CN111362855A - 多取代吡咯类化合物及其快速制备方法、用途 - Google Patents

多取代吡咯类化合物及其快速制备方法、用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种新方法快速制备多取代吡咯类化合物(I)，其中Ar1和Ar2是芳香基团，R1和R2可以是相同或不相同的脂肪烷基团和芳香基团。本发明提供噁唑烷酮A与异噁唑烷二酮B的反应，在有机溶剂、加热、碱性条件下，快速得到多取代吡咯类化合物；该方法具有非金属催化、较高的转化率、优越的区域专一性以及广泛的底物普适性等优点，并且可以在温和条件下有效的合成畅销药立普妥吡咯母核结构，为合成立普妥提供了一种新方法。因此，该方法为构建含有多取代吡咯骨架结构的化合物提供了一种新途径。

Description

多取代吡咯类化合物及其快速制备方法、用途
技术领域
本发明属于有机合成与药物化学领域，涉及一类多取代吡咯化合物及其区域选择性合成方法，具体地讲是公开了一类2，4，5-多取代-1H-吡咯-3-羧酰胺化合物及其制备方法，特别是可用于制备立普妥吡咯母核类化合物及其衍生物。
背景技术
多取代吡咯是一类重要的含氮杂环，目前发现的许多天然产物、农药、医药等都含有多取代吡咯骨架。传统的合成多取代吡咯化合物的方法主要为Paal-Knorr反应(Paal,C.Chem.Ber.1884，17,2756-2767；Knorr,L.Chem.Ber.1884，17,2863-2870)与Hantzsch反应(Hantzsch,A.Chem.Ber.1890，23,1474-1476)，但强酸性的反应条件及大量银试剂的使用限制了此类反应的实际应用。另一方面，近年来过渡金属催化合成吡咯类化合物的方法得到发展，由钌、镍等金属催化1,2,3-三氮唑脱氮气合成吡咯类化合物已经被Murakami、Gevorgyan、Davies等人研究发展(Angew.Chem.,Int.Ed.2012,51,862-872.Chem.Commun.2019,1470–1471.J.Am.Chem.Soc.2013,135,4716-4718.)；然而，贵重金属催化剂的使用仍然限制了该类方法的广泛应用。因此发展一种无过渡金属催化合成多取代吡咯化合物的方法具有重要意义。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于提供一种多取代吡咯类化合物，具有式(I)结构，其中Ar1和Ar2是芳香基团，R1和R2可以是相同或不相同的脂肪烷基团和芳香基团。
本发明提供噁唑烷酮与异噁唑烷二酮的反应，在有机溶剂、加热、碱性条件下，快速得到多取代吡咯类化合物；该方法具有非金属催化、较高转化率、优越的区域选择性以及良好的底物普适性等优点，并且可以在温和条件下有效的合成畅销药立普妥吡咯母核结构；因此，该方法为构建含有多取代吡咯结构的药物提供了一种新方法。
Figure BDA0002288027490000011
本发明提供一种快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法，将噁唑-(4H)-5-酮A和4-亚芳苄基-2-芳基异噁唑烷-3,5-二酮B加入干燥反应器中，在有机溶剂中，继续加入碱作为催化剂，加热反应8-24小时后，区域专一性得到四取代吡咯类化合物；
Figure BDA0002288027490000021
其中，Ar1和Ar2是选自取代或未取代的芳香基团，取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基；R1选自C1-C5的烷基或C3-C6的环烷基、取代或未取代的芳香基团，这些取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基；R2选自C1-C12的烷基或C3-C6的环烷基、取代或未取代的芳香基团，这些取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基。
所述的噁唑-(4H)-5-酮、4-亚芳苄基-2-芳基异噁唑烷-3,5-二酮和碱的摩尔配比为1/1-1.5/0.2-2。
所述的无机碱为醋酸钾、醋酸钠、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、磷酸一氢钾等。
所述的有机溶剂为1，2-二氯乙烷、乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氧六环、甲苯、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)或二甲亚砜(DMSO)。
本发明的第二个技术方案是由上述制备方法制备得到的多取代吡咯类化合物，所述多取代吡咯类化合物选自以下结构的一种：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(间甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(邻甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-异丙基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-叔丁基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-甲氧基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、醋酸4-(2-(4-氟苯基)-5-异丙基-4-(苯基氨基甲酰基)-1H-吡咯-3-基)苯酯、4,5-双(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-氯苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-溴苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-氰基苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-硝基苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(萘-1-基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(萘-2-基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-4-(呋喃-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-4-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N-(4-氯苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-甲基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、：2-乙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丁基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-((sec)-丁基)-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-苄基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-环丙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-烯丙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，4,5-三苯基-2-(丙-2-炔-1-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-(2-(甲硫基)乙基)-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-(环己基甲基)-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对甲氧苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(间氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(邻氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对氯苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对溴苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-5-(萘-2-基)-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(呋喃-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