CN111560084A - 壳聚糖衍生物、制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了壳聚糖衍生物的制备方法，其方法步骤如下：S1：4‑(对硝基苯)‑偶氮水杨醛的合成；S2：壳聚糖的降解；S3：壳聚糖的修饰：将所述S2中的降解壳聚糖溶于无水乙醇中，室温搅拌溶胀20‑28h，记为溶液A，将所述S1的4‑(对硝基苯)‑偶氮水杨醛溶于无水乙醇，再与溶液A混合，记为溶液B，将溶液B在80‑85℃条件下加热回流20‑28h，反应结束后，旋转蒸发、浓缩反应液，抽滤得到棕红色固体粗产物，以无水乙醇为溶剂，将红色固体产物用索式提取方法进行连续反复洗涤，弃去未反应的偶氮染料，在40‑80℃的真空干燥箱中干燥20‑28h得到壳聚糖衍生物。本发明制得的壳聚糖衍生物对阴离子具有很好的识别效果。

Description

壳聚糖衍生物、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及壳聚糖衍生物、制备方法及其应用。
背景技术
目前，有关氰离子检测的方法有电化学、滴定分析、色谱和荧光光谱等，这些方法不仅要依赖于精密仪器，且在操作过程中繁琐，耗时也较长。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了壳聚糖衍生物、制备方法及其应用，对阴离子具有很好的识别效果。
本发明提出的壳聚糖衍生物的制备方法步骤如下：
S1：4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的合成；
S2：壳聚糖的降解：将壳聚糖溶于醋酸溶液中，室温搅拌1-3h使壳聚糖完全溶解后，用氢氧化钠溶液调节pH至8-9，得到絮状壳聚糖沉淀，沉淀静置1-3h后抽滤，并反复冲洗2-4次，40-80℃真空干燥箱中干燥10-14h，得到降解壳聚糖，研细备用；
S3：壳聚糖的修饰：
(1)将所述S2中的降解壳聚糖溶于无水乙醇中，室温搅拌溶胀20-28h，记为溶液A，
(2)将所述S1的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛溶于无水乙醇，再与溶液A混合，记为溶液B，
(3)将溶液B在80-85℃条件下加热回流20-28h，反应结束后，旋转蒸发、浓缩反应液，抽滤得到棕红色固体粗产物，
(4)以无水乙醇为溶剂，将红色固体产物用索式提取方法进行连续反复洗涤，弃去未反应的偶氮染料，在40-80℃的真空干燥箱中干燥20-28h得到壳聚糖衍生物，记为CTS-1。
优选地，所述S1中4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛合成的方法步骤如下：
(1)将4-硝基苯胺加入容器中，并依次加入浓盐酸和水，加热搅拌使4-硝基苯胺溶解；
(2)将亚硝酸钠溶解在水中，并置于冰浴冷却，保持温度0-5℃；
(3)在冰浴中不断搅拌下，将亚硝酸钠溶液缓慢滴加到4-对硝基苯胺的盐酸溶液中，立即有深红色的重氮盐生成，继续在冰浴中反应20-40min；
(4)将0.015moL水杨醛溶于配制好的碳酸钠溶液(9gNa2CO3+75mL水)中，在冰浴、磁力搅拌下与重氮盐溶液混合，深红色的重氮盐溶液立即生成糊状的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛粗产物，反应0.5-1.5h后，用盐酸调节pH值至6-7，抽滤、洗涤、乙醇重结晶得纯品。
优选地，所述4-硝基苯胺、浓盐酸和水的质量体积比为1g:4-6ml:5-10ml。
优选地，所述亚硝酸钠与水的质量体积比为1:1-3。
优选地，所述4-硝基苯胺和亚硝酸钠的摩尔比为1:2-4。
优先地，所述S2中壳聚糖、醋酸、蒸馏水的质量体积比为：1g:0.5-1ml:30-40ml。
优选地，所述降解壳聚糖与4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的质量比为1:1-1.5。
