CN111344358A - 颜料分散剂、颜料组合物和颜料着色剂 - Google Patents

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Abstract

提供一种颜料分散剂，其能明显改善以分散状态含有黑色偶氮颜料等颜料颗粒的墨、涂料等液态物的流动性、且能抑制颜料颗粒的聚集、且能制造防止异物的发生且光学浓度优异的着色物品。提供一种颜料分散剂，其为下述通式(1)所示的化合物(R1和R2彼此独立地表示从胺化合物的氨基上去除了1个氢原子而得到的基团，所述胺化合物包含碱性氮原子，R3和R4彼此独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或羟基)。

Description

颜料分散剂、颜料组合物和颜料着色剂
技术领域
本发明涉及颜料分散剂、颜料组合物和颜料着色剂。更详细而言，涉及配混于印刷墨(胶版墨、凹版墨等)、各种涂料、塑料、颜料印染剂、电子照片用干式调色剂、电子照片用湿式调色剂、喷墨记录用墨、热转印记录用墨、滤色器用抗蚀剂、书写工具用墨等中的颜料分散剂。
背景技术
一般而言，难以使颜料(颗粒)以稳定的状态混合分散在涂料、凹版印刷墨、胶印墨等的连结料中。例如，暂时分散于连结料中的微细颜料颗粒倾向于在该连结料中聚集。颜料颗粒聚集时，连结料的粘度会上升。另外，如果使用含有聚集状态的颜料颗粒的连结料，则容易产生墨或涂料的着色力降低、或涂膜的光泽降低等各种问题。在颜料中，特别难以使黑色颜料以稳定的状态混合分散。
作为用作涂料、印刷墨、塑料用等的着色剂的黑色颜料，通常使用炭黑系颜料、氧化铁系颜料等。这些黑色颜料通过吸收包括太阳光中的可见光区域在内的全部光线而呈现黑色。
太阳光是电磁波，大致380nm～780nm的波长区域中的光是可见光线。因此，即使仅吸收全部可见光线也会呈现黑色。可见光线长波长侧的波长区域中的、与红外线区域之间的0.8μm～2.5μm(800nm～2500nm)的波长区域中的光被称为近红外线。炭黑系颜料也吸收该近红外线。需要说明的是，在太阳光的波长区域中，对热的贡献程度特别大的光认为是近红外线中的800nm～1400nm的波长区域的光。
如上述，炭黑系颜料等黑色颜料也吸收对热的贡献程度大的800nm～1400nm的波长区域的近红外线。因此，存在经黑色颜料着色的物品在沐浴太阳光下容易升温之类的课题。作为经黑色颜料着色的物品，也存在很多构成滤色器(以下，也简记作“CF”)的黑色矩阵(以下，也简记作“BM”)等精致的制品。因此，已经对即使沐浴太阳光也不会升温的黑色颜料、使各种物品着黑色的着色剂组合物等进行了各种研究。
专利文献1中，公开了一种具有偶氮次甲基的黑色偶氮颜料，其吸收可见光线而呈现黑色的同时反射红外线。另外，由于反射红外线，因此提出了通过用这种黑色偶氮颜料着色而获得即使阳光直射等也不会过度升温的物品等。
然而，随着近年来信息化设备的显著发展，液晶彩色显示器(以下，也简记作“LCD”)已经被用作为许多信息显示相关设备的信息显示构件。伴随于此，强烈期望改善LCD的显示品质和低成本化。因此，对于搭载于LCD的CF，在精细性、色浓度、透光性、对比度性等色彩特性、光学特性的方面，也要求具有更优异的品质。
在CF中，R(红色)、G(绿色)和B(蓝色)各像素以条纹状、马赛克状、或三角状排列，并且在各像素的周围形成网格状的BM，以屏蔽不需要的光。然后，用背光灯从背面照射光，并且用加色混合对R、G和B各像素的透射光进行显色而形成影像。彩色(RGB)像素中使用红色颜料、绿色颜料、蓝色颜料、黄色颜料和紫色颜料等，并且分别已经得到改良。另外，作为构成BM的避光性材料，为了应对基板尺寸的大型化、环境负荷的降低等，逐渐将以往的金属铬膜替换为使用了黑色颜料的树脂膜。
另外，在CF的像素的显示方式中也已经提出了各种改良，并且在BM中使用的避光性的黑色颜料也相应地得到了改良。例如，为了扩大视场角，已经提出了一种面内切换方式(IPS方式)，其平行于基板地施加电场，使液晶层转换而显示像素。另外，已经提出了在薄膜晶体管(TFT)上形成BM的黑色矩阵阵列基板方式(BOA方式)、滤色器阵列方式(COA方式)。这些方式中，由于开口率变高，因此，可以扩大像素面积。进而，由于粘贴工序的效率改善，因此，对于作业工序也可以合理化。
例如，为了在IPS方式中进一步扩大视场角，需要精度高且恒定地保持夹持液晶层的基板的间隔(单元间隙)。然而，以往的散布珠状间隔物的方式难以均匀地调整单元间隙。因此，作为均匀地调整单元间隙的方法，提出了加厚BM本身、或者在BM上层叠着色层、光致抗蚀层等用于支撑间隔的树脂以使其加厚等方法。进而，在这些方法的情况下，由于不使用以往的珠状间隔物，因此，认为可以抑制由光的散射、透射导致的显示品质的降低(专利文献2和3)。
由于IPS方式、BOA方式、COA方式等方式是在TFT等有源元件上形成BM的方式，因此，如果BM不是电绝缘性的，则存在有源元件误操作的可能性。由于以往用作避光性的黑色颜料的炭黑系颜料的电阻低，因此，不能说其适合作为用于上述方式的黑色颜料。因此，强烈期望电绝缘性更优异的避光性的黑色颜料。
面对这种强烈期望，例如已经提出了一种BM用的黑色颜料，其利用高绝缘性的树脂覆膜覆盖限定了氧量的炭黑来改善电绝缘性(专利文献4)。另外，已经提出了将使用其体积电阻率被测定并选择的绝缘性的炭黑、或利用树脂覆盖以改善电绝缘性的炭黑而形成的BM应用于COA方式(专利文献5)。然而，由于炭黑系颜料本质上是具有导电性的材料，因此，即使覆盖树脂等的情况下，也难以确保充分的绝缘性。
另一方面，为了确保BM的绝缘性，提出了使用专利文献1中提出的具有偶氮次甲基的黑色偶氮颜料的方案(专利文献6)。然而，专利文献1中提出的黑色偶氮颜料难以以稳定的状态混合分散于连结料中。暂时分散于连结料中的微细颜料颗粒有在该连结料中聚集的倾向。而且，颜料颗粒聚集了的连结料的粘度上升。另外，如果使用含有聚集了的颜料颗粒的连结料，则产生墨和涂料的着色力降低、涂膜的光泽降低或作为形成BM的避光性材料的光学浓度不充分等课题。