丁基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，2,4,5-四苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-甲氧基苯基)-N，2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺、4-(4-溴苯基)-N，2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺、4-(4-萘-2-基)-N，2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺、N，2,5-三苯基-4-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，4,5-三苯基-3-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-甲氧基苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-溴苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯、4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺。
上述的5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺可用于合成作为畅销药立普妥吡咯母核结构，其中其中5-(4-氟苯基)-4-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，2,5-三苯基-4-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，4,5-三苯基-3-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-甲氧基苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-溴苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯、4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丁基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺等可用于制作有机光电材料。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供一种新方法快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物，其特征是将噁唑-(4H)-5-酮和4-亚芳苄基-2-芳基异噁唑烷-3,5-二酮加入干燥反应器中，在有机溶剂中，继续加入一定量的碱作为催化剂，加热反应8-24小时后，区域专一性得到四取代吡咯类化合物。
Figure BDA0002288027490000041
其中，Ar1和Ar2是选自取代或未取代的芳香基团，取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基；R1选自C1-C5的烷基或C3-C6的环烷基、取代或未取代的芳香基团，这些取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基；R2选自C1-C12的烷基或C3-C6的环烷基、取代或未取代的芳香基团，这些取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基。
所述原料A和B的制备方法可按照已出版的程序来制备如(J Am Chem Soc.2014,136(51),17869-81.和Arch.Pharm.1986,319,133-140；所述的碱为本领域技术人员熟知的各种无机和有机碱，优选为醋酸钾；所述有机溶剂为本领域技术人员熟知的有机溶剂即可，并无特殊的限制，优选1,2-二氯乙烷或甲苯；所述混合反应的温度优选为60-100℃；所述混合反应的时间优选为8-24h；所述混合反应优选在保护气氛中进行；所述保护气氛为本领域技术人员熟知的保护气氛即可，并无特殊的限制，本发明中优选为氮气；反应结束，淬灭反应之后，优选水洗、干燥后，脱除有机溶剂，再经色谱纯化后得到式(I)所示的化合物。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的多取代吡咯类化合物(I)及其制备方法进行详细描述。以下实施例中所有化学药品及试剂都是从市场供应商购置，都是直接使用而未进一步纯化处理，除非特别说明。所有的份数和百分比均为质量份数及质量百分比，所指温度为摄氏温度，除非有特别说明；快速柱色谱用青岛海洋化工200～300目标准硅胶；薄层色谱用青岛海洋化工0.20mm标准板；核磁共振波谱数据(NMR)是用布鲁克(Bruker)400或600兆核磁共振仪测试获取，以四甲基硅烷为内标，氘代氯仿或氘代二甲亚砜或氘代甲醇为溶剂(s表示单峰,d表示双重峰,t表示三重峰,q表示四重峰,m表示多重峰，br表示宽峰)；质谱数据采用microTOF-QII或Waters Micromass GCT Premier仪器获得。
实例1：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000051
在一干燥Schlenk反应瓶(25mL)中加入2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)，4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)，醋酸钾(4mg，20mol％)，1，2-二氯乙烷(2.0mL)。然后将所得混合物在75℃下搅拌12小时，TLC检测反应完全后，减压将溶剂脱除，残余物通过硅胶快速色谱纯化(用石油醚/乙酸乙酯＝25/110/1洗脱)，即可得到目标产物5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺(73.3mg；92％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)8.39(s,1H),7.49–7.35(m,5H),7.17(t,J＝7.9Hz,2H),7.14–7.08(m,2H),7.05(d,J＝7.6Hz,2H),6.95(dt,J＝17.3,4.9Hz,4H),4.08(hept,J＝6.8Hz,1H),1.41(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-114.90(tt,J＝8.5,5.3Hz)。
实例2：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000052
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-甲基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(67.2mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物2(77.0mg；收率93％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(s,1H),7.26(q,J＝8.5Hz,4H),7.18(t,J＝7.9Hz,2H),7.14–7.09(m,2H),7.06(d,J＝7.5Hz,3H),7.01–6.81(m,3H),4.08(m,1H),2.43(s,3H),1.40(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-115.09(m).
实例3：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(间甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000061
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(3-甲基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(67.2mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物3(74.0mg；收率90％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.30(s,1H),7.33(t,J＝7.5Hz,1H),7.25–7.08(m,7H),7.04(d,J＝7.5Hz,3H),7.00–6.87(m,3H),4.09(m,1H),2.33(s,3H),1.40(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-115.04(m).