一种采用上述方法制备的壳聚糖衍生物。
上述壳聚糖衍生物在阴离子识别中的应用。
上述壳聚糖衍生物在氰离子识别中的应用。
优选地，所述壳聚糖衍生物识别氰离子的溶剂体系为DMSO-H2O按1:1配制的混合液。
与现有技术相比，本发明的有益技术效果：
本发明通过将合成的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛与降解的壳聚糖反应制得的壳聚糖衍生物对阴离子具有很好的识别效果，且改变了原有壳聚糖的性能，壳聚糖的颜色由灰白色变为砖红色固体，溶解性从单一溶于稀醋酸扩大到某些有机溶剂中(乙醇、DMF、DMSO等)，并在可见光区内从无明显吸收峰到具有较强的吸收峰，可作为阴离子的识别受体，此外本申请还可以通过调节溶剂及其配比实现对氰离子识别的高度专一性。
附图说明
图1为本发明提出的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的合成线路图；
图2为本发明提出的壳聚糖衍生物的合成线路图；
图3为本发明提出的壳聚糖原料(1)和降解壳聚糖(2)红外光谱图；
图4为本发明提出的修饰后的壳聚糖(CTS-1)与降解壳聚糖(CTS)红外光谱图；
图5为本发明提出的壳聚糖(a)、降解壳聚糖(b)、修饰后壳聚糖(c)的扫描电镜图；
图6为本发明提出的CN-存在时CTS-1吸收光谱图；
图7为本发明提出的CTS-1对不同阴离子的吸收光谱图；
图8为本发明提出的氰离子(左)和阴离子(右)引起CTS-1吸收光谱变化图；
图9本发明提出的CTS-1吸光度与CN-的线性关系图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
实施例1
本发明提出的壳聚糖衍生物的制备方法步骤如下：
S1：4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的合成，其合成路线参考图1；
S2：壳聚糖的降解：将壳聚糖溶于醋酸溶液中，室温搅拌1h使壳聚糖完全溶解后，用氢氧化钠溶液调节pH至8，得到絮状壳聚糖沉淀，沉淀静置1h后抽滤，并反复冲洗2次，40℃真空干燥箱中干燥10h，得到降解壳聚糖，研细备用；
S3：壳聚糖的修饰：
(1)将所述S2中的降解壳聚糖溶于无水乙醇中，室温搅拌溶胀20h，记为溶液A，
(2)将所述S1的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛溶于无水乙醇，再与溶液A混合，记为溶液B，
(3)将溶液B在80℃条件下加热回流20h，反应结束后，旋转蒸发、浓缩反应液，抽滤得到棕红色固体粗产物，
(4)以无水乙醇为溶剂，将红色固体产物用索式提取方法进行连续反复洗涤，弃去未反应的偶氮染料，在40℃的真空干燥箱中干燥20h得到壳聚糖衍生物。
S1中4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛合成的方法步骤如下：
(1)将4-硝基苯胺加入容器中，并依次加入浓盐酸和水，加热搅拌使4-硝基苯胺溶解；
(2)将亚硝酸钠溶解在水中，并置于冰浴冷却；
(3)在冰浴中不断搅拌下，将亚硝酸钠溶液缓慢滴加到4-对硝基苯胺的盐酸溶液中，立即有深红色的重氮盐生成，继续在冰浴中反应30min；
(4)将0.015moL水杨醛溶于配制好的碳酸钠溶液(9gNa2CO3+75mL水)中，在冰浴、磁力搅拌下与重氮盐溶液混合，深红色的重氮盐溶液立即生成糊状的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛粗产物，温反应1h后，用盐酸调节pH值至6，抽滤、洗涤、乙醇重结晶得纯品。
4-硝基苯胺、浓盐酸和水的质量体积比为1g:4ml:5ml。
亚硝酸钠与水的质量体积比为1:1。
4-硝基苯胺和亚硝酸钠的摩尔比为1:2。
S2中壳聚糖、醋酸、蒸馏水的质量体积比为：1g:0.5ml:30ml。