为了使具有偶氮次甲基的黑色偶氮颜料等颜料的颗粒以稳定的状态分散于分散介质中，已经提出了使用颜料衍生物作为分散剂的方法、利用用颜料衍生物处理过的颜料的方法等。具体而言，使用PB15：6等酞菁系颜料的情况下，已经提出了使用酞菁的取代衍生物作为颜料分散剂的方案(专利文献7)。另外，使用PR177等蒽醌系颜料的情况下，已经提出了使用蒽醌的取代衍生物作为颜料分散剂的方案(专利文献8)。进而，使用PR254等二酮基吡咯并吡咯系颜料的情况下，已经提出了使用二酮基吡咯并吡咯的取代衍生物作为颜料分散剂的方案(专利文献8)。
现有技术術文献
专利文献
专利文献1：日本特公平4-15265号公报
专利文献2：日本特开2000-66018号公报
专利文献3：日本特开2002-341332号公报
专利文献4：日本专利第3543501号公报
专利文献5：日本专利第4338479号公报
专利文献6：日本专利第2819512号公报
专利文献7：日本特开2002-55224号公报
专利文献8：日本特开2001-240780号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，即使使用专利文献7和8中提出的颜料衍生物，也难以使专利文献1中提出的具有偶氮次甲基的黑色偶氮颜料以稳定的状态分散于介质中。另外，专利文献7和8中提出的颜料衍生物的色调不是黑色，因此，还存在黑色的光学浓度降低的课题。
本发明是鉴于这样的现有技术所具有的问题而作出的，其课题在于，提供一种颜料分散剂，其能明显改善以分散状态含有黑色偶氮颜料等颜料颗粒的墨、涂料等液态物的流动性、且能抑制颜料颗粒的聚集、且能制造防止异物的发生且光学浓度优异的着色物品。另外，本发明的课题在于，提供：使用上述颜料分散剂而得到的颜料组合物和颜料着色剂。
用于解决问题的方案
即，根据本发明，提供以下所示的颜料分散剂。
[1]一种颜料分散剂(以下，也记作“第1颜料分散剂”)，其为下述通式(1)所示的化合物。
Figure BDA0002469435620000051
(前述通式(1)中，R1和R2彼此独立地表示从胺化合物的氨基上去除了1个氢原子而得到的基团，所述胺化合物包含碱性氮原子、任选包含除氮原子以外的杂原子、且具有碳数2～30的链状或环状的脂肪族烃基或芳香族烃基，R3和R4彼此独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或羟基)
[2]根据前述[1]所述的颜料分散剂，其中，前述通式(1)中，R1和R2彼此独立地为下述通式(2)或(3)所示的基团。
Figure BDA0002469435620000052
(前述通式(2)和(3)中，＊表示与三嗪环的键合位置，X彼此独立地表示碳数1～4的亚烷基，R5和R6彼此独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基，R5与R6任选键合而形成环状结构，前述环状结构任选包含杂原子)
进而，根据本发明，提供以下所示的颜料分散剂。
[3]一种颜料分散剂(以下，也记作“第2颜料分散剂”)，其为下述通式(4)所示的化合物。
Figure BDA0002469435620000061
(前述通式(4)中，X表示具有1个以上的磺酸基的芳香族基团，R1和R2彼此独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或羟基)
[4]根据前述[3]所述的颜料分散剂，其中，前述通式(4)中，X为下述通式(5)～(7)中的任意者所示的基团。
Figure BDA0002469435620000062
(前述通式(5)～(7)中，＊表示与氮原子的键合位置，Y彼此独立地表示卤素原子，n表示0～2的数)
另外，根据本发明，提供以下所示的颜料组合物。
[5]一种颜料组合物，其含有：颜料；和，前述[1]～[4]中任一项所述的颜料分散剂。
[6]根据前述[5]所述的颜料组合物，其中，前述颜料分散剂相对于前述颜料100质量份的含量为0.5～40质量份。
进而，根据本发明，提供以下所示的颜料着色剂。
[7]一种颜料着色剂，其含有：前述[4]或[5]所述的颜料组合物；和，形成覆膜的材料。
[8]根据前述[7]所述的颜料着色剂，其用于图像显示、图像记录、凹版印刷墨、笔记用墨、塑料、颜料印染、涂料、或滤色器的黑色矩阵。
发明的效果
根据本发明，可以提供一种颜料分散剂，其能明显改善以分散状态含有黑色偶氮颜料等颜料颗粒的墨、涂料等液态物的流动性、且能抑制颜料颗粒的聚集、且能制造防止异物的发生且光学浓度优异的着色物品。另外，根据本发明，可以提供：使用上述颜料分散剂而得到的颜料组合物和颜料着色剂。
具体实施方式
＜颜料分散剂＞
(第1颜料分散剂)
以下，列举优选的实施方式为例，对本发明的详细情况进行说明。本发明的颜料分散剂(第1颜料分散剂)的主要特征之一在于，为下述通式(1)所示的化合物。具有这样的特征的本发明的颜料分散剂对各种颜料具有优异的亲和性，无论是有机/无机，均可以适合作为用于分散各种颜料的颜料分散剂使用。另外，本发明的颜料分散剂具有优异的颜料分散效果，因此，可以作为用于制备各种用途的颜料着色剂的材料使用。
Figure BDA0002469435620000071
(前述通式(1)中，R1和R2彼此独立地表示从胺化合物的氨基上去除了1个氢原子而得到的基团，所述胺化合物包含碱性氮原子、任选包含除氮原子以外的杂原子、且具有碳数2～30的链状或环状的脂肪族烃基或芳香族烃基，R3和R4彼此独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或羟基)