实例4：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(邻甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000062
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(2-甲基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(67.2mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物4(70.0mg；收率85％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(s,1H),7.45–7.28(m,4H),7.16(t,J＝7.9Hz,2H),7.12–7.03(m,3H),7.01(d,J＝7.6Hz,2H),6.98–6.79(m,3H),4.30–4.01(m,1H),2.13(s,3H),1.48–1.35(m,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-115.10–-115.24(m)。
实例5：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-异丙基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000071
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-异丙基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(73.7mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物5(70.0mg；收率85％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.36(s,1H),7.32(s,4H),7.15(t,J＝6.9Hz,4H),7.07–6.81(m,6H),4.23–3.99(m,1H),3.14–2.87(m,1H),1.40(d,J＝7.0Hz,6H),1.32(d,J＝6.9Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-105.48–-121.73(m)。
实例6：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-叔丁基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000072
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-叔丁基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(77.1mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物6(85.1mg；收率94％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.43(s,1H),7.48(d,J＝8.2Hz,2H),7.33(d,J＝8.1Hz,2H),7.15(dd,J＝15.6,8.3Hz,4H),6.95(dt,J＝15.0,8.7Hz,6H),4.11(dq,J＝13.9,7.0Hz,1H),1.41(d,J＝7.2Hz,15H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-115.04–-115.21(m)。
实例7：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-甲氧基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000073
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-甲氧基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(70.9mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物7(79.6mg；收率93％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.43(s,1H),7.30(d,J＝8.6Hz,2H),7.19(t,J＝7.8Hz,2H),7.15–7.04(m,5H),7.05–6.84(m,5H),4.07(dd,J＝13.9,6.9Hz,1H),3.86(s,3H),1.40(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-114.93–-115.26(m)。
实例8：醋酸4-(2-(4-氟苯基)-5-异丙基-4-(苯基氨基甲酰基)-1H-吡咯-3-基)苯酯
Figure BDA0002288027490000081
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与乙酸4-((3,5-二氧代-2-苯基异噁唑烷-4-亚甲基)甲基)苯酯(77.6mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物8(70.2mg；收率77％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.44(s,1H),7.38(d,J＝8.3Hz,2H),7.16(dq,J＝25.0,8.3Hz,8H),7.03–6.81(m,4H),4.20–3.92(m,1H),2.33(s,3H),1.39(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-114.50–-114.71(m)。
实例9：4,5-双(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000082
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-氟亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(68.0mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物9(76.6mg；收率96％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.45(s,1H),7.45–7.32(m,2H),7.23(t,J＝7.9Hz,2H),7.18–7.05(m,6H),6.99(ddd,J＝23.3,14.7,6.7Hz,4H),4.16–3.94(m,1H),1.42(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-113.55(s),-114.52(ddd,J＝10.3,6.9,4.3Hz)。
实例10：4-(4-氯苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000091
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-氯亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(71.9mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物10(77.9mg；收率90％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(s,1H),7.38(d,J＝8.0Hz,2H),7.30(d,J＝7.9Hz,2H),7.22(t,J＝7.5Hz,2H),7.16–7.06(m,4H),6.98(dt,J＝16.8,7.7Hz,3H),6.87(s,1H),3.97(s,1H),1.38(d,J＝6.9Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-114.17–-114.52(m)。
实例11：4-(4-溴苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000092
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-溴亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(82.6mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物11(77.9mg；收率90％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.36(s,1H),7.49(d,J＝8.3Hz,2H),7.19(dd,J＝12.4,5.7Hz,4H),7.12–7.03(m,4H),6.95(dt,J＝17.3,8.0Hz,3H),6.80(s,1H),4.05–3.73(m,1H),1.35(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-114.27(m)。
实例12：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000093
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-三氟甲基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(80.0mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物12(92.0mg；收率98％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(s,1H),7.64(d,J＝7.7Hz,2H),7.47(d,J＝7.6Hz,2H),7.20(t,J＝7.6Hz,2H),7.15–6.79(m,7H),6.70(s,1H),3.92(m,1H),1.39(d,J＝6.9Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-62.52(s),-113.83–-114.15(m)。
实例13：4-(4-氰基苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000101
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-氰基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(69.6mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物13(74.5mg；收率88％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ11.41(s,1H),9.76(s,1H),8.08(d,J＝8.8Hz,2H),7.52(d,J＝7.7Hz,2H),7.37(t,J＝13.6Hz,2H),7.23(dq,J＝17.5,8.7Hz,6H),7.00(t,J＝7.4Hz,1H),3.32–3.09(m,1H),1.33(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(376MHz,DMSO)δ-114.77(m)。
实例14：4-(4-硝基苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000102
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(4-硝基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(74.5mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物14(53.2mg；收率60％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ11.33(s,1H),9.67(s,1H),7.66(d,J＝7.9Hz,2H),7.50(d,J＝7.2Hz,2H),7.32(d,J＝7.8Hz,2H),7.26–7.09(m,6H),7.00(t,J＝7.1Hz,1H),3.24(dt,J＝13.2,6.6Hz,1H),1.32(d,J＝6.8Hz,6H).19F NMR(376MHz,DMSO)δ-114.80–-115.04(m)。
实例15：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(萘-1-基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000111
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(萘-1-基亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(75.7mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物15(88.8mg；收率99％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.72(s,1H),7.97(t,J＝8.6Hz,2H),7.88(d,J＝8.1Hz,1H),7.59–7.38(m,4H),7.10–6.90(m,5H),6.90–6.72(m,3H),6.64(d,J＝7.7Hz,2H),4.29–4.07(m,1H),1.47(t,J＝6.7Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-114.92–-115.11(m).
