实施方式具有以下有益效果：
本发明具体实施方式中的制备方法成本低于现有技术，操作简便，效率高，可以较大批量从瓜蒌中分离制备出纯度大于98％的高纯度腺苷单体成分，有良好的实际应用价值。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明实施例1腺苷粗品高速逆流色谱分离的示意图；
图2为本发明实施例1瓜蒌粗品、腺苷粗品和腺苷单体的高效液相色谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。
除非另行定义，文中所使用的所有专业与科学用语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。本发明所使用的试剂或原料均可通过常规途径购买获得，如无特殊说明，本发明所使用的试剂或原料均按照本领域常规方式使用或者按照产品说明书使用。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明方法中。文中所述的较佳实施方法与材料仅作示范之用。
正如背景技术中论述的，目前瓜蒌中腺苷的分离纯化主要是通过硅胶柱色谱、高效液相等方法，但是上述分离纯化的方法存在分离效率低、溶剂消耗大等缺陷。
鉴于此，本发明提供一种瓜蒌中高纯度腺苷的制备方法，操作简便，效率高，可以较大批量从瓜蒌中分离制备高纯度腺苷单体成分。
本发明的一种实施方式中，提供一种瓜蒌中高纯度腺苷的制备方法，所述方法包括以下步骤：
S1.瓜蒌果皮剥离干燥后粉碎，采用蒸馏水回流提取，提取液减压浓缩后进行醇沉，取上层清液，减压浓缩得浸膏，即瓜蒌粗品；
S2.将S1得到的瓜蒌粗品加水溶解，使用D101大孔树脂进行预纯化制得腺苷粗品，储存于4℃冰箱；
S3.将S2得到的腺苷粗品使用高速逆流色谱进行分离和富集，得到腺苷产品；其中，高速逆流色谱采用的溶剂系统为叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水体系。
在一种具体的实施方式中，S1中干燥步骤为先自然晾干，再50℃恒温干燥。
在一种具体的实施方式中，S1中蒸馏水回流提取的条件具体为：采用瓜蒌果皮质量5 倍的蒸馏水加热回流提取3-5次，加热温度为100℃，每次提取2小时，合并提取液，对提取液进行减压浓缩。
在一种具体的实施方式中，S1中醇沉的步骤为：向浓缩液中加入乙醇，使乙醇浓度达到65～75％，静置72h，过滤。
在一种具体的实施方式中，S2中使用D101大孔树脂进行预纯化的步骤为：用乙醇进行洗脱，洗脱5个柱体积，然后将洗脱组分减压浓缩制得腺苷粗品；
进一步的，所述乙醇为体积分数25％-35％的乙醇溶液；进一步优选为体积分数30％的乙醇溶液。
在一种具体的实施方式中，S3中所述叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水体系中各组分的体积比为：0.5～1.5:2～4:0.5～1.5:4～6。
在一种具体的实施方式中，高速逆流色谱选择上相溶液作固定相，下相溶液作流动相，超声脱气。
在一种具体的实施方式中，超声脱气后，固定相以20mL/min的流速泵入逆流色谱的分离柱；顺时针调节转速为800rpm，开启控温15～35℃，流动相采用从头到尾的方式以1～10 mL/min的流速开始平衡。
在一种具体的实施方式中，将100～1000mg腺苷粗品溶解于5mL上相和5mL下相，形成样品溶液；
在一种具体的实施方式中，当达到流体动力学平衡后，样品溶液随手动进样圈进样，设定紫外检测器的吸光度为258nm，开启记录仪，进样后收集分离组分并采集谱图，按管收集洗脱馏分。
在一种具体的实施方式中，高速逆流色谱采用的溶剂系统的筛选过程为：
提供不同溶剂组分下的下的KD值。
表1不同溶剂体系的目标化合物的KD值
Figure RE-GDA0002722402580000031
Figure RE-GDA0002722402580000041
选择合适的用于逆流色谱分离的两相溶剂系统是非常关键的步骤，而合适的两相溶剂系统可以成功完成分离实验。本实施方式以不同比例测试了包括两种，三种或四种溶剂混合物在内的多种双相混合溶剂体系。良好的溶剂系统可为混合物中的目标化合物提供理想的分配系数(KD)值。KD值描述了相互平衡的两相溶剂体系之间溶质分布的比率。如表1所述，当双相乙酸乙酯/正丁醇/水(4:1:5,v/v)和正己烷/乙酸乙酯/甲醇/水(1:1:1:1,v/v)溶剂体系时，腺苷的KD值均小于0.1，因此不适合用于逆流色谱分离。此外，使用了其他一些溶剂系统，例如叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水(3:1:1:5,v/v)和(2:2:1:5,v/v)时，KD值有所改善，叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水(1:3:1:5,v/v)时最合适，因为目标组分的KD值非常可行。
