CN111518106A - 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件，本发明的有机化合物用于有机电致发光元件的有机物层，因此能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。所述有机化合物由化学式1表示，化学式1中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8中的一组彼此结合而形成化学式2表示的缩合环，化学式2中，虚线是与化学式1结合的部分，X1选自N(Ar1)等，Y1至Y4各自独立地为N或C(R9)，Ar1选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基等组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，不形成化学式2的缩合环的R1至R8及R9彼此相同或不同。

Description

有机化合物及包含其的有机电致发光元件
本申请是申请日为2015年4月7日、申请号为201580030443.8、发明名称为《有机化合物及包含其的有机电致发光元件》的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
随着对于由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简称为“有机EL元件”)的研究深入，1987年唐(Tang)提出了由空穴层(NPB)和发光层(Alq3)构成的两层层叠结构的有机EL元件。之后，为了使有机EL元件体现出所需的高效率、长寿命特性而实现商用化，提出了在元件内赋予如发挥空穴注入、传输作用的有机层和发挥电子注入、传输作用的有机层、由空穴和电子的结合而诱发电致发光的有机层等一样各具特征、具有细分化功能的多层层叠结构的形态。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。上述有机物层中所包含的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
由电子和空穴的再结合而形成的激子的电子自旋以单线态激子和三线态激子各为25％和75％的比率形成。此时，有机EL元件根据所形成的激子的电子自旋种类分为单线态激子参与发光的荧光EL元件和三线态激子参与发光的磷光EL元件。
由单线态激子实现发光的荧光EL元件中，根据产生比率，理论上内量子效率不会超过25％，外量子效率以5％为限。
由三线态激子实现发光的磷光EL元件中，将包含Ir、Pt等过渡金属重原子(heavyatoms)的金属络合物用作磷光掺杂物的情况下，与荧光相比能够提高高达4倍的发光效率。
由此，磷光EL元件理论上在发光效率方面显示出比荧光高的效率。然而，与绿色、红色磷光元件不同，对于蓝色磷光元件的深蓝色的色纯度、高效率的磷光掺杂物和宽能隙的主体的开发水平不足，仍未实现商用化，取而代之不得不将蓝色荧光元件用于产品中。
由于多层层叠结构的引入，有机EL元件的性能提高到了商用化特性，因此以1997年汽车用收音机显示产品为首，业界正准备将其应用范围扩大至便携式信息显示设备和TV用显示元件。
此外，近年来，随着显示器的大型化和高分辨率化的趋势，要求开发具有高效率化和长寿命的有机EL元件。特别是，显示器的高分辨率在相同面积下形成更多像素时才得以体现。由于这样的高分辨率化，有机EL像素的发光面积被减小，结果使寿命缩短。这成为了有机EL元件不得不克服的最重要的技术课题。
但是，以往的有机EL元件的材料的玻璃化转变温度低而热稳定性降低，因此在有机电致发光元件的寿命方面还未达到可满足的水平，在发光特性方面也需要改善。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供一种载流子传输能力、发光能力等优异而能够用作发光层材料、空穴传输层材料、发光辅助层材料、电子传输辅助层材料等的新型化合物。
此外，本发明的另一目的在于，通过包含上述新型化合物而提供驱动电压低、发光效率高、且寿命得到提高的有机电致发光元件。
解决技术的方法
本发明提供下述化学式1所表示的化合物：
化学式1
Figure BDA0002476869110000031
上述化学式1中，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8中的一组彼此结合而形成下述化学式2所表示的缩合环，
化学式2
Figure BDA0002476869110000032
上述化学式2中，
虚线是与上述化学式1结合的部分，
X1选自由N(Ar1)、O、S、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组，
Y1至Y4各自独立地为N或C(R9)，
Ar1至Ar5彼此相同或不同，可各自独立地选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
不形成上述化学式2的缩合环的R1至R8及R9彼此相同或不同，可各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
上述Ar1至Ar5及R1至R9的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，上述取代基可与相邻基团结合而形成缩合环，在上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
发明效果
本发明的化合物由于热稳定性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够有效地用作有机电致发光元件的有机物层材料。
此外，有机物层中包含本发明的化合物的有机电致发光元件可在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面得到大幅提高，因此能够有效地应用于全彩色显示面板等。
具体实施方式
以下，对本发明进行说明。
本发明的有机化合物的特征在于，作为吲哚部分(indole moiety)、苯并噻吩部分或苯并呋喃部分等与二苯并对二
Figure BDA0002476869110000041
烯(dibenzo[b,e][1,4]dioxine)缩合而构成基本骨架，且多种取代基与这样的基本骨架结合或缩合而构成的结构，由上述化学式1表示。
一般而言，在有机电致发光元件所包含的有机物层中，磷光发光层会包含主体和掺杂物以使色纯度增加和发光效率增加。此时，上述主体的三线态能隙应当高于掺杂物。即，为了使掺杂物有效地发出磷光发光，主体的最低激发状态的能量应当高于掺杂物的最低释放状态的能量。上述化学式1所表示的化合物的情况下，二苯并对二
Figure BDA0002476869110000042
烯部分具有宽单线态能级和高三线态能级。通过向与这样的二苯并对二
Figure BDA0002476869110000043
烯缩合的吲哚部分等中导入特定取代基，从而上述化学式1的化合物用作发光层的主体的情况下，能够显示出高于掺杂物的能级。
此外，上述化学式1所表示的化合物如上所述由于具有高三线态能量，因此能够防止发光层中所产生的激子(exciton)向相邻的电子传输层或空穴传输层扩散(移动)。因而，利用上述化学式1的化合物在空穴传输层和发光层之间形成有机物层(以下，称为“发光辅助层”)或在发光层和电子传输层之间形成有机物层(以下，称为“电子传输辅助层”)的情况下，上述化合物会防止激子的扩散，因此与未包含上述发光辅助层或电子传输辅助层的以往有机电致发光元件不同，实际上发光层内用于发光的激子的数量增加而能够改善元件的发光效率。
此外，上述化学式1所表示的化合物可以根据上述基本骨架中所导入的取代基来调节HOMO和LUMO能级，由此能够具有宽带隙和高载流子传输性。
进一步，本发明的化合物由于二苯并对二
Figure BDA0002476869110000051
烯内氧原子的高空穴传输能力，因此当上述基本骨架中结合有供电子性大的供电子基团(electron donating group，EDG)时，能够容易地用作空穴传输层材料。此外，当上述基本骨架中结合有吸电子性大的吸电子基团(electron withdrawing group，EWG)时，分子整体会具有双极(bipolar)特性而能够提高空穴与电子的结合力。
并且，本发明的化学式1所表示的化合物在上述基本骨架中导入有多种取代基，尤其是芳基和/或杂芳基，从而化合物的分子量明显增大，由此玻璃化转变温度提高而能够具有高于以往的有机物层材料(例如，CBP)的热稳定性。此外，上述化学式1所表示的化合物对有机物层的结晶化抑制也有效。
如此，将本发明的化学式1所表示的化合物用作有机电致发光元件的有机物层材料、优选地发光层材料(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)、电子传输层/注入层材料、空穴传输层/注入层材料、发光辅助层材料、寿命改善层材料的情况下，能够大大提高有机电致发光元件的性能和寿命特性。这样的有机电致发光元件结果能够使全彩色有机发光面板的性能极大化。
上述化学式1的化合物的R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8中的一组彼此结合而形成下述化学式2所表示的缩合环的情况下，可由选自下述化学式3至5中的任一种表示。
化学式3
Figure BDA0002476869110000061
化学式4
Figure BDA0002476869110000062
化学式5
Figure BDA0002476869110000063
上述化学式3至化学式5中，
X1、Y1至Y4、及R1至R8分别与上述化学式1中的定义相同。
不形成上述化学式2的缩合环的R1至R8彼此相同或不同，可各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环。
上述化学式2中，虚线的意思是，与上述化学式1结合的部分。
上述X1可选自由N(Ar1)、O、S、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组，优选选自由N(Ar1)、O和S组成的组。
上述Ar1至Ar5彼此相同或不同，可各自独立地选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环。
优选地，上述Ar1至Ar5彼此相同或不同，可各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组。
上述Y1至Y4可各自独立地为N或C(R9)，优选地全部为C(R9)。此时，C(R9)为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
上述R9可选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环。
优选地，上述R9可选自由氢、氘(D)、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基和C6～C60的芳基胺基组成的组。
上述Ar1至Ar5,不形成上述化学式2的缩合环的R1至R8及R9的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，上述取代基可与相邻基团结合而形成缩合环。此时，上述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
此外，上述Ar1至Ar5、不形成上述化学式2的缩合环的R1至R8及R9中的至少一个、优选地Ar1至Ar5及R9中的至少一个可为下述化学式6所表示的取代基。
化学式6
Figure BDA0002476869110000071
上述化学式6中，
L1可为单键(直接结合)，或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，或者与相邻取代基(比如，Ra、Rb)结合而形成缩合环，
Ra和Rb彼此相同或不同，可各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，或者为下述化学式7或8所表示的取代基，或者与相邻取代基(比如，L1)结合而形成缩合环，
化学式7
Figure BDA0002476869110000081
化学式8
Figure BDA0002476869110000082
上述化学式7和8中，
X和Y各自为六元(memnered)芳香族环，
L11和L12各自为单键，或选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，
Ar6选自由C6～C18的芳基和原子核数5至18的杂芳基组成的组，
a、b和d各自为0至4的整数，上述a、b和d为0时，表示氢未被取代基Rc、Rd或Rf取代，上述a、b和d各自为1至4的整数时，Rc、Rd和Rf各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，
c为0至3的整数，上述c为0时，表示氢未被取代基Rc取代，上述c为1至3时，Rc选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，
此时，多个Rc彼此相同或不同，多个Rd彼此相同或不同，多个Re彼此相同或不同，多个Rf彼此相同或不同，
上述L1的亚芳基、杂亚芳基和Ra及Rb的烷基、芳基、杂芳基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，上述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
此外，Ar1至Ar5、不形成上述化学式2的缩合环的R1至R8及R9中的至少一个、优选地Ar1至Ar5及R9中的至少一个可为下述化学式9所表示的取代基。
化学式9
Figure BDA0002476869110000091
上述化学式9中，
L2为单键(直接结合)，或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，
Z1至Z5彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R11)，
此时，Z1至Z5中的至少一个为N，
上述C(R11)为多个的情况下，它们彼此相同或不同，
R11可选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
上述L2的亚芳基、杂亚芳基和上述R11的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基及芳基甲硅烷基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，上述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
此外，上述Ar1至Ar5、不形成上述化学式2的缩合环的R1至R8及R9中的至少一个，优选地Ar1至Ar5及R9中的至少一个可选自由下述化学式A-1至A-15所表示的取代基组成的组。
Figure BDA0002476869110000111
上述化学式A-1至A-15中，
L2及R11分别与上述化学式9中的定义相同，
n为0至4的整数，上述n为0时，表示氢未被取代基R21取代，上述n为1至4的整数时，R21可选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
