CN111495404A - 一种石墨相氮化碳负载亚铜催化剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种石墨相氮化碳负载亚铜催化剂及其制备方法与应用，所述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂的制备方法包括如下步骤：(1)将尿素置于马弗炉中，升温至550‑600℃，保温3‑5h后，自然降至室温后，置于稀硝酸溶液中搅拌5‑10min后，过滤得沉淀，于60‑80℃下干燥得g‑C3N4；(2)将铜盐溶于乙醇中，升温至50‑60℃后，搅拌下加入葡萄糖溶液、碱液和步骤(1)制备的g‑C3N4，反应10‑15min后，停止加热和搅拌，自然冷却至室温后，过滤，沉淀用去离子水洗涤、干燥即得所述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂。
Description
技术领域
本发明属于催化剂领域，具体涉及一种石墨相氮化碳负载亚铜催化剂及其制备方法与应用。
背景技术
石墨相氮化碳(g-C3N4)因其具有可见光响应、制备简单、原料易得等优点，近年来被广泛应用于光催化领域。本发明采用石墨相氮化碳(g-C3N4)作为载体，制备一种新型负载亚铜的催化剂，该催化剂可用于催化硝基苯(或其衍生物)制备苯胺(或其衍生物)。
发明内容
本发明提供一种石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)，其特征在于所述催化剂的制备方法包括如下步骤：
(1)将尿素置于马弗炉中，升温至550-600℃，保温3-5h后，自然降至室温后，置于稀硝酸溶液中搅拌5-10min后，过滤得沉淀，于60-80℃下干燥得g-C3N4；
(2)将铜盐溶于乙醇中，升温至50-60℃后，搅拌下加入葡萄糖溶液、碱液和步骤(1)制备的g-C3N4，反应10-15min后，停止加热和搅拌，自然冷却至室温后，过滤，沉淀用去离子水洗涤、干燥即得所述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)。
步骤(1)中尿素优选采用氧化铝坩埚盛放；升温速率优选5-10℃/min；稀硝酸溶液的浓度优选0.1-0.2mol/L，其用量以能充分分散固体为宜，本领域的技术人员可以进行合理选择；
步骤(2)中铜盐优选醋酸酮或其水合物，硫酸铜或其水合物，每毫摩尔铜盐使用50-100mL乙醇；葡萄糖溶液的浓缩优选0.1-0.2mol/L，碱液优选氢氧化钠或氢氧化钾溶液，其浓度优选0.15-0.30mol/L；乙醇、葡萄糖溶液、碱液的体积比为1:1:1；每毫摩尔铜盐使用g-C3N4 2.0-2.5g。
本发明的另一实施方案提供上述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将尿素置于马弗炉中，升温至550-600℃，保温3-5h后，自然降至室温后，置于稀硝酸溶液中搅拌5-10min后，过滤得沉淀，于60-80℃下干燥得g-C3N4；
(2)将铜盐溶于乙醇中，升温至50-60℃后，搅拌下加入葡萄糖溶液、碱液和步骤(1)制备的g-C3N4，反应10-15min后，停止加热和搅拌，自然冷却至室温后，过滤，沉淀用去离子水洗涤、干燥即得所述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)。
步骤(1)中尿素优选采用氧化铝坩埚盛放；升温速率优选5-10℃/min；稀硝酸溶液的浓度优选0.1-0.2mol/L，其用量以能充分分散固体为宜，本领域的技术人员可以进行合理选择；
步骤(2)中铜盐优选醋酸酮或其水合物，硫酸铜或其水合物，每毫摩尔铜盐使用50-100mL乙醇；葡萄糖溶液的浓缩优选0.1-0.2mol/L，碱液优选氢氧化钠或氢氧化钾溶液，其浓度优选0.15-0.30mol/L；乙醇、葡萄糖溶液、碱液的体积比为1:1:1；每毫摩尔铜盐使用g-C3N4 2.0-2.5g。
本发明的另一实施方案提供上述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)在催化硝基苯制备苯胺中的应用。其特征在于包括如下步骤：将硝基苯溶于有机溶剂中，在上述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)作用下反应得到苯胺。所述有机溶剂选自乙醇、乙醚等。每毫摩尔硝基苯优选使用上述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)100-150mg。
本发明的另一实施方案提供上述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)在催化硝基邻苯二甲酸酐还原酯化制备氨基邻苯二甲酸单甲酯中的应用。其特征在于包括如下步骤：将硝基邻苯二甲酸酐溶于甲醇中，加入上述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)反应得到氨基邻苯二甲酸单甲酯。每毫摩尔硝基邻苯二甲酸酐优选使用上述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)200-300mg。
与现有技术相比，本发明的优点在于：(1)本发明采用尿素热分解、稀硝酸浸泡洗涤的方法制备g-C3N4；采用葡萄糖还原法合成Cu2O，进而与g-C3N4形成石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)；(2)本发明g-C3N4/Cu2O具备g-C3N4和Cu2O不具备的性质可用于催化硝基苯制备苯胺，该催化剂可一步促进硝基邻苯二甲酸酐与甲醇生成氨基邻苯二甲酸单甲酯；(3)本发明硝基还原为氨基可能是g-C3N4的掺入使得Cu2O的价键发生一定的变化，产生Cu+起到还原作用(Cu+与Cu2+间存在可逆，进而使硝基不断被还原)。
附图说明
图1是产品A的SEM图。
图2是产品B的SEM图。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的实施方式不限于以下内容。
实施例1
(1)将尿素(50g)置于氧化铝坩埚中放进马弗炉，以5℃/min的升温速率加热至550℃，保温5h后，自然降至室温后，置于稀硝酸溶液(0.1mol/L，200mL)中搅拌5min后，过滤得沉淀，于80℃下干燥得g-C3N4；