通式(1)中，R1和R2彼此独立地表示从特定的胺化合物的氨基上去除了1个氢原子而得到的基团。该特定的胺化合物为包含碱性氮原子、任选包含除氮原子以外的杂原子、且具有碳数2～30的链状或环状的脂肪族烃基或芳香族烃基的化合物。作为特定的胺化合物的具体例，可以举出：N,N-二甲基氨基甲胺、N,N-二乙基氨基甲胺、N,N-二丙基氨基甲胺、N,N-二丁基氨基甲胺、N,N-二甲基氨基乙胺、N,N-二乙基氨基乙胺、N,N-二丙基氨基乙胺、N,N-二丁基氨基乙胺、N,N-二甲基氨基丙胺、N,N-二乙基氨基丙胺、N,N-二丙基氨基丙胺、N,N-二甲基氨基丁胺、N,N-二乙基氨基丁胺、N,N-二丙基氨基丁胺、N,N-二丁基氨基丁胺、N,N-二甲基氨基月桂胺、N,N-二乙基氨基月桂胺、N,N-二丁基氨基月桂胺、N,N-二甲基氨基硬脂胺、N,N-二乙基氨基硬脂胺、N,N-二乙醇氨基乙胺、N,N-二乙醇氨基丙胺、N-(3-氨基丙基)环己胺、N-(3-氨基丙基)吗啉、1-(3-氨基丙基)-2-甲基吡啶、N-氨基丙基吡咯烷、N,N-二乙基氨基乙氧基丙胺、N,N,N”,N”-四甲基二亚乙基三胺、N,N,N”,N”-四乙基二亚乙基三胺、N,N,N”,N”-四(正丙基)二亚乙基三胺、N,N,N”,N”-四(异丙基)二亚乙基三胺、N,N,N”,N”-四(正丁基)二亚乙基三胺、N,N,N”,N”-四(异丁基)二亚乙基三胺、N,N,N”,N”-四(叔丁基)二亚乙基三胺、3,3’-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)、3,3’-亚氨基双(N,N-二乙基丙胺)、3,3’-亚氨基双(N,N-二(正丙基)丙胺)、3,3’-亚氨基双(N,N-二(正丁基)丙胺)、3,3’-亚氨基双(N,N-二(异丁基)丙胺)、3,3’-亚氨基双(N,N-二(叔丁基)丙胺)、2,9-二甲基-2,5,9-三氮杂癸烷、2,10-二甲基-2,10-三氮杂癸烷、2,12-二甲基-2,6,12-三氮杂十三烷、2,12-二甲基-2,5,12-三氮杂十三烷、2,16-二甲基-2,9,16-三氮杂十七烷、3-乙基-10-甲基-3,6,10-三氮杂十一烷、5,13-二(正丁基)-5,9,13-三氮杂十七烷、二(2-吡啶甲基)胺、二(3-吡啶甲基)胺等。其中，优选N,N-二甲基氨基丙胺、N,N-二乙基氨基丙胺、N,N-二丁基氨基丙胺。
通式(1)中，R1和R2优选彼此独立地为下述通式(2)或(3)所示的基团。
Figure BDA0002469435620000091
(前述通式(2)和(3)中，＊表示与三嗪环的键合位置，X彼此独立地表示碳数1～4的亚烷基，R5和R6彼此独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基，R5与R6任选键合而形成环状结构，前述环状结构任选包含杂原子)
通式(1)中，R3和R4所示的基团优选彼此独立地为氢原子、烷基或烷氧基，进一步优选氢原子、碳数1～3的烷基或碳数1～3的烷氧基。
本发明的颜料分散剂即使少量，也体现出作为颜料的分散剂的优异作用。另外，使用本发明的颜料分散剂制备的颜料组合物和颜料着色剂不易产生贮藏时的增稠、凝胶化，并且在使用它们形成的涂膜中不易产生异物。作为本发明的颜料分散剂的具体例，可以举出下述式(A)～(F)所示的化合物等。
Figure BDA0002469435620000101
Figure BDA0002469435620000111
作为本发明的颜料分散剂的进一步的具体例，可以举出下述式(1-1)～(1-8)所示的化合物等。
Figure BDA0002469435620000121
Figure BDA0002469435620000131
Figure BDA0002469435620000141
通式(1)所示的化合物(第1颜料分散剂)例如可以如以下合成。首先，使氰脲酰氯与4’-氨基乙酰苯胺在乙酸酸性的水中、以0～10℃进行反应。接着，与前述特定的胺化合物以70～80℃进行反应后，在盐酸酸性下、以90～100℃进行脱乙酰化。之后，冷却至0～10℃后，用亚硝酸钠进行重氮化。然后，与N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺等特定的偶联剂进行偶联反应，从而可以得到通式(1)所示的化合物(第1颜料分散剂)。需要说明的是，本发明的颜料分散剂中可以包含少量的未反应的原料和副产物，但只要可以得到本发明的效果就可以稍微包含这些未反应的原料和副产物。
作为上述合成方法中使用的特定的偶联剂，可以举出N-苯基-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺、N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺、N-(2-甲基-4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺等。
(第2颜料分散剂)
本发明的颜料分散剂(第2颜料分散剂)的主要特征之一在于，为下述通式(4)所示的化合物。具有这样的特征的本发明的颜料分散剂对各种颜料具有优异的亲和性，无论有机/无机，均可以适合作为用于分散各种颜料的颜料分散剂使用。另外，本发明的颜料分散剂具有优异的颜料分散效果，因此，可以作为用于制备各种用途的颜料着色剂的材料使用。
Figure BDA0002469435620000151
(前述通式(4)中，X表示具有1个以上的磺酸基的芳香族基团，R1和R2彼此独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或羟基)
通式(4)中，X所示的芳香族基团任选具有除磺酸基以外的取代基。作为除磺酸基以外的取代基，可以举出卤素原子、烷基、烷氧基、羟基等。作为卤素原子，可以举出氟原子(F)、氯原子(Cl)、溴原子(Br)等。
通式(4)中，X优选下述通式(5)～(7)中的任意者所示的基团。
Figure BDA0002469435620000152
(前述通式(5)～(7)中，＊表示与氮原子的键合位置，Y彼此独立地表示卤素原子，n表示0～2的数)
通式(5)～(7)中，作为Y所示的卤素原子的具体例，可以举出氟原子(F)、氯原子(Cl)、溴原子(Br)等。
