CN111944077B - 一种高折射率光敏树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高折射率光敏树脂，包括以下原料：74～79重量份的环氧双酚芴；23～24.5重量份的丙烯酸；41～45重量份的溶剂；0.4～0.6重量份的催化剂；0.05～0.25重量份的阻聚剂以及2.5～6重量份的光引发剂。该高折射率光敏树脂通过环氧双酚芴引入苯环而提高其折射率；该高折射率光敏树脂具有透明度高、线膨胀系数低等优点。该高折射率光敏树脂的制备方法包括以下步骤：1)将配比量的环氧双酚芴和溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至102～108℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解；2)将配比量的丙烯酸、催化剂和阻聚剂混合得混合物，混合物在25～35分钟内分3～5次加入反应釜内，反应6～7小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得高折射率光敏树脂。
Description
技术领域
本发明属于光敏树脂技术领域，尤其涉及一种高折射率光敏树脂及其制备方法。
背景技术
现在工厂内所生产的由光敏树脂制成的光学薄膜广泛用于包括激光系统，光通信，光显示，光存储等现代光学和光电子技术领域，制造各种光学仪器。其主要的光学薄膜器件包括反射膜、减反射膜、偏振膜、增亮膜、干涉滤光片、分光镜、摄像头镜片和高档眼镜镜片，以及汽车用高档涂料油漆等等。它们在国家经济发展和国防建设中得发挥了巨大的作用。
液态光敏树脂就是我们所说的用于光照固化快速成型的材料。经过科学工作者的研究，被用于光电显示领域光敏树脂具有优秀的光学特性，被诸多行业受青睐与重视。高折射率的光敏树脂是目前光电显示领域的研究热点。特别是在手机显示屏的制造中，背光膜，增亮膜的制备，都急需折射率≥1.58的树脂涂层。而现有技术中的光敏树脂折射率都比较低，从而大大降低了手机显示屏的光电显示效果。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高折射率光敏树脂及其制备方法，旨在解决现有技术中的光敏树脂折射率都比较低的技术问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供的一种高折射率光敏树脂，包括以下原料：
74～79重量份的环氧双酚芴；
23～24.5重量份的丙烯酸；
41～45重量份的溶剂；
0.4～0.6重量份的催化剂；
0.05～0.25重量份的阻聚剂；以及
2.5～6重量份的光引发剂。
较优地，该高折射率光敏树脂还包括以下原料：3～8重量份的改性无机纳米粒子以及12～32重量份的活性稀释剂。
较优地，所述改性无机纳米粒子包括以下原料：有机改性剂和无机纳米粒子；所述有机改性剂与所述无机纳米粒子的摩尔比为1：2.5～5。
较优地，所述无机纳米粒子选自二氧化钛纳米粒子、二氧化硅纳米粒子或氧化锆纳米粒子中的任意一种或一种以上；所述有机改性剂选自3-缩水甘油丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-(丙烯酰氧基丙基)三甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三已氧基硅烷中的任意一种或一种以上。
较优地，所述改性无机纳米粒子的折射率至少为1.60。
较优地，所述环氧双酚芴和所述丙烯酸的摩尔比为1：2。
较优地，所述催化剂为N,N-二甲基苄胺催化剂；所述溶剂为乙酸乙酯或二甲苯；所述光引发剂为1173光引发剂；所述阻聚剂为对苯二酚。
本发明实施例提供的高折射率光敏树脂中的上述一个或多个技术方案至少具有如下技术效果之一：
1、该高折射率光敏树脂通过环氧双酚芴引入环氧基，引入环氧基的丙烯酸酯固化成膜后，产物具有较好的尺寸稳定性，粘结强度、热稳定性。环氧丙烯酸酯低聚物具有紫外固化速度快，耐化学性好，附着力好，硬度高，价格低廉等优点。
2、带苯环的物质折射率远大于链式物质的折射率。并且，随着苯环所占物质分子量比例的增大，折射率会随着比例的增大而增大。因此，该高折射率光敏树脂通过环氧双酚芴引入苯环而提高其折射率；该高折射率光敏树脂具有透明度高、线膨胀系数低等优点。
3、该高折射率光敏树脂是一种芴系聚合物，含有芴基的高分子化合物统称为芴系聚合物，其具有共轭结构稳定、刚性大、耐热性能优异、化学稳定性良好的优点。因此在环氧丙烯酸树脂中引入芴环，可以制备具有较大刚性和优异力学性能的光敏树脂。相同分子质量物质中苯环含量大大增加，提高了产物刚性，高分子中因含有较多苯环，很难改变其构象，所以玻璃化转变温度较高，耐热性和机械性能良好。
4、该高折射率光敏树脂通过引入改性无机纳米粒子提高其折射率，且改性无机纳米粒子与有机树脂的结合效果好。
为实现上述目的，本发明实施例提供上述高折射率光敏树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)将配比量的所述环氧双酚芴和所述溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至102～108℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解；
2)将配比量的所述丙烯酸、所述催化剂和所述阻聚剂混合得混合物，所述混合物在25～35分钟内分3～5次加入所述反应釜内，反应6～7小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得所述高折射率光敏树脂。
