CN106674523B - 一种led封装用甲基苯基环氧改性硅油的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种LED封装用甲基苯基环氧改性硅油的制备方法,是以甲基苯基二甲氧基硅烷为原料,CH‑01型酸性阳离子树脂为催化剂,加热搅拌进行水解缩合反应,制备甲基苯基端羟基硅油;以甲基苯基端羟基硅油和D4H为原料,MMH为封端剂,CH‑01型酸性阳离子树脂为催化剂,加热搅拌条件下反应,过滤除去催化剂,将产物减压蒸馏脱除低沸物,制得甲基苯基含氢硅油;以甲基苯基含氢硅油和1,2‑环氧‑4‑乙烯基环己烷为原料,氯铂酸为催化剂,加热搅拌条件下反应,将产物减压蒸馏脱除低沸物即制得甲基苯基环氧改性硅油。本方法制得的产物为无色透明液体,热稳定性好,透光率好,折射率高,可用作LED封装胶材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种LED封装用甲基苯基环氧改性硅油的制备方法。
背景技术
近年来,随着LED(light-emitting diodes,发光二极管)照明科技的飞速发展,环氧树脂改性有机硅化合物应用于LED封装材料愈发受到研究者的关注。
有机硅化合物具热稳定性好、透明性高、低吸湿性、低表面张力性、耐候性好等优点,在电子元器件封装中有着广泛的应用,硅树脂与基材的粘附力不高,对最终产品的性能有影响。环氧树脂有着优良的机械性能、电气性能、粘接性能、耐溶剂性以及易成型加工等特性;固化后形成三维立体网状结构,分子链间缺少滑动,碳―碳键、碳―氧键键能较小,表面能较高;带有的一些羟基等使固化体内应力较大、发脆等缺陷,限制了其进一步应用。用环氧树脂改性有机硅化合物可以得到分子结构中同时含有有机硅基团和环氧基团,它兼具了有机硅树脂热稳定性高、耐候性好以及环氧树脂粘接力强、力学性能好的优点。在耐高温涂层、电子灌封材料、胶黏剂等领域得到了越来越广泛的应用。但是在实际应用中,环氧树脂与有机硅树脂的相溶性差,采用简单的物理共混法难以获得性能优良、透明均一的树脂混合物。而缩合法主要是用环氧化合物与带有羟基的硅氧烷反应获得带环氧基团的有机硅单体,并制备出相应的环氧改性有机硅材料。该种工艺由于流程长、副产物多,在工业上应用进展缓慢。
发明内容
本发明提供了一种甲基苯基环氧改性硅油的制备方法。该方法制得的高折射率的甲基苯基环氧改性硅油。本方法工艺简单,操作方便,无污染。产物为无色透明液体,热稳定性好,透光率好,折射率高,可用作LED封装胶材料。
本发明通过如下技术方案实现:
一种LED封装用甲基苯基环氧改性硅油的制备方法,包括如下步骤:
(1)以甲基苯基二甲氧基硅烷为原料,CH-01型酸性阳离子树脂为催化剂,在加热搅拌条件下进行水解缩合反应,制备甲基苯基端羟基硅油;
(2)以上述制备的甲基苯基端羟基硅油和四甲基四氢基环四硅氧烷(D4H)为原料,含氢双封头(MMH)为封端剂,CH-01型酸性阳离子树脂为催化剂,在加热搅拌条件下反应,反应结束后过滤除去催化剂,之后将产物减压蒸馏脱除低沸物,即制得甲基苯基含氢硅油;
(3)以上述工艺制备的甲基苯基含氢硅油和1,2-环氧-4-乙烯基环己烷为原料,氯铂酸为催化剂,在加热搅拌条件下反应,反应结束后将产物减压蒸馏脱除低沸物后即制得甲基苯基环氧改性硅油。
步骤(1)的反应条件为:甲基苯基二甲氧基硅烷与水的质量比为1:0.8~1:2;CH-01型酸性阳离子树脂的用量为反应物总重的0.6%~1.2%。
步骤(1)的反应温度为60~80℃;反应时间为2~4小时。
步骤(1)制备甲基苯基端羟基硅油的反应还经如下后处理:将产物抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂,然后再将产物于80℃/-0.096MPa条件下脱除体系内的水分,从而制得无色透明的甲基苯基端羟基硅油。
步骤(2)的反应条件为:甲基苯基端羟基硅油与四甲基四氢基环四硅氧烷的质量比≥1:2;封端剂用量为单体总重的1%~3%;CH-01型酸性阳离子树脂用量为单体总重的1%~2%。
步骤(2)的反应温度为60~80℃;反应时间为4~6小时。
步骤(2)制备甲基苯基含氢硅油的反应还经如下后处理:将产物抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂,然后再将产物于200℃/-0.096MPa下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明的甲基苯基含氢硅油。
步骤(3)的反应条件为:甲基苯基含氢硅油的含氢量与1,2-环氧-4-乙烯基环己烷乙烯基含量的摩尔比为1:1.1~1:1.3;氯铂酸用量为体系总质量的3~10ppm。
步骤(3)的反应温度为70~90℃;反应时间为4~5小时。
步骤(3)先加入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷和催化剂,加热到反应温度后,再用恒压滴液漏斗滴加甲基苯基端含氢硅油。
相对于现有技术,本发明的有益效果是:
(1)制备工艺操作简单、重复性和可控性好、无需使用有机溶剂,节能环保。
(2)制备过程所需的甲基苯基端羟基硅油原料合成过程单一易控制、杂质含量低、后处理过程简单。
(3)制备的甲基苯基含氢硅油透光率高、热稳定性好,折射率在1.44-1.54之间,活性氢(质量百分比)含量在0.02%-0.9%之间,透光率在90%以上。
(4)制备的甲基苯基环氧改性硅油透光率高、热稳定性好,折射率在1.48-1.54之间,环氧值在0.2-0.4mol/100g之间,可用作LED封装胶材料。