降解壳聚糖与4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的质量比为1:1。
壳聚糖衍生物的合成路线参考图2。
本申请以该实施例制得的壳聚糖衍生物作为待测样品，对其性能进行测定。
1、结构表征
图3为壳聚糖原料和降解壳聚糖(CTS)的红外谱图。由图3可见，降解前后的壳聚糖红外光谱图形状和峰的位置没有明显的差异，表明降解后壳聚糖其组成与结构没有被破坏。
图4为修饰后的壳聚糖(CTS-1)和降解壳聚糖(CTS)的红外光谱图。由图4可见3437cm1为CTS-1结构中-OH吸收峰，1657cm1处是新出现的C＝N特征吸收，1533cm1为-N＝N-吸收峰，1385cm1是-NO2吸收峰，表明：4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛被成功的引入到壳聚糖分子中。
图5为壳聚糖原料、降解壳聚糖以及修饰后壳聚糖的扫描电镜图，从图中可以看出降解壳聚糖的表面较壳聚糖原料相更为平滑，结构更加紧密，所以更利于进行功能化反应的进行。修饰得到壳聚糖衍生物，其表面呈网状包裹现象，可以证明偶氮染料成功的被引入到壳聚糖表面。
2、修饰后的壳聚糖对阴离子比色识别
以DMSO为溶剂，保持溶液的pH在4.54、CTS-1浓度恒定在1.52×10-5mol/L，将CN-逐次加入CTS-1溶液中，测CTS-1吸收光谱。图6显示：随着CN-加入并浓度增大，378nm吸收峰下降并略有红移到416nm处，540nm处出现吸收峰并逐渐增强，溶液的颜色由浅黄色变为紫红色。
F-、AcO-加入CTS-1溶液中也有类似的现象，但其他离子(Cl-、Br-、I-、NO3 -、SCN-、HSO4 -、H2PO4 -)对其吸收光谱几乎没有影响(图7)。可见在此条件下，CTS-1可对CN-、F-、AcO-三种阴离子有灵敏的比色识别功能，但选择性不够理想
为了提高比色壳聚糖受体的选择性，我们将一定量的水加入DMSO溶剂中，实验发现：当pH不变(pH＝4.54)条件下，在DMSO-H2O(体积比1:1)混合溶剂中，CTS-1仅能与CN-仍有灵敏的识别作用，而对它离子几乎不作用(图8)。可见，在这个条件下CTS-1对CN-具有专一的比色识别能力。
但在DMSO-H2O(体积比1:1)混合溶剂中，其吸收光谱较在DMSO溶剂中发生了明显的蓝移(图6)，由378nm蓝移至365nm处，当加入CN-时长波长的吸收峰由540nm蓝变为474nm(图6和8)。
3、修饰后的壳聚糖对CN最低检出限
在DMSO-H2O(体积比1∶1)溶剂中、pH＝4.54的条件下，将CTS-1在474nm波长下的吸光度与CN-浓度进行作图(图9)，发现当CN-浓度在1.4583×10-5～2.9167×10-5mol/L范围内，在474nm处吸光度与氰离子浓度之间有很好的线性关系，线性拟合得到回归方程为：Abs(474nm)＝42320[CN-]-0.59977，相关系数为0.99062。
根据最低检出限公式DL＝Kδ/S，S＝42320(线性关系式中斜率)，K取3，δ为标准偏差，由δ＝{[(A1-A)2+(A2-A)2+……+(An-A)2]/(n-1)}0.5算得δ＝0.001767(空白溶液扫23次所得的标准偏差)，计算得到CTS-1对CN-最低检测出限为1.226×10-7mol/L，远小于WHO规定饮用水含CN-浓度不高于1.9μM(1.9×10-6mol/L)值。因此，CTS-1在一定的条件下可以作为CN-比色受体。
实施例2
本发明提出的壳聚糖衍生物的制备方法步骤如下：
S1：4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的合成；
S2：壳聚糖的降解：将壳聚糖溶于醋酸溶液中，室温搅拌3h使壳聚糖完全溶解后，用氢氧化钠溶液调节pH至9，得到絮状壳聚糖沉淀，沉淀静置3h后抽滤，并反复冲洗4次，80℃真空干燥箱中干燥14h，得到降解壳聚糖，研细备用；