实例16：5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(萘-2-基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000112
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(萘-2-基亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(75.7mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物16(62.8mg；收率70％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.39(s,1H),7.98–7.83(m,3H),7.76(d,J＝7.7Hz,1H),7.60–7.42(m,3H),7.18–7.08(m,2H),7.04(dd,J＝15.9,8.0Hz,3H),6.89(dd,J＝12.1,5.4Hz,5H),4.08(m,1H),1.42(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-114.73(tt,J＝8.5,5.3Hz).
实例17：5-(4-氟苯基)-4-(呋喃-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000113
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与：4-(呋喃-2-基亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(61.2mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物17(40.4mg；收率52％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.51(s,1H),7.60(s,2H),7.36(d,J＝7.8Hz,2H),7.25(dd,J＝9.1,6.5Hz,2H),7.18(dd,J＝8.6,5.3Hz,2H),7.01(q,J＝8.4Hz,3H),6.63–6.43(m,1H),6.36(d,J＝3.0Hz,1H),4.09–3.90(m,1H),1.37(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-113.76–-114.16(m)。
实例18：5-(4-氟苯基)-4-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000121
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-(噻吩-2-基亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(56.1mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物18(58.2mg；收率72％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.41(s,1H),7.48(d,J＝4.3Hz,1H),7.42(s,1H),7.19(tdd,J＝13.7,12.8,6.2Hz,8H),7.09–6.86(m,3H),4.10(dt,J＝14.0,7.0Hz,1H),1.39(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(376MHz,CDCl3))δ-114.17(qd,J＝8.6,5.3Hz)。
实例19：N-(4-氯苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000122
与实施例1的方法类似：采用2-(4-氟苯基)-4-异丙基-噁唑-(4H)-5-酮(44.4mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-(4-氯苯基)异噁唑烷-3,5-二酮(71.9mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物19(84.8mg；收率98％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(s,1H),7.41(d,J＝18.0Hz,5H),7.11(d,J＝8.2Hz,4H),7.04–6.78(m,5H),4.05(dt,J＝13.7,7.0Hz,1H),1.40(d,J＝6.9Hz,6H).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-114.61–-114.91(m)。
实例20：2-甲基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000131
与实施例1的方法类似：采用4-甲基-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(35.3mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物20(52.5mg；收率75％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.92(s,1H),7.44(d,J＝12.6Hz,2H),7.17(d,J＝4.7Hz,2H),7.07(d,J＝7.7Hz,1H),7.03(s,1H),6.97(t,J＝6.9Hz,1H),2.68(s,1H)。
实例21：2-乙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000132
与实施例1的方法类似：采用4-乙基-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(37.8mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物21(51.0mg；收率70％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(s,1H),7.44(s,5H),7.19(ddd,J＝19.5,13.6,6.7Hz,7H),7.05(d,J＝7.8Hz,2H),7.00(s,1H),6.96(t,J＝7.3Hz,1H),3.18(q,J＝7.5Hz,2H),1.38(t,J＝7.5Hz,3H)。
实例22：2-异丙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000133
与实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(40.6mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物22(63.9mg；收率84％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(s,1H),7.42(s,5H),7.32–7.09(m,7H),7.04(d,J＝7.6Hz,2H),7.01–6.91(m,2H),4.45–3.78(m,1H),1.40(d,J＝6.8Hz,6H)。
实例23：2-异丁基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000141
实施例1的方法类似：采用4-异丁基-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(43.5mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物23(52.0mg；收率66％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.60(s,1H),7.42(s,5H),7.29–7.08(m,7H),7.04(d,J＝7.9Hz,2H),6.96(dd,J＝14.6,7.2Hz,2H),2.99(d,J＝7.3Hz,2H),2.27–2.02(m,1H),1.01(d,J＝6.6Hz,6H)。
实例24：2-((sec)-丁基)-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000142
