CN113105632A - 一种超枝化有机硅改性环氧树脂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机硅改性领域,具体公开了一种超枝化环氧改性有机硅树脂的合成方法。该方法将水解缩合与非水解缩合工艺相结合,利用水解法在短时间内合成端羟基硅树脂低聚物,再将其与γ‑缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷进行非水解缩合反应,从而消除硅树脂中的羟基。该方法制得的环氧改性有机硅树脂为无色透明粘稠液体,其透光率高,热稳定性好,且制备工艺操作简单、反应条件温和,重复性和可控性好,易于实现工业化。且为高性能环氧改性有机硅材料的制备领域提供了一条重要的思路。
Description
技术领域
本发明属于有机硅改性领域。特别涉及一种超枝化有机硅改性环氧树脂及其制备方法与应用,
背景技术
享有“工业酒精”、“科技发展催化剂”等美誉的有机硅材料,其具有耐高低温、电绝缘、耐臭氧、耐燃、憎水、耐腐蚀、无毒无味以及生理惰性等优异特性。目前,有机硅化工材料广泛运用于电子电器、轻功、医疗、建筑、纺织、汽车等各热门行业。但纯有机硅树脂也有缺点,因其无表面活性基团,导致其粘结性能较差,而环氧树脂粘结性能、介电性能、耐溶剂性能优异,故通过环氧基团改性有机硅成为改性有机硅树脂的研究热点。
物理共混与化学改性是制备环氧树脂改性有机硅的常用方法,物理共混即通过机械的将有机硅树脂与环氧树脂进行共混,利用有机硅在环氧树脂体系中发生相分离,形成海岛结构,从而增加环氧树脂的断裂韧性。但有机硅与环氧树脂的溶度参数相差较大,因此采用共混法制备有机硅改性环氧树脂往往引起有机硅在环氧树脂表面富集,使环氧树脂粘接力下降,实用性不强。而化学改性则可以同时兼顾有机硅与环氧树脂的特点。
中国专利CN108948358A公布了一种共水解缩聚反应工艺制备了环氧改性有机硅树脂。其制备过程是:将含环氧羟基的三官能团有机硅单体和三官能团的有机硅单体中的一种或者几种溶解在有机溶剂中,再向溶液中滴加氟化钠的水溶液进行水解缩聚反应,加热缩合脱除低组分,过滤掉氟化钠得到环氧改性有机硅树脂。该制备工艺操作简单,但该反应在进行共水解聚合反应时,将带有环氧基团的有机硅与不带有环氧基团的有机硅直接混合,可能导致带有环氧基团的有机硅单体反应集中,进而引起环氧基团过于集中,以及整个分子结构基团分布极度不均匀,甚至反应程度、支化程度太低的情况,最后严重影响固化产物的性能。
因此如何改进合成工艺,避免引入基团过于集中、反应程度不高,对于环氧改性有机硅树脂及其广泛应用有着至关重要的作用。
发明内容
本发明首要目的在于提供一种超枝化有机硅改性环氧树脂的制备方法。该制备工艺结合了水解溶胶凝胶法与非水解溶胶凝胶法的优点,并避免了共水解缩聚反应中可能出现的反应程度不高、反应基团分布不均匀的情况。
本发明再一目的在于提供该方法制备的超枝化有机硅改性环氧树脂。所得树脂为无色透明粘稠液体、透光率、折射率高,热稳定性好,可以作为电子工业材料。
本发明另一目的在于提供上述超枝化有机硅改性环氧树脂在制备电子工业材料中的应用。
本发明通过如下技术方案实现:
一种超枝化有机硅改性环氧树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)以水解缩合法制备端羟基硅树脂低聚物:
以含有活性基团的硅氧烷与水为原料,碱性阴离子交换树脂为催化剂,在加热搅拌条件下进行水解缩合反应,得到端羟基硅树脂的粗产物,将粗产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂,然后静置分层,取上层清液,进行减压蒸馏脱出低沸物,得到端羟基硅树脂低聚物;
(2)以非水解缩合法制备环氧改性有机硅树脂:
将端羟基硅树脂低聚物加入γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷中,得到反应物,在碱性阴离子交换树脂的催化作用下,进行非水解缩合反应,将制备的粗产物进行减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂,然后减压蒸馏脱出低沸物,即得到灌封胶用有机硅改性环氧树脂。
步骤(1)所述的含活性基团的有机硅氧烷为甲基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、甲基乙基甲氧基硅烷、甲基乙基二乙氧基硅烷的一种或两种以上。
进一步的,步骤(1)所述含活性基团的有机硅氧烷以滴加的方式与水混合,滴加时间1~2h。
步骤(1)所述的水解缩合反应中,水与含活性基团的有机硅氧烷中烷氧基的摩尔比为4:1~6:1。
步骤(1)所述的水解缩合反应中,碱性阴离子交换树脂的用量为原料总重的0.9%~2%。
步骤(1)所述的水解缩合反应的反应温度为70~90℃,反应时间为2~4小时。
步骤(1)所述的减压蒸馏的条件为100℃和-0.096MPa。
步骤(1)所述的低沸物为甲醇、乙醇或者甲醇和乙醇的混合物。
步骤(1)所述的端羟基硅树脂聚合物无色透明。
步骤(2)所述的端羟基硅树脂低聚物中的羟基与γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷中烷氧基的摩尔比为1:1~1:3。
步骤(2)所述的碱性阴离子交换树脂的用量为反应物质量的0.9%~2%。
进一步的,步骤(2)所述的将端羟基硅树脂低聚物以滴加的方式加入到γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷中,所述滴加时间为1~2小时。
步骤(2)所述的非水解缩合反应的反应温度为70~85℃,反应时间为4~8小时。
步骤(2)所述的减压蒸馏的条件为100℃和-0.096MPa。
步骤(2)所述的低沸物为甲醇。
一种超枝化有机硅改性环氧树脂,通过上述方法制备得到。
所述超枝化有机硅改性环氧树脂在制备电子工业材料中的应用。
相对于现有技术,本发明的有益效果如下:
先通过水解缩合法合成端羟基有机硅树脂低聚物中间体,再用γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷消除其羟基,避免了直接共聚合水解反应中反应程度低、反应方向异化、支化程度低的缺点,形成的高度支化的改性树脂在后期更容易固化,且可得到性能优异、交联密度高的环氧改性有机硅材料。