(2)将醋酸铜一水合物(1mmol)溶于乙醇(50mL)中，升温至50℃后，搅拌下加入葡萄糖溶液(0.2mol/L，50mL)、氢氧化钠溶液(0.3mol/L，50mL)和步骤(1)制备的g-C3N4(取2.0g)，反应15min后，停止加热和搅拌，自然冷却至室温后，过滤，沉淀用去离子水洗涤、干燥即得石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O，以下简称产品A)。
实施例2
(1)将尿素(50g)置于氧化铝坩埚中放进马弗炉，以10℃/min的升温速率加热至600℃，保温3h后，自然降至室温后，置于稀硝酸溶液(0.2mol/L，200mL)中搅拌10min后，过滤得沉淀，于60℃下干燥得g-C3N4；
(2)取五水硫酸铜(1mmol)分散于乙醇(100mL)中，升温至60℃后，搅拌下加入葡萄糖溶液(0.1mol/L，100mL)、氢氧化钠溶液(0.15mol/L，100mL)和步骤(1)制备的g-C3N4(取2.5g)，反应10min后，停止加热和搅拌，自然冷却至室温后，过滤，沉淀用去离子水洗涤、干燥即得石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O，以下简称产品B)。
实施例3
取硝基苯(1mmol)溶于乙醇(12mL)中，室温下加入产品A(100mg)搅拌反应5小时后，取上清液(有明显的苯胺气味)进行HPLC检测，结果显示苯胺转化率为90.6％。
实施例4
取硝基苯(1mmol)溶于乙醚(12mL)中，室温下加入产品B(150mg)搅拌反应过夜，取上清液(有明显的苯胺气味)进行HPLC检测，结果显示苯胺转化率为97.2％。
实施例5
取硝基苯(1mmol)溶于乙醇(12mL)中，室温下加入g-C3N4(100mg)搅拌反应5小时后，取上清液进行HPLC检测，未检测到苯胺。
实施例6
取硝基苯(1mmol)溶于乙醇(12mL)中，室温下加入Cu2O(100mg)搅拌反应5小时后，取上清液进行HPLC检测，未检测到苯胺。
实施例7
称取化合物1(1mmol)溶于甲醇(12mL)中，室温下加入200mg产品A，搅拌反应6小时后，过滤，滤液减压浓缩后，经硅胶柱层析(EtOAc/石油醚＝1/5至1/3)得化合物2(155mg，79.4％)，化合物2的结构确证数据如下：
化合物2：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δH 7.27-7.16(m,1H),6.88(dd,J＝1.3,8.2Hz,1H),6.83(dd,J＝1.3,7.4Hz,1H),5.80(brs,2H),3.72(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δC169.4,168.3,147.9,134.6,131.3,118.7,116.2,113.1,52.0.ESIMS m/z 196.1[M+H]+。
Claims (9)
1.一种石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)，其特征在于所述催化剂的制备方法包括如下步骤：
(1)将尿素置于马弗炉中，升温至550-600℃，保温3-5h后，自然降至室温后，置于稀硝酸溶液中搅拌5-10min后，过滤得沉淀，于60-80℃下干燥得g-C3N4；
(2)将铜盐溶于乙醇中，升温至50-60℃后，搅拌下加入葡萄糖溶液、碱液和步骤(1)制备的g-C3N4，反应10-15min后，停止加热和搅拌，自然冷却至室温后，过滤，沉淀用去离子水洗涤、干燥即得所述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)。
2.权利要求1所述的石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)，其特征在于步骤(1)中尿素优选采用氧化铝坩埚盛放；升温速率优选5-10℃/min；稀硝酸溶液的浓度优选0.1-0.2mol/L。
3.权利要求1-2任一项所述的石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)，其特征在于步骤(2)中铜盐优选醋酸酮或其水合物，硫酸铜或其水合物，每毫摩尔铜盐使用50-100mL乙醇；葡萄糖溶液的浓缩优选0.1-0.2mol/L，碱液优选氢氧化钠或氢氧化钾溶液，其浓度优选0.15-0.30mol/L；乙醇、葡萄糖溶液、碱液的体积比为1:1:1；每毫摩尔铜盐使用g-C3N42.0-2.5g。
4.权利要求1-3任一项所述的石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)的制备方法，其特征在于包括权利要求1-3任一项所述的步骤。
5.权利要求1-3任一项所述的石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)在催化硝基苯制备苯胺中的应用。
6.权利要求5所述的应用，其特征在于包括如下步骤：将硝基苯溶于有机溶剂中，在上述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)作用下反应得到苯胺。
7.权利要求6所述的应用，其特征在于所述有机溶剂选自乙醇、乙醚等。
8.权利要求6-7任一项所述的应用，其特征在于每毫摩尔硝基苯优选使用上述石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)100-150mg。
9.权利要求1-3任一项所述的石墨相氮化碳负载亚铜催化剂(g-C3N4/Cu2O)在催化硝基邻苯二甲酸酐还原酯化制备氨基邻苯二甲酸单甲酯中的应用。
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| CN201911422428.4A CN111495404A (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 一种石墨相氮化碳负载亚铜催化剂及其制备方法与应用 |
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Citations (3)
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