CN111349037A - 一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法 - Google Patents

一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111349037A
CN111349037A CN201811572899.9A CN201811572899A CN111349037A CN 111349037 A CN111349037 A CN 111349037A CN 201811572899 A CN201811572899 A CN 201811572899A CN 111349037 A CN111349037 A CN 111349037A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
aviation fuel
antiwear agent
polymerization inhibitor
eleostearic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811572899.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111349037B (zh
Inventor
李澜鹏
曹长海
程瑾
李秀峥
王宜迪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sinopec Dalian Petrochemical Research Institute Co ltd
China Petroleum and Chemical Corp
Original Assignee
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Dalian Research Institute of Petroleum and Petrochemicals
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Chemical Corp, Sinopec Dalian Research Institute of Petroleum and Petrochemicals filed Critical China Petroleum and Chemical Corp
Priority to CN201811572899.9A priority Critical patent/CN111349037B/zh
Publication of CN111349037A publication Critical patent/CN111349037A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111349037B publication Critical patent/CN111349037B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

本发明涉及一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法，是将环状亲双稀试剂、阻聚剂在150‑180℃混合，逐步加入桐油酸，加完后在200‑240℃继续反应一定时间，反应完成后经减压蒸馏得到抗磨剂产品。本发明所制备的抗磨剂能够提高航空燃料的抗磨性，降低了抗磨剂的凝点和浊点，与航空燃料的调和比例低，调和后可使航空燃料满足国家标准润滑性要求。