S3：壳聚糖的修饰：
(1)将所述S2中的降解壳聚糖溶于无水乙醇中，室温搅拌溶胀28h，记为溶液A，
(2)将所述S1的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛溶于无水乙醇，再与溶液A混合，记为溶液B，
(3)将溶液B在85℃条件下加热回流28h，反应结束后，旋转蒸发、浓缩反应液，抽滤得到棕红色固体粗产物，
(4)以无水乙醇为溶剂，将红色固体产物用索式提取方法进行连续反复洗涤，弃去未反应的偶氮染料，在80℃的真空干燥箱中干燥28h得到壳聚糖衍生物。
S1中4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛合成的方法步骤如下：
(1)将4-硝基苯胺加入容器中，并依次加入浓盐酸和水，加热搅拌使4-硝基苯胺溶解；
(2)将亚硝酸钠溶解在水中，并置于冰浴冷却；
(3)在冰浴中不断搅拌下，将亚硝酸钠溶液缓慢滴加到4-对硝基苯胺的盐酸溶液中，立即有深红色的重氮盐生成，继续在冰浴中反应30min；
(4)将0.015moL水杨醛溶于配制好的碳酸钠溶液(9gNa2CO3+75mL水)中，在冰浴、磁力搅拌下与重氮盐溶液混合，深红色的重氮盐溶液立即生成糊状的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛粗产物，温反应1h后，用盐酸调节pH值至7，抽滤、洗涤、乙醇重结晶得纯品。
4-硝基苯胺、浓盐酸和水的质量体积比为1g:6ml:10ml。
亚硝酸钠与水的质量体积比为1:3。
4-硝基苯胺和亚硝酸钠的摩尔比为1:4。
S2中壳聚糖、醋酸、蒸馏水的质量体积比为：1g:1ml:40ml。
降解壳聚糖与4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的质量比为1:1.5。
实施例3
本发明提出的壳聚糖衍生物的制备方法步骤如下：
S1：4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的合成；
S2：壳聚糖的降解：将壳聚糖溶于醋酸溶液中，室温搅拌2h使壳聚糖完全溶解后，用氢氧化钠溶液调节pH至8.5，得到絮状壳聚糖沉淀，沉淀静置2h后抽滤，并反复冲洗3次，60℃真空干燥箱中干燥12h，得到降解壳聚糖，研细备用；
S3：壳聚糖的修饰：
(1)将所述S2中的降解壳聚糖溶于无水乙醇中，室温搅拌溶胀24h，记为溶液A，
(2)将所述S1的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛溶于无水乙醇，再与溶液A混合，记为溶液B，
(3)将溶液B在82℃条件下加热回流24h，反应结束后，旋转蒸发、浓缩反应液，抽滤得到棕红色固体粗产物，
(4)以无水乙醇为溶剂，将红色固体产物用索式提取方法进行连续反复洗涤，弃去未反应的偶氮染料，在60℃的真空干燥箱中干燥24h得到壳聚糖衍生物。
S1中4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛合成的方法步骤如下：
(1)将4-硝基苯胺加入容器中，并依次加入浓盐酸和水，加热搅拌使4-硝基苯胺溶解；
(2)将亚硝酸钠溶解在水中，并置于冰浴冷却；
(3)在冰浴中不断搅拌下，将亚硝酸钠溶液缓慢滴加到4-对硝基苯胺的盐酸溶液中，立即有深红色的重氮盐生成，继续在冰浴中反应30min；
(4)将0.015moL水杨醛溶于配制好的碳酸钠溶液(9gNa2CO3+75mL水)中，在冰浴、磁力搅拌下与重氮盐溶液混合，深红色的重氮盐溶液立即生成糊状的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛粗产物，温反应1h后，用盐酸调节pH值至6.5，抽滤、洗涤、乙醇重结晶得纯品。
4-硝基苯胺、浓盐酸和水的质量体积比为1g:5ml:7.5ml。
亚硝酸钠与水的质量体积比为1:2。