上述R21的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基甲硅烷基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，上述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
此时，上述Ar1至Ar5、不形成上述化学式2的缩合环的R1至R8及R9中的至少一个，优选地Ar1至Ar5及R9中的至少一个可为下述化学式10或11所表示的取代基。
化学式10
Figure BDA0002476869110000121
化学式11
Figure BDA0002476869110000122
上述化学式10和11中，
L3和L4各自独立地为单键(直接结合)，或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，
Z6至Z8彼此相同或不同，各自独立地为单键，或者为O、S或N(R16)，其中，不包括Z6和Z7均为单键的情况，
此时，上述N(R16)为多个的情况下，它们彼此相同或不同，
R16可选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
e为0至3的整数，上述e为0时，表示氢未被取代基R12取代，上述e为1至3时，R12选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，
f、g和h为0至4的整数，f、g和h各自为0时，表示氢未被取代基R13、R14或R15取代，上述f、g和h各自为1至4的整数时，R13至R15各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，
此时，上述L3及L4的亚芳基、杂亚芳基和上述R12至R16的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基甲硅烷基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，上述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
上述化学式1中，上述X1可为N(Ar1)。此时，上述Ar1与上述化学式1中的定义相同，优选地可为下述化学式12所表示的取代基：
化学式12
Figure BDA0002476869110000131
上述化学式12中，
L5为单键，或者选自由C6～C60的亚芳基组成的组，
m为1至2的整数，
A为六元(membered)芳香族环，
x为0至2的整数，上述x为0时，表示氢未被取代基R31取代，上述x为1至2的整数时，R31可选自由氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，此时，上述R31为多个的情况下，它们彼此相同或不同，
Y5至Y8各自独立地为N或C(R36)，此时，C(R36)为多个的情况下，它们彼此相同或不同，
R32至R36彼此相同或不同，可各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
上述L5的亚芳基和R31至R36的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，上述取代基可与相邻基团结合而形成缩合环，此时，上述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
具体而言，上述化学式12所表示的取代基可为下述化学式13至15中任一个所表示的取代基：
化学式13
Figure BDA0002476869110000151
化学式14
Figure BDA0002476869110000152
化学式15
Figure BDA0002476869110000153
上述化学式13至15中，
L5、Y5至Y8、R31至R35分别与上述化学式12中的定义相同。
本发明的化学式1的化合物可具体化为下述示例的化合物，但并不限于此。
Figure BDA0002476869110000161
Figure BDA0002476869110000171
Figure BDA0002476869110000181
Figure BDA0002476869110000191
Figure BDA0002476869110000201
Figure BDA0002476869110000211
Figure BDA0002476869110000221
Figure BDA0002476869110000231
Figure BDA0002476869110000241
Figure BDA0002476869110000251
Figure BDA0002476869110000261
Figure BDA0002476869110000271
Figure BDA0002476869110000281
本发明中所使用的“非取代的烷基”是指从碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃中去除氢原子而得到的一价官能团，作为其非限制性的例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。
本发明中所使用的“非取代的烯基(alkenyl)”是指从具有一个以上碳-碳双键的、碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃中去除氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性的例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等。
本发明中所使用的“非取代的炔基(alkynyl)”是指从具有一个以上碳-碳三键的、碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃中去除氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性的例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等。
本发明中所使用的“非取代的环烷基”是指从碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃(饱和环烃)中去除氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性的例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等。
本发明中所使用的“非取代的杂环烷基”是指从原子核数3至40的非芳香族烃(饱和环烃)中去除氢原子而得到的一价官能团，环中的一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、Se或S等杂原子取代。作为其非限制性的例子，有吗啉基、哌啶基等。
本发明中所使用的“非取代的芳基”是指从单环或组合有两个以上的环的、碳原子数6至60的芳香族烃中去除氢原子而得到的一价官能团。此时，两个以上的环彼此可以单纯附着或者以缩合的形态附着。作为其非限制性的例子，有苯基、联苯基、三联苯基(terphenyl)、萘基、菲基、蒽基等。
本发明中所使用的“非取代的杂芳基”是从原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃中去除氢原子而得到的一价官能团，环中的一个以上的碳、优选1至3个碳被氮(N)、氧(O)、硫(S)或硒(Se)等杂原子取代。此时，杂芳基的两个以上的环彼此可以单纯附着或者以缩合的形态附着，进一步也可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的非限制性的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等六元单环；吩
Figure BDA0002476869110000291
噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)等多环；及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
Figure BDA0002476869110000292
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等。
本发明中所使用的“非取代的烷氧基”是指由RO-所表示的一价官能团，上述R为碳原子数1至40个的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的非限制性的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等。
本发明中所使用的“非取代的芳氧基”是指由R'O-所表示的一价官能团，上述R'为碳原子数6至60的芳基。作为这样的芳氧基的非限制性的例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
本发明中所使用的“非取代的烷基甲硅烷基”是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“非取代的芳基甲硅烷基”是指被碳原子数6至40的芳基取代的甲硅烷基，“非取代的烷基硼基”是指被碳原子数1至40的烷基取代的硼基，“非取代的芳基硼基”是指被碳原子数6至60的芳基取代的硼基，“非取代的芳基膦基”是指被碳原子数1至60的芳基取代的膦基，“非取代的芳基胺基”是指被碳原子数6至60的芳基取代的胺基。
本发明中所使用的“缩合环”是指缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合形态。
本发明的化学式1的化合物可以根据常规合成方法来合成(参照Chem.Rev.,60：313(1960)；J.Chem.SOC.4482(1955)；Chem.Rev.95：2457(1995)等)。对于本发明的化合物的详细合成过程，将在后述的合成例中进行具体描述。
另一方面，本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极、阴极及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化学式1所表示的化合物可单独使用或将两种以上混合使用。
根据本发明的一个例子，上述一层以上的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，其中至少一种有机物层包含上述化学式1所表示的化合物，可优选地，发光层或空穴传输层包含上述化学式1所表示的化合物。特别是，上述化学式1所表示的化合物作为发光层物质而被包含于有机电致发光元件的情况下，可提高有机电致发光元件的发光效率、亮度、功率效率、热稳定性和元件寿命。
例如，上述化学式1所表示的化合物可为发光层的磷光主体、荧光主体或掺杂物材料，优选为发光层的磷光主体。
根据本发明的另一个例子，上述一层以上的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层，此时，至少一种有机物层、优选发光辅助层可包含上述化学式1的化合物。特别是，上述化学式1的化合物作为有机电致发光元件的发光辅助层物质而使用的情况下，可提高有机电致发光元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等。
根据本发明的又另一例子，上述一层以上的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层，此时，至少一种有机物层优选电子传输辅助层可包含上述化学式1的化合物。特别是，上述化学式1的化合物作为有机电致发光元件的电子传输辅助层物质而使用的情况下，可提高有机电致发光元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构并没有特别限制，比如，可以为如下结构：在基板上依次层叠阳极、一层以上的有机物层和阴极，而且在电极与有机物层的界面插入有绝缘层或粘接层。
根据一个例子，上述有机电致发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的结构。可选地，在上述空穴传输层和发光层之间可插入有发光辅助层，或者上述发光层和电子传输层之间可插入有电子传输辅助层。此外，在上述电子传输层上也可设有电子注入层。
关于本发明的有机电致发光元件，除了使上述一层以上的有机物层中的至少一层(比如，发光层或发光辅助层)包含上述化学式1所表示的化合物来形成之外，可利用本技术领域中已知的材料和方法来形成有机物层和电极而制造。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限于此。
作为本发明中可使用的基板的例子，有硅片、石英或玻璃板、金属板、塑料膜或片等，但不限于此。
此外，作为阳极物质的例子，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子；或炭黑等，但不限于此。
此外，作为阴极物质的例子，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不限于此。
此外，用作空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层的物质只要是本领域公知的通常的物质就没有特别限制。
以下，通过实施例详细说明本发明，但下述实施例仅示例本发明，本发明并不受到下述实施例的限制。
[准备例1]化合物Inv1和Inv2的合成
Figure BDA0002476869110000321
<步骤1>2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000322
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷的合 成
将2-溴二苯并对二
Figure BDA0002476869110000323
烯(100g，0.38mol)、双(频哪醇合)二硼(115.8g，0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g，0.038mol)和KOAc(111.9g，1.14mol)加入烧瓶后，向其中加入1,4-二
Figure BDA0002476869110000324
烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000325
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，收率62％)。
<步骤2>2-(2-硝基苯基)二苯并对二
Figure BDA0002476869110000326
烯的合成
将上述<步骤1>中获得的2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000327
烯-2-)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，0.235mol)、1-溴-2-硝基苯(57g，0.282mol)和Pd(PPh3)4(13.5g，0.011mol)加入烧瓶，向其中加入2M Na2CO3饱和水溶液(352ml)和1,4-二
Figure BDA0002476869110000328
烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物2-(2-硝基苯基)二苯并对二