附图说明
图1为实施例1制备的环氧改性有机硅树脂的反应原理图。
图2为实施例1制备的环氧改性有机硅树脂的红外谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例和附图来对本发明作进一步说明,但本发明所要求保护的范围并不局限于实施例所涉及之范围。
实施例1
本实施例提供一种电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂及其制备方法。
(1)端羟基硅树脂低聚物的制备
取4.59gD296R型碱性阴离子树脂催化剂,272.16g蒸馏水依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的500ml四口烧瓶中,边搅拌边升温至85℃。取186.48g二甲基二乙氧基硅烷于恒压滴液漏斗中,2小时滴加进去体系,滴加完毕后使得体系在85℃下反应2h。将产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂,将滤液转移至分液漏斗中,静置分层(产物在上层水在下层)。将上层产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去乙醇、水小分子,得到端羟基硅树脂低聚物。
(2)环氧改性有机硅树脂的制备
取14.2gKH560,D296R阴离子树脂催化剂0.59g,依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的100ml的三口烧瓶中,边搅拌边升温至85℃。取30.0g端羟基硅油溶于10.0g甲苯中,将其置于恒压滴液漏斗中,缓慢滴加进去体系,滴加过程时间在1h左右,滴加完毕后使得体系在85℃下反应4h。将产物减压抽滤。将过滤后产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去反应体系中的副产物甲醇。得到所述的电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂,为澄清透明粘稠液体。
图1为实施例1制备的环氧改性有机硅树脂的反应原理图。图2为实施例1制备的环氧改性有机硅树脂的红外谱图
实施例2
本实施例提供一种电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂及其制备方法。
(1)端羟基硅树脂低聚物的制备
取4.24gD296R型碱性阴离子树脂催化剂,272.16g蒸馏水依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的500ml四口烧瓶中,边搅拌边升温至80℃。取151.48g二甲基二甲氧基硅烷于恒压滴液漏斗中,1.5小时滴加进去体系,滴加完毕后使得体系在80℃下反应2h。将产物减压抽滤,将滤液转移至分液漏斗中,静置分层(产物在上层水在下层)。将上层产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去甲醇、水小分子,得到端羟基硅树脂低聚物。
(2)环氧改性有机硅树脂的制备
取15.0gKH560,D296R型碱性阴离子树脂催化剂0.51g,依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的100ml的三口烧瓶中,边搅拌边升温至85℃。取35.5g端羟基硅油溶于12.0g甲苯中,将其置于恒压滴液漏斗中,缓慢滴加进去体系,滴加过程时间在1h左右,滴加完毕后使得体系在80℃下反应6h。将产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂。将过滤后产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去反应体系中的副产物甲醇。得到所述的电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂,为澄清透明粘稠液体。
实施例2所得环氧改性有机硅树脂的红外光谱图与实施例1相似。
实施例3
本实施例提供一种电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂及其制备方法。
(1)端羟基硅树脂低聚物的制备
取2.15gD296R型碱性阴离子树脂催化剂,151.2g蒸馏水依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的250ml四口烧瓶中,边搅拌边升温至80℃。取63.57g甲基三甲氧基硅烷于恒压滴液漏斗中,2小时滴加进去体系,滴加完毕后使得体系在70℃下反应2h。将产物减压抽滤,将滤液转移至分液漏斗中,静置分层(产物在上层水在下层)。将上层产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去甲醇、水小分子,得到端羟基硅树脂低聚物。
(2)环氧改性有机硅树脂的制备
取12.0gKH560,D296R型碱性阴离子树脂催化剂0.36g,依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的100ml的三口烧瓶中,边搅拌边升温至80℃。取24.2g端羟基硅油溶于7.0g甲苯中,将其置于恒压滴液漏斗中,滴加过程时间在1h左右,滴加完毕后使得体系在80℃下反应7h。将产物减压抽滤。将过滤后产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去反应体系中的副产物甲醇。得到所述的电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂,为澄清透明粘稠液体。实施例3所得环氧改性有机硅树脂的红外光谱图与实施例1相似。
实施例4
本实施例提供一种电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂及其制备方法。
(1)端羟基硅树脂低聚物的制备