较优地，该高折射率光敏树脂的制备方法还包括以下步骤：
3)在温度为78～82℃的条件下对活性稀释剂进行3.8～4.2小时的减压抽真空处理。
较优地，该高折射率光敏树脂的制备方法还包括以下步骤：
4)将所述有机改性剂和无机纳米粒子以1：2.5～5的摩尔比混合后，超声分散1～3小时得到所述改性无机纳米粒子。
本发明实施例提供的高折射率光敏树脂的制备方法中的上述一个或多个技术方案至少具有如下技术效果之一：
1、由于随着温度的升高，环氧双酚芴丙烯酸酯容易在高温下发生氧化，导致产物由淡黄色变透明液体为粘稠的深黄色液体，但是随着温度的升高，反应速率显著提高，反应总时间缩短，因此该高折射率光敏树脂的制备方法中的反应温度优选为102～108℃，具有反应时间短，产物为透亮的粘稠液体，淡黄色，流动性较好。
2、该高折射率光敏树脂的制备方法采用的加料方式为：混合物在25～35分钟内分3～5次加入反应釜内，所需时间最短且转化率最高，转化率高达99.3％。而此时的产物品质为粘稠性较低，较为透亮，且颜色为淡黄色。
3、该高折射率光敏树脂的制备方法的步骤3)对活性稀释剂进行3.8～4.2小时的减压抽真空处理，能够除去活性稀释剂的杂质，提高了纯度，对提高了产品的品质有利。
4、该高折射率光敏树脂的制备方法的步骤4)制备的改性无机纳米粒子具有与有机树脂结合效果好的特点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1～6提供的高折射率光敏树脂的原料配比见表1。以下实施例中，所用原料均为市售商品。其中，催化剂为N,N-二甲基苄胺催化剂；溶剂为乙酸乙酯或二甲苯；光引发剂为1173光引发剂；阻聚剂为对苯二酚。改性无机纳米粒子的折射率至少为1.60。环氧双酚芴的分子量为464.43。丙烯酸的分子量为72.06。
表1
实施例1
本实施例提供上述高折射率光敏树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)在温度为78℃的条件下对活性稀释剂进行4.2小时的减压抽真空处理。
2)3-缩水甘油丙基三甲氧基硅烷和二氧化钛纳米粒子以1：2.5的摩尔比混合后，超声分散3小时得到改性无机纳米粒子。
3)将配比量的环氧双酚芴和溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至102℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解。
4)将配比量的丙烯酸、催化剂和阻聚剂混合得混合物，混合物在25分钟内分3次加入反应釜内，反应7小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得高折射率光敏树脂。
实施例2
本实施例提供上述高折射率光敏树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)在温度为80℃的条件下对活性稀释剂进行4小时的减压抽真空处理。
2)将3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷和二氧化硅纳米粒子以1：3的摩尔比混合后，超声分散2小时得到改性无机纳米粒子。
3)将配比量的环氧双酚芴和溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至105℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解。
4)将配比量的丙烯酸、催化剂和阻聚剂混合得混合物，混合物在30分钟内分4次加入反应釜内，反应6.5小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得高折射率光敏树脂。
实施例3
本实施例提供上述高折射率光敏树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)在温度为82℃的条件下对活性稀释剂进行3.8小时的减压抽真空处理。
2)将3-(丙烯酰氧基丙基)三甲氧基硅烷和氧化锆纳米粒子以1：5的摩尔比混合后，超声分散1小时得到改性无机纳米粒子。
3)将配比量的环氧双酚芴和溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至108℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解。
4)将配比量的丙烯酸、催化剂和阻聚剂混合得混合物，混合物在35分钟内分5次加入反应釜内，反应6小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得高折射率光敏树脂。
实施例4
1)在温度为79℃的条件下对活性稀释剂进行3.9小时的减压抽真空处理。
2)将3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三已氧基硅烷和二氧化硅纳米粒子以1：3.5的摩尔比混合后，超声分散2.5小时得到改性无机纳米粒子。
3)将配比量的环氧双酚芴和溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至106℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解。