Figure BDA0002476869110000329
烯(65g，收率91％)。
<步骤3>化合物Inv1和Inv2的合成
在氮气气流下，将上述<步骤2>中获得的2-(2-硝基苯基)二苯并对二
Figure BDA00024768691100003210
烯(65g，0.212mol)、三苯基膦(PPh3)(67g，0.255mol)和1,2-二氯苯(1L)混合后，搅拌12小时。反应结束后，将1,2-二氯苯去除，用二氯甲烷提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Inv1(35g，收率60％)和化合物Inv2(12g，收率20％)。
[准备例2]化合物Inv3和Inv4的合成
Figure BDA0002476869110000331
<步骤1>2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000332
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷的合 成
将2-溴二苯并对二
Figure BDA0002476869110000333
烯(100g，0.38mol)、双(频哪醇合)二硼(115.8g，0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g，0.038mol)和KOAc(111.9g，1.14mol)加入烧瓶后，向其中加入1,4-二
Figure BDA0002476869110000334
烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000335
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，收率62％)。
<步骤2>2-(5-氯-2-硝基苯基)二苯并对二
Figure BDA0002476869110000336
烯的合成
将上述<步骤1>中获得的2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000337
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，0.235mol)、2-溴-4-氯-1-硝基苯(67g，0.282mol)和Pd(PPh3)4(13.5g，0.011mol)加入烧瓶，向其中加入2M Na2CO3饱和水溶液(352ml)和1,4-二
Figure BDA0002476869110000338
烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物2-(5-氯-2-硝基苯基)二苯并对二
Figure BDA0002476869110000339
烯(72g，收率91％)。
<步骤3>化合物Inv3和Inv4的合成
在氮气气流下，将上述<步骤2>中获得的2-(5-氯-2-硝基苯基)二苯并对二
Figure BDA00024768691100003310
烯(72g，0.212mol)、三苯基膦(67g，0.255mol)和1,2-二氯苯(1L)混合后，搅拌12小时。反应结束后，将1,2-二氯苯去除，用二氯甲烷提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Inv3(35g，收率53％)和化合物Inv4(23g，收率35％)。
[准备例3]化合物Inv5和Inv6的合成
Figure BDA0002476869110000341
<步骤1>2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000342
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷的合 成
将2-溴二苯并对二
Figure BDA0002476869110000343
烯(100g，0.38mol)、双(频哪醇合)二硼(115.8g，0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g，0.038mol)和KOAc(111.9g，1.14mol)加入烧瓶后，向其中加入1,4-二
Figure BDA0002476869110000344
烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000345
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，收率62％)。
<步骤2>2-(4-氯-2-硝基苯基)二苯并对二
Figure BDA0002476869110000346
烯的合成
将上述<步骤1>中得到的2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000347
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，0.235mol)、1-溴-4-氯-2-硝基苯(67g，0.282mol)和Pd(PPh3)4(13.5g，0.011mol)加入烧瓶，向其中加入2M Na2CO3饱和水溶液(352ml)和1,4-二
Figure BDA0002476869110000348
烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物2-(4-氯-2-硝基苯基)二苯并对二
Figure BDA0002476869110000349
烯(72g，收率91％)。
<步骤3>化合物Inv5和Inv6的合成
在氮气气流下，将上述<步骤2>中获得的2-(4-氯-2-硝基苯基)二苯并对二
Figure BDA00024768691100003410
烯(72g，0.212mol)和三苯基膦(67g，0.255mol)、1,2-二氯苯(1L)混合后，搅拌12小时。反应结束后，将1,2-二氯苯去除，用二氯甲烷提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Inv5(35g，收率53％)和化合物Inv6(23g，收率35％)。
[准备例4]化合物Inv7和Inv8的合成
Figure BDA0002476869110000351
<步骤1>2-溴-7-苯基二苯并对二
Figure BDA0002476869110000352
烯的合成
将2,7-二溴二苯并对二
Figure BDA0002476869110000353
烯(137g，0.400mol)、苯基硼酸(49g，0.400mol)和Pd(PPh3)4(23.1g，0.02mol)加入烧瓶，向其中加入2M Na2CO3饱和水溶液(600ml)和1,4-二
Figure BDA0002476869110000354
烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物2-溴-7-苯基二苯并对二
Figure BDA0002476869110000355
烯(129g，收率95％)。
<步骤2>4,4,5,5-四甲基-2-(7-苯基二苯并对二
Figure BDA0002476869110000356
烯-2-基)-132-二氧杂戊硼烷 的合成
将上述<步骤1>中获得的2-溴-7-苯基二苯并对二
Figure BDA0002476869110000357
烯(129g，0.38mol)、双(频哪醇合)二硼(115.8g，0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g，0.038mol)和KOAc(111.9g，1.14mol)加入烧瓶后，向其中加入1,4-二
Figure BDA0002476869110000358
烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物4,4,5,5-四甲基-2-(7-苯基二苯并对二
Figure BDA0002476869110000359
烯-2-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(91g，收率62％)。
<步骤3>2-(5-氯-2-硝基苯基)-7-苯基二苯并对二
Figure BDA00024768691100003510
烯的合成
将上述<步骤2>中获得的4,4,5,5-四甲基-2-(7-苯基二苯并对二
Figure BDA00024768691100003511
烯-2-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(91g，0.235mol)、2-溴-4-氯-1-硝基苯(67g，0.282mol)和Pd(PPh3)4(13.5g，0.011mol)加入烧瓶，向其中加入2M Na2CO3饱和水溶液(352ml)和1,4-二
Figure BDA00024768691100003512
烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物2-(5-氯-2-硝基苯基)-7-苯基二苯并对二
Figure BDA00024768691100003513
烯(88g，收率91％)。
<步骤4>化合物Inv7和Inv8的合成
在氮气气流下，将上述<步骤3>中获得的2-(5-氯-2-硝基苯基)-7-苯基二苯并对二
Figure BDA0002476869110000361
烯(88g，0.212mol)和三苯基膦(67g，0.255mol)、1,2-二氯苯(1L)混合后，搅拌12小时。反应结束后，将1,2-二氯苯去除，用二氯甲烷提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Inv7(43g，收率53％)和化合物Inv8(28g，收率35％)。
[合成例1]Cpd 1的合成
Figure BDA0002476869110000362
将准备例1中合成的化合物Inv1(2.7g，10.0mmol)、N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺(5.4g，12.0mmol)溶解于甲苯100ml后，在氮气下投入Pd2(dba)3(0.9g，1.0mmol)。之后，向其中加入NaOtBu(2.9g，30mmol)后，将(t-Bu)3P(1.0ml，1.0mmol)投入至上述反应液，然后将混合物回流搅拌5小时。
用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Cpd 1(5.5g，收率86％)。
HRMS[M]+:642.230
[合成例2]Cpd 2的合成
使用7-溴-9,9-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-9H-芴-2-胺(5.9g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 2(5.8g，收率85％)。
HRMS[M]+:682.262
[合成例3]Cpd 3的合成
使用N,N-di([1,1'-联苯基]-4-基)-4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-胺(6.6g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 3(6.7g，收率85％)。
HRMS[M]+:744.277
[合成例4]Cpd 4的合成
使用N1-([1,1'-联苯基]-4-基)-N1-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(7.7g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 4(6.7g，收率81％)。
HRMS[M]+:835.319
[合成例5]Cpd 5的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(7.1g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 5(6.9g，收率88％)。
HRMS[M]+:784.309
[合成例6]Cpd 6的合成
使用N1-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(8.2g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 6(7.0g，收率85％)。
HRMS[M]+:875.351
[合成例7]Cpd 7的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(5.7g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 7(5.7g，收率86％)。
HRMS[M]+:668.246
[合成例8]Cpd 8的合成
使用N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4″-氯-[1,1':4',1″-三联苯基]-4-胺(7.0g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 8(6.9g，收率85％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例9]Cpd 12的合成
使用4'-氯-N,N-双(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(7.3g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 12(6.8g，收率80％)。
HRMS[M]+:844.309
[合成例10]Cpd 13的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(5-(4-溴苯基)噻吩-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(7.6g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 13(6.9g，收率84％)。
HRMS[M]+:826.265
[合成例11]Cpd 14的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(5-(4-氯苯基)呋喃-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(6.9g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-yl)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 14(7.0g，收率86％)。
HRMS[M]+:810.288
[合成例12]Cpd 15的合成
使用N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-溴萘-2-胺(6.3g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 15(6.4g，收率89％)。
HRMS[M]+:718.262
[合成例13]Cpd 16的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)菲-9-胺(6.9g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 16(6.4g，收率83％)。
