CN111393871A - 超小粒径蓝色颜料、光敏树脂及彩色滤光片的制备方法 - Google Patents

超小粒径蓝色颜料、光敏树脂及彩色滤光片的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了超小粒径蓝色颜料、光敏树脂及彩色滤光片的制备方法，涉及一种颜料组合物，包括酞菁蓝颜料(C.I.颜料蓝15：3)、增效剂一、增效剂二、增效剂三以及增效剂四；其制备方法包括以下步骤：A1、在球磨机储罐中加入若干球磨所用的金属小球，再加入10克原始的蓝色颜料(C.I.颜料蓝15：3)的原始颗粒，再加入上述增效剂一、增效剂二、增效剂三或增效剂四中任意一种共2克。该超小粒径蓝色颜料、光敏树脂及彩色滤光片的制备方法，因颜料颗粒超小的粒径，可以实现高度的均匀性和超高的分辨率，并且没有残留物，纯净度高，颜色纯正，杂质少。

Description

超小粒径蓝色颜料、光敏树脂及彩色滤光片的制备方法
技术领域
本发明涉及蓝色颜料颗粒及蓝色光敏树脂的制备技术领域，具体为超小粒径蓝色颜料、光敏树脂及彩色滤光片的制备方法。
背景技术
颜料是指能使物体染上颜色的物质。颜料有可溶性的和不可溶性的，有无机的和有机的区别。无机颜料一般是矿物性物质，人类很早就知道使用无机颜料，利用有色的土和矿石，在岩壁上作画和涂抹身体。有机颜料一般取自植物和海洋动物，如茜蓝、藤黄和古罗马从贝类中提炼的紫色，目前的蓝色颜料均匀分散且不团聚的工艺复杂，传统的分散技术无法达到需要精细化应用的方面，如光刻、彩色滤光片等领域，国内在这些领域内尚无突破性进。
发明内容
本发明的目的在于提供超小粒径蓝色颜料、光敏树脂及彩色滤光片的制备方法，以解决上述背景技术中提出目前的蓝色颜料均匀分散且不团聚的工艺复杂，传统的分散技术无法达到需要精细化应用的方面，如光刻、彩色滤光片等领域，国内在这些领域内尚无突破性进的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：超小粒径蓝色颜料的制备方法，涉及一种颜料组合物，包括酞菁蓝颜料(C.I.颜料蓝15：3)、增效剂一、增效剂二、增效剂三以及增效剂四。
优选的，超小粒径蓝色颜料的制备方法包括以下步骤：
A1、在球磨机储罐中加入若干球磨所用的金属小球，再加入10克原始的蓝色颜料(C.I.颜料蓝15：3)的原始颗粒，再加入上述增效剂一、增效剂二、增效剂三或增效剂四中任意一种共2克；
A2、向球磨机储罐添加PGMEA至储罐略满，封罐进行球磨1小时，球磨分散后，可得到粒径小于50纳米的超小粒径的颜料颗粒。
优选的，所述增效剂一的化学结构式如下：
Figure RE-GDA0002520021570000021
Figure RE-GDA0002520021570000022
所述增效剂二的化学结构式如下：
Figure RE-GDA0002520021570000023
所述增效剂三的化学结构式如下：
Figure RE-GDA0002520021570000024
所述增效剂四的化学结构式如下：
Figure RE-GDA0002520021570000031
其中M为Mg，Al，Ni， Fe，Zn，Pb，Sn或Cu，当作为蓝色颜料(C.I.颜料蓝15：3)的增效剂时，M 为Cu。
优选的，所述增效剂一的制备方法包括以下步骤：
B1、在250毫升的烧瓶中，将1.7克4-(2-氯-4，5-二氰基苯氧基)-3- 甲氧基苯与0.25克氯化铜溶于50毫升1-戊醇中，再加入0.44克DBU，保持搅拌，在氮气环境下将烧瓶中混合物加热至150摄氏度并保持12小时；
B2、将产物混合物倒入100毫升甲醇中，可见固体析出，过滤并用甲醇洗涤，取出滤渣并干燥，即有1.2克增效剂一。
优选的，所述增效剂二的制备方法包括以下步骤：
C1、在250毫升的烧瓶中，将0.89克增效剂一与1.57克氢氧化锂分散于100毫升70％的甲醇水溶液中；
C2、在搅拌下加入30毫升四氢呋喃，搅拌反应15分钟后，过滤得滤渣，将滤渣干燥即有0.71克增效剂二。
优选的，所述增效剂三的制备方法包括以下步骤：