Description

一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法
技术领域
本发明属于航空燃料添加剂领域，具体涉及一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法。
背景技术
近年来，航空燃料的润滑性能愈来愈引起人们的重视，随着航空发动机技术的发展，飞行速度的提高，润滑性能差，会使燃料泵磨损增加，寿命缩短而影响正常工作，会引起发动机慢车转速低，甚至造成停车事故，影响飞行时的安全。飞行时燃油系统的工作温度不断升高，使燃油的润滑性不断下降。此外，为了提高航空煤油的热稳定性能，国内外油料生产部门普遍采用加氢精制等二次加工的工艺方法。大量的使用经验和研究工作证明，这些新的生产工艺，对于提髙航空煤油的储存和耐高温安定性，已取得显著效果，但同时喷气燃料中的极性组分含量也大幅度降低，进一步降低了喷气燃料的润滑性下降，不满足使用要求。
通常提高航空燃料润滑性能的方法为添加润滑性改进剂，又称抗磨剂，其技术要求为需要具有较长的烷烃链，使其和油品具有良好的相容性，并能形成缠接层；具有极性官能团，保证能够紧密吸附在金属表面，且添加量较低；具有良好的低温性质（较低的凝点和浊点），避免在低温时从航空燃料中析出。目前，国内航空燃料中加入的抗磨剂是T1602，T1602的有效组分是环烷酸，但环烷酸生产过程中污染较大，且酸性强，易对发动机造成腐蚀，因此国外政府及航空公司已禁止使用。
欧美等国主要使用二聚脂肪酸作为抗磨剂，其原料来源为低冻点的高纯度妥尔油脂肪酸，由于我国妥尔油脂肪酸精制技术还不成熟，因此高纯度妥尔油脂肪酸主要依赖进口，以其为原料的下游产品生产成本均较高，限制了大规模应用。另外，由于二聚酸为双官能团，能够和油品中的微量金属形成长链聚合有机盐，易形成不溶物沉积，造成积碳增加，致使发动机的燃油消耗增加，动力性能下降，缩短了航空发动机的维护周期，同时对飞行器的飞行安全构成了潜在威胁。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法。本发明以环状亲双稀试剂、桐油酸为原料制备抗磨剂，所制备的抗磨剂能够提高航空燃料的抗磨性，极大地降低了抗磨剂的凝点和浊点，与航空燃料的调和比例低，调和后可使航空燃料满足国家标准润滑性要求。
本发明提供的单酸型航空燃料抗磨剂的制备方法，包括如下内容：将环状亲双稀试剂、阻聚剂在150-180℃混合，逐步加入桐油酸，加完后在200-240℃继续反应一定时间，反应完成后经减压蒸馏得到抗磨剂产品。
本发明中，所述的环状亲双稀试剂为马来酰亚胺及其N-取代的马来酰亚胺衍生物，如可以是N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-正丙基马来酰亚胺、N-异丙基马来酰亚胺等中的一种或几种。控制环状亲双稀试剂与桐油酸的摩尔比为0.5:1-3:1，优选为0.8:1-2:1。
本发明中，所述阻聚剂选自酚类阻聚剂、醌类阻聚剂、芳烃硝基化合物阻聚剂等中的一种或几种，如可以是对苯醌、对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚、2,5-二叔丁基对苯二酚等中的一种或几种，优选对苯醌或/和对苯二酚。由于桐油酸分子中的共轭三烯键在高温下易发生自由基聚合形成大分子交联结构，导致产品粘度增加、凝点提高，为了确保反应有效进行，阻聚剂用量为桐油酸质量的0.01%-0.1%，优选为0.04%-0.08%。
本发明中，所述的环状亲双稀试剂、阻聚剂首先加入到反应器中，然后升温至150-180℃，优选160-170℃进行搅拌混合，搅拌速度为100-500rpm，优选300-400rpm。所述反应器可以为常规使用的带搅拌的反应器，可以自动控制温度、压力、搅拌速度等。
本发明中，所述的桐油酸可以采用商品桐油酸或者自制桐油酸。制备过程具体可以为：将桐油与适量碱、醇、水混合后进行均相皂化脱去甘油，生成脂肪酸盐，脂肪酸盐经酸化后保温一定时间，减压蒸馏除去醇，然后萃取油相，油相经水洗后，减压蒸馏除去萃取剂及少量的水，制得桐油酸。桐油酸制备过程中，所用的碱为NaOH、KOH等无机碱中的至少一种，优选KOH。所用的醇为C1-C4的低碳醇，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等中的至少一种，优选甲醇。其中，桐油与碱的质量比为5:1-3:1，优选4.5:1-4:1，桐油与醇的质量比为0.1:1-2:1，优选0.5:1-1:1，醇与水的质量比为2:1-1:1，优选1:1-1.5:1。所述的皂化温度为60-80℃，优选为70-75℃，皂化过程需要进行冷凝回流。所述脂肪酸盐的酸化采用硫酸、盐酸、磷酸等无机酸中的至少一种，优选硫酸；酸浓度为1-5mol/L，优选2-4mol/L。酸化至体系pH≤2后，保温0.5-5h。所述的减压蒸馏的真空度为0.05-0.15MPa，优选0.09-0.11MPa，蒸馏温度从室温逐步升温至95-105℃，至无馏出物。所述的萃取剂为石油醚、正己烷等中的至少一种，优选正己烷，使用量为桐油质量的30%-100%，优选30%-50%。
本发明中，由于桐油酸分子量较大，也存在较大的反应位阻，导致反应速率降低，必须增加反应温度才能促进反应的进行，通常反应温度应高于200℃。即使在阻聚剂存在下，若采用常规一次加料法制备，由于存在共轭三烯键，在如此高温条件下也易发生自由基聚合形成大分子交联结构，导致产品无法应用。因此，本发明采取在环状亲双稀试剂和阻聚剂混合物中逐步加入桐油酸，最好使桐油酸在1-3h内滴加完，加完后在200-240℃继续反应3-5h。进一步的，加料速度最好先快后慢，优选桐油酸加入1/2的时间不超过加料总时间的1/3，采用加料速度先快后慢的方式不仅能够控制反应进程，同时能够防止环状亲双稀试剂的自身聚合，进一步提高产品收率和使用性能。