HRMS[M]+:867.277
[合成例14]Cpd 17的合成
使用N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)菲-2-胺(7.4g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 17(6.8g，收率85％)。
HRMS[M]+:808.309
[合成例15]Cpd 18的合成
使用N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基-[1,1':4',1″-三联苯基]-4-胺(6.6g，12.0mmol)代替合成例1中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得目标化合物Cpd 18(6.5g，收率88％)。
HRMS[M]+:744.277
[合成例16]Cpd 22的合成
Figure BDA0002476869110000391
将准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)、N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺(5.4g，12.0mmol)溶解于甲苯(100ml)后，在氮气下投入Pd2(dba)3(0.9g，1.0mmol)。之后，向其中加入NaOtBu(2.9g，30mmol)后，将(t-Bu)3P(1.0ml，1.0mmol)投入至上述反应液，然后将混合物回流搅拌5小时。
用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Cpd 22(5.5g，收率86％)。
HRMS[M]+:642.230
[合成例17]Cpd 23的合成
使用7-溴-9,9-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-9H-芴-2-胺(5.9g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 23(5.8g，收率85％)。
HRMS[M]+:682.262
[合成例18]Cpd 24的合成
使用N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-胺(6.6g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 24(6.7g，收率85％)。
HRMS[M]+:744.277
[合成例19]Cpd 25的合成
使用N1-([1,1'-联苯基]-4-基)-N1-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(7.7g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 25(6.7g，收率81％)。
HRMS[M]+:835.319
[合成例20]Cpd 26的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(7.1g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 26(6.9g，收率88％)。
HRMS[M]+:784.309
[合成例21]Cpd 27的合成
使用N1-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(8.2g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 27(7.0g，收率85％)。
HRMS[M]+:875.351
[合成例22]Cpd 28的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(5.7g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 28(5.7g，收率86％)。
HRMS[M]+:668.246
[合成例23]Cpd 29的合成
使用N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4″-氯-[1,1':4',1″-三联苯基]-4-胺(7.0g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 29(6.9g，收率85％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例24]Cpd 33的合成
使用4'-氯-N,N-双(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(7.3g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 33(6.8g，收率80％)。
HRMS[M]+:844.309
[合成例25]Cpd 34的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(5-(4-溴苯基)噻吩-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(7.6g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 34(6.9g，收率84％)。
HRMS[M]+:826.265
[合成例26]Cpd 35的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(5-(4-氯苯基)呋喃-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(6.9g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 35(7.0g，收率86％)。
HRMS[M]+:810.288
[合成例27]Cpd 36的合成
使用N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-溴萘-2-胺(6.3g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 36(6.4g，收率89％)。
HRMS[M]+:718.262
[合成例28]Cpd 37的合成
使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)菲-9-胺(6.9g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 37(6.4g，收率83％)。
HRMS[M]+:867.277
[合成例29]Cpd 38的合成
使用N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)菲-2-胺(7.4g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 38(6.8g，收率85％)。
HRMS[M]+:808.309
[合成例30]Cpd 39的合成
使用N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基-[1,1':4',1″-三联苯基]-4-胺(6.6g，12.0mmol)代替合成例16中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例16相同的过程而获得目标化合物Cpd 39(6.5g，收率88％)。
HRMS[M]+:744.277
[合成例31]Cpd 19的合成
Figure BDA0002476869110000431
<步骤1>2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000432
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷的合 成
将准备例2中合成的化合物Inv3(3.1g，10.0mmol)、4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(4.8g，12.0mmol)溶解于甲苯(100ml)后，在氮气下投入Pd2(dba)3(0.9g，1.0mmol)。之后，向其中加入NaOtBu(2.9g，30mmol)后，将(t-Bu)3P(1.0ml，1.0mmol)投入至上述反应液，然后将混合物回流搅拌5小时。
用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物4'-(2-氯-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000433
烯并[2,3-b]咔唑-5-基)-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(4.8g，收率77％)。
<步骤2>Cpd19的合成
加入上述<步骤1>中获得的4'-(2-氯-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000434
烯并[2,3-b]咔唑-5-基)-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(4.8g，7.70mmol)、苯基硼酸(1.18g，9.67mmol)、NaOH(1.06g，26.4mmol)和THF/H2O(100ml/50ml)并搅拌。之后，在40℃加入Pd(PPh3)4(5mol％，0.51g)，在80℃搅拌12小时。
用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Cpd 19(4.1g,收率80％)。
HRMS[M]+:668.246
[合成例32]Cpd 21的合成
使用N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-胺(6.6g，12.0mmol)代替合成例31中所使用的4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd 21(5.3g，收率64％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例33]Cpd 40的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例31中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd 40(4.1g，收率65％)。
HRMS[M]+:668.246
[合成例34]Cpd 42的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例32中所使用的Inv3，除此之外，实施与上述合成例32相同的过程而获得目标化合物Cpd42(4.9g，收率60％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例35]Cpd 46的合成
使用碘苯(2.4g，12.0mmol)代替合成例31中所使用的4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(5.1g，9.67mmol)代替苯基硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd 46(4.5g，收率60％)。
HRMS[M]+:744.277
[合成例36]Cpd 47的合成
使用碘苯(2.4g，12.0mmol)代替合成例31中所使用的4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(5.4g，9.67mmol)代替苯基硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd 47(4.5g，收率58％)。
HRMS[M]+:784.309
[合成例37]Cpd 49的合成
使用碘苯(2.4g，12.0mmol)代替合成例31中所使用的4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，使用N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(5.8g，9.67mmol)代替苯基硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd 49(5.2g，收率63％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例38]Cpd 51的合成
使用4-溴-1,1'-联苯基(2.8g，12.0mmol)代替合成例31中所使用的4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(5.1g，9.67mmol)代替苯基硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd51(5.6g，收率68％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例39]Cpd 52的合成
使用碘苯(2.4g，12.0mmol)代替合成例31中所使用的4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)菲-2-胺(5.7g，9.67mmol)代替苯基硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd 52(4.6g，收率57％)。
HRMS[M]+:808.309
[合成例40]Cpd 54的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv5(3.1g，10.0mmol)代替合成例35中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例35相同的过程而获得目标化合物Cpd 54(4.5g，收率60％)。
HRMS[M]+:744.277
[合成例41]Cpd 55的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv5(3.1g，10.0mmol)代替合成例36中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例36相同的过程而获得目标化合物Cpd 55(4.5g，收率58％)。
HRMS[M]+:784.309
[合成例42]Cpd 57的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv5(3.1g，10.0mmol)代替合成例37中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例37相同的过程而获得目标化合物Cpd 57(5.2g，收率63％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例43]Cpd 60的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv5(3.1g，10.0mmol)代替合成例39中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例39相同的过程而获得目标化合物Cpd 60(4.6g，收率57％)。