D1、在250毫升的烧瓶中，将1.52克4-氯-5-(3-(二甲基氨基)苯氧基)苯-1，2-二甲基-腈与0.25克氯化铜溶于50毫升1-戊醇中，再加入0.44 克DBU，保持搅拌，在氮气环境下将烧瓶中混合物加热至150摄氏度并保持 12小时；
D2、将产物混合物倒入100毫升甲醇中，可见固体析出，过滤并用甲醇洗涤，取出滤渣并干燥，即有1.1克增效剂三。
优选的，所述增效剂三的制备方法包括以下步骤：
E1、在250毫升的烧瓶中，将1.38克4-(3-氨基苯氧基)-5-氯苯1， 2-二甲腈与0.25克氯化铜溶于50毫升1-戊醇中，再加入0.44克DBU，保持搅拌，在氮气环境下将烧瓶中混合物加热至150摄氏度并保持12小时；
E2、将产物混合物倒入100毫升甲醇中，可见固体析出，过滤并用甲醇洗涤，取出滤渣并干燥，即有1.2克增效剂一。
优选的，涉及A2中制备的超小粒径的颜料颗粒、长烷基胺(C13-C18胺) 或长烷基羧酸(C13-C18羧酸)作为助分散剂，以及丙烯酰基粘合树脂。其中所属丙烯酰基粘合树脂包括丙烯酰基光聚合单体和光引发剂，当以增效剂一和增效剂四作为颜料分散增效剂时，选用长烷基胺作为助分散剂；当以增效剂二和增效剂三作为颜料分散增效剂选用长烷基羧酸作为助分散剂，烷基长度为十三碳至十八碳。
优选的，蓝色光敏树脂的制备方法包括以下步骤：
B1、将A2中的超小粒径的颜料颗粒、加入1.5克长烷基胺(C13-C18胺) 或长烷基羧酸(C13-C18羧酸)作为助分散剂及丙烯酰基通过机械搅拌预先搅拌90分钟使其分散均匀；
B2、加入20克丙烯酰基光聚合单体，再次使用机械搅拌搅拌6个小时使其分散均匀；
B3、加入0.5克偶氮二异丁腈作为光引发剂，再次搅拌10分钟使其溶解，然后将其置于强白光辐照环境下，使树脂固化，即可制备成蓝色光敏树脂。
优选的，所述彩色滤光片，包含以下至少一种添加剂：硅烷偶联剂、整平剂、有机硅表面活性剂或者他们的混合物，进一步包含蓝色光敏树脂制备的图案。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明的超小粒径蓝色颜料、光敏树脂及彩色滤光片的制备方法，可以将市售的CuPc颜料(C.I.颜料蓝15：3)制备成超细小颗粒(小于50纳米) 的颜料颗粒，并将其与光敏树脂复合形成组合物，可用于制备蓝色滤光片。因颜料颗粒超小的粒径，可以实现高度的均匀性和超高的分辨率，并且没有残留物，纯净度高，颜色纯正，杂质少。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：超小粒径蓝色颜料的制备方法，涉及一种颜料组合物，包括酞菁蓝颜料(C.I.颜料蓝15：3)、增效剂一、增效剂二、增效剂三以及增效剂四。
本发明中：超小粒径蓝色颜料的制备方法，其制备方法包括以下步骤：
A1、在球磨机储罐中加入若干球磨所用的金属小球，再加入10克原始的蓝色颜料(C.I.颜料蓝15：3)的原始颗粒，再加入上述增效剂一、增效剂二、增效剂三或增效剂四中任意一种共2克；
A2、向球磨机储罐添加PGMEA至储罐略满，封罐进行球磨1小时，球磨分散后，可得到粒径小于50纳米的超小粒径的颜料颗粒。
此后，将球磨后所得混合物旋涂于导电玻璃上，通过扫描电子显微镜分析所获得的颜料颗粒的大小，结果列入表1，并分别加入增效剂二、增效剂三和增效剂四的情况及不同球磨转速的情况相比较，表1如下：
Figure RE-GDA0002520021570000061
从表1中可以发现，不同增效剂的效果略有差异，但在球磨转速达到1000 转/分钟时，已经可以将颜料颗粒的粒径减小到50纳米以下。
本发明中：增效剂一的化学结构式如下：
Figure RE-GDA0002520021570000062
增效剂二的化学结构式如下：
Figure RE-GDA0002520021570000063
增效剂三的化学结构式如下：
Figure RE-GDA0002520021570000071
增效剂四的化学结构式如下：
Figure RE-GDA0002520021570000072
其中M为Mg，Al，Ni，Fe，Zn，Pb，Sn或 Cu，当作为蓝色颜料(C.I.颜料蓝15：3)的增效剂时，M为Cu；增效剂一的反应式为：