下面结合实施例对本发明内容作进一步的说明，但不是对本发明的限定。
实施例1
1)瓜蒌果皮剥离，自然晾干后，50℃恒温干燥，粉碎，称取2kg干燥粉碎后的瓜蒌皮，采用5倍量蒸馏水回流提取4次，在蒸馏水沸腾的状态下每次提取2h，合并提取液，减压浓缩后向浓缩液中加入乙醇，使乙醇浓度达到70％，静置72h，过滤，取上层清液，减压浓缩得浸膏150g，即瓜蒌粗品。
2)瓜蒌粗品加水溶解，采用D101大孔树脂进行预纯化，用体积分数30％的乙醇洗脱，洗脱5个柱体积，合并洗脱组分，减压浓缩制得腺苷粗品4.92g，样品储存于4℃冰箱。
3)将上述腺苷粗品使用高速逆流色谱进行分离纯化：
高速逆流色谱中溶剂体系选择叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水(1:3:1:5,v/v)，选择上相溶液作固定相，下相溶液作流动相，超声脱气；固定相以20mL/min的流速泵入逆流色谱的分离柱，顺时针调节转速为800rpm，开启控温25℃，流动相采用从头到尾的方式以2.0mL/min 的流速开始平衡。当达到流体动力学平衡后，样品溶液(200mg腺苷粗品溶解于5mL上相和5mL下相)随手动进样圈进样，设定紫外检测器的吸光度为258nm，开启记录仪，进样后收集分离组分并采集谱图，按管收集洗脱馏分。分离过程结束后，关闭仪器，用真空泵将留存在逆流色谱分离柱中的组分顶出，根据尾吹中固定相的体积占总体积的比例得到固定相保留率。减压浓缩进行后续液相检测。最终分离得到腺苷64.7mg，并采用高效液相色谱对分离得到的腺苷进行检测。
高效液相色谱检测条件为：采用Nano-micro C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，流速1.0mL/min；柱温25℃；检测波长：258nm，样品浓度0.35mg/mL，进样量10μL。梯度分析流动相：A为甲醇，B为水(v/v)；梯度洗脱0-15min，5-40％A，15-40min，40-100％A。
高效液相色谱检测结果显示腺苷纯度高于98％。
4)结构鉴定
采用紫外光谱法、红外光谱法、质谱法和核磁共振技术对所制备的腺苷样品进行结构表征。
UV法测试溶剂为甲醇，扫描范围为200～400nm；IR法采用KBr压片，扫描波数范围为 400～4000cm-1；MS分析采用电喷雾离子源，载气温度为300℃，载气流速为10L/min，载气为普通氮气，毛细管电压为4.0kV，扫描范围为m/z 100～1000，氘代试剂为DMSO。
对所制备的腺苷样品进行紫外光谱分析得
Figure RE-GDA0002722402580000051
即最大吸收波长为258nm。进行红外光谱检测，IR KBr max(cm-1)：3334,3167,3135(νO-H)，1667,1652,1573,1475,1333, 1302,1107,1071,1055,1038。进行质谱分析，m/z 268.1[M+H]+,290.1[M+Na]+,266.1[M-H]-, 302.1[M+Cl]-,312.1[M+COOH]-,533.2[2M-H]-，即分子量为267.1。核磁共振分析结果见表 2和表3，1H-NMR谱中，化学位移δ:8.35(1H,s)、8.14(1H,s)显示2位、8位质子信号, 化学位移δ:7.35(2H,s)显示氨基质子信号。13C-NMR谱中，化学位移δ:156.6显示6位碳信号，δ:152.9显示2位碳信号，化学位移δ:88.4、86.4、73.9、71.1、62.2提示该化合物含有五碳糖。该化合物数据与文献进行比较结果一致，化合物鉴定为腺苷。
表2腺苷的核磁共振氢谱数据(氘代溶剂DMSO)
Figure RE-GDA0002722402580000052
表3腺苷的核磁共振碳谱数据(氘代溶剂DMSO)
Figure RE-GDA0002722402580000053
Figure RE-GDA0002722402580000061
所述腺苷的结构式如下所示：
Figure RE-GDA0002722402580000062
实施例2
1)瓜蒌果皮剥离，自然晾干后，50℃恒温干燥，粉碎，称取2kg干燥粉碎后的瓜蒌皮，采用5倍量蒸馏水回流提取4次，在蒸馏水沸腾的状态下每次提取2h，合并提取液，减压浓缩后向浓缩液中加入乙醇，使乙醇浓度达到73％，静置72h，过滤，取上层清液，减压浓缩得浸膏141g，即瓜蒌粗品。
2)瓜蒌粗品加水溶解，采用D101大孔树脂进行预纯化，用体积分数30％的乙醇洗脱，洗脱5个柱体积，合并洗脱组分，减压浓缩制得腺苷粗品4.75g，样品储存于4℃冰箱。
3)将上述腺苷粗品使用高速逆流色谱进行分离纯化：