本发明中，所述的减压蒸馏的压力为30-150Pa，优选为65-120Pa，温度为180-230℃，优选为195-225℃。
本发明所述单酸型航空燃料抗磨剂是由上述本发明方法制备的。所制备的抗磨剂是以环状亲双稀试剂和桐油酸为原料制得的，酸值为130-170mgKOH/g，凝点≤-45℃，浊点≤-40℃。相比于现有环烷酸型和二聚酸型抗磨剂，本产品为单酸型抗磨剂，生产过程绿色环保，腐蚀性低，且产品能够避免长链聚合有机盐的形成所造成的沉积增加问题，具有良好的使用性能。
本发明制备的单酸型航空燃料抗磨剂用于提高航空燃料的润滑性，当用量为15-20ppm时可使航空燃料满足国标《3号喷气燃料》中规定的润滑性要求，磨斑直径不大于0.65mm。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
（1）本发明利用分子结构修饰，将环状亲双稀试剂的极性基团引入到桐油酸分子链中，生成具有双环结构的长链脂肪酸结构，从而大幅度降低产品的凝点和浊点，并能够有效提高缠结密度，使润滑膜更为致密，从而极大地提高航空燃料抗磨性。
（2）相比于现有环烷酸型和二聚酸型抗磨剂，本产品生产过程绿色环保，腐蚀性低，且产品为单酸型抗磨剂，能够避免长链聚合有机盐的形成所造成的油滤沉积增加问题，具有良好的使用性能。
（3）本发明以桐油酸为主要原料，拓宽了航空燃料抗磨剂的原料来源。另外，本发明具有工艺简便、原料易得、成本低廉，易于工业化生产、经济性更好等特点。
附图说明
图1是桐油酸原料的气相色谱图。
图2是实施例1制备的抗磨剂产品的气相色谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法和应用效果进行详细说明。实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
以下实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为本领域常规方法。下述实施例中所用的实验材料，如无特殊说明，均从常规生化试剂商店购买得到。
本发明所制备航空燃料抗磨剂的酸值按照GB/T 7304方法测定，凝点按照GB/T510方法测定，浊点按照ASTM D2500方法测定，润滑性按照SH/T 0687方法测定（润滑性指添加抗磨剂后，航空燃料的磨斑直径）。
根据气相色谱法检测桐油酸中含有共轭双键的共轭十八碳三烯酸含量，先将桐油酸按照国标GB/T7376-2008进行甲脂化，后进行气相色谱分析，色谱分析条件：FID 检测器；色谱柱尺寸，100m×0.25mm×0.20μm。进样口温度 260℃；进样量 1μL；分流进样，分流比100：1；升温程序为 140℃开始保持 5min，以4℃/min 升到 240℃保持 4min；检测器温度260℃。经检测，桐油脂肪酸中含有共轭双键的共轭十八碳三烯酸含量B=70%。
桐油酸的转化率A=（m1-m2）/m1×100%。其中，m1为桐油酸投料质量；m2为反应后分离出桐油酸质量。
桐油酸碳碳共轭双键的转化率=A/B×100%。
实施例1
将262g 马来酰亚胺、0.308g对苯二酚投入到反应釜中，开启搅拌，并升温至165℃进行搅拌混合，搅拌速度为300rpm。向反应釜中逐步滴加桐油酸（商品桐油酸，安徽瑞芬得油脂深加工有限公司，型号:T160）500g，使桐油酸在2h内加完，滴加速度基本均匀，加完后在220℃继续反应4h，结束反应，在压力65Pa，210℃下减压蒸馏2h，得到抗磨剂产品。经计算，桐油酸碳碳共轭双键的转化率为87.5%。经检测，产品酸值154.2mgKOH/g，凝点-50.2℃，浊点-46.1℃。由图1和图2可知，在流出时间15.18min时新出现了一个化合物特征峰，证明了抗磨剂的形成。
实施例2
将140g马来酰亚胺、0.2g对苯二酚投入到反应釜中，开启搅拌，并升温至180℃进行搅拌混合，搅拌速度为300rpm。向反应釜中逐步滴加桐油酸500g，使桐油酸在1h内加完，滴加速度基本均匀，加完后在240℃继续反应3h，结束反应，在压力65Pa，210℃下减压蒸馏2h，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为77.3%，产品酸值165.6mgKOH/g，凝点-48.2℃，浊点-44.3℃。
实施例3
将436g马来酰亚胺、0.5g对苯二酚投入到反应釜中，开启搅拌，并升温至150℃进行搅拌混合，搅拌速度为300rpm。向反应釜中逐步滴加桐油酸500g，使桐油酸在3h内加完，滴加速度基本均匀，加完后在200℃继续反应5h，结束反应，在压力65Pa，210℃下减压蒸馏2h，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为88.6%，产品酸值144.5mgKOH/g，凝点-51.7℃，浊点-47.4℃。
实施例4
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用对苯醌代替对苯二酚，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为87.3%，产品酸值156.6mgKOH/g，凝点-49.5℃，浊点-45.3℃。