本发明的颜料分散剂即使少量，也体现出作为颜料的分散剂的优异作用。另外，使用本发明的颜料分散剂制备的颜料组合物和颜料着色剂不易产生贮藏时的增稠、凝胶化，并且在使用它们形成的涂膜中不易产生异物。作为本发明的颜料分散剂的具体例，可以举出下述式(H)～(M)所示的化合物等。
Figure BDA0002469435620000161
Figure BDA0002469435620000171
作为本发明的颜料分散剂的进一步的具体例，可以举出下述式(4-1)～(4-8)所示的化合物等。
Figure BDA0002469435620000181
Figure BDA0002469435620000191
通式(4)所示的化合物(第2颜料分散剂)例如可以如以下合成。首先，通过常规方法，将具有1个以上的磺酸基的芳香族胺进行重氮化。接着，与N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺等特定的偶联剂进行偶联反应，从而可以得到通式(4)所示的化合物(第2颜料分散剂)。需要说明的是，本发明的颜料分散剂中可以包含少量的未反应的原料和副产物，只要可以得到本发明的效果就可以稍微包含这些未反应的原料和副产物。
作为上述合成方法中使用的具有1个以上的磺酸基的芳香族胺的具体例，可以举出：邻氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、对氨基苯磺酸、2-氯苯胺-3-磺酸、2-氯苯胺-5-磺酸、4-氯苯胺-2-磺酸、4-氯苯胺-3-磺酸、2,5-二氯苯胺-4-磺酸、4,5-二氯苯胺-2-磺酸、2-硝基苯胺-4-磺酸、邻茴香胺-5-磺酸、对茴香胺-5-磺酸、邻甲苯胺-4-磺酸、间甲苯胺-4-磺酸、对甲苯胺-2-磺酸、2-氯-对甲苯胺-3-磺酸、2-氯-对甲苯胺-5-磺酸、4-氯-间甲苯胺-2-磺酸、3-氨基-6-氯甲苯-4-磺酸、3-氨基-6-氯-4-磺基苯甲酸、1-氨基-8-萘磺酸、2-氨基-1-萘磺酸、4-氨基-1-萘磺酸、5-氨基-1-萘磺酸、6-氨基-1-萘磺酸、5-氨基-3-萘磺酸、3-氨基-1,5-萘二磺酸、3-氨基-2,7-萘二磺酸、4-氨基-1,5-萘二磺酸、6-氨基-1,3-萘二磺酸、7-氨基-1,3-萘二磺酸、4-氨基-5-羟基-2,7-萘二磺酸、1-氨基-2-羟基-4-萘磺酸、6-氨基-4-羟基-2-萘磺酸、7-氨基-4-羟基-2-萘磺酸、1-氨基-2-蒽醌磺酸、1-氨基-5-蒽醌磺酸、1-氨基-8-蒽醌磺酸、1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸等。
作为上述合成方法中使用的特定的偶联剂，可以举出N-苯基-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺、N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺、N-(2-甲基-4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺等。
(颜料分散剂的使用方法)
本发明的颜料分散剂的使用方法没有特别限制，可以示例以下所示的使用方法。任意方法均可以得到目标颜料分散效果。
(1)预先用公知的方法将颜料与颜料分散剂进行混合，在连结料等中添加所得到的颜料组合物，使颜料分散于连结料中。
(2)在连结料等中以规定的比率分别添加颜料和颜料分散剂，使颜料分散于连结料中。
(3)使颜料和颜料分散剂分别各自分散于连结料等后，将所得到的各分散液以规定的比率进行混合，使颜料分散于连结料中。
(4)在使颜料分散于连结料等而得到的分散液中，以规定的比率添加颜料分散剂，使颜料分散于连结料中。
＜颜料组合物＞
本发明的颜料组合物含有：颜料、和前述颜料分散剂。颜料分散剂相对于颜料100质量份的含量优选0.5～40质量份、进一步优选1～20质量份。颜料分散剂的含量如果少于上述范围内，则有时无法充分得到目标分散剂的效果。另一方面，颜料分散剂的含量如果多于上述范围内，则分散剂的效果达到最大限度，无法期待其以上的效果，材料成为高成本等在生产率的方面有时变得不利。进而，在使用含有过量的这种颜料分散剂的颜料组合物的涂料、墨中，也存在连结料的各物性降低、或颜料所具有的色相根据颜料分散剂本身的颜色而大幅变化的情况。
作为通过使用本发明的颜料分散剂而得到有效分散效果的颜料的具体例，可以举出蒽醌系颜料、喹吖啶酮系颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料、靛·硫靛系颜料、紫环酮系颜料、苝系颜料、酞菁系颜料、吲哚满系颜料、异吲哚满系颜料、异吲哚啉酮系颜料、二噁嗪系颜料、喹酞酮颜料、偶氮镍颜料、金属络合物颜料、不溶性偶氮系颜料、溶性偶氮系颜料、高分子量偶氮系颜料、偶氮次甲基偶氮系黑色颜料、苯胺黑系颜料等。其中，尤其用于色相为黑色的颜料的情况下可以得到更显著的效果，因此优选。作为这种色相为黑色的颜料，优选属于偶氮次甲基偶氮系黑色颜料(黑色偶氮颜料)的1-[4-[(4,5,6,7-四氯-3-氧代异吲哚满-1-茚)氨基]苯基偶氮]-2-羟基-N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺。
制造本发明的颜料组合物的方法没有特别限定。例如，只要通过以往公知的方法将颜料与颜料分散剂进行混合就可以得到本发明的颜料组合物。需要说明的是，作为制造本发明的颜料组合物的方法的具体例，可以举出以下所示的(1)～(4)的方法。
方法(1)，在不使用分散机的情况下，将颜料的粉末与颜料分散剂的粉末进行混合。
方法(2)，用捏合机、辊、磨碎机、卧式珠磨机等各种分散机，以机械的方式，将颜料与颜料分散剂进行混合。
方法(3)，在颜料的水系或有机溶剂系的悬浊液中，添加溶解或微分散有颜料分散剂的液体并混合，使颜料分散剂均匀地沉积在颜料的表面。
方法(4)，使颜料和颜料分散剂溶解于硫酸等具有强溶解力的溶剂后，通过水等不良溶剂使其共析出。
