CN112010866A - 二恶英类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了二恶英类化合物及其制备方法和应用。二恶英类化合物的通式为：
Figure DDA0002670281720000011
X为O、S或NR；L表示直接键合，或L为取代或未取代的C6～C60亚芳基，或L为包含有第一杂原子的C2～C60的杂芳基，A的通式为
Figure DDA0002670281720000012
Figure DDA0002670281720000013
其中，Ar1和Ar2各自独立的为取代或未取代的芳基、苯基、联苯基或含有第二杂原子的杂环基，B为O、S或Se；X1、X2和X3为分别C或N且至少之一为N，R4、R5和R6各自独立的为C5～C30的芳族或杂芳族环体系。使用二恶英类化合物制备的有机电致发光器件的电子传输层，可以使得OLED器件具有较低的电压和良好的发光效率。

Description

二恶英类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及材料技术领域，具体的，涉及二恶英类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
OLED(Organic Light Emitting Diode)是近些年新兴起的一种屏幕显示技术，它具有自发光，功耗低，色彩鲜艳，大视角以及可以制备成柔性产品的优点。OLED是由众多层状结构单元构成，各类功能层本身以及功能层界面的相互作用直接或间接的影响着器件内部载流子的注入、输运、扩散，以及激子的形成、扩散、淬灭等行为，所以OLED功能层材料对器件性能(如电流密度，发光亮度，发光效率和稳定性等)起到决定性作用。
OLED有机功能层中的有机电子传输材料作为OLED的核心材料之一，对OLED的性能和稳定性有重要的影响。电子传输材料需要具有较高的电子迁移率(me)、高的玻璃化转变温度(Tg)、较高的三线态能级(ET)以及较深的HOMO能级和合适LUMO能级等性质，同时作为电子传输层，在有机电致发光器件中也展现了较高的器件效率。但是，很多材料的设计合成复杂、制备纯化困难，这些因素都限制了电子传输/空穴阻挡材料在OLED中的应用。
因此，关于电子传输材料的研究有待深入。
发明内容
本发明旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。为此，本发明的一个目的在于提出一种二恶英类化合物，该化合物具有较佳的电荷传输能力，较高的玻璃化转变温度，或者能够有效的防止该化合物的结晶。
在本发明的一方面，本发明提供了一种二恶英类化合物。根据本发明的实施例，所述二恶英类化合物的通式为：
Figure BDA0002670281710000011
其中，X为O、S或NR，R、R1、R2、R3各自独立的为氢、氘、卤素、氰基、硝基、 C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、C3～C40的杂环烷基、C6～C60的芳基、C5～C60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基或C6～C60的芳基胺基；L表示直接键合，或L 为取代或未取代的C6～C60亚芳基，或L为包含有第一杂原子的C2～C60的杂芳基，A的通式为
Figure BDA0002670281710000021
其中，Ar1和Ar2各自独立的为取代或未取代的芳基、苯基、联苯基或含有第二杂原子的杂环基，B为O、S或Se；X1、X2和X3为分别C 或N且至少之一为N，R4、R5和R6各自独立的为C5～C30的芳族或杂芳族环体系。由此，上述二恶英类化合物结构大的π共轭体系，与苯并呋喃或苯并噻吩稠合，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而使得本申请的二恶英类化合物具有高的电子迁移率，易于电荷的分散及迁移，稳定性好，且具有优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度；二恶英类化合物的结构中存在一系列的取代，使得分子有较好的空间立体结构，能够有效的防止该化合物的结晶；该类核具有高的三线态能级(T1)，该化合物应用于OLED器件中的电子传输层时，可有效防止发光层中产生的激子向电子传输区扩散，从而提升器件的效率。所以，使用二恶英类化合物制备的有机电致发光器件的电子传输层，可以使得OLED器件具有较低的电压和良好的发光效率。
根据本发明的实施例，R4、R5和R6中的至少之一可被R3取代。
根据本发明的实施例，所述第一杂原子为N、O、S和Si中的至少之一。