HRMS[M]+:808.309
[合成例44]Cpd 70的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例35中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例35相同的过程而获得目标化合物Cpd 70(4.5g，收率60％)。
HRMS[M]+:744.277
[合成例45]Cpd 71的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例36中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例36相同的过程而获得目标化合物Cpd 71(4.5g，收率58％)。
HRMS[M]+:784.309
[合成例46]Cpd 73的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例37中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例37相同的过程而获得目标化合物Cpd 73(5.2g，收率63％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例47]Cpd 75的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例38中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例38相同的过程而获得目标化合物Cpd 75(5.6g，收率68％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例48]Cpd 76的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例39中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例39相同的过程而获得目标化合物Cpd 76(4.6g，收率57％)。
HRMS[M]+:808.309
[合成例49]Cpd 77的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv6(3.1g，10.0mmol)代替合成例35中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例35相同的过程而获得目标化合物Cpd 77(4.5g，收率60％)。
HRMS[M]+:744.277
[合成例50]Cpd 78的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv6(3.1g，10.0mmol)代替合成例36中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例36相同的过程而获得目标化合物Cpd 78(4.5g，收率58％)。
HRMS[M]+:784.309
[合成例51]Cpd 80的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv6(3.1g，10.0mmol)代替合成例37中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例37相同的过程而获得目标化合物Cpd 80(5.2g，收率63％)。
HRMS[M]+:820.309
[合成例52]Cpd 81的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv6(3.1g，10.0mmol)代替合成例39中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例39相同的过程而获得目标化合物Cpd 81(4.6g，收率57％)。
HRMS[M]+:808.309
[合成例53]Cpd 20的合成
使用准备例4中合成的化合物Inv7(3.8g，10.0mmol)代替合成例31中所使用的化合物Inv3，使用N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺(5.4g，12.0mmol)代替4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd 20(4.6g，收率65％)。
HRMS[M]+:794.293
[合成例54]Cpd 41的合成
使用准备例4中合成的化合物Inv8(3.8g，10.0mmol)代替合成例31中所使用的化合物Inv7，除此之外，实施与上述合成例53相同的过程而获得目标化合物Cpd 41(4.6g，收率65％)。
HRMS[M]+:794.293
[合成例55]Cpd 48的合成
Figure BDA0002476869110000481
<步骤1>2-(二苯并对二
Figure BDA0002476869110000482
烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷的的 合成
将准备例2中合成的化合物Inv3(3.1g，10.0mmol)、碘苯(2.5g，12.0mmol)溶解于甲苯(100ml)后，在氮气下投入Pd2(dba)3(0.9g，1.0mmol)。之后，向其中加入NaOtBu(2.9g，30mmol)后，将(t-Bu)3P(1.0ml，1.0mmol)投入至上述反应液，然后将混合物回流搅拌5小时。
用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得2-氯-5-苯基-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000483
烯并[2,3-b]咔唑(3.3g，收率83％)。
<步骤2>Cpd 48的合成
将上述<步骤1>中获得的2-氯-5-苯基-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000491
烯并[2,3-b]咔唑(3.3g，8.5mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(3.7g，10.2mmol)溶解于甲苯(85ml)后，在氮气下投入Pd2(dba)3(0.76g，0.8mmol)。之后，向其中加入NaOtBu(2.4g，25mmol)后，将(t-Bu)3P(0.8ml，0.8mmol)投入至上述反应液，然后将混合物回流搅拌5小时。
用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Cpd 48(4.8g，收率80％)。
HRMS[M]+:708.277
[合成例56]Cpd 56的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv5(3.1g，10.0mmol)代替合成例55中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例55相同的过程而获得目标化合物Cpd 56(4.6g,收率65％)。
HRMS[M]+:708.277
[合成例57]Cpd 72的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例55中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例55相同的过程而获得目标化合物Cpd 72(4.3g，收率61％)。
HRMS[M]+:708.277
[合成例58]Cpd 79的合成
使用准备例3中合成的化合物Inv6(3.1g，10.0mmol)代替合成例55中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例55相同的过程而获得目标化合物Cpd 79(4.2g，收率60％)。
HRMS[M]+:708.277
[合成例59]Cpd 86的合成
Figure BDA0002476869110000501
将准备例1中合成的化合物Inv1(2.7g，10.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.67g，10.0mmol)、NaH(0.24g，10.0mmol)和DMF(50ml)混合，在常温搅拌1小时。反应结束后，加入水并将固体产物过滤后，用柱色谱精制而获得化合物Cpd 86(4.7g，收率93％)。
HRMS[M]+:504.158
[合成例60]Cpd 87的合成
使用2-氯-4,6-二苯基吡啶(2.6g，10.0mmol)代替合成例59中所使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例59相同的过程而获得目标化合物Cpd 87(4.3g，收率85％)。
HRMS[M]+:502.168
[合成例61]Cpd 88的合成
使用4-溴-2,6-二苯基嘧啶(3.1g，10.0mmol)代替合成例59中所使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例59相同的过程而获得目标化合物Cpd 88(4.4g，收率88％)。
HRMS[M]+:503.163
[合成例62]Cpd 89的合成
使用2-溴-4,6-二苯基嘧啶(3.1g，10.0mmol)代替合成例59中所使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例59相同的过程而获得目标化合物Cpd 89(4.5g，收率88％)。
HRMS[M]+:503.163
[合成例63]Cpd 128的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例59中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例59相同的过程而获得目标化合物Cpd 128(4.5g，收率88％)。
HRMS[M]+:504.158
[合成例64]Cpd 129的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例60中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例60相同的过程而获得目标化合物Cpd 129(4.3g，收率85％)。
HRMS[M]+:502.168
[合成例65]Cpd 130的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例61中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例61相同的过程而获得目标化合物Cpd 130(4.4g，收率88％)。
HRMS[M]+:503.163
[合成例66]Cpd 131的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例62中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例62相同的过程而获得目标化合物Cpd 131(4.5g，收率88％)。
HRMS[M]+:503.163
[合成例67]Cpd 90的合成
Figure BDA0002476869110000511
将准备例1中合成的化合物Inv1(2.7g，10.0mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.7g，12.0mmol)溶解于甲苯(100ml)后，在氮气下投入Pd2(dba)3(0.9g，1.0mmol)。之后，向其中加入NaOtBu(2.9g，30mmol)后，将(t-Bu)3P(1.0ml，1.0mmol)投入至上述反应液，然后将混合物回流搅拌5小时。
用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Cpd 90(4.9g，收率84％)。
HRMS[M]+:580.189
[合成例68]Cpd 91的合成
使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶(4.6g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 91(5.1g，收率88％)。
HRMS[M]+:579.194
[合成例69]Cpd 92的合成
使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(4.6g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 92(5.2g，收率90％)。
HRMS[M]+:578.199
[合成例70]Cpd 93的合成
使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4.6g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 93(4.9g，收率85％)。
HRMS[M]+:579.194
[合成例71]Cpd 94的合成
使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.6g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd94(5.2g，收率90％)。
HRMS[M]+:580.189
[合成例72]Cpd 95的合成
使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(4.6g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 95(4.7g,收率82％)。
HRMS[M]+:578.199
[合成例73]Cpd 96的合成
使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4.6g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 96(5.1g，收率88％)。
HRMS[M]+:579.194
[合成例74]Cpd 97的合成
使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶(4.6g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 97(5.3g，收率91％)。
HRMS[M]+:579.194
[合成例75]Cpd 100的合成
使用2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪(6.5g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd100(6.1g，收率83％)。
HRMS[M]+:732.252
[合成例76]Cpd 101的合成