为了制备颜料组合物所使用的颜料分散剂的性状可以为溶液、浆料、糊剂和粉末中的任意者。使用任意性状的颜料分散剂的情况下，均可以得到期望的效果。
此处，对含有具有使红外区域的光、特别是近红外区域的光良好地透射、且基本屏蔽可见光区域的光的光学特性的黑色偶氮颜料、和前述颜料分散剂的颜料组合物进行说明。该颜料组合物例如可以适合用于搭载于利用红外线的电子设备的红外线滤光片。另外，印刷打印不吸收近红外线而透过，因此，该颜料组合物例如也可以适合用于铝包材上的印刷打印不成为异物检测的障碍的、PTP(压紧包装)包装用墨。进而，上述黑色偶氮颜料不同于炭黑等导电性材料，具有优异的电绝缘性。因此，含有该黑色偶氮颜料和前述颜料分散剂的颜料组合物例如也适合作为用于形成滤色器(CF)的黑色矩阵(BM)的材料。
＜颜料着色剂＞
本发明的颜料着色剂含有：前述颜料组合物、和形成覆膜的材料。本发明的颜料着色剂作为图像显示用、图像记录用、凹版印刷墨用、笔记用墨用、塑料用、颜料印染用和涂料用的着色剂等可以在广泛的领域中使用。本发明的颜料着色剂特别适合作为滤色器的黑色矩阵用的着色剂。进而，本发明的颜料着色剂作为凹版印刷墨等图像记录剂用的材料也是特别有用的。如果使用本发明的颜料着色剂，则可以制备能提供高品质的图像的图像记录剂用的材料。
本发明的颜料着色剂中的颜料组合物的量相对于形成覆膜的材料100质量份，优选5～500质量份、进一步优选50～250质量份。本发明的颜料着色剂例如可以通过将微细化后的颜料、与树脂((共)聚合物)、低聚物、或单体等形成覆膜的材料进行混合而制备。
另外，本发明的颜料着色剂也可以通过将颜料组合物、与含有上述形成覆膜的材料的液体进行混合而制备。作为含有形成覆膜的材料的液体，可以使用含有感光性的形成覆膜的材料的液体、含有非感光性的形成覆膜的材料的液体等。作为含有感光性的形成覆膜的材料的液体的具体例，紫可以举出外线固化性墨、电子束固化墨等中使用的含有感光性的形成覆膜的材料的液体等。另外，作为含有非感光性的形成覆膜的材料的液体的具体例，可以举出凸版墨、平版墨、凹版墨、丝网墨等印刷墨中使用的清漆；常温干燥或烧结涂料中使用的清漆；电沉积涂装中使用的清漆；热转印碳带中使用的清漆等。
作为感光性的形成覆膜的材料的具体例，可以举出感光性环化橡胶系树脂、感光性酚系树脂、感光性聚丙烯酸酯系树脂、感光性聚酰胺系树脂、感光性聚酰亚胺系树脂、不饱和聚酯系树脂、聚酯丙烯酸酯系树脂、聚环氧丙烯酸酯系树脂、聚氨酯丙烯酸酯系树脂、聚醚丙烯酸酯系树脂、多元醇丙烯酸酯系树脂等感光性树脂。含有这些感光性树脂的液体中，可以添加各种单体作为反应性稀释剂。
如果在含有感光性树脂作为形成覆膜的材料的颜料着色剂中，添加苯偶姻醚、二苯甲酮等光聚合引发剂，通过以往公知的方法进行研磨，则可以形成光固化性的感光性颜料分散液。另外，如果使用热聚合引发剂代替上述光聚合引发剂，则可以形成热固化性颜料分散液。
作为非感光性的形成覆膜的材料的具体例，可以举出苯乙烯-(甲基)丙烯酸酯系共聚物、可溶性聚酰胺系树脂、可溶性聚酰亚胺系树脂、可溶性聚酰胺酰亚胺系树脂、可溶性聚酯酰亚胺系树脂、水溶性氨基聚酯系树脂、它们的水溶性盐、苯乙烯-马来酸酯系共聚物的水溶性盐、(甲基)丙烯酸酯-(甲基)丙烯酸系共聚物的水溶性盐等。
本发明的颜料着色剂中，可以还含有高分子分散剂。作为高分子分散剂，可以使用酸性的高分子分散剂和碱性的高分子分散剂。高分子分散剂的配混量相对于颜料100质量份，优选设为2～100质量份、进一步优选设为10～50质量份。
接着，对于本发明的颜料着色剂的进一步的详细情况，列举滤色器的黑色矩阵用的颜料分散液(BM用颜料着色剂)为代表例进行说明。为了制备BM用颜料着色剂(光致抗蚀剂)，首先，在含有形成覆膜的材料的液体中，添加含有黑色偶氮颜料等黑色颜料的前述颜料组合物，进行预混合。接着，如果进行分散处理，则可以得到BM用颜料着色剂。更具体而言，使用立式介质分散机、卧式介质分散机、球磨机等分散机械进行均匀磨碎，将得到的颜料组合物添加至含有覆膜形成性材料的液体中，并混合，从而可以得到BM用颜料着色剂。另外，使黑色偶氮颜料和颜料分散剂溶解于硫酸等而得到溶液，将得到的溶液与水进行混合，使包含黑色偶氮颜料和颜料分散剂的颜料组合物以固溶体或共析体的形式析出而分离。将分离后的颜料组合物添加至含有形成覆膜的材料、高分子分散剂等的液体，并混合，然后使用DYNO-MILL等卧式湿式介质分散机(珠磨机)进行磨碎分散，也可以得到BM用颜料着色剂。
作为用于制备BM用颜料着色剂的含有形成覆膜的材料的液体，可以使用以往公知的滤色器用颜料分散液中含有的覆膜形成性聚合物的溶液。另外，作为含有形成覆膜的材料的液体中使用的液体介质，可以举出有机溶剂、水、和有机溶剂与水的混合液等。需要说明的是，BM用颜料着色剂中，根据需要可以添加例如分散助剂、平滑化剂、密合化剂等以往公知的添加剂。
通过使用上述的BM用颜料着色剂，其含有分散有颜料分散剂的黑色偶氮颜料，可以形成实质上为电绝缘性的CF基板用的黑色矩阵(BM)。例如，使用BM用颜料着色剂，通过光刻法、激光/消融法、喷墨印刷法、印刷法、转印法、或粘贴法等方法，可以在CF基板上形成BM。
BM的膜厚例如为0.5～3μm，通常可以为1～2μm。另外，通过使用上述的BM用颜料着色剂，可以形成充分的光学浓度的BM。可以使所形成的BM的光学浓度例如为1.6以上，优选为2.0以上。作为使BM具有作为间隔物的功能时的具体方法，有：较厚地形成BM本身的方法；在BM上堆积像素的方法；在BM上堆积无色的树脂膜的方法；等。无论哪种方法，膜厚均优选为5～10μm左右。之后，如果使用公知的彩色像素形成用的着色剂，则可以在形成有BM的CF基板上进一步形成彩色像素。
实施例
接着，列举实施例和比较例对本发明进一步具体地进行说明。以下，“份”和“％”只要没有特别限定就是质量基准。
＜颜料分散剂的制备(1)＞
(实施例1-1)