实施例5
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用2,5-二叔丁基对苯二酚代替对苯二酚，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为85.5%，产品酸值155.8mgKOH/g，凝点-49.7℃，浊点-45.6℃。
实施例6
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于控制滴加速度，使桐油酸加入1/2的时间为加料总时间的1/3，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为90.4%，产品酸值149.3mgKOH/g，凝点-52.1℃，浊点-47.6℃。
实施例7
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用297g N-甲基马来酰亚胺代替马来酰亚胺，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为84.1%，产品酸值149.2mgKOH/g，凝点-51.1℃，浊点-47.2℃。
实施例8
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用335g N-乙基马来酰亚胺代替马来酰亚胺，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为82.0%，产品酸值144.3mgKOH/g，凝点-52.2℃，浊点-48.1℃。
实施例9
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用367g N-正丙基马来酰亚胺代替马来酰亚胺，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为79.5%，产品酸值139.1mgKOH/g，凝点-52.8℃，浊点-48.8℃。
实施例10
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用400g N-正丁基马来酰亚胺代替马来酰亚胺，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为77.4%，产品酸值134.2mgKOH/g，凝点-53.6℃，浊点-49.5℃。
实施例11
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用367g N-异丙基马来酰亚胺代替马来酰亚胺，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为74.2%，产品酸值139.4mgKOH/g，凝点-53.1℃，浊点-49.2℃。
实施例12
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用400g N-异丁基马来酰亚胺代替马来酰亚胺，得到抗磨剂产品。桐油酸碳碳共轭双键的转化率为72.3%，产品酸值134.5mgKOH/g，凝点-54.0℃，浊点-49.8℃。
实施例13
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用自制的桐油酸。桐油酸的制备方法为：在250mL三口烧瓶中加入7.8g KOH、70mL甲醇及35mL水，搅拌加热至75℃，加入34.9g桐油，回流反应1.5h，后用2mol/L的H2SO4调节反应体系pH值至2，保温0.5h后，0.08MPa减压蒸馏回收溶剂甲醇，加入17.45g石油醚萃取，静止分离，然后利用热水进行多次除酸洗涤，静止分离，0.15MPa减压蒸馏脱除石油醚和少量水，得桐油酸。采用上述桐油酸制备抗磨剂，得到抗磨剂产品，桐油酸碳碳共轭双键的转化率为88.2%，产品酸值153.7mgKOH/g，凝点-50.8℃，浊点-46.6℃。
比较例1
采用与实施例1相同的原料用量，不同在于将桐油酸一次性加入反应体系中，反应体系易形成大分子交联产物，导致产品产率低于60%，且凝点过高为-8℃，不满足航空燃料抗磨剂的使用要求，在低温条件下易从航空燃料中析出。
比较例2
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于采用其他植物油酸，如菜籽油酸、蓖麻油酸、妥尔油酸、油酸、亚油酸、大豆油酸、棉籽油酸、玉米油酸等。由于上述植物油酸分子中不含共轭双键，所以体系未发生反应，无法得到产品。
比较例3
制备工艺及操作条件同实施例1，不同在于未加入阻聚剂，反应体系易形成大分子交联产物，导致产品产率低于58%，且凝点过高为-11℃，不满足航空燃料抗磨剂的使用要求，在低温条件下易从航空燃料中析出。
测试例
本发明测试例使用的航空燃料为磨斑直径为0.95mm、冰点为-51.5℃的加氢精制航煤。将本发明实施例和比较例制备的抗磨剂加入到上述航空燃料中，进行产品性能测试。测试结果如表1。
表1
Figure DEST_PATH_IMAGE002
由表1可以看出，直接采用桐油酸对航空燃料的润滑有一定效果，但由于桐油酸凝点为48℃，调和后不满足凝点指标，在-40℃存在析出。而本发明制备的抗磨剂，当用量为15ppm时，可使航空燃料满足国标《3号喷气燃料》中规定的润滑性要求，磨斑直径不大于0.65mm；且凝点完全满足要求，在-40℃无析出，具有良好的使用性能。