使用2-(5-溴-[1,1'-联苯基]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.6g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd101(5.2g，收率80％)。
HRMS[M]+:656.221
[合成例77]Cpd 105的合成
使用2-(3-溴苯基)三亚苯(4.6g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 105(4.8g，收率83％)。
HRMS[M]+:575.188
[合成例78]Cpd 106的合成
使用4-(4-溴苯基)-6-苯基二苯并[b,d]噻吩(5.0g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd106(4.9g，收率81％)。
HRMS[M]+:607.160
[合成例79]Cpd 110的合成
使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑(3.9g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd110(4.8g，收率93％)。
HRMS[M]+:514.618
[合成例80]Cpd 111的合成
使用4-溴二苯并[b,d]呋喃(3.0g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 111(3.6g，收率82％)。
HRMS[M]+:439.120
[合成例81]Cpd 112的合成
使用4-溴二苯并[b,d]噻吩(3.2g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 112(3.6g，收率80％)。
HRMS[M]+:455.098
[合成例82]Cpd 113的合成
使用2-溴二苯并[b,d]呋喃(3.0g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 113(3.9g，收率88％)。
HRMS[M]+:439.120
[合成例83]Cpd 114的合成
使用2-溴二苯并[b,d]噻吩(3.2g，12.0mmol)代替合成例67中所使用的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd114(4.1g，收率89％)。
HRMS[M]+:455.098
[合成例84]Cpd 115的合成
Figure BDA0002476869110000551
<步骤1>3-溴-9-甲苯磺酰基-9H-咔唑的合成
在KOH(2.7g，48mmol)中加入丙酮(200mL)并溶解后，加入3-溴-9H-咔唑(9.8g，40mmol)。之后，向其中添加TsCl(8.4g，44mmol)，将混合物回流3小时后冷却，然后一边搅拌一边加入冷水1L。搅拌30分钟后，过滤而得到未精制产物。之后，利用CH2Cl2/EtOH再结晶后，获得3-溴-9-甲苯磺酰基-9H-咔唑(9.8g，收率61％)。
<步骤2>5-(9-甲苯磺酰基-9H-咔唑-3-基)-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000552
烯并[2,3- b]咔唑的合成
将上述<步骤1>中获得的3-溴-9-甲苯磺酰基-9H-咔唑(9.6g，24mmol)、准备例1中合成的化合物Inv1(7.9g，29mmol)、CuI(0.4g，2.0mmol)、1,2-二氨基环己烷(0.3g，2.4mmol)、K3PO4-H2O(10.6g，50mmol)和甲苯(150mL)加入至500mL圆底烧瓶中。将反应物回流加热，在氮气气氛下搅拌24小时。用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物5-(9-甲苯磺酰基-9H-咔唑-3-基)-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000553
烯并[2,3-b]咔唑(12.4g，收率87％)。
<步骤3>5-(9H-咔唑-3-基)-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000554
烯并[2,3-b]咔唑的合成
将上述<步骤2>中获得的5-(9-甲苯磺酰基-9H-咔唑-3-基)-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000555
烯并[2,3-b]咔唑(12.4g，21mmol)、NaOH(8.0g，200mmol)、THF(80mL)、MeOH(40mL)、水(40mL)添加至500mL圆底烧瓶后，将反应物回流加热12小时。用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得5-(9H-咔唑-3-基)-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000561
烯并[2,3-b]咔唑(8.4g，收率91％)。
<步骤4>Cpd 115的合成
将上述<步骤3>中获得的5-(9H-咔唑-3-基)-5H-苯并[5,6][1,4]二
Figure BDA0002476869110000562
烯并[2,3-b]咔唑(3.0g，7mmol)、2-溴二苯并噻吩(3.0g，10mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.5mmol)、S-Phos(0.8g，2.0mmol)、NaOtBu(2.9g，30mmol)和200mL的二甲苯添加至500mL的圆底烧瓶中后，将反应物回流加热并在氮气气氛下搅拌12小时。用TLC确认反应结束后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将所得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，用柱色谱精制而获得化合物Cpd 115(5.2g，收率84％)。
HRMS[M]+:620.155
[合成例85]Cpd 116的合成
使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑(3.2g，10mmol)代替合成例84中所使用的2-溴二苯并噻吩，除此之外，实施与上述合成例84相同的过程而获得目标化合物Cpd 116(5.9g，收率87％)。
HRMS[M]+:679.226
[合成例86]Cpd 117的合成
使用2-溴二苯并[b,d]呋喃(2.5g，10mmol)代替合成例84中所使用的2-溴二苯并噻吩，除此之外，实施与上述合成例84相同的过程而获得目标化合物Cpd 117(5.4g，收率90％)。
HRMS[M]+:604.178
[合成例87]Cpd 118的合成
使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.7g，10mmol)代替合成例84中所使用的2-溴二苯并噻吩，除此之外，实施与上述合成例84相同的过程而获得目标化合物Cpd 118(5.6g，收率83％)。
HRMS[M]+:669.216
[合成例88]Cpd 119的合成
使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.7g，12.0mmol)代替合成例31中所使用的4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd119(4.2g，收率64％)。
HRMS[M]+:656.221
[合成例89]Cpd 120的合成
使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(4.6g，12.0mmol)代替合成例31中所使用的4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd 120(3.9g，收率60％)。
HRMS[M]+:654.230
[合成例90]Cpd 121的合成
使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4.7g，12.0mmol)代替合成例31中所使用的4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得目标化合物Cpd 121(4.4g，收率68％)。
HRMS[M]+:655.226
[合成例91]Cpd 122的合成
使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.2g，12.0mmol)代替合成例53中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例53相同的过程而获得目标化合物Cpd 122(4.0g，收率60％)。
HRMS[M]+:656.221
[合成例92]Cpd 123的合成
使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(3.2g，12.0mmol)代替合成例53中所使用的N-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基萘-2-胺，除此之外，实施与上述合成例53相同的过程而获得目标化合物Cpd 123(4.0g，收率62％)。
HRMS[M]+:655.226
[合成例93]Cpd 132的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2代替合成例67中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例67相同的过程而获得目标化合物Cpd 132(4.9g，收率84％)。
HRMS[M]+:580.189
[合成例94]Cpd 133的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例68中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例68相同的过程而获得目标化合物Cpd 133(5.1g，收率88％)。
HRMS[M]+:579.194
[合成例95]Cpd 134的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例69中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例69相同的过程而获得目标化合物Cpd 134(5.2g，收率90％)。
HRMS[M]+:578.199
[合成例96]Cpd 135的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例70中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例70相同的过程而获得目标化合物Cpd 135(4.9g，收率85％)。
HRMS[M]+:579.194
[合成例97]Cpd 136的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例71中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例71相同的过程而获得目标化合物Cpd 136(5.2g，收率90％)。
HRMS[M]+:580.189
[合成例98]Cpd 137的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例72中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例72相同的过程而获得目标化合物Cpd 137(4.7g，收率82％)。
HRMS[M]+:578.199
[合成例99]Cpd 138的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例73中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例73相同的过程而获得目标化合物Cpd 138(5.1g，收率88％)。
HRMS[M]+:579.194
[合成例100]Cpd 139的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例74中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例74相同的过程而获得目标化合物Cpd 139(5.3g，收率91％)。
HRMS[M]+:579.194
[合成例101]Cpd 142的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例75中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例75相同的过程而获得目标化合物Cpd 142(6.1g，收率83％)。
HRMS[M]+:732.252
[合成例102]Cpd 143的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例76中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例76相同的过程而获得目标化合物Cpd 143(5.2g，收率80％)。
HRMS[M]+:656.221
[合成例103]Cpd 147的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例77中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例77相同的过程而获得目标化合物Cpd 147(4.8g，收率83％)。
HRMS[M]+:575.188
[合成例104]Cpd 148的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例78中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例78相同的过程而获得目标化合物Cpd 148(4.9g，收率81％)。
HRMS[M]+:607.160
[合成例105]Cpd 152的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例79中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例79相同的过程而获得目标化合物Cpd 152(4.8g，收率93％)。
HRMS[M]+:514.618
[合成例106]Cpd 153的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例80中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例80相同的过程而获得目标化合物Cpd 153(3.6g，收率82％)。
HRMS[M]+:439.120
[合成例107]Cpd 154的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例81中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例81相同的过程而获得目标化合物Cpd 154(3.6g，收率80％)。
HRMS[M]+:455.098