Figure RE-GDA0002520021570000073
增效剂二的反应式为：
Figure RE-GDA0002520021570000081
增效剂三的反应式为：
Figure RE-GDA0002520021570000082
增效剂四的反应式为：
Figure RE-GDA0002520021570000083
本发明中：增效剂一的制备方法包括以下步骤：
B1、在250毫升的烧瓶中，将1.7克4-(2-氯-4，5-二氰基苯氧基)-3- 甲氧基苯与0.25克氯化铜溶于50毫升1-戊醇中，再加入0.44克DBU，保持搅拌，在氮气环境下将烧瓶中混合物加热至150摄氏度并保持12小时；
B2、将产物混合物倒入100毫升甲醇中，可见固体析出，过滤并用甲醇洗涤，取出滤渣并干燥，即有1.2克增效剂一。
本发明中：增效剂二的制备方法包括以下步骤：
C1、在250毫升的烧瓶中，将0.89克增效剂一与1.57克氢氧化锂分散于100毫升70％的甲醇水溶液中；
C2、在搅拌下加入30毫升四氢呋喃，搅拌反应15分钟后，过滤得滤渣，将滤渣干燥即有0.71克增效剂二。
本发明中：增效剂三的制备方法包括以下步骤：
D1、在250毫升的烧瓶中，将1.52克4-氯-5-(3-(二甲基氨基)苯氧基)苯-1，2-二甲基-腈与0.25克氯化铜溶于50毫升1-戊醇中，再加入0.44 克DBU，保持搅拌，在氮气环境下将烧瓶中混合物加热至150摄氏度并保持 12小时；
D2、将产物混合物倒入100毫升甲醇中，可见固体析出，过滤并用甲醇洗涤，取出滤渣并干燥，即有1.1克增效剂三。
本发明中：增效剂三的制备方法包括以下步骤：
E1、在250毫升的烧瓶中，将1.38克4-(3-氨基苯氧基)-5-氯苯1，2-二甲腈与0.25克氯化铜溶于50毫升1-戊醇中，再加入0.44克DBU，保持搅拌，在氮气环境下将烧瓶中混合物加热至150摄氏度并保持12小时；
E2、将产物混合物倒入100毫升甲醇中，可见固体析出，过滤并用甲醇洗涤，取出滤渣并干燥，即有1.2克增效剂一。
实施例二：蓝色光敏树脂的制备方法，涉及A2中制备的超小粒径的颜料颗粒、长烷基胺(C13-C18胺)或长烷基羧酸(C13-C18羧酸)作为助分散剂，以及丙烯酰基粘合树脂。其中所属丙烯酰基粘合树脂包括丙烯酰基光聚合单体和光引发剂，当以增效剂一和增效剂四作为颜料分散增效剂时，选用长烷基胺作为助分散剂；当以增效剂二和增效剂三作为颜料分散增效剂选用长烷基羧酸作为助分散剂，烷基长度为十三碳至十八碳。
本发明中：蓝色光敏树脂的制备方法，其制备方法包括以下步骤：
B1、将A2中的超小粒径的颜料颗粒、加入1.5克长烷基胺(C13-C18胺) 或长烷基羧酸(C13-C18羧酸)作为助分散剂及丙烯酰基通过机械搅拌预先搅拌90分钟使其分散均匀；
B2、加入20克丙烯酰基光聚合单体，再次使用机械搅拌搅拌6个小时使其分散均匀；
B3、加入0.5克偶氮二异丁腈作为光引发剂，再次搅拌10分钟使其溶解，然后将其置于强白光辐照环境下，使树脂固化，即可制备成蓝色光敏树脂。
实施例三：彩色滤光片，包含以下至少一种添加剂：硅烷偶联剂、整平剂、有机硅表面活性剂或者他们的混合物，进一步包含蓝色光敏树脂制备的图案。
本发明的超小粒径蓝色颜料、光敏树脂及彩色滤光片的制备方法，可以将市售的CuPc颜料(C.I.颜料蓝15：3)制备成超细小颗粒(小于50纳米) 的颜料颗粒，并将其与光敏树脂复合形成组合物，可用于制备蓝色滤光片。因颜料颗粒超小的粒径，可以实现高度的均匀性和超高的分辨率，并且没有残留物，纯净度高，颜色纯正，杂质少。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.超小粒径蓝色颜料的制备方法，其特征在于：涉及一种颜料组合物，包括酞菁蓝颜料(C.I.颜料蓝15：3)、增效剂一、增效剂二、增效剂三以及增效剂四。
2.根据权利要求1所述的超小粒径蓝色颜料的制备方法，其特征在于：其制备方法包括以下步骤：
A1、在球磨机储罐中加入若干球磨所用的金属小球，再加入10克原始的蓝色颜料(C.I.颜料蓝15：3)的原始颗粒，再加入上述增效剂一、增效剂二、增效剂三或增效剂四中任意一种共2克；