Claims (11)

1.一种单酸型航空燃料抗磨剂的制备方法，其特征在于包括如下内容：将环状亲双稀试剂、阻聚剂在150-180℃混合，逐步加入桐油酸，加完后在200-240℃继续反应一定时间，反应完成后经减压蒸馏得到抗磨剂产品。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的环状亲双稀试剂为马来酰亚胺及其N-取代的马来酰亚胺衍生物中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的环状亲双稀试剂为N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-正丙基马来酰亚胺、N-异丙基马来酰亚胺中的一种或几种。
4.根据权利要求1、2或3所述的方法，其特征在于：控制环状亲双稀试剂与桐油酸的摩尔比为0.5:1-3:1，优选为0.8:1-2:1。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述阻聚剂为酚类阻聚剂、醌类阻聚剂、芳烃硝基化合物阻聚剂中的一种或几种，用量为桐油酸质量的0.01%-0.1%，优选为0.04%-0.08%。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的桐油酸的制备过程具体为：将桐油与适量碱、醇、水混合后进行均相皂化脱去甘油，生成脂肪酸盐，脂肪酸盐经酸化后保温一定时间，减压蒸馏除去醇，然后萃取油相，油相经水洗后，减压蒸馏除去萃取剂及少量的水，制得桐油酸。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述逐步加入桐油酸，使桐油酸在1-3h内滴加完，加完后在200-240℃继续反应3-5h。
8.根据权利要求1或7所述的方法，其特征在于：所述逐步加入桐油酸，加料速度先快后慢，使桐油酸加入1/2的时间不超过加料总时间的1/3。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的减压蒸馏的压力为30-150Pa，优选为65-120Pa，温度为180-230℃，优选为195-225℃。
10.一种单酸型航空燃料抗磨剂，其特征在于是由权利要求1-9任一所述方法制备的。
11.根据权利要求10所述抗磨剂的应用，其特征在于：用于提高航空燃料的润滑性，当用量为15-20ppm时使航空燃料满足国标《3号喷气燃料》中规定的润滑性要求，磨斑直径不大于0.65mm。
CN201811572899.9A 2018-12-21 2018-12-21 一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法 Active CN111349037B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811572899.9A CN111349037B (zh) 2018-12-21 2018-12-21 一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811572899.9A CN111349037B (zh) 2018-12-21 2018-12-21 一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111349037A true CN111349037A (zh) 2020-06-30
CN111349037B CN111349037B (zh) 2021-10-08