[合成例108]Cpd 155的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例82中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例82相同的过程而获得目标化合物Cpd 155(3.9g，收率88％)。
HRMS[M]+:439.120
[合成例109]Cpd 156的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例83中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例83相同的过程而获得目标化合物Cpd 156(4.1g，收率89％)。
HRMS[M]+:455.098
[合成例110]Cpd 157的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例84中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例84相同的过程而获得目标化合物Cpd 157(5.2g，收率84％)。
HRMS[M]+:620.155
[合成例111]Cpd 158的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例85中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例85相同的过程而获得目标化合物Cpd 158(5.9g，收率87％)。
HRMS[M]+:679.226
[合成例112]Cpd 159的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例86中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例86相同的过程而获得目标化合物Cpd 159(5.4g，收率90％)。
HRMS[M]+:604.178
[合成例113]Cpd 160的合成
使用准备例1中合成的化合物Inv2(2.7g，10.0mmol)代替合成例87中所使用的化合物Inv1，除此之外，实施与上述合成例87相同的过程而获得目标化合物Cpd 160(5.6g，收率83％)。
HRMS[M]+:669.216
[合成例114]Cpd 161的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例88中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例88相同的过程而获得目标化合物Cpd 161(4.2g，收率64％)。
HRMS[M]+:656.221
[合成例115]Cpd 162的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例89中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例89相同的过程而获得目标化合物Cpd 162(3.9g，收率60％)。
HRMS[M]+:654.230
[合成例116]Cpd 163的合成
使用准备例2中合成的化合物Inv4(3.1g，10.0mmol)代替合成例90中所使用的化合物Inv3，除此之外，实施与上述合成例90相同的过程而获得目标化合物Cpd 163(4.4g，收率68％)。
HRMS[M]+:655.226
[合成例117]Cpd 164的合成
使用准备例4中合成的化合物Inv8(3.1g，10.0mmol)代替合成例91中所使用的化合物Inv7，除此之外，实施与上述合成例91相同的过程而获得目标化合物Cpd 164(4.0g，收率60％)。
HRMS[M]+:656.221
[合成例118]Cpd 165的合成
使用准备例4中合成的化合物Inv8(3.1g，10.0mmol)代替合成例92中所使用的化合物Inv7，除此之外，实施与上述合成例92相同的过程而获得目标化合物Cpd 165(4.0g，收率62％)。
HRMS[M]+:655.226
[实施例1]绿色有机电致发光元件的制造
利用通常已知的方法，将合成例1中合成的化合物cpd1进行高纯度升华精制后，如下制造绿色有机电致发光元件。
将以
Figure BDA0002476869110000622
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UVOZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物cpd1(40nm)/CBP+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造绿色有机电致发光元件。
其中，所使用的m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
Figure BDA0002476869110000621
Figure BDA0002476869110000631
[实施例2～58]绿色有机电致发光元件的制造
分别使用下述表1中记载的化合物代替实施例1中所使用的化合物cpd1，除此之外，与实施例1同样地操作，制造绿色有机电致发光元件。
[比较例1]绿色有机电致发光元件的制造
除了不使用实施例1中所使用的化合物cpd1之外，与实施例1同样地操作，制造绿色有机电致发光元件。
[评价例1]
对于实施例1至58及比较例1中分别制造的绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将该结果示于下述表1中。
[表1]
Figure BDA0002476869110000641
Figure BDA0002476869110000651
如上述表1所示，可知使用本发明的化学式1所表示的化合物(Cpd 1～Cpd81)作为发光辅助层材料的实施例1至58的绿色有机电致发光元件，与无发光辅助层的、仅使用CBP作为发光层材料的比较例1的绿色有机电致发光元件相比，驱动电压稍低，与比较例1的绿色有机电致发光元件相比，电流效率更优异。
[实施例59]红色有机电致发光元件的制造
利用通常已知的方法，将合成例1中合成的化合物cpd1进行高纯度升华精制后，如下制造红色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002476869110000662
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物cpd1(40nm)/CBP+10％(piq)2Ir(acac)(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造红色有机电致发光元件。
其中，所使用的m-MTDATA、TCTA、CBP和BCP的结构与实施例1中记载的相同，(piq)2Ir(acac)如下所示。
Figure BDA0002476869110000661
[实施例60～116]红色有机电致发光元件的制造
分别使用下述表2中记载的化合物代替实施例59中所使用的化合物cpd1，除此之外，与实施例59同样地操作，制造红色有机电致发光元件。
[比较例2]红色有机电致发光元件的制作
除了不使用实施例59中所使用的化合物cpd1之外，与实施例59同样地操作，制造红色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例59～116及比较例2中制作的各红色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压和电流效率，将该结果示于下述表2中。
[表2]
Figure BDA0002476869110000671
Figure BDA0002476869110000681
如上述表2所示，可知使用本发明的化学式1所表示的化合物(化合物Cpd1～Cpd81)作为发光辅助层材料的实施例59至116的红色有机电致发光元件，与无发光辅助层地仅使用CBP作为发光层材料的比较例2的红色有机电致发光元件相比，不仅驱动电压稍低，而且电流效率更优异。
[实施例117]蓝色有机电致发光元件的制造
利用通常已知的方法，将合成例1中合成的化合物cpd1进行高纯度升华精制后，如下制造蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002476869110000691
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205(斗山公司)(80nm)/NPB(15nm)/化合物Cpd 1(15nm)/ADN+5％DS-405(斗山公司)(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造蓝色有机电致发光元件。
所使用的BCP与实施例1中记载的相同，NPB和AND的结构如下所示。
Figure BDA0002476869110000692
[实施例118～174]蓝色有机电致发光元件的制造
分别使用下述表3中记载的化合物代替实施例117中所使用的化合物cpd1，除此之外，与实施例117同样地操作，制造蓝色有机电致发光元件。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制作
除了不使用实施例117中所使用的化合物cpd1之外，与实施例117同样地操作，制造蓝色有机电致发光元件。
[评价例3]
对于实施例117～174及比较例3中制作的各蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压和电流效率，将该结果示于下述表3中。
[表3]
Figure BDA0002476869110000701
Figure BDA0002476869110000711
如上述表3所示，可知使用本发明的化学式1所表示的化合物(化合物Cpd1～Cpd81)作为发光辅助层材料的实施例117至174的蓝色有机电致发光元件，与无发光辅助层的、使用AND作为发光层材料的比较例3的蓝色有机电致发光元件相比，虽然驱动电压相似，但与比较例3的蓝色有机电致发光元件相比，电流效率更优异。
[实施例175]绿色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法，将合成例59中合成的化合物Cpd86进行高纯度升华精制后，按照如下过程制作绿色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002476869110000721
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物Cpd86+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造绿色有机电致发光元件。
[实施例176～234]绿色有机电致发光元件的制造
分别使用下述表4中记载的化合物代替实施例217中所使用的化合物cpd86，除此之外，与实施例175同样地操作，制造绿色有机电致发光元件。
[比较例4]绿色有机电致发光元件的制作
使用CBP代替实施例175中形成发光层时用作发光主体物质的化合物Cdp86，除此之外，通过与上述实施例175相同的过程，制作绿色有机电致发光元件。
[评价例4]
对于实施例175～234及比较例4中制作的各绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将该结果示于下述表4中。
[表4]
Figure BDA0002476869110000731
Figure BDA0002476869110000741
如上述表4所示，可知分别使用合成例59至118中合成的化合物Cpd 86～Cpd 165作为发光层材料的实施例175至234的绿色有机电致发光元件的情况下，与以往使用CBP的比较例4的绿色有机电致发光元件相比，在电流效率和驱动电压方面显示出更优异的性能。
[实施例235]蓝色有机电致发光元件的制造
利用通常已知的方法，将合成例77中合成的化合物Cpd 105进行高纯度升华精制后，按照如下过程制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002476869110000752
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠CuPc(10nm)/TPAC(30nm)/化合物Cpd 105+7％Flrpic(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.2nm)/Al(150nm)，制造蓝色有机电致发光元件。
其中，所使用的CuPc、TPAC和Flrpic的结构分别如下所示。
Figure BDA0002476869110000751
[实施例236～257]蓝色有机电致发光元件的制造
分别使用下述表5中记载的化合物代替实施例235中所使用的化合物Cpd105，除此之外，与实施例235同样地操作，制造蓝色有机电致发光元件。
[比较例5]蓝色有机电致发光元件的制作
使用CBP代替实施例235中形成发光层时用作发光主体物质的化合物Cdp105，除此之外，通过与上述实施例235相同的过程，制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例5]
对于实施例235～257及比较例5中制作的各蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将该结果示于下述表5中。
[表5]
发光层材料 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例235 Cpd 105 7.30 474 6.34
实施例236 Cpd 106 7.24 475 6.55
实施例237 Cpd 110 7.24 475 6.55
实施例238 Cpd 111 7.15 471 6.94
实施例239 Cpd 112 7.23 472 6.25
实施例240 Cpd 113 7.12 472 5.85
实施例241 Cpd 114 7.00 472 6.34
实施例242 Cpd 115 7.29 473 6.90
实施例243 Cpd 116 7.30 474 6.34
实施例244 Cpd 117 7.24 475 6.55
实施例245 Cpd 147 7.15 471 6.94
实施例246 Cpd 148 7.23 472 6.25
实施例247 Cpd 152 7.30 474 6.34
实施例248 Cpd 153 7.24 475 6.55
实施例249 Cpd 154 7.15 471 6.94
实施例250 Cpd 155 7.23 472 6.25
实施例251 Cpd 156 7.12 472 5.85
实施例252 Cpd 157 7.00 472 6.34
实施例253 Cpd 158 7.29 473 6.90
实施例254 Cpd 159 7.30 474 6.34
实施例255 Cpd 168 7.24 475 6.55
实施例256 Cpd 171 7.24 475 6.55
实施例257 Cpd 174 7.15 471 6.94
比较例5 CBP 7.80 474 5.80
如上述表5所示，可知使用本发明的化合物(化合物Cpd 105～Cpd 174)作为发光层材料的实施例235～257的蓝色有机电致发光元件，与以往使用CBP的比较例5的蓝色有机电致发光元件相比，在电流效率和驱动电压方面显示出更优异的性能。
[实施例258]绿色有机电致发光元件的制造
将以