实施例1的方法类似：采用4-((sec)-丁基)-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(43.5mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物24(60.8mg；收率77％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.35(s,1H),7.42(s,5H),7.27–7.21(m,2H),7.20–7.09(m,5H),7.04(d,J＝7.8Hz,2H),7.01–6.91(m,2H),3.98–3.85(m,1H),1.92–1.64(m,2H),1.38(d,J＝7.1Hz,3H),1.00(t,J＝7.4Hz,3H)。
实例25：2-苄基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000143
实施例1的方法类似：采用4-苄基-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(50.2mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物25(71.1mg；收率94％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16(s,1H),7.59–7.35(m,9H),7.35–7.28(m,1H),7.25–7.12(m,5H),7.10(t,J＝8.5Hz,3H),7.05–6.92(m,3H),4.59(s,2H)。
实例26：2-环丙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000151
实施例1的方法类似：采用4-环丙基-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(40.2mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物26(71.1mg；收率94％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.32(s,1H),7.41(s,5H),7.23–6.85(m,11H),2.85(s,1H),1.07(d,J＝5.6Hz,2H),0.83(s,2H)。
实例27：2-烯丙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000152
实施例1的方法类似：采用4-烯丙基-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(40.2mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物27(69.3mg；收率89％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.40(s,1H),7.44(dd,J＝7.8,4.4Hz,5H),7.25–7.10(m,7H),7.10–7.00(m,3H),6.97(t,J＝7.3Hz,1H),6.13(ddd,J＝17.0,6.9,3.1Hz,1H),5.30(dd,J＝18.3,13.7Hz,2H),4.00(d,J＝6.8Hz,2H)。
实例28：N，4,5-三苯基-2-(丙-2-炔-1-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000153
实施例1的方法类似：采用2-苯基-4-(丙-2-炔-1-基)-噁唑-(4H)-5-酮(39.8mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物28(45.1mg；收率60％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.40(s,1H),7.44(dd,J＝7.8,4.4Hz,5H),7.25–7.10(m,7H),7.10–7.00(m,3H),6.97(t,J＝7.3Hz,1H),6.13(ddd,J＝17.0,6.9,3.1Hz,1H),5.30(dd,J＝18.3,13.7Hz,2H),4.00(d,J＝6.8Hz,2H)。
实例29：2-(2-(甲硫基)乙基)-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000161
实施例1的方法类似：采用4-(2-(甲硫基)乙基)-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(47.1mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物29(70.0mg；收率80％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.22(s,1H),7.50–7.37(m,5H),7.18(ddd,J＝11.2,10.7,5.3Hz,7H),7.04(d,J＝7.5Hz,3H),6.96(t,J＝7.3Hz,1H),3.45(t,J＝6.5Hz,2H),2.96(t,J＝6.5Hz,2H),2.16(s,3H)。
实例30：2-(环己基甲基)-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000162
实施例1的方法类似：采用4-(环己基甲基)-2-苯基噁唑-(4H)-5-酮(51.5mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物30(79.9mg；收率92％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.86(s,1H),7.45(s,5H),7.25–7.13(m,7H),7.08(d,J＝7.7Hz,2H),7.03(s,1H),6.98(t,J＝7.3Hz,1H),3.02(d,J＝6.8Hz,2H),1.86–1.60(m,6H),1.32–0.99(m,5H)。
实例31：2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000163
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(对甲苯基)噁唑-(4H)-5-酮(43.5mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物31(68.0mg；收率86％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.31(s,1H),7.43(s,5H),7.17(t,J＝7.9Hz,2H),7.10–7.01(m,6H),6.97(dd,J＝11.7,4.2Hz,2H),4.09(m,1H),2.30(s,3H),1.41(d,J＝7.0Hz,6H)。
实例32：2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对甲氧苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000171
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(对甲氧苯基)噁唑-(4H)-5-酮(46.6mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物32(68.3mg；收率81％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.31(s,1H),7.42(s,5H),7.17(t,J＝7.7Hz,2H),7.07(t,J＝9.3Hz,4H),7.02–6.89(m,2H),6.78(d,J＝8.6Hz,2H),4.18–4.00(m,1H),3.77(s,3H),1.40(d,J＝7.0Hz,6H)。
实例33：2-异丙基-N，4-二苯基-5-(间氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000172
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(间氟苯基)噁唑-(4H)-5-酮(44.3mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物33(70.1mg；收率88％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.44(s,1H),7.52–7.36(m,5H),7.17(dd,J＝17.1,9.0Hz,3H),7.03(d,J＝7.8Hz,2H),7.00–6.89(m,3H),6.84(dd,J＝19.2,10.3Hz,2H),4.16–4.00(m,1H),1.40(d,J＝7.0Hz,6H)。19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-112.38(s).