4-硝基苯胺和亚硝酸钠的摩尔比为1:3。
S2中壳聚糖、醋酸、蒸馏水的质量体积比为：1g:7.5ml:35ml。
降解壳聚糖与4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的质量比为1:1.25。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于，方法步骤如下：
S1：4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的合成；
S2：壳聚糖的降解：将壳聚糖溶于醋酸溶液中，室温搅拌1-3h使壳聚糖完全溶解后，用氢氧化钠溶液调节pH至8-9，得到絮状壳聚糖沉淀，沉淀静置1-3h后抽滤，并反复冲洗2-4次，40-80℃真空干燥箱中干燥10-14h，得到降解壳聚糖，研细备用；
S3：壳聚糖的修饰：
(1)将所述S2中的降解壳聚糖溶于无水乙醇中，室温搅拌溶胀20-28h，记为溶液A，
(2)将所述S1的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛溶于无水乙醇，再与溶液A混合，记为溶液B，
(3)将溶液B在80-85℃条件下加热回流20-28h，反应结束后，旋转蒸发、浓缩反应液，抽滤得到棕红色固体粗产物，
(4)以无水乙醇为溶剂，将红色固体产物用索式提取方法进行洗涤，弃去未反应的偶氮染料，在40-80℃的真空干燥箱中干燥20-28h得到壳聚糖衍生物。
2.根据权利要求1所述的壳聚糖衍生物、制备方法及其应用，其特征在于，所述S1中4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛合成的方法步骤如下：
(1)将4-硝基苯胺加入容器中，并依次加入浓盐酸和水，加热搅拌使4-硝基苯胺溶解；
(2)将亚硝酸钠溶解在水中，并置于冰浴冷却；
(3)在冰浴中不断搅拌下，将亚硝酸钠溶液缓慢滴加到4-对硝基苯胺的盐酸溶液中，立即有深红色的重氮盐生成，继续在冰浴中反应20-40min；
(4)将0.015moL水杨醛溶于配制好的碳酸钠溶液中，在冰浴、磁力搅拌下与重氮盐溶液混合，深红色的重氮盐溶液生成糊状的4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛粗产物，反应0.5-1.5h后，用盐酸调节pH值至6-7，抽滤、洗涤、乙醇重结晶得纯品。
3.根据权利要求2所述的壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于，所述4-硝基苯胺、浓盐酸和水的质量体积比为1g:4-6ml:5-10ml；所述亚硝酸钠与水的质量体积比为1:1-3。
4.根据权利要求2所述的壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于，所述4-硝基苯胺和亚硝酸钠的摩尔比为1:2-4。
5.根据权利要求1所述的壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于，所述S2中壳聚糖、醋酸、蒸馏水的质量体积比为：1g:0.5-1ml:30-40ml。
6.根据权利要求1所述的壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于，所述S3中降解壳聚糖与4-(对硝基苯)-偶氮水杨醛的质量比为1:1-1.5。
7.一种壳聚糖衍生物，其特征在于，采用权利要求1-6任一项所述方法制备。
8.一种如权利要求7所述的壳聚糖衍生物在阴离子识别中的应用。
9.一种如权利要求7所述的壳聚糖衍生物在氰离子识别中的应用。
10.根据权利要求9所述的壳聚糖衍生物在氰离子识别中的应用，其特征在于，所述壳聚糖衍生物识别氰离子的溶剂体系为DMSO-H2O按1:1配制的混合液。
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