Figure BDA0002476869110000761
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UVOZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟后，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/化合物Cpd1(80nm)/DS-H522+5％DS-501(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)作为空穴传输层材料，制造绿色有机电致发光元件。
[实施例259～315]绿色有机电致发光元件的制造
分别使用下述表6中记载的化合物代替实施例258中所使用的化合物Cpd1，除此之外，与实施例258同样地操作，制造绿色有机电致发光元件。
[比较例6]绿色有机电致发光元件的制作
使用NPB作为空穴传输层物质代替实施例258中形成空穴传输层时所使用的化合物Cpd1，除此之外，通过与上述实施例258相同的方法，制造绿色有机电致发光元件。
[评价例6]
对于实施例258～315及比较例6中分别制造的绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压和电流效率，将该结果示于下述表6中。
[表6]
Figure BDA0002476869110000781
Figure BDA0002476869110000791
如上述表6所示，可知使用本发明的化学式1所表示的化合物(Cpd 1～Cpd81)作为空穴传输层的实施例258至315的绿色有机电致发光元件，与以往使用NPB的比较例6的绿色有机电致发光元件相比，在电流效率和驱动电压方面显示出更优异的性能。
[实施例316]蓝色有机电致发光元件的制造
利用通常已知的方法，将合成例59中合成的化合物Cpd86进行高纯度升华精制后，如下制造蓝色有机电致发光元件。
将以
Figure BDA0002476869110000801
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UVOZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205(80nm)/NPB(15nm)/AND+5％DS-405(30nm)/化合物Cpd 86(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造蓝色有机电致发光元件。
[实施例317～355]蓝色有机电致发光元件的制造
使用表7中记载的各化合物代替实施例316中用作电子传输辅助层物质的化合物Cpd86，除此之外，与实施例316同样地操作，制造蓝色有机电致发光元件。
[比较例7]蓝色有机电致发光元件的制造
不使用实施例316中用作电子传输辅助层物质的化合物Cpd86，对于作为电子传输层物质的Alq3，以30nm蒸镀代替25nm，除此之外，与实施例316同样地操作，制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例8]蓝色有机电致发光元件的制造
使用BCP代替实施例316中用作电子传输辅助层物质的化合物Cpd86，除此之外，与实施例316同样地操作，制作蓝色有机电致发光元件。
此时，所使用的BCP的结果如下所示。
Figure BDA0002476869110000802
[评价例7]
对于实施例316～355及比较例7、8中分别制造的蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率、发光峰和寿命(T97)，将该结果示于下述表7中。
[表7]
Figure BDA0002476869110000811
Figure BDA0002476869110000821
从表7可知，使用合成例59至118中合成的化合物Cpd 86～Cpd 165作为电子传输辅助层物质的实施例316至355的蓝色有机电致发光元件的情况下，与未使用电子传输辅助层的比较例7的蓝色有机电致发光元件相比，虽然驱动电压相似或稍优异，但电流效率和寿命大幅提高。
此外，实施例316至355的蓝色有机电致发光元件与以往使用BCP作为电子传输辅助层物质的比较例8的蓝色有机电致发光元件相比，不仅驱动电压和电流效率优异，寿命也显著提高。
通过以上内容对本发明的优选的实施例进行了说明，但本发明并不受此限制，能够在权利要求范围和发明的详细说明范围内进行各种各样的变更后实施，显然这也属于发明的范畴。

Claims (15)

1.一种下述化学式1所表示的化合物，
化学式1
Figure FDA0002476869100000011
所述化学式1中，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8中的一组彼此结合而形成下述化学式2所表示的缩合环，
化学式2
Figure FDA0002476869100000012
所述化学式2中，
虚线是与所述化学式1结合的部分，
X1为N(Ar1)，
Y1至Y4各自独立地为N或C(R9)，
Ar1可选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
不形成所述化学式2的缩合环的R1至R8及R9彼此相同或不同，可各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
所述Ar1及R1至R9的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，所述取代基可与相邻基团结合而形成缩合环，此时，在所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其由选自下述化学式3至5中的任一种表示，
化学式3
Figure FDA0002476869100000021
化学式4
Figure FDA0002476869100000022
化学式5
Figure FDA0002476869100000023
所述化学式3至化学式5中，
X1、Y1至Y4、及R1至R8分别与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Y1至Y4全部为C(R9)，多个C(R9)彼此相同或不同，
R9与权利要求1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1、不形成所述化学式2的缩合环的R1至R8及R9中的至少一个为下述化学式6所表示的取代基，
化学式6
Figure FDA0002476869100000031
所述化学式6中，
L1可为单键，或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，或者与相邻取代基结合而形成缩合环，
Ra和Rb彼此相同或不同，可各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，或者为下述化学式7或化学式8所表示的取代基，或者与相邻取代基结合而形成缩合环，
化学式7
Figure FDA0002476869100000032
化学式8
Figure FDA0002476869100000033
所述化学式7和化学式8中，
X和Y各自为六元芳香族环，
L11和L12各自为单键，或选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，
Ar6选自由C6～C18的芳基和原子核数5至18的杂芳基组成的组，
a、b和d各自为0至4的整数，所述a、b和d各自为1至4的整数时，Rc、Rd和Rf各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，
c为0至3的整数，所述c为1至3时，Rc选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，
此时，多个Rc彼此相同或不同，多个Rd彼此相同或不同，多个Re彼此相同或不同，多个Rf彼此相同或不同，
所述L1的亚芳基、杂亚芳基和Ra及Rb的烷基、芳基、杂芳基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，所述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1、不形成所述化学式2的缩合环的R1至R8及R9中的至少一个为下述化学式9所表示的取代基，
化学式9
Figure FDA0002476869100000041
所述化学式9中，
L2为单键，或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，
Z1至Z5彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R11)，此时，Z1至Z5中的至少一个为N，所述C(R11)为多个的情况下，它们彼此相同或不同，
R11可选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
所述L2的亚芳基、杂亚芳基和所述R11的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基及芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，所述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1、不形成所述化学式2的缩合环的R1至R8及R9中的至少一个选自由下述化学式A-1至化学式A-15所表示的取代基组成的组，
Figure FDA0002476869100000061
所述化学式A-1至A-15中，
L2为单键，或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，
R11为多个的情况下，它们彼此相同或不同，
R11可选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
n为0至4的整数，所述n为1至4的整数时，R21可选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
所述R11和R21的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，所述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1、不形成所述化学式2的缩合环的R1至R8及R9中的至少一个为下述化学式10或11所表示的取代基，
化学式10
Figure FDA0002476869100000071
化学式11
Figure FDA0002476869100000072
所述化学式10和11中，
L3和L4各自独立地为单键，或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，
Z6至Z8彼此相同或不同，各自独立地为单键，或者为O、S或N(R16)，其中，不包括Z6和Z7均为单键的情况，
此时，所述N(R16)为多个的情况下，它们彼此相同或不同，
R16可选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
e为0至3的整数，所述e为1至3时，R12选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，
f、g和h为0至4的整数，所述f、g和h各自为1至4的整数时，R13至R15各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，
此时，所述L3及L4的亚芳基、杂亚芳基和所述R12至R16的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，所述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X1为N(Ar1)，
所述Ar1为下述化学式12所表示的取代基，
化学式12
Figure FDA0002476869100000091
所述化学式12中，
L5为单键，或者选自由C6～C60的亚芳基组成的组，
m为1至2的整数，
A为六元芳香族环，
x为0至2的整数，所述x为1至2的整数时，R31可选自由氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或与相邻基团结合而形成缩合环，此时，所述R31为多个的情况下，它们彼此相同或不同，
Y5至Y8各自独立地为N或C(R36)，此时，C(R36)为多个的情况下，它们彼此相同或不同，
R32至R36彼此相同或不同，可各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，
所述L5的亚芳基和R31至R36的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，所述取代基可与相邻基团结合而形成缩合环，此时，所述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物选自由下述化合物组成的组，
Figure FDA0002476869100000101
Figure FDA0002476869100000111
Figure FDA0002476869100000121
Figure FDA0002476869100000131
Figure FDA0002476869100000141
Figure FDA0002476869100000151
Figure FDA0002476869100000161
10.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物选自由下述化合物组成的组，
Figure FDA0002476869100000162
Figure FDA0002476869100000171
Figure FDA0002476869100000181
Figure FDA0002476869100000191
Figure FDA0002476869100000201
11.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物选自由下述化合物组成的组，
Figure FDA0002476869100000211
Figure FDA0002476869100000221
Figure FDA0002476869100000231
12.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1～11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述一层以上的有机物层包含空穴传输层、发光层和电子传输层，
包含所述化合物的有机物层为发光层或电子传输层。
14.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述一层以上的有机物层包含空穴传输层、发光辅助层、发光层和电子传输层，
包含所述化合物的有机物层为发光辅助层。
15.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述一层以上的有机物层包含空穴传输层、发光层、电子传输辅助层和电子传输层，
包含所述化合物的有机物层为电子传输辅助层。
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