根据本发明的实施例，所述第二杂原子为N、O和S中的至少之一。
根据本发明的实施例，R4、R5和R6中的至少之一含有第三杂原子，第三杂原子为N、S和B中的至少之一。
根据本发明的实施例，键合到同一所述第三杂原子上的第一基团和第二基团通过单键连接，或所述第一基团和所述第二基团通过B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、 C＝C(R3)2、O、S、S＝O、SO2、N(R3)、P(R3)或P(＝O)R3的桥连连接。
根据本发明的实施例，所述第一基团和所述第二基团各自独立的为苯基、芳基或烷基。
根据本发明的实施例，所述二恶英类化合物可为：
Figure BDA0002670281710000031
Figure BDA0002670281710000041
Figure BDA0002670281710000051
Figure BDA0002670281710000061
在本发明的另一方面，本发明提供了一种前面所述的二恶英类化合物的制备方法。根据本发明的实施例，制备二恶英类化合物的方法包括：
Figure BDA0002670281710000071
Figure BDA0002670281710000072
与中间物反应得到所述二恶英类化合物。
根据本发明的实施例，制备所述二恶英类化合物的步骤为：
Figure BDA0002670281710000081
Figure BDA0002670281710000091
Figure BDA0002670281710000101
Figure BDA0002670281710000111
在本发明的又一方面，本发明提供了一种电子传输层。根据本发明的实施例，电子传输层包括前面所述的二恶英类化合物。由此，本申请的电子传输层具有高的电子迁移率，易于电荷的分散及迁移，稳定性好，且具有优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度；电子传输层中的二恶英类化合物不易结晶；该电子传输层可有效防止发光层中产生的激子向电子传输区扩散，从而提升器件的效率，进而可以使得OLED器件具有较低的电压和良好的发光效率。
在本发明的又一方面，本发明提供了一种OLED器件。根据本发明的实施例，OLED器件包括前面所述的电子传输层。由此，该OLED器件具有较低的电压和良好的发光效率。本领域技术人员可以理解，该OLED器件具有前面所述的电子传输层的所有特征和优点，在此不再过多的赘述。
在本发明的又一方面，本发明提供了一种显示面板。根据本发明的实施例，显示面板包括前面所述的OLED器件。由此，该显示面板显示画面的质量较佳。本领域技术人员可以理解，该显示面板具有前面所述的OLED器件的所有特征和优点，在此不再过多的赘述。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例。下面描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。实施例中未注明具体技术或条件的，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或材料未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
在本发明的一方面，本发明提供了一种二恶英类化合物。根据本发明的实施例，所述二恶英类化合物的通式为：
Figure BDA0002670281710000121
其中，X为O、S或NR，R、R1、R2、R3各自独立的为氢、氘、卤素、氰基、硝基、 C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、C3～C40的杂环烷基、 C6～C60的芳基、C5～C60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基或C6～C60的芳基胺基；L表示直接键合(直接键合即表示L为用于连接通式A的一单键，)，或L为取代或未取代的C6～C60亚芳基，或 L为包含有第一杂原子的C2～C60的杂芳基；A的通式为
Figure BDA0002670281710000122
其中，Ar1和Ar2各自独立的为取代或未取代的芳基、苯基、联苯基或含有第二杂原子的杂环基，B为O、S或Se；X1、X2和X3为分别C或N且至少之一为N，R4、R5和R6 各自独立的为C5～C30的芳族或杂芳族环体系。由此，上述二恶英类化合物结构大的π共轭体系，与苯并呋喃或苯并噻吩稠合，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而使得本申请的二恶英类化合物具有高的电子迁移率，易于电荷的分散及迁移，稳定性好，且具有优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度；二恶英类化合物的结构中存在一系列的取代，使得分子有较好的空间立体结构，能够有效的防止该化合物的结晶；该类核具有高的三线态能级(T1)，该化合物应用于OLED器件中的电子传输层时，可有效防止发光层中产生的激子向电子传输区扩散，从而提升器件的效率。所以，使用二恶英类化合物制备的有机电致发光器件的电子传输层，可以使得OLED器件具有较低的电压和良好的发光效率。