具体实施方式
以下结合具体实施例来对本发明作进一步说明,但本发明所要求保护的范围并不局限于实施例所涉及之范围。
实施例1
(1)取50g甲基苯基二甲氧基硅烷和40g蒸馏水加入到装有机械搅拌和温度控制器的四口烧瓶中预热至60℃,然后加入0.9g CH-01型酸性阳离子树脂于60℃条件下反应2小时。待反应结束后,将产物抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂,然后将产物转移至圆底蒸馏烧瓶中于80℃/-0.096MPa条件下脱除体系内的水分,从而制得无色透明的甲基苯基端羟基硅油。
(2)取30g上述制备的甲基苯基端羟基硅油和15g D4 H加入到装有机械搅拌和温度控制器的三口烧瓶中预热至60℃,然后加入1g MMH封端剂和0.46g CH-01型酸性阳离子树脂于60℃条件下反应4小时。待反应结束后,抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂催化剂,然后将产物转移至圆底蒸馏烧瓶中于200℃/-0.096MPa条件下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明粘稠状的甲基苯基含氢硅油。经检测nD 25=1.4950,H%(质量百分比)=0.5%。
(3)取37.25g 1,2-环氧-4-乙烯基环己烷加入到装有机械搅拌和温度控制器的三口烧瓶中,然后加入5ppm的氯铂酸异丙醇溶液为催化剂,预热至85℃,用恒压滴液漏斗滴加50g含氢量为0.50%的甲基苯基端含氢硅油,2h内滴加完毕后继续反应2h。待反应结束后,于85℃/-0.096MPa条件下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明粘稠状的甲基苯基环氧改性硅油。经检测nD 25=1.5050,环氧值为0.29mol/100g,透光率为91.76%。
实施例2
(1)取50g甲基苯基二甲氧基硅烷和40g蒸馏水加入到装有机械搅拌和温度控制器的四口烧瓶中预热至60℃,然后加入0.9g CH-01型酸性阳离子树脂于60℃条件下反应2小时。待反应结束后,将产物抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂,然后将产物转移至圆底蒸馏烧瓶中于80℃/-0.096MPa条件下脱除体系内的水分,从而制得无色透明的甲基苯基端羟基硅油。
(2)取20g上述制备的甲基苯基端羟基硅油和30gD4 H加入到装有机械搅拌和温度控制器的三口烧瓶中预热至60℃,然后加入1g MM封端剂和0.50g CH-01型酸性阳离子树脂于60℃条件下反应4小时。待反应结束后,抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂催化剂,然后将产物转移至圆底蒸馏烧瓶中于200℃/-0.096MPa条件下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明粘稠状的甲基苯基含氢硅油。经检测nD 25=1.4540,H%(质量百分比)=0.74%。
(3)取55.14g 1,2-环氧-4-乙烯基环己烷加入到装有机械搅拌和温度控制器的三口烧瓶中,然后加入5ppm的氯铂酸异丙醇溶液为催化剂,预热至85℃,用恒压滴液漏斗滴加50g含氢量为0.74%的甲基苯基端含氢硅油,2h内滴加完毕后继续反应2h。待反应结束后,于85℃/-0.096MPa条件下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明粘稠状的甲基苯基环氧改性硅油。经检测nD 25=1.4840,环氧值为0.34mol/100g,透光率为90.96%。
实施例3
(1)取50g甲基苯基二甲氧基硅烷和40g蒸馏水加入到装有机械搅拌和温度控制器的四口烧瓶中预热至60℃,然后加入0.9g CH-01型酸性阳离子树脂于60℃条件下反应2小时。待反应结束后,将产物抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂,然后将产物转移至圆底蒸馏烧瓶中于80℃/-0.096MPa条件下脱除体系内的水分,从而制得无色透明的甲基苯基端羟基硅油。
(2)取20g上述制备的甲基苯基端羟基硅油和30gD4 H加入到装有机械搅拌和温度控制器的三口烧瓶中预热至60℃,然后加入1g MMH封端剂和0.50g CH-01型酸性阳离子树脂于60℃条件下反应4小时。待反应结束后,抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂催化剂,然后将产物转移至圆底蒸馏烧瓶中于200℃/-0.096MPa条件下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明粘稠状的甲基苯基含氢硅油。经检测nD 25=1.4460,H%(质量百分比)=0.77%。
(3)取57.00g 1,2-环氧-4-乙烯基环己烷加入到装有机械搅拌和温度控制器的三口烧瓶中,然后加入5ppm的氯铂酸异丙醇溶液为催化剂,预热至85℃,用恒压滴液漏斗滴加50g含氢量为0.77%的甲基苯基端含氢硅油,2h内滴加完毕后继续反应2h。待反应结束后,于85℃/-0.096MPa条件下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明粘稠状的甲基苯基环氧改性硅油。经检测nD 25=1.4863,环氧值为0.35mol/100g,透光率为91.30%。