实例34：2-异丙基-N，4-二苯基-5-(邻氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000173
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(邻氟苯基)噁唑-(4H)-5-酮(44.3mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物34(46.2mg；收率58％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(s,1H),7.47(d,J＝1.9Hz,5H),7.25–7.04(m,6H),7.04–6.83(m,4H),4.19–3.97(m,1H),1.44(d,J＝7.0Hz,6H).
实例35：2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对氯苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000181
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(对氯苯基)噁唑-(4H)-5-酮(47.3mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物35(56.3mg；收率68％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.46(s,1H),7.42(d,J＝16.6Hz,5H),7.18(t,J＝8.8Hz,4H),7.03(dd,J＝24.5,16.4Hz,6H),4.07(dt,J＝12.7,6.4Hz,1H),1.40(d,J＝6.7Hz,6H)。
实例36：2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对溴苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000182
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(对溴苯基)噁唑-(4H)-5-酮(56.4mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物36(80.0mg；收率88％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(s,1H),7.51–7.37(m,5H),7.33(d,J＝8.5Hz,2H),7.17(t,J＝7.9Hz,2H),7.09–6.89(m,6H),4.17–3.98(m,1H),1.40(d,J＝7.0Hz,6H)。
实例37：2-异丙基-N，4-二苯基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000183
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(4-(三氟甲基)苯基)噁唑-(4H)-5-酮(54.2mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物37(73.6mg；收率83％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,1H),7.57–7.37(m,7H),7.28(d,J＝7.9Hz,2H),7.19(t,J＝7.7Hz,2H),7.12–6.91(m,4H),4.09(m,1H),1.42(d,J＝7.0Hz,6H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-62.38(s)。
实例38：2-异丙基-5-(萘-2-基)-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000191
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(萘-2-基)噁唑-(4H)-5-酮(47.6mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物38(84.0mg；收率97％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(s,1H),7.78–7.72(m,1H),7.71–7.62(m,3H),7.50–7.39(m,7H),7.18(t,J＝7.8Hz,3H),7.10–7.00(m,3H),6.97(t,J＝7.3Hz,1H),4.11(m,1H),1.45(d,J＝7.0Hz,6H)。
实例39：5-(呋喃-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000192
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(呋喃-2-基)噁唑-(4H)-5-酮(38.6mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物39(48.9mg；收率66％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(s,1H),7.62–7.45(m,5H),7.32(s,1H),7.16(t,J＝7.8Hz,2H),7.03(d,J＝7.8Hz,3H),6.96(t,J＝7.3Hz,1H),6.25(dd,J＝3.2,1.7Hz,1H),5.58(d,J＝3.3Hz,1H),4.18–3.95(m,1H),1.41(d,J＝7.0Hz,6H)。
实例40：5-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000193
实施例1的方法类似：采用4-异丙基-2-(噻吩-2-基)噁唑-(4H)-5-酮(41.9mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物40(71.4mg；收率97％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37(s,1H),7.69–7.39(m,5H),7.17(t,J＝7.8Hz,2H),7.06(dd,J＝20.8,6.2Hz,4H),6.96(t,J＝7.3Hz,1H),6.91(dd,J＝4.9,3.7Hz,1H),6.82(d,J＝3.0Hz,1H),4.12(m,1H),1.41(d,J＝7.0Hz,6H)。
实例41：5-(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000201
实施例1的方法类似：采用2-(5-溴噻吩-2-基)-4-异丙基噁唑-5(4H)-酮(57.6mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物41(47.4mg；收率51％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.30(s,1H),7.51(d,J＝26.1Hz,5H),7.19(t,J＝7.6Hz,2H),7.11–6.91(m,4H),6.89(d,J＝3.5Hz,1H),6.62(d,J＝3.5Hz,1H),4.13(dq,J＝14.1,7.2Hz,1H),1.42(d,J＝6.9Hz,6H)。
实例42：4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000202
实施例1的方法类似：采用2-(5-溴噻吩-2-基)-4-异丙基噁唑-5(4H)-酮(57.6mg，0.2mmol)与4-((5-溴噻吩-2-基)亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(70.0mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物42(69.3mg；收率63％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.78(s,1H),7.47(s,1H),7.24(dd,J＝20.9,5.3Hz,5H),7.06(t,J＝6.4Hz,1H),6.99(d,J＝3.3Hz,1H),6.93(d,J＝3.6Hz,1H),6.79(d,J＝3.6Hz,1H),4.04(dt,J＝13.7,6.8Hz,1H),1.36(d,J＝6.9Hz,6H)。
实例43：4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丁基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000203
实施例1的方法类似：采用2-(5-溴噻吩-2-基)-4-异丁基恶唑-5(4H)-酮(60.4mg，0.2mmol)与4-((5-溴噻吩-2-基)亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(70.0mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物43(47.4mg；收率51％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.03(s,1H),7.63–7.52(m,3H),7.51–7.41(m,2H),7.19(t,J＝7.9Hz,2H),7.12–7.02(m,3H),6.99(t,J＝7.3Hz,1H),6.83(d,J＝3.9Hz,1H),6.70(d,J＝3.9Hz,1H),2.98(d,J＝7.3Hz,2H),2.13(tt,J＝13.1,6.5Hz,1H),0.99(d,J＝6.6Hz,6H)。