取2.19gD296R型碱性阴离子树脂催化剂,151.2g蒸馏水依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的250ml四口烧瓶中,边搅拌边升温至75℃。取68.29g甲基三甲氧基硅烷于恒压滴液漏斗中,2小时滴加进去体系,滴加完毕后使得体系在75℃下反应1h。将产物减压抽滤,将滤液转移至分液漏斗中,静置分层(产物在上层水在下层)。将上层产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去甲醇、水小分子,得到端羟基硅树脂低聚物。
(2)环氧改性有机硅树脂的制备
取30.28gKH560,D296R型碱性阴离子树脂催化剂1.09g,依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的150ml的三口烧瓶中,边搅拌边升温至80℃。取79.54g端羟基硅油溶于25.5g甲苯中,将其置于恒压滴液漏斗中,滴加过程时间在1h左右,滴加完毕后使得体系在80℃下反应8h。将产物减压抽滤。将过滤后产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去反应体系中的副产物甲醇。得到所述的电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂,为澄清透明粘稠液体。实施例4所得环氧改性有机硅树脂的红外光谱图与实施例1相似。
实施例5
本实施例提供一种电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂及其制备方法。
(1)端羟基硅树脂低聚物的制备
取1.58gD296R型碱性阴离子树脂催化剂,108.0g蒸馏水依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的250ml四口烧瓶中,边搅拌边升温至70℃。取49.95g甲基三乙氧基硅烷于恒压滴液漏斗中,1小时滴加进去体系,滴加完毕后使得体系在70℃下反应1h。将产物减压抽滤,将滤液转移至分液漏斗中,静置分层(产物在上层水在下层)。将上层产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去甲醇、水小分子,得到端羟基硅树脂低聚物。
(2)环氧改性有机硅树脂的制备
取33.28gKH560,D296R型碱性阴离子树脂催化剂0.91g,依次加入到带有冷凝液接收器、搅拌器和温度计的150ml的三口烧瓶中,边搅拌边升温至80℃。取57.99g端羟基硅油溶于15.9g甲苯中,将其置于恒压滴液漏斗中,滴加过程时间在1h左右,滴加完毕后使得体系在80℃下反应5h。将产物减压抽滤。将过滤后产物移至蒸馏瓶中,在100℃和-0.096MPa条件下进行减压蒸馏,除去反应体系中的副产物甲醇。得到所述的电子灌封胶用环氧改性有机硅树脂,为澄清透明粘稠液体。实施例5所得环氧改性有机硅树脂的红外光谱图与实施例1相似。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种超枝化有机硅改性环氧树脂的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)以水解缩合法制备端羟基硅树脂低聚物:
以含有活性基团的硅氧烷与水为原料,碱性阴离子交换树脂为催化剂,在加热搅拌条件下进行水解缩合反应,得到端羟基硅树脂的粗产物,将粗产物减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂,然后静置分层,取上层清液,进行减压蒸馏脱出低沸物,得到端羟基硅树脂低聚物;
(2)以非水解缩合法制备环氧改性有机硅树脂:
将端羟基硅树脂低聚物加入γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷中,得到反应物,在碱性阴离子交换树脂的催化作用下,进行非水解缩合反应,将制备的粗产物进行减压抽滤除去碱性阴离子交换树脂,然后减压蒸馏脱出低沸物,即得到灌封胶用有机硅改性环氧树脂。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:
步骤(1)所述的含活性基团的有机硅氧烷为甲基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、甲基乙基甲氧基硅烷、甲基乙基二乙氧基硅烷的一种或两种以上。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)所述的水解缩合反应中,水与含活性基团的有机硅氧烷中烷氧基的摩尔比为4:1~6:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)所述的水解缩合反应中,碱性阴离子交换树脂的用量为原料总重的0.9%~2%。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)所述的端羟基硅树脂低聚物中的羟基与γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷中烷氧基的摩尔比为1:1~1:3。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)所述的碱性阴离子交换树脂的用量为反应物质量的0.9%~2%。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)所述的水解缩合反应的反应温度为70~90℃,反应时间为2~4小时;步骤(2)所述的非水解缩合反应的反应温度为70~85℃,反应时间为4~8小时。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)所述的减压蒸馏的条件为100℃和-0.096MPa;步骤(2)所述的减压蒸馏的条件为100℃和-0.096MPa。
9.一种超枝化有机硅改性环氧树脂,通过权利要求1~8任一项所述方法制备得到。
10.根据权利要求9所述超枝化有机硅改性环氧树脂在制备电子工业材料中的应用。
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PB01 | Publication | ||
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
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