Family

ID=71192304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811572899.9A Active CN111349037B (zh) 2018-12-21 2018-12-21 一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111349037B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114686288A (zh) * 2020-12-31 2022-07-01 中国石油化工股份有限公司 一种生物基航空燃料抗磨剂及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN86108060A (zh) * 1986-12-06 1988-07-13 北京师范大学 桐油改性不饱和聚酯涂料及合成法
CN101863768A (zh) * 2010-05-14 2010-10-20 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 半干性油或干性油全质利用制备增塑剂及润滑剂的方法
CN102276873A (zh) * 2011-06-22 2011-12-14 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 C22三酸三酯类增塑剂及其制备方法
CN102391123A (zh) * 2011-08-31 2012-03-28 河南金誉包装科技股份有限公司 光固化四氢苯酐化桐油丙烯酸酯树脂及其制备方法
CN102795988A (zh) * 2012-09-13 2012-11-28 重庆油桐产业研究中心 以桐油为原料制备壬二酸和生物质柴油的方法
CN102884045A (zh) * 2010-03-30 2013-01-16 吉坤日矿日石能源株式会社 琥珀酰亚胺化合物、润滑油添加剂以及润滑油组合物
US20130312319A1 (en) * 2007-11-01 2013-11-28 Martin Reaney Fuel additive composition to improve fuel lubricity
CN104804782A (zh) * 2015-03-25 2015-07-29 中国人民解放军空军油料研究所 一种制备航空燃料抗磨剂的方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN86108060A (zh) * 1986-12-06 1988-07-13 北京师范大学 桐油改性不饱和聚酯涂料及合成法
US20130312319A1 (en) * 2007-11-01 2013-11-28 Martin Reaney Fuel additive composition to improve fuel lubricity
CN102884045A (zh) * 2010-03-30 2013-01-16 吉坤日矿日石能源株式会社 琥珀酰亚胺化合物、润滑油添加剂以及润滑油组合物
CN101863768A (zh) * 2010-05-14 2010-10-20 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 半干性油或干性油全质利用制备增塑剂及润滑剂的方法
CN102276873A (zh) * 2011-06-22 2011-12-14 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 C22三酸三酯类增塑剂及其制备方法
CN102391123A (zh) * 2011-08-31 2012-03-28 河南金誉包装科技股份有限公司 光固化四氢苯酐化桐油丙烯酸酯树脂及其制备方法
CN102795988A (zh) * 2012-09-13 2012-11-28 重庆油桐产业研究中心 以桐油为原料制备壬二酸和生物质柴油的方法
CN104804782A (zh) * 2015-03-25 2015-07-29 中国人民解放军空军油料研究所 一种制备航空燃料抗磨剂的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
黄坤等: ""由桐酸甲酯合成C21二元酸单甲酯的研究与产物表征"", 《化学试剂》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114686288A (zh) * 2020-12-31 2022-07-01 中国石油化工股份有限公司 一种生物基航空燃料抗磨剂及其制备方法
CN114686288B (zh) * 2020-12-31 2023-05-26 中国石油化工股份有限公司 一种生物基航空燃料抗磨剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111349037B (zh) 2021-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109486537B (zh) 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法
CN109576063B (zh) 一种一步法合成低硫柴油抗磨剂的方法
CN109576021B (zh) 一种改善低硫柴油润滑性的改进剂及其制备方法
CN111349037B (zh) 一种单酸型航空燃料抗磨剂及其制备方法
CN109486538B (zh) 一种提高低硫柴油润滑性的改进剂及其制备方法
CN109574846B (zh) 一种利用超声波制备低硫柴油润滑性改进剂的方法
CN111349488B (zh) 一种提高低硫柴油润滑性的改进剂及其合成方法
CN102260571B (zh) 一种航空基础油
CN110511795A (zh) 一种新型酯型柴油抗磨剂的制备工艺方法
CN111349494B (zh) 一种低酸型低硫柴油润滑性改进剂及其制备方法
CN111349490B (zh) 一种利用微波制备低硫柴油润滑性改进剂的方法
CN111349485B (zh) 一种低硫柴油润滑性改进剂及其合成方法
CN109576020B (zh) 一种离子液体中合成低硫柴油润滑性改进剂的方法
CN101735847B (zh) 松香燃料油生产方法
CN109486504B (zh) 一种提高低硫柴油润滑性的改进剂及其合成方法
CN111349483B (zh) 一种植物油基低硫柴油抗磨剂及其制备方法
CN109576017B (zh) 一种超临界条件下制备低硫柴油润滑性改进剂的方法
CN111349663B (zh) 一种植物油脂肪酸甲酯的改性方法及其应用
CN111349487A (zh) 一种抑菌型低硫柴油润滑改进剂及其制备方法
CN111349489B (zh) 一种低硫柴油润滑性改进剂及其合成方法和应用
CN111349523B (zh) 一种低凝点生物柴油及其制备方法
CN111349482B (zh) 一种抑菌型柴油润滑性改进剂及其制备方法
CN111349486B (zh) 一种低硫柴油润滑性改进剂及其制备方法
CN114686288B (zh) 一种生物基航空燃料抗磨剂及其制备方法
CN109554202B (zh) 一种乙醇汽油添加剂及其制备的乙醇汽油

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20231008

Address after: 100728 No. 22 North Main Street, Chaoyang District, Beijing, Chaoyangmen

Patentee after: CHINA PETROLEUM & CHEMICAL Corp.

Patentee after: Sinopec (Dalian) Petrochemical Research Institute Co.,Ltd.

Address before: 100728 No. 22 North Main Street, Chaoyang District, Beijing, Chaoyangmen

Patentee before: CHINA PETROLEUM & CHEMICAL Corp.

Patentee before: DALIAN RESEARCH INSTITUTE OF PETROLEUM AND PETROCHEMICALS, SINOPEC Corp.