A2、向球磨机储罐添加PGMEA至储罐略满，封罐进行球磨1小时，球磨分散后，可得到粒径小于50纳米的超小粒径的颜料颗粒。
3.根据权利要求1所述的超小粒径蓝色颜料的制备方法，其特征在于：所述增效剂一的化学结构式如下：
Figure RE-FDA0002520021560000011
所述增效剂二的化学结构式如下：
Figure RE-FDA0002520021560000012
所述增效剂三的化学结构式如下：
Figure RE-FDA0002520021560000021
所述增效剂四的化学结构式如下：
Figure RE-FDA0002520021560000022
其中M为Mg，Al，Ni，Fe，Zn，Pb，Sn或Cu，当作为蓝色颜料(C.I.颜料蓝15：3)的增效剂时，M为Cu。
4.根据权利要求1所述的超小粒径颜料颗粒的制备方法，其特征在于：所述增效剂一的制备方法包括以下步骤：
B1、在250毫升的烧瓶中，将1.7克4-(2-氯-4，5-二氰基苯氧基)-3-甲氧基苯与0.25克氯化铜溶于50毫升1-戊醇中，再加入0.44克DBU，保持搅拌，在氮气环境下将烧瓶中混合物加热至150摄氏度并保持12小时；
B2、将产物混合物倒入100毫升甲醇中，可见固体析出，过滤并用甲醇洗涤，取出滤渣并干燥，即有1.2克增效剂一。
5.根据权利要求1所述的超小粒径颜料颗粒的制备方法，其特征在于：所述增效剂二的制备方法包括以下步骤：
C1、在250毫升的烧瓶中，将0.89克增效剂一与1.57克氢氧化锂分散于100毫升70％的甲醇水溶液中；
C2、在搅拌下加入30毫升四氢呋喃，搅拌反应15分钟后，过滤得滤渣，将滤渣干燥即有0.71克增效剂二。
6.根据权利要求1所述的超小粒径蓝色颜料的制备方法，其特征在于：所述增效剂三的制备方法包括以下步骤：
D1、在250毫升的烧瓶中，将1.52克4-氯-5-(3-(二甲基氨基)苯氧基)苯-1，2-二甲基-腈与0.25克氯化铜溶于50毫升1-戊醇中，再加入0.44克DBU，保持搅拌，在氮气环境下将烧瓶中混合物加热至150摄氏度并保持12小时；
D2、将产物混合物倒入100毫升甲醇中，可见固体析出，过滤并用甲醇洗涤，取出滤渣并干燥，即有1.1克增效剂三。
7.根据权利要求1所述的超小粒径蓝色颜料的制备方法，其特征在于：所述增效剂三的制备方法包括以下步骤：
E1、在250毫升的烧瓶中，将1.38克4-(3-氨基苯氧基)-5-氯苯1，2-二甲腈与0.25克氯化铜溶于50毫升1-戊醇中，再加入0.44克DBU，保持搅拌，在氮气环境下将烧瓶中混合物加热至150摄氏度并保持12小时；
E2、将产物混合物倒入100毫升甲醇中，可见固体析出，过滤并用甲醇洗涤，取出滤渣并干燥，即有1.2克增效剂一。
8.一种蓝色光敏树脂的制备方法，其特征在于：涉及A2中制备的超小粒径的颜料颗粒、长烷基胺(C13-C18胺)或长烷基羧酸(C13-C18羧酸)作为助分散剂，以及丙烯酰基粘合树脂。其中所属丙烯酰基粘合树脂包括丙烯酰基光聚合单体和光引发剂，当以增效剂一和增效剂四作为颜料分散增效剂时，选用长烷基胺作为助分散剂；当以增效剂二和增效剂三作为颜料分散增效剂选用长烷基羧酸作为助分散剂，烷基长度为十三碳至十八碳。
9.一种蓝色光敏树脂的制备方法，其特征在于：其制备方法包括以下步骤：
B1、将A2中的超小粒径的颜料颗粒、加入1.5克长烷基胺(C13-C18胺)或长烷基羧酸(C13-C18羧酸)作为助分散剂及丙烯酰基通过机械搅拌预先搅拌90分钟使其分散均匀；
B2、加入20克丙烯酰基光聚合单体，再次使用机械搅拌搅拌6个小时使其分散均匀；
B3、加入0.5克偶氮二异丁腈作为光引发剂，再次搅拌10分钟使其溶解，然后将其置于强白光辐照环境下，使树脂固化，即可制备成蓝色光敏树脂。
10.一种彩色滤光片，其特征在于：包含以下至少一种添加剂：硅烷偶联剂、整平剂、有机硅表面活性剂或者他们的混合物，进一步包含蓝色光敏树脂制备的图案。
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