实施例4
(1)取100g甲基苯基二甲氧基硅烷和80g蒸馏水加入到装有机械搅拌和温度控制器的四口烧瓶中预热至60℃,然后加入1.8g CH-01型酸性阳离子树脂于60℃条件下反应2小时。待反应结束后,将产物抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂,然后将产物转移至圆底蒸馏烧瓶中于80℃/-0.096MPa条件下脱除体系内的水分,从而制得无色透明的甲基苯基端羟基硅油。
(2)取40g上述制备的甲基苯基端羟基硅油和15gD4 H加入到装有机械搅拌和温度控制器的三口烧瓶中预热至60℃,然后加入1g MMH封端剂和0.56g CH-01型酸性阳离子树脂于60℃条件下反应4小时。待反应结束后,抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂催化剂,然后将产物转移至圆底蒸馏烧瓶中于200℃/-0.096MPa条件下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明粘稠状的甲基苯基含氢硅油。经检测nD 25=1.5075,H%(质量百分比)=0.41%。
(3)取31.00g 1,2-环氧-4-乙烯基环己烷加入到装有机械搅拌和温度控制器的三口烧瓶中,然后加入5ppm的氯铂酸异丙醇溶液为催化剂,预热至85℃,用恒压滴液漏斗滴加50g含氢量为0.41%的甲基苯基端含氢硅油,2h内滴加完毕后继续反应2h。待反应结束后,于85℃/-0.096MPa条件下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明粘稠状的甲基苯基环氧改性硅油。经检测nD 25=1.5151,环氧值为0.25mol/100g,透光率为92.08%。
Claims (10)
1.一种LED封装用甲基苯基环氧改性硅油的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)以甲基苯基二甲氧基硅烷为原料,CH-01型酸性阳离子树脂为催化剂,在加热搅拌条件下进行水解缩合反应,制备甲基苯基端羟基硅油;
(2)以上述制备的甲基苯基端羟基硅油和四甲基四氢基环四硅氧烷为原料,含氢双封头为封端剂,CH-01型酸性阳离子树脂为催化剂,在加热搅拌条件下反应,反应结束后过滤除去催化剂,之后将产物减压蒸馏脱除低沸物,即制得甲基苯基含氢硅油;
(3)以上述工艺制备的甲基苯基含氢硅油和1,2-环氧-4-乙烯基环己烷为原料,氯铂酸为催化剂,在加热搅拌条件下反应,反应结束后将产物减压蒸馏脱除低沸物后即制得甲基苯基环氧改性硅油。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)的反应条件为:甲基苯基二甲氧基硅烷与水的质量比为1:0.8~1:2;CH-01型酸性阳离子树脂的用量为反应物总重的0.6%~1.2%。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)的反应温度为60~80℃;反应时间为2~4小时。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)制备甲基苯基端羟基硅油的反应还经如下后处理:将产物抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂,然后再将产物于80℃/-0.096MPa条件下脱除体系内的水分,从而制得无色透明的甲基苯基端羟基硅油。
5.根据权利要求1或2或3或4所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)的反应条件为:甲基苯基端羟基硅油与四甲基四氢基环四硅氧烷的质量比≥1:2;封端剂用量为单体总重的1%~3%;CH-01型酸性阳离子树脂用量为单体总重的1%~2%。
6.据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)的反应温度为60~80℃;反应时间为4~6小时。
7.据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)制备甲基苯基含氢硅油的反应还经如下后处理:将产物抽滤除去CH-01型酸性阳离子树脂,然后再将产物于200℃/-0.096MPa下减压蒸馏脱除低沸物,从而制得无色透明的甲基苯基含氢硅油。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)的反应条件为:甲基苯基含氢硅油的含氢量与1,2-环氧-4-乙烯基环己烷乙烯基含量的摩尔比为1:1.1~1:1.3;氯铂酸用量为体系总质量的3~10ppm。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)的反应温度为70~90℃;反应时间为4~5小时。
10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)先加入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷和催化剂,加热到反应温度后,再用恒压滴液漏斗滴加甲基苯基端含氢硅油。
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GR01 | Patent grant | ||
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