其中，当X1、X2和X3均为N元素时，
Figure BDA0002670281710000131
具有三嗪基团，三嗪基团为强吸电子基团，使得本申请的二恶英类化合物具有较高的电子迁移率和较深的能级，进而可以很好的起到阻挡空穴的作用，进而使得OLED器件具有较低的电压和良好的发光效率。
根据本发明的实施例，第一杂原子为N、O、S和Si中的至少之一，第二杂原子为N、 O和S中的至少之一。由此，即便于二恶英类化合物的准备，又可以有效保证二恶英类化合物上述良好的性能。
根据本发明的实施例，R4、R5和R6中的至少之一可被R3取代。由此，本申请的二恶英类化合物的种类较多，可以提供更多的选择性。
根据本发明的实施例，R4、R5和R6中的至少之一含有第三杂原子，第三杂原子为N、S和B中的至少之一。由此，即便于二恶英类化合物的准备，又可以有效保证二恶英类化合物上述良好的性能。
在一些实施例中，键合到同一第三杂原子上的第一基团和第二基团通过单键连接，即是说，分别与第三杂原子连接的第一基团和第二基团之间直接通过化学键连接，形成由第三杂原子、第一基团和第二基团连接组成的杂环；在另一些实施例中，第一基团和第二基团通过第三基团桥连连接，其中，第三基团选自B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、 C＝C(R3)2、O、S、S＝O、SO2、N(R3)、P(R3)或P(＝O)R3的桥连连接，即第一基团和第二基团通过化学键分别于过第三基团中的B、C、O、S、Si、N或P元素连接，形成由第三杂原子、第一基团、第二基团和第三基团中的B、C、O、S、Si、N或P元素连接组成的杂环。由此，可以更进一步的丰富二恶英类化合物的具体种类。
需要说明的是，上述“第三基团中的B、C、S、Si、N或P元素”即是指B(R3)中的B， C(R3)2、C＝O、C＝C(R3)2或C＝NR3中的C，O中的O，S、S＝O或SO2中的S，Si(R3)2 中的Si，N(R3)中的N，P(R3)或P(＝O)R3中的P。
根据本发明的实施例，所述第一基团和所述第二基团各自独立的为苯基、芳基或烷基。由此，即便于二恶英类化合物的准备，又可以有效保证二恶英类化合物上述良好的性能，且可以更进一步的丰富二恶英类化合物的具体种类。
根据本发明的一些具体实施例，所述二恶英类化合物可为：
Figure BDA0002670281710000141
Figure BDA0002670281710000151
Figure BDA0002670281710000161
Figure BDA0002670281710000171
根据本发明的实施例，上述列举的具体二恶英类化合物不仅便于制备，而且电子传输性能优异，玻璃化转变温度较高，具有较高的三重态能级，较深的HOMO/LUMO能级，良好的稳定性，较高的光学带隙。
需要说明的是，本申请的中的二恶英类化合物的具体种类并不限于上述列列举的几种，只要满足前面所述的二恶英类化合物的通式的化合物均属于本申请的保护范围内。
在本发明的另一方面，本发明提供了一种前面所述的二恶英类化合物的制备方法。根据本发明的实施例，制备二恶英类化合物的方法包括：
Figure BDA0002670281710000181
Figure BDA0002670281710000182
与中间物反应得到所述二恶英类化合物。由此，上述制备方法可实施性强，反应条件较温和，便于工业化生产，且制备良率合纯度较佳。
其中，上述“中间物”具体种类没有特殊要求，本领域技术人员可以根据前面所述的 A的通式
Figure BDA0002670281710000183
以及所要制备的二恶英类化合物的具体结构式等实际情况灵活选择，在此不作限制要求。
根据本发明的实施例，制备所述二恶英类化合物的步骤为：
Figure BDA0002670281710000191
Figure BDA0002670281710000201
Figure BDA0002670281710000211
Figure BDA0002670281710000221