在水100份中，加入氰脲酰氯14.8份、4’-氨基乙酰苯胺12份、和乙酸9.6份，以0～10℃反应1小时。加入N,N-二甲基氨基丙胺24.5份，以70～80℃反应2小时后，进一步加入浓盐酸33份。以90～100℃反应1小时进行脱乙酰化后，冷却至0～10℃，加入亚硝酸钠6份，进行重氮化，得到重氮盐的溶液。另一方面，使N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺30.5份和氢氧化钠26份溶解于甲醇800份，制备溶液。在制备好的溶液中加入重氮盐的溶液，以20～30℃进行偶联反应5小时。进行过滤和水洗后，进行干燥，得到下述式(A)所示的蓝紫色的颜料分散剂(A)49份。
Figure BDA0002469435620000251
通过利用了MALDI(基质辅助激光解吸/电离法)的质谱，检测到分子量780.94的峰。另外，使用高效液相色谱法(MODEL860-CO(日本分光株式会社制)、柱：YMCPack Pro C18(YMC CO.,LTD.制))而测定的纯度为91％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例1-2)
使用N,N-二乙基氨基丙胺31份代替N,N-二甲基氨基丙胺24.5份，除此之外，与前述实施例1-1同样地得到下述式(B)所示的蓝紫色的颜料分散剂(B)53份。
Figure BDA0002469435620000261
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量837.05的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为91％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例1-3)
使用N,N-二丁基氨基丙胺45份代替N,N-二甲基氨基丙胺24.5份，除此之外，与前述实施例1-1同样地得到下述式(C)所示的蓝紫色的颜料分散剂(C)61份。
Figure BDA0002469435620000271
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量949.27的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为92％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例1-4)
使用N-(2-甲基-4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺31.7份代替N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺30.5份，除此之外，与前述实施例1-1同样地得到下述式(D)所示的蓝紫色的颜料分散剂(D)51份。
Figure BDA0002469435620000272
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量794.97的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为93％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例1-5)
使用N-(2-甲基-4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺31.7份代替N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺30.5份，另外，使用N,N-二乙基氨基丙胺31份代替N,N-二甲基氨基丙胺24.5份，除此之外，与前述实施例1-1同样地得到下述式(E)所示的蓝紫色的颜料分散剂(E)55份。
Figure BDA0002469435620000281
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量851.08的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为94％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例1-6)
使用N-(2-甲基-4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺31.7份代替N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺30.5份，另外，使用N,N-二丁基氨基丙胺45份代替N,N-二甲基氨基丙胺24.5份，除此之外，与前述实施例1-1同样地得到下述式(F)所示的蓝紫色的颜料分散剂(F)62份。
Figure BDA0002469435620000291
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量963.29的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为93％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
＜黑色颜料分散液的制备(1)＞
(实施例1-7)
[黑色颜料的微细化粉末的制备]
在安装有加压盖的捏合机中，投入黑色颜料(黑色偶氮颜料、商品名“CHROMOFINEBLACK A1103”、大日精化工业株式会社制)100份、氯化钠粉末500份、和二乙二醇50份。预混合直至能形成均匀湿润的块，然后关闭加压盖，将压力保持在6kg/cm2，同时边以92～98℃的方式管理温度，边将内容物混炼并磨碎2小时。将得到的磨碎物放入加温至80℃的水3000份中，搅拌1小时后，进行过滤和水洗，去除氯化钠和二乙二醇，得到压滤饼。在得到的压滤饼中，添加非离子性表面活性剂(相对于颜料为200％的量)，且用水稀释后，进行超声波分散处理，制备颜料分散液。使用粒度测定设备(商品名“ModelN-4”、Coulter公司制)测定的颜料分散液中的微粒的平均粒径为约90nm。将压滤饼进行干燥和粉碎，得到黑色颜料的微细化粉末。