4)将配比量的丙烯酸、催化剂和阻聚剂混合得混合物，混合物在30分钟内分4次加入反应釜内，反应6.5小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得高折射率光敏树脂。
实施例5
本实施例提供上述高折射率光敏树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)在温度为81℃的条件下对活性稀释剂进行3.9小时的减压抽真空处理。
2)将有机改性剂和无机纳米粒子以1：4的摩尔比混合后，超声分散2.5小时得到改性无机纳米粒子。
3)将配比量的环氧双酚芴和溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至107℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解。
4)将配比量的丙烯酸、催化剂和阻聚剂混合得混合物，混合物在28分钟内分4次加入反应釜内，反应6.5小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得高折射率光敏树脂。
实施例6
本实施例提供上述高折射率光敏树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)在温度为82℃的条件下对活性稀释剂进行3.8小时的减压抽真空处理。
2)将有机改性剂和无机纳米粒子以1：4.5的摩尔比混合后，超声分散2.5小时得到改性无机纳米粒子。
3)将配比量的环氧双酚芴和溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至106℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解。
4)将配比量的丙烯酸、催化剂和阻聚剂混合得混合物，混合物在27分钟内分3次加入反应釜内，反应6.5小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得高折射率光敏树脂。
实施例7
本实施例对实施例1～6制得的高折射率光敏树脂的折射率进行测试，测试步骤如下：1)利用玻璃棒将所述高折射率光敏树脂均匀涂抹在PET膜上；2)利用光照仪器固化15秒后，轻轻揭下；3)把进光棱镜打开，在棱镜的抛光面上滴加2滴溴代萘，并将成膜固体放上去，使其接触良好，在目镜视场中寻找分界线，在目镜视场下方读数并记录。
测试结果请参阅表2。
表2
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种高折射率光敏树脂，其特征在于，包括以下原料：
74~79重量份的环氧双酚芴；
23~24.5重量份的丙烯酸；所述环氧双酚芴和所述丙烯酸的摩尔比为1：2；
41~45重量份的溶剂；所述溶剂为二甲苯；
0.4~0.6重量份的催化剂；
0.05~0.25重量份的阻聚剂；
2.5~6重量份的光引发剂；
3~8重量份的改性无机纳米粒子，所述改性无机纳米粒子包括以下原料：有机改性剂和无机纳米粒子；所述有机改性剂与所述无机纳米粒子的摩尔比为1：2.5~5；所述无机纳米粒子选自二氧化钛纳米粒子、二氧化硅纳米粒子或氧化锆纳米粒子中的任意一种或一种以上；所述有机改性剂选自3-缩水甘油丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-(丙烯酰氧基丙基)三甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三已氧基硅烷中的任意一种或一种以上；以及
12~32重量份的活性稀释剂；
所述高折射率光敏树脂的制备方法，包括以下步骤：
1）将配比量的所述环氧双酚芴和所述溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至105℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解；
2）将配比量的所述丙烯酸、所述催化剂和所述阻聚剂混合得混合物，所述混合物在30分钟内分4次加入所述反应釜内，反应6~7小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得所述高折射率光敏树脂。
2.根据权利要求1所述的高折射率光敏树脂，其特征在于，所述改性无机纳米粒子的折射率至少为1.60。
3.根据权利要求1或2所述的高折射率光敏树脂，其特征在于，所述催化剂为N,N-二甲基苄胺催化剂；所述光引发剂为1173光引发剂；所述阻聚剂为对苯二酚。
4.根据权利要求1~3任一项所述的高折射率光敏树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将配比量的所述环氧双酚芴和所述溶剂加入到反应釜中，打开搅拌，升温至105℃，搅拌直至环氧双酚芴完全溶解；
2）将配比量的所述丙烯酸、所述催化剂和所述阻聚剂混合得混合物，所述混合物在30分钟内分4次加入所述反应釜内，反应6~7小时，出料，加入配比量的改性无机纳米粒子、活性稀释剂和光引发剂，搅拌均匀，制得所述高折射率光敏树脂。
5.根据权利要求4所述的高折射率光敏树脂的制备方法，其特征在于，还包括以下步骤：
3）在温度为78~82℃的条件下对活性稀释剂进行3.8~4.2小时的减压抽真空处理。
6.根据权利要求4所述的高折射率光敏树脂的制备方法，其特征在于，还包括以下步骤：
4）将所述有机改性剂和无机纳米粒子以1：2.5~5的摩尔比混合后，超声分散1~3小时得到所述改性无机纳米粒子。
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