在本发明的又一方面，本发明提供了一种电子传输层。根据本发明的实施例，电子传输层包括前面所述的二恶英类化合物。由此，本申请的电子传输层具有高的电子迁移率，易于电荷的分散及迁移，薄膜稳定性、电化学稳定性以及热稳定性好，且具有优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度；电子传输层中的二恶英类化合物不易结晶；该电子传输层可有效防止发光层中产生的激子向电子传输区扩散，从而提升器件的效率，进而可以使得OLED器件具有较低的电压和良好的发光效率。
在本发明的又一方面，本发明提供了一种OLED器件。根据本发明的实施例，OLED器件包括前面所述的电子传输层。由此，该OLED器件具有较低的电压、良好的发光效率以及良好的稳定性。本领域技术人员可以理解，该OLED器件具有前面所述的电子传输层的所有特征和优点，在此不再过多的赘述。
根据本发明的实施例，OLED器件包括依次层叠设置的阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。其中，阳极的材料可以选自ITO；空穴注入层(HIL)的材料选自MoO3、F4-TCNQ和HAT-CN中的至少之一；空穴传输层(HTL)的材料选自NPB、m-MTDATA和TPD中的至少之一；发光层包括EBL、发光材料层和HBL三层层叠结构，其中，EBL层的材料选自mCBP和Tris-PCz 中的至少一种，发光材料层包括主体材料(Host，具体材料可以为ADN)和客体材料(Dopant，具体材料可以为Dpvbi)，HBL的材料选自BCP和Bphen中的至少之一；电子传输层(ETL) 的材料选自上述的二恶英类化合物；电子注入层(EIL)的材料选自LiF、Yb和LIQ中的至少之一；阴极的材料选自银、镁和铝中的至少之一。
在本发明的又一方面，本发明提供了一种显示面板。根据本发明的实施例，显示面板包括前面所述的OLED器件。由此，该显示面板显示画面的质量较佳。本领域技术人员可以理解，该显示面板具有前面所述的OLED器件的所有特征和优点，在此不再过多的赘述。
根据本发明的实施例，该显示面板可以用于的显示装置的具体种类没有特殊要求，本领域技术人员可以根据实际需求灵活选择。在一些实施例中，显示面板可以用于手机、笔记本、iPad、kindle、游戏机等具有显示功能的显示设备中。
本领域技术人员可以理解，该显示面板除了前面所述的OLED器件，还包括常规显示面板所必备的结构或部件，比如还包括TFT背板、彩膜基板、封框胶等必备的结构或部件。
实施例
实施例1
OLED器件包括依次层叠设置的阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。其中，
阳极的材料为ITO；
空穴注入层(HIL)的材料为HAT-CN，厚度为20nm；
空穴传输层(HTL)的材料为NPB，厚度为80nm；
发光层包括EBL、发光材料层和HBL三层层叠结构，其中，EBL层的材料为mCBP， EBL层的厚度为10nm；发光材料层的材料包括ADN和Dpvbi，发光材料层的厚度为30nm，且Dpvbi的含量为发光材料层总质量的5％；HBL的材料为BCP，HBL层的厚度为10nm；
电子传输层(ETL)的材料为二恶英类化合物1(具体结构及其HOMO和LUMO分布参照表1)，厚度为30nm；
电子注入层(EIL)的材料为LiF，厚度为1nm；
阴极的材料为铝，厚度为120nm。
实施例2
对实施例1的区别在于：电子传输层(ETL)的材料为二恶英类化合物2(具体结构及其HOMO和LUMO分布参照表1)，厚度为30nm。
实施例3
对实施例1的区别在于：电子传输层(ETL)的材料为二恶英类化合物3(具体结构及其HOMO和LUMO分布参照表1)，厚度为30nm。
实施例4
对实施例1的区别在于：电子传输层(ETL)的材料为二恶英类化合物4(具体结构及其HOMO和LUMO分布参照表1)，厚度为30nm。
对比例1
对实施例1的区别在于：电子传输层(ETL)的材料为AlQ3，厚度为30nm。
表1
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中，HAT-CN的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE002
NPB的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE003
mCBP的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE004
BCP的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE005
DPVBi 的结构式为
Figure DEST_PATH_IMAGE006
AND的结构式为
Figure BDA0002670281710000256
AlQ3的结构式为