高速逆流色谱中溶剂体系选择叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水(1:2.8:0.9:5.2,v/v)，选择上相溶液作固定相，下相溶液作流动相，超声脱气。固定相以20mL/min的流速泵入逆流色谱的分离柱，顺时针调节转速为800rpm，开启控温30℃，流动相采用从头到尾的方式以3.0 mL/min的流速开始平衡。当达到流体动力学平衡后，样品溶液(200mg腺苷粗品溶解于5 mL上相和5mL下相)随手动进样圈进样，设定紫外检测器的吸光度为258nm，开启记录仪，进样后收集分离组分并采集谱图，按管收集洗脱馏分。分离过程结束后，关闭仪器，用真空泵将留存在逆流色谱分离柱中的组分顶出，根据尾吹中固定相的体积占总体积的比例得到固定相保留率。减压浓缩进行后续液相检测。最终分离得到腺苷63.5mg，并采用高效液相色谱对分离得到的腺苷进行检测。
高效液相色谱检测条件为：采用Nano-micro C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，流速1.0mL/min；柱温25℃；检测波长：258nm，样品浓度0.35mg/mL，进样量10μL。梯度分析流动相：A为甲醇，B为水(v/v)；梯度洗脱0-15min，5-40％A，15-40min，40-100％A。
高效液相色谱检测结果显示腺苷纯度高于98％。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种瓜蒌中高纯度腺苷的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
S1.瓜蒌果皮剥离干燥后粉碎，采用蒸馏水回流提取，提取液减压浓缩后进行醇沉，取上层清液，减压浓缩得浸膏，即瓜蒌粗品；
S2.将S1得到的瓜蒌粗品加水溶解，使用D101大孔树脂进行预纯化制得腺苷粗品，储存于4℃冰箱；
S3.将S2得到的腺苷粗品使用高速逆流色谱进行分离和富集，得到腺苷产品；其中，高速逆流色谱采用的溶剂系统为叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水体系。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，S1中干燥步骤为先自然晾干，再50℃恒温干燥。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，S1中蒸馏水回流提取的条件具体为：采用瓜蒌果皮质量5倍的蒸馏水回流提取3-5次，合并提取液，对提取液进行减压浓缩；
优选的，所述回流提取的温度为100℃，每次提取2小时；
优选的，所述回流提取的的次数为4次。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，S1中醇沉的步骤为：向浓缩液中加入乙醇，使乙醇浓度达到65～75％，静置72h，过滤；
优选的，乙醇浓度为70％。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，S2中使用D101大孔树脂进行预纯化的步骤为：用乙醇进行洗脱，洗脱5个柱体积，合并洗脱组分，减压浓缩制得腺苷粗品；
优选的，所述乙醇为体积分数25％-35％的乙醇溶液；进一步优选为体积分数30％的乙醇溶液。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，S3中所述叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水体系中各组分的体积比为：0.5～1.5:2～4:0.5～1.5:4～6；
优选的，所述叔丁基甲醚/正丁醇/乙腈/水体系中各组分的体积比为：1:3:1:5。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，S3中高速逆流色谱选择上相溶液作固定相，下相溶液作流动相，超声脱气。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，S3具体步骤为：超声脱气后，固定相以20mL/min的流速泵入逆流色谱的分离柱；顺时针调节转速为800rpm，开启控温15～35℃，流动相采用从头到尾的方式以1～10mL/min的流速开始平衡；当达到流体动力学平衡后，样品溶液随手动进样圈进样，设定紫外检测器的吸光度为258nm，开启记录仪，进样后收集分离组分并采集谱图，按管收集洗脱馏分。
9.如权利要求8所述的方法，其特征在于，所述样品溶液为：将100～1000mg腺苷粗品溶解于5mL上相溶液和5mL下相溶液，形成样品溶液。
10.权利要求1-9任一项所述的方法在腺苷单体化合物制备中的应用，所述腺苷单体化合物的结构如下：
Figure FDA0002658131830000021
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