[黑色颜料分散液的制备]
将黑色颜料的微细化粉末25份、实施例1-1中得到的颜料分散剂(A)1.5份、甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物(摩尔比：60/20/20、重均分子量30000)10份、酸性的高分子颜料分散剂(商品名“DISPERBYK-110”、BYK-Chemie GmbH制、固体成分52％)5份和丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯65份进行混合。预混合后，使用卧式珠磨机，进行分散处理，得到黑色颜料分散液(实施例1-7)。
(实施例1-8～1-12)
使用颜料分散剂(B)～(F)代替颜料分散剂(A)，除此之外，与前述实施例1-7同样地得到黑色颜料分散液(实施例1-8～1-12)。
(比较例1-1)
不使用颜料分散剂(A)，除此之外，与前述实施例1-7同样地得到黑色颜料分散液(比较例1-1)。
(比较例1-2)
使用专利文献7中记载的二(4-甲基-哌啶子基-1-磺酰基)铜酞菁(颜料分散剂(G))代替颜料分散剂(A)，除此之外，与前述实施例1-7同样地得到黑色颜料分散液(比较例1-2)。
＜评价(1)＞
对于得到的各黑色颜料分散液，评价了(1)流动性(贮藏稳定性)、(2)展色面(colored surface)的光泽和(3)涂膜中的异物。将评价方法示于以下。另外，将评价结果示于表1。
(1)流动性(贮藏稳定性)
使用E型粘度计，测定刚刚制备后(初始)、和在25℃下放置1个月后(放置后)的黑色颜料分散液的粘度(mPa·s)。测定条件设为温度：室温(25℃)、转子的转速：6rpm。然后，算出“放置后粘度/初始粘度(％)”，依据以下所示的评价基准评价“贮藏稳定性”。
○：“放置后粘度/初始粘度”为110％以下
×：“放置后粘度/初始粘度”超过110％
(2)展色面的光泽
使用棒涂机(绕组线的粗细为0.45mm)，将黑色颜料分散液在聚丙烯薄膜上展色，形成展色面。通过目视观察形成的展色面的光泽，且使用光泽计进行观察，依据以下所示的评价基准评价“展色面的光泽”。需要说明的是，展色面的光泽越高，可以判定为越良好。
◎：非常良好
○：良好
×：不良
(3)涂膜中的异物
使用涂覆机(spinner)，将黑色颜料分散液涂布于玻璃基板。以90℃干燥2分钟后，以230℃加热30分钟，形成涂膜。使用显微镜(200倍)观察形成的涂膜的表面(涂布面)，确认异物的有无，依据以下所示的评价基准评价“涂膜中的异物”。
◎：无异物
○：稍有异物
×：有异物
表1:黑色颜料分散液的主组成和评价结果
Figure BDA0002469435620000311
＜CF的BM图案的形成和评价(1)＞
(实施例1-13)
(1)感光性黑色抗蚀剂墨的制备
将实施例1-7中得到的黑色颜料分散液40份、丙烯酸化丙烯酸类多元醇感光性树脂60％丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯溶液5份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯2份、二季戊四醇六丙烯酸酯3份、光聚合引发剂(1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮-1-(O-乙酰肟)、商品名“Irgacure OXE02”、BASF株式会社制)1份、和丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯51份进行配混。用高速搅拌机进行充分搅拌使其变得均匀后，用孔径3μm的过滤器进行过滤，制备感光性黑色抗蚀剂墨。
(2)黑色涂膜(抗蚀剂膜)的评价
用旋涂机，将感光性黑色抗蚀剂墨涂布于玻璃基板上。以60℃进行预干燥后，预烘焙。用超高压汞灯，以400mJ/cm的光量进行曝光后，以230℃进行后烘焙30分钟，形成厚度2μm的黑色涂膜。从所形成的黑色涂膜的可见光区域的长波长侧至670nm附近为止的光的透射率为20％以下，780nm的光的透射率达到82％，之后逐渐上升而成为平衡状态。特别是，580～625nm附近的光的透射率极低，低至5％以下。另外，所形成的黑色涂膜的体积电阻率为1014Ω·cm以上，可知为高绝缘性的涂膜。
(3)BM图案的形成
用旋涂机，将感光性黑色抗蚀剂墨涂布于玻璃基板上后，以80℃进行预烘焙10分钟，形成厚度2μm的黑色涂膜。使用超高压汞灯，隔着BM图案的负像的光掩模图案，以100mJ/cm的光量进行曝光。在碱显影液中进行显影后，进行水洗和干燥，形成BM图案(BM膜)。形成的BM膜为高绝缘性的涂膜，因此，例如，可用作代替间隔物的保持液晶层厚度的BM膜，可以构筑IPS方式、COA方式等的液晶。另外，为了充分吸收长波长区域为止的可见光，可以适合作为采用LED背光灯的LCD面板的BM使用。
(4)红色、绿色、蓝色、黄色和紫色的各颜料分散液的制备
分别使用PR254(二酮基吡咯并吡咯红颜料)、PR177(蒽醌系红颜料)、PG36(铜酞菁绿颜料)、PB15：6(ε型铜酞菁蓝颜料)、PY185(黄色颜料)和PV23(二噁嗪紫颜料)代替CHROMOFINE BLACK A1103，且使用具有磺酸基的公知的颜料衍生物，除此之外，与前述实施例1-7同样地制备各色的颜料分散液。
(5)各色的感光性抗蚀剂墨的制备
将使用PR254的颜料分散液与使用PR177的颜料分散液以8：2的比进行配混，得到配混物。使用得到的配混物代替黑色颜料分散液，除此之外，与前述感光性黑色抗蚀剂墨的情况同样地制备感光性红色抗蚀剂墨。
另外，将使用PG36的颜料分散液与使用PY185的颜料分散液以6：4的比进行配混，得到配混物。使用得到的配混物代替黑色颜料分散液，除此之外，与前述感光性黑色抗蚀剂墨的情况同样地制备感光性绿色抗蚀剂墨。
