CN111808288A - 一种磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用及甲基硅油的制备方法 - Google Patents
一种磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用及甲基硅油的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及甲基硅油制备领域,具体涉及一种磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用及甲基硅油的制备方法,甲基硅油的制备方法包括如下步骤:将环硅氧烷单体、线性硅氧烷、封端剂和磷腈化合物加入反应器中,在惰性气氛保护下进行开环聚合反应,反应完毕后去除所得产物中的磷腈化合物,得到甲基硅油。该制备方法简单有效,能耗低,使用的磷腈化合物催化活性高,由其催化环硅氧烷的开环聚合反应,形成的产物会更加接近目标产物,反应过程中副反应少,且该磷腈化合物易于从体系中去除,从而使得得到的甲基硅油分子量可控、结构规整、纯度高,无小分子杂质和催化剂残留。
Description
技术领域
本发明涉及甲基硅油制备领域,具体涉及一种磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用及甲基硅油的制备方法。
背景技术
聚硅氧烷是一类以重复的Si-O键为主链,硅原子上直接连接有机基团的聚合物,硅油是指在室温下保持液体状态的线型聚硅氧烷产品,硅油具有良好的表面活性、耐热性、耐候性和耐老化性能,并且无色无味呈生理惰性,经过进一步改性和交联的产物可以作为匀泡剂、消泡剂、润湿剂、调理剂等,在聚氨酯泡沫、农药、化妆品、涂料、纺织印染、石油开采、建筑材料等领域有着广泛的应用。
硅油一般分为甲基硅油和改性硅油两类,其中,最常用的硅油是甲基硅油,也称为普通硅油,其有机基团全部为甲基,甲基硅油具有卓越的耐热性、电绝缘性、耐候性、疏水性、生理惰性和较小的表面张力,还具有低的粘温系数,较高的抗压缩性,广泛用于电子电器、建筑材料、电机制造、交通运输、石油化工、纺织、印染、制线、各种涤纶及涤棉、涤人棉纺织物提高滑挺弹度的后整理以及医药卫生、航空科研和军事技术等领域。
目前,制备甲基硅油的方法主要分为两大类:一、氯硅烷水解缩聚;二、低摩尔质量的环硅氧烷与线性甲基二硅氧烷进行调聚反应。其中,由于氯硅烷在水解反应过程中容易引入其他官能团,而且水会参与反应,使产物中含有较多羟基硅油,对产品质量有影响。因此,目前工业上主要采用第二种方法。
而调聚反应根据其使用的催化剂类型不同,又可进一步分为酸法和碱法。其中,酸法使用酸性催化剂,主要包括浓硫酸、三氟甲基磺酸和SO4 2-/ZrO2、SO4 2-/TiO2等固体酸,酸法所需要的催化剂用量大,且催化剂自身的强酸性对于设备具有较强的腐蚀性,制成的甲基硅油还需要经历中和、水洗和过滤等后处理过程,工艺繁琐耗时,另外,使用酸法制成的甲基硅油中通常存在低分子量产物,制成的甲基硅油分子量分布较宽,需要减压蒸馏过程来进行精制,这使得制备过程能耗增加,生产成本较高,且低分子量产物不能完全去除。碱法使用碱性催化剂,主要包含氢氧化钠、氢氧化钾和四甲基氢氧化铵等,相比于酸法,碱法可以大大减少催化剂的用量,但生产后期仍需要中和、过滤或是高温分解的方法来去除催化剂,且目前常用于甲基硅油合成的碱性催化剂中,除四甲基氢氧化铵能够高温分解成低沸点产物,无残留之外,其他均难以从体系中去除,催化剂处理不当易造成甲基硅油发黄,这对于甲基硅油的进一步应用造成了影响。
综上所述,无论是酸法还是碱法合成的甲基硅油均不能兼顾无催化剂残留和不含低分子量杂质两方面,并且二种方法均存在生产工艺繁琐,能耗较高的缺陷,因此,有必要提供一种新的制备甲基硅油的方法来解决上述问题。
发明内容
因此,本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中的采用酸法或碱法合成的甲基硅油不能兼顾无催化剂残留和不含低分子量杂质两方面,且均存在生产工艺繁琐,能耗较高的缺陷,从而提供一种磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用及甲基硅油的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案为:
磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用。
进一步的,磷腈化合物作为催化剂在制备甲基硅油中的应用。
进一步的,所述磷腈化合物的结构如式(1)所示:
其中,R为C1-C10的线状或环状烃基,Z-为活泼氢化合物脱质子后生成的阴离子,a为7-200的整数。
进一步的,所述Z-包括OH-、RO-、ArO-、COO-中的至少一种。
本发明还提供一种甲基硅油的制备方法,包括将环硅氧烷单体、线性硅氧烷、封端剂和磷腈化合物混合,在惰性气氛保护下进行开环聚合反应的步骤。