Figure BDA0002670281710000257
对实施例1-4和对比例1中的OLED器件的IVL进行测试，测试结果参照表2结果。与对比例1相比，实施例1-4中的OLED器件具有驱动电压低、效率高的优点，而该效果正是由电子传输层的材料的不同带来的。
表2
电子传输层材料 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 化合物1 7.3 456 7.3
实施例2 化合物2 7.0 460 7.1
实施例3 化合物3 7.1 458 6.9
实施例4 化合物4 7.0 454 7.3
比较例1 AlQ3 7.7 460 5.7
文中术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，在不相互矛盾的情况下，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例以及不同实施例或示例的特征进行结合和组合。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (13)

1.一种二恶英类化合物，其特征在于，所述二恶英类化合物的通式为：
Figure FDA0002670281700000011
其中，X为O、S或NR，R、R1、R2、R3各自独立的为氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、C3～C40的杂环烷基、C6～C60的芳基、C5～C60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基或C6～C60的芳基胺基；
L表示直接键合，或L为取代或未取代的C6～C60亚芳基，或L为包含有第一杂原子的C2～C60的杂芳基，
A的通式为
Figure FDA0002670281700000012
其中，Ar1和Ar2各自独立的为取代或未取代的芳基、苯基、联苯基或含有第二杂原子的杂环基，B为O、S或Se；
X1、X2和X3为分别C或N且至少之一为N，R4、R5和R6各自独立的为C5～C30的芳族或杂芳族环体系。
2.根据权利要求1所述的二恶英类化合物，其特征在于，R4、R5和R6中的至少之一可被R3取代。
3.根据权利要求1所述的二恶英类化合物，其特征在于，所述第一杂原子为N、O、S和Si中的至少之一。
4.根据权利要求1所述的二恶英类化合物，其特征在于，所述第二杂原子为N、O和S中的至少之一。
5.根据权利要求1所述的二恶英类化合物，其特征在于，R4、R5和R6中的至少之一含有第三杂原子，第三杂原子为N、S和B中的至少之一。
6.根据权利要求5所述的二恶英类化合物，其特征在于，键合到同一所述第三杂原子上的第一基团和第二基团通过单键连接，或所述第一基团和所述第二基团通过B(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、C＝C(R3)2、O、S、S＝O、SO2、N(R3)、P(R3)或P(＝O)R3的桥连连接。
7.根据权利要求6所述的二恶英类化合物，其特征在于，所述第一基团和所述第二基团各自独立的为苯基、芳基或烷基。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的二恶英类化合物，其特征在于，所述二恶英类化合物可为
Figure FDA0002670281700000021
Figure FDA0002670281700000031
Figure FDA0002670281700000041
Figure FDA0002670281700000051
9.一种权利要求1-8中任一项所述的二恶英类化合物的制备方法，其特征在于，包括：
Figure FDA0002670281700000061
Figure FDA0002670281700000062
与中间物反应得到所述二恶英类化合物。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，制备所述二恶英类化合物的步骤为：
Figure FDA0002670281700000071
Figure FDA0002670281700000081
Figure FDA0002670281700000091
Figure FDA0002670281700000101
11.一种电子传输层，其特征在于，包括1-8中任一项所述的二恶英类化合物。
12.一种OLED器件，其特征在于，包括权利要求11的电子传输层。
13.一种显示面板，其特征在于，包括权利要求12所述的OLED器件。
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