实例44：N，2,4,5-四苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000211
实施例1的方法类似：采用2,4-苯基噁唑-5(4H)-酮(47.5mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物44(41.8mg；收率54％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.27(s,1H),7.65(d,J＝4.9Hz,2H),7.22(ddd,J＝64.3,30.7,21.2Hz,19H)。
实例45：4-(4-甲氧基苯基)-N，2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺
Figure BDA0002288027490000212
实施例1的方法类似：采用2,4-苯基噁唑-5(4H)-酮(47.5mg，0.2mmol)与4-(4-甲氧基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(70.9mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物45(44.5mg；收率50％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.73(s,1H),7.64(d,J＝6.6Hz,2H),7.34(dd,J＝20.4,7.1Hz,5H),7.27–7.03(m,10H),6.94(dd,J＝30.1,7.1Hz,3H),3.81(s,3H)。
实例46：4-(4-溴苯基)-N，2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺
Figure BDA0002288027490000213
实施例1的方法类似：采用2,4-苯基噁唑-5(4H)-酮(47.5mg，0.2mmol)与4-(4-溴亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(82.6mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物46(61.2mg；收率62％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88(s,1H),7.59(d,J＝7.0Hz,2H),7.45–7.28(m,5H),7.26–7.05(m,11H),7.01(d,J＝10.6Hz,2H)。
实例47：4-(4-萘-2-基)-N，2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺
Figure BDA0002288027490000221
实施例1的方法类似：采用2,4-苯基噁唑-5(4H)-酮(47.5mg，0.2mmol)与4-(萘-2-基亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(75.7mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物47(42.7mg；收率46％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.79(s,1H),7.89(dd,J＝17.0,11.3Hz,3H),7.75(dd,J＝22.8,7.3Hz,3H),7.61–7.34(m,6H),7.25(dd,J＝14.7,8.3Hz,5H),7.10(d,J＝7.5Hz,3H),7.05–6.82(m,3H)。
实例48：N，2,5-三苯基-4-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000222
实施例1的方法类似：采用2,4-苯基噁唑-5(4H)-酮(47.5mg，0.2mmol)与4-(噻吩-2-基亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(56.1mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物48(56.3mg；收率67％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.93(s,1H),7.58(d,J＝5.8Hz,2H),7.40–7.22(m,10H),7.12(d,J＝21.4Hz,6H),6.98(s,1H)。
实例49：N，4,5-三苯基-3-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000223
实施例1的方法类似：采用2-苯基-4-(噻吩-2-基)噁唑-5(4H)-酮(46.8mg，0.2mmol)与4-亚苄基-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(63.6mg，0.24mmol)反应，即可得到化合物49(42.1mg；收率50％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),7.70(d,J＝7.2Hz,2H),7.61–7.31(m,8H),7.22–7.11(m,3H),7.06(d,J＝7.5Hz,3H),7.01–6.80(m,3H)。
实例50：4-(4-甲氧基苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000231
实施例1的方法类似：采用2-苯基-4-(噻吩-2-基)噁唑-5(4H)-酮(46.8mg，0.2mmol)与4-(4-甲氧基亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(70.9mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物50(42.1mg；收率50％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(s,1H),7.65(d,J＝7.2Hz,2H),7.50–7.29(m,5H),7.23–7.14(m,3H),7.11(s,3H),6.99(dd,J＝13.9,7.7Hz,3H),6.91(d,J＝5.1Hz,2H),3.87(s,3H)。
实例51：4-(4-溴苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000232
实施例1的方法类似：采用2-苯基-4-(噻吩-2-基)噁唑-5(4H)-酮(46.8mg，0.2mmol)与4-(4-溴亚苄基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(82.6mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物51(44.9mg；收率45％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.79(s,1H),7.60(d,J＝6.9Hz,2H),7.52(d,J＝7.9Hz,2H),7.37(dt,J＝16.3,7.2Hz,5H),7.23–7.07(m,5H),7.02(s,2H),6.92(d,J＝7.8Hz,2H)。
实例52：4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000241
实施例1的方法类似：采用2-苯基-4-(噻吩-2-基)噁唑-5(4H)-酮(46.8mg，0.2mmol)与4-(萘-2-基亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(75.7mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物52(46.1mg；收率49％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.70(s,1H),7.93(dd,J＝27.2,18.6Hz,4H),7.69(d,J＝7.1Hz,2H),7.47(ddd,J＝23.9,21.2,7.7Hz,6H),7.08(dd,J＝12.2,7.4Hz,4H),7.01–6.68(m,5H)。
实例53：4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺
Figure BDA0002288027490000242
实施例1的方法类似：采用2-苯基-4-(噻吩-2-基)噁唑-5(4H)-酮(46.8mg，0.2mmol)与4-(噻吩-2-基亚甲基)-2-苯基异噁唑烷-3,5-二酮(56.1mmol，0.24mmol)反应，即可得到化合物53(41.8mg；收率49％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ11.81(s,1H),10.04(s,1H),7.65(d,J＝7.6Hz,2H),7.50(d,J＝7.9Hz,2H),7.45–7.41(m,2H),7.36(dd,J＝9.6,5.3Hz,3H),7.30–7.20(m,3H),7.10–7.03(m,2H),7.02–6.94(m,2H)。
本发明并不局限于实施例中所描述的技术，它的描述是说明性的，并非限制性的，本发明的权限由权利要求所限定，基于本技术领域人员依据本发明所能够变化、重组等方法得到的与本发明相关的技术，都在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法，其特征是，将噁唑-(4H)-5-酮A和4-亚芳苄基-2-芳基异噁唑烷-3,5-二酮B加入干燥反应器中，在有机溶剂中，继续加入碱作为催化剂，加热反应8-24小时后，区域专一性得到四取代吡咯类化合物；