进一步的,所述制备方法还包括在开环聚合反应完毕后去除所得产物中的磷腈化合物,得到甲基硅油的步骤。
进一步的,所述环硅氧烷单体包括八甲基环四硅氧烷,六甲基环三硅氧烷,十甲基环五硅氧烷,1,3,5-三甲基环三硅氧烷,1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷,七甲基环四硅氧烷以及二甲基环氧硅烷混合物中的至少一种。
进一步的,所述线性硅氧烷包括二甲基硅油以及甲基氢硅油中的至少一种。
进一步的,所述封端剂包括六甲基二硅氧烷,1,1,3,3-四甲基二硅氧烷中的至少一种。
进一步的,所述环硅氧烷单体、线性硅氧烷以及封端剂的总质量与所述磷腈化合物的质量比为(1000-20000):1。
进一步的,所述开环聚合的反应温度为20-90℃,反应时间为1-10小时,搅拌速率为400-800r/min。
进一步的,去除磷腈化合物的方法包括中和、萃取、吸附及过滤中的至少一种。
本发明技术方案,具有如下优点:
1.本发明提供的磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用,磷腈化合物具有催化活性高、易从体系中取出的优点,将其应用在甲基硅油制备中,可以使得得到的甲基硅油分子量可控、结构规整、纯度高、无小分子杂质和催化剂残留。
2.本发明提供的磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用,通过选用特定种类磷腈化合物,相较于其他种类的磷腈化合物,本发明中的磷腈化合物活性更高,可以在更低的温度下进行反应,且催化调聚反应针对性更强,反应更为彻底。
3.本发明提供的甲基硅油的制备方法,工艺过程简单有效,能耗低,使用的磷腈化合物催化活性高,由其催化环硅氧烷的开环聚合反应,形成的产物会更加接近目标产物,反应过程中副反应少,且该磷腈化合物易于从体系中去除,从而使得得到的甲基硅油分子量可控、结构规整、纯度高,无小分子杂质和催化剂残留。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案,下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图是本发明的一些实施方式,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1中的产物GPC检测曲线;
图2是本发明实施例2中的产物GPC检测曲线;
图3是本发明实施例3中的产物GPC检测曲线;
图4是本发明实施例4中的产物GPC检测曲线;
图5是本发明对比例1中的产物GPC检测曲线;
图6是本发明对比例2中的产物GPC检测曲线;
图7是本发明对比例3中的产物GPC检测曲线;
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明,并不局限于所述最佳实施方式,不对本发明的内容和保护范围构成限制,任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品,均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者,按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
由于具有与本发明提供的式(1)相同结构通式的磷腈化合物的催化效果均较为相似,因此,实施例仅选取其中一个个例进行说明,具体的,实施例中涉及的磷腈化合物均选用P8OH,具体结构为:
本发明涉及的二甲基环硅氧烷混合物(DMC)指的是六甲基环三硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷和十二甲基环六硅氧烷的混合物。
实施例中涉及的分子量均为重均分子量Mw。
实施例1
本实施例涉及一种甲基硅油的制备方法,包括以下步骤:
在氮气保护下,将93.20g八甲基环四硅氧烷,6.80g六甲基二硅氧烷和0.02g磷腈化合物P8OH加入反应器中,在40℃下反应1h,搅拌速度控制在550r/min。反应结束后,将反应体系经硅胶吸附后去除磷腈化合物,得最终产品。
反应收率为95%,产物无色透明,经GPC(凝胶渗透色谱)检测Mw=2390g/mol,GPC检测结果如图1所示。
经CPR(痕量碱性物质)检测,最终产物中碱含量为0ppm,证实最终产物中无磷腈化合物残留。
实施例2
本实施例涉及一种甲基硅油的制备方法,包括以下步骤:
在氮气保护下,将128.80g八甲基环四硅氧烷,9.70g 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷和0.14g磷腈化合物P8OH加入反应器中,在35℃下反应2h,搅拌速度控制在500r/min。反应结束后,加入2-3滴冰醋酸将催化剂猝灭,将反应体系经甲醇萃取后去除磷腈化合物,得最终产品。
反应收率为94%,产物无色透明,经GPC检测Mw=1945g/mol,GPC检测曲线见图2。
经CPR检测,最终产物中碱含量为0ppm,证实最终产物中无磷腈化合物残留。
实施例3
本实施例涉及一种甲基硅油的制备方法,包括以下步骤:
在氮气保护下,将211.85g六甲基环三硅氧烷,57.23g甲基氢硅油(氢含量为1.59%),30.91g六甲基二硅氧烷和0.06g磷腈化合物P8OH加入反应器中,在30℃下反应5h,搅拌速度控制在600r/min。反应结束后,加入2g冰醋酸中和磷腈化合物使其失活,得最终产品。
反应收率为96%,产物无色透明,经GPC检测Mw=1450g/mol,GPC检测曲线见图3。
经CPR检测,最终产物中碱含量为0ppm,证实最终产物中无磷腈化合物残留。
实施例4
本实施例涉及一种甲基硅油的制备方法,包括以下步骤:
在氮气保护下,将80.60g 1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷,415.05g二甲基硅油(粘度50cS),4.35g六甲基二硅氧烷和0.25g磷腈化合物P8OH加入反应器中,在45℃下反应2h,搅拌速度控制在700r/min。反应结束后,加入2-3滴冰醋酸将催化剂猝灭,将反应体系经硅胶吸附后去除磷腈化合物得最终产品。
反应收率为92%,产物无色透明,经GPC检测Mw=3755g/mol,GPC检测曲线见图4。
经CPR检测,最终产物中碱含量为0ppm,证实最终产物中无磷腈化合物残留。
对比例1
本对比例涉及一种甲基硅油的制备方法,包括以下步骤:
在氮气保护下,将93.20g八甲基环四硅氧烷,6.80g六甲基二硅氧烷和2g浓硫酸(催化剂,质量分数98%)加入反应器中,在40℃下反应9h,搅拌速度控制在550r/min。反应结束后,加入5g碳酸钠中和酸,持续搅拌1h至体系无气泡生成,将反应体系经过滤后得粗产品。将粗产品在90℃下减压蒸馏2h,脱除低分子量组分后得到最终产物。
反应收率为90%,产物无色透明,经GPC检测最终产物包含两部分产物,Mw分别为2035和1648g/mol,GPC曲线见图5。
对比例2
本对比例涉及一种甲基硅油的制备方法,包括以下步骤:
在氮气保护下,将93.20g八甲基环四硅氧烷,6.80g六甲基二硅氧烷和0.3g氢氧化钾/乙醇溶液(质量分数50%)加入反应器中,在70℃下反应8h,搅拌速度控制在550r/min。反应结束后,加入0.31g磷酸中和碱,持续搅拌1h后过滤得粗产品。将粗产品在90℃下减压蒸馏2h,脱除低分子量组分后得到最终产物。
反应收率为92%,产物呈淡黄色,经GPC检测Mw=2273g/mol,GPC检测结果如图6所示。
经CPR检测,最终产物中碱含量为20ppm,证实最终产物中有少量碱性物质残留。
对比例3
本对比例涉及一种甲基硅油的制备方法,包括以下步骤:
在氮气保护下,将93.20g八甲基环四硅氧烷,6.80g六甲基二硅氧烷和0.05g磷腈化合物OP1(购于上海石油化工研究院)加入反应器中,在80℃下反应3h,搅拌速度控制在550r/min。反应结束后,将反应体系经阳离子交换树脂吸附后去除磷腈化合物,得粗产品。将粗产品在90℃下减压蒸馏2h,脱除低分子量组分后得到最终产物。
反应收率为93%,产物无色透明,经GPC检测Mw=2307g/mol,GPC检测结果如图7所示。
经CPR检测,最终产物中碱含量为0ppm,证实最终产物中无磷腈化合物残留。
由以上实施例和对比例可以得知,本发明提供的甲基硅油的制备方法,工艺过程简单有效,无减压脱除低沸物等高能耗步骤,使用特定种类的磷腈化合物作为催化剂,相较于其他种类的磷腈化合物,具有更高的催化活性,且易于从体系中去除,制备得到的甲基硅油分子量可控、结构规整、纯度高,无小分子杂质和催化剂残留。本发明提供的膦腈化合物可以在更低的温度下进行催化反应,且催化调聚反应针对性更强,反应更为彻底。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (12)
1.磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用。
2.根据权利要求1所述的磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用,其特征在于,磷腈化合物作为催化剂在制备甲基硅油中的应用。
4.根据权利要求3所述的磷腈化合物在制备甲基硅油中的应用,其特征在于,所述Z-包括OH-、RO-、ArO-、COO-中的至少一种。
5.一种甲基硅油的制备方法,其特征在于,包括将环硅氧烷单体、线性硅氧烷、封端剂和磷腈化合物混合,在惰性气氛保护下进行开环聚合反应的步骤。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括在开环聚合反应完毕后去除所得产物中的磷腈化合物,得到甲基硅油的步骤。