Figure FDA0002288027480000011
其中，Ar1和Ar2是选自取代或未取代的芳香基团，取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基；R1选自C1-C5的烷基或C3-C6的环烷基、取代或未取代的芳香基团，这些取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基；R2选自C1-C12的烷基或C3-C6的环烷基、取代或未取代的芳香基团，这些取代基团包括C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、氰基、硝基、酯基。
2.如权利要求1所述的快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法，其特征是，噁唑-(4H)-5-酮、4-亚芳苄基-2-芳基异噁唑烷-3,5-二酮和碱的摩尔配比为1/1-1.5/0.2-2。
3.如权利要求1或2所述的快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法，其特征是所述的无机碱为醋酸钾、醋酸钠、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、磷酸一氢钾。
4.如权利要求1所述的快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法，其特征是所述的有机溶剂为1,2-二氯乙烷、乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1，4-二氧六环、甲苯、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)或二甲亚砜(DMSO)。
5.如权利要求1所述的快速制备具有式(I)结构的多取代吡咯类化合物的方法制备多取代吡咯类化合物(I)，其特征在于，选自5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(间甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(邻甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-异丙基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-叔丁基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(4-甲氧基苯基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、醋酸4-(2-(4-氟苯基)-5-异丙基-4-(苯基氨基甲酰基)-1H-吡咯-3-基)苯酯、4,5-双(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-氯苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-溴苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-氰基苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-硝基苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(萘-1-基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-(萘-2-基)-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-4-(呋喃-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(4-氟苯基)-4-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N-(4-氯苯基)-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-甲基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-乙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丁基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-((sec)-丁基)-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-苄基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-环丙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-烯丙基-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，4,5-三苯基-2-(丙-2-炔-1-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-(2-(甲硫基)乙基)-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-(环己基甲基)-N，4,5-三苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对甲苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对甲氧苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(间氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(邻氟苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对氯苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(对溴苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-N，4-二苯基-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、2-异丙基-5-(萘-2-基)-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(呋喃-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丁基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，2,4,5-四苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-甲氧基苯基)-N，2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺、4-(4-溴苯基)-N，2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺、4-(4-萘-2-基)-N，2,5-三苯基-1H-吡咯-3-氟酰胺、N，2,5-三苯基-4-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，4,5-三苯基-3-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-甲氧基苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-溴苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯、4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺。
6.如权利要求5所述的多取代吡咯类化合物(I)的用途，5-(4-氟苯基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺用于合成作为立普妥吡咯母核结构。
7.如权利要求5所述的多取代吡咯类化合物(I)的用途，其中5-(4-氟苯基)-4-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、5-(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N，4-二苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，2,5-三苯基-4-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、N，4,5-三苯基-3-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-甲氧基苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-溴苯基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯、4-(4-萘-2-基)-N，2-二苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丙基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺、4,5-双(5-溴噻吩-2-基)-2-异丁基-N-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺可用于制作有机光电材料。
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