7.根据权利要求5或6所述的制备方法,其特征在于,所述环硅氧烷单体包括八甲基环四硅氧烷,六甲基环三硅氧烷,十甲基环五硅氧烷,1,3,5-三甲基环三硅氧烷,1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷,七甲基环四硅氧烷以及二甲基环氧硅烷混合物中的至少一种。
8.根据权利要求5-7中任一项所述的制备方法,其特征在于,所述线性硅氧烷包括二甲基硅油以及甲基氢硅油中的至少一种。
9.根据权利要求5-8中任一项所述的制备方法,其特征在于,所述封端剂包括六甲基二硅氧烷,1,1,3,3-四甲基二硅氧烷中的至少一种。
10.根据权利要求5-9中任一项所述的制备方法,其特征在于,所述环硅氧烷单体、线性硅氧烷以及封端剂的总质量与所述磷腈化合物的质量比为(1000-20000):1。
11.根据权利要求5-10中任一项所述的制备方法,其特征在于,所述开环聚合的反应温度为20-90℃,反应时间为1-10小时,搅拌速率为400-800r/min。
12.根据权利要求5-11中任一项所述的制备方法,其特征在于,去除磷腈化合物的方法包括中和、萃取、吸附及过滤中的至少一种。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113670846A (zh) * | 2021-07-27 | 2021-11-19 | 上海抚佳精细化工有限公司 | 一种磷腈催化剂的检测方法 |
CN115676785A (zh) * | 2022-09-09 | 2023-02-03 | 新纳奇材料科技江苏有限公司 | 一种氯化磷腈催化剂的制备方法及其在含氢硅油制备中的应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0860461A2 (en) * | 1997-02-20 | 1998-08-26 | Dow Corning Limited | Polymerisation of cyclosiloxanes |
CN1256283A (zh) * | 1998-12-09 | 2000-06-14 | 陶氏康宁公司 | 聚合硅氧烷的方法 |
CN1837262A (zh) * | 2006-04-24 | 2006-09-27 | 广州吉必时科技实业有限公司 | 一种聚硅氧烷的合成方法 |
CN110372864A (zh) * | 2018-04-13 | 2019-10-25 | 上海瑞彼实业有限公司 | 一种201甲基硅油的制备方法 |
-
2020
- 2020-06-19 CN CN202010566301.6A patent/CN111808288A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0860461A2 (en) * | 1997-02-20 | 1998-08-26 | Dow Corning Limited | Polymerisation of cyclosiloxanes |
CN1256283A (zh) * | 1998-12-09 | 2000-06-14 | 陶氏康宁公司 | 聚合硅氧烷的方法 |
CN1837262A (zh) * | 2006-04-24 | 2006-09-27 | 广州吉必时科技实业有限公司 | 一种聚硅氧烷的合成方法 |
CN110372864A (zh) * | 2018-04-13 | 2019-10-25 | 上海瑞彼实业有限公司 | 一种201甲基硅油的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
REINHARD SCHWESINGER, ET AL: "Extremely Strong, Uncharged Auxiliary Bases; Monomeric and Polymer-Supported Polyaminophosphazenes(P2-P5)", 《LIEBIGS ANN.》 * |
黄文润: "可用于环硅氧烷开环聚合及端SiOH基缩合反应的磷腈碱催化剂", 《有机硅材料》 * |
黄文润: "线形氯化磷腈催化端羟基二甲基硅氧烷低聚物的缩聚反应", 《有机硅材料》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113670846A (zh) * | 2021-07-27 | 2021-11-19 | 上海抚佳精细化工有限公司 | 一种磷腈催化剂的检测方法 |
CN113670846B (zh) * | 2021-07-27 | 2023-12-22 | 上海抚佳精细化工有限公司 | 一种磷腈催化剂的检测方法 |
CN115676785A (zh) * | 2022-09-09 | 2023-02-03 | 新纳奇材料科技江苏有限公司 | 一种氯化磷腈催化剂的制备方法及其在含氢硅油制备中的应用 |
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