进而，将使用PB15：6的颜料分散液与使用PV23的颜料分散液以8：2的比进行配混，得到配混物。使用得到的配混物代替黑色颜料分散液，除此之外，与前述感光性黑色抗蚀剂墨的情况同样地制备感光性蓝色抗蚀剂墨。
(6)CF的RGB像素的形成
将形成有BM的玻璃基板安装于旋涂机。将制备好的感光性红色抗蚀剂墨旋涂于玻璃基板上后，以80℃进行预烘焙10分钟。使用具备超高压汞灯的接近式曝光机，隔着具有马赛克状的图案的光掩模，以100mJ/cm2的光量进行曝光。用专用显影液和专用冲洗剂进行显影和清洗后，进行干燥，在玻璃基板上形成马赛克状的红色的图案。分别使用感光性绿色抗蚀剂墨和感光性蓝色抗蚀剂墨代替感光性红色抗蚀剂墨，除此之外，与上述同样地形成马赛克状的绿色的图案和蓝色的图案。由此，得到形成有BM和RGB像素的CF。得到的CF体现优异的CF特性。
＜凹版印刷墨的制备和评价(1)＞
(实施例1-14)
将实施例1-7中得到的黑色颜料的微细化粉末10.5份、实施例1-1中得到的颜料分散剂(A)0.5份、和用二胺扩链了异氰酸酯末端聚酯而成的聚氨酯树脂的40％甲乙酮：甲苯(1：3)混合溶剂溶液30份进行混合。加入阳离子性聚合物分散剂2份、用甲苯二异氰酸酯得到的聚碳二亚胺化合物的40％甲苯溶液2.5份、和甲乙酮：甲苯：异丙醇(50：30：20)混合溶剂54.5份，然后使用高速搅拌机充分地进行混合。使用以玻璃珠为分散介质的卧式连续介质分散机，使颜料分散，制备黑色的凹版印刷墨。使用凹版印刷机，对聚酰胺薄膜、聚酯薄膜和聚丙烯薄膜赋予制备好的凹版印刷墨并进行印刷，得到黑色薄膜。得到的黑色薄膜均能屏蔽可见光，且能使近红外线充分地透射。
＜聚碳酸酯树脂成型板的制造和评价(1)＞
(实施例1-15)
使用亨舍尔混合机，将实施例1-7中得到的黑色颜料的微细化粉末20份、实施例1-1中得到的颜料分散剂(A)1份、和聚碳酸酯树脂粉末80份进行充分混合。接着，使用双螺杆挤出机，进行混合和混炼，得到含有20％的黑色颜料的母料。使用亨舍尔混合机，将得到的母料2份和聚碳酸酯树脂粒料100份进行混合后，使用双螺杆挤出机进行混炼，得到黑色的树脂粒料。使用在线螺杆注射成型机，将得到的树脂粒料进行成型，得到颜料分散性优异的黑色的聚碳酸酯树脂成型板(黑色板)。得到的黑色板屏蔽可见光且使近红外线充分透射，能用于红外线透射滤光片等用途。
＜丙烯酸类树脂成型板的制造和评价(1)＞
(实施例1-16)
使用亨舍尔混合机，将实施例1-7中得到的黑色颜料的微细化粉末20份、实施例1-1中得到的颜料分散剂(A)1份、和丙烯酸类树脂(聚甲基丙烯酸甲酯)粉末80份进行充分混合。接着，使用双螺杆挤出混炼机，进行混合和混炼，得到含有20％的黑色颜料的母料。使用亨舍尔混合机，将得到的母料2份和丙烯酸类树脂粒料100份进行混合后，使用挤出机进行混炼，得到黑色的树脂粒料。使用在线螺杆注射成型机，将得到的树脂粒料进行成型，得到颜料分散性优异的黑色的丙烯酸类树脂成型板(黑色板)。得到的黑色板屏蔽可见光且使近红外线充分透射，能用于红外线透射滤光片等用途。
＜聚氨酯涂覆剂的制备和评价(1)＞
(实施例1-17)
(1)聚氨酯涂覆剂(液)的制备
使用三辊磨混炼机，将实施例1-7中得到的黑色颜料的微细化粉末40份、实施例1-1中得到的颜料分散剂(A)2份、和己二酸酯系增塑剂60份进行充分混炼，得到黑色颜料的增塑剂分散糊剂(黑色颜料调色剂)。另外，使用三辊磨混炼机，将氧化钛白色颜料60份和己二酸酯系增塑剂40份进行充分混炼，得到白色颜料的增塑剂分散糊剂(白色颜料调色剂)。另一方面，将具有羧基的聚醚多元醇/二苯基甲烷二异氰酸酯系聚氨酯的甲乙酮分散液(固体成分：30％)100份、聚醚多元醇/二苯基甲烷二异氰酸酯系聚氨酯的甲乙酮溶液(固体成分：50％)5份、和聚碳二亚胺系交联剂(固体成分：20％)2.5份进行充分混合，得到混合物。在得到的混合物中，添加黑色颜料调色剂1份和白色颜料调色剂6份后，进行充分混合，制备灰色(gray)的聚氨酯涂覆液。
另外，仅使用白色颜料调色剂而不使用黑色颜料调色剂，除此之外，与上述同样地制备白色的聚氨酯涂覆液。进而，仅使用黑色颜料调色剂而不使用白色颜料调色剂，除此之外，与上述同样地制备黑色的聚氨酯涂覆液。
(2)评价
在尼龙织布帐篷材料的表面涂布制备好的灰色的聚氨酯涂覆液，使其成为约200g/m2，然后进行干燥，制作灰色的加工织布。制作好的加工织布反射阳光直射的热射线，可以用于防止升温的帐篷等用途。另外，将制备好的白色的聚氨酯涂覆液进行基底涂布后，将制备好的黑色的聚氨酯涂覆液进行面涂，得到具有二层结构的聚氨酯合成皮革。得到的合成皮革反射热射线，可以用于汽车的内饰等用途。
＜原液着色纤维的制造和评价(1)＞
(实施例1-18)
使用亨舍尔混合机，将实施例1-7中得到的黑色颜料的微细化粉末50份、实施例1-1中得到的颜料分散剂(A)2.5份、和润滑剂(乙烯双硬脂酰胺粉末)50份进行混合，得到颜料分50％的粉末着色剂(干色料)。使用亨舍尔混合机，将得到的干色料1份和聚丙烯树脂粒料99份进行混合后，使用排气式40m/m挤出机进行混炼，得到含有0.5％的0.5％黑色颜料的树脂粒料。使用熔融纺丝机，将得到的树脂粒料进行纺丝，得到颜料分散性优异的纤度10旦尼尔的鲜明黑色的聚丙烯纤维(原液着色纤维)。使用得到的原液着色纤维制作的织布能反射阳光直射的热射线，可以用于避免升温的太阳伞、窗帘等用途。
＜树脂成型品的制造和评价(1)＞
(实施例1-19)
使用亨舍尔混合机，将实施例1-7中得到的黑色颜料的微细化粉末5份、实施例1-1中得到的颜料分散剂(A)0.1份、氧化钛白色颜料20份、和聚乙烯树脂粉末75份进行混合，得到干色料。使用亨舍尔混合机，将得到的干色料1份和聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)树脂粒料100份进行混合后，使用挤出机进行混炼，得到黑色的树脂粒料。使用在线螺杆注射成型机，将得到的树脂粒料进行成型，得到颜料分散性优异的黑色的树脂成型板。得到的树脂成型板能反射阳光直射的热射线，可以作为避免升温的树脂成型品使用。
＜织布用印染糊的制造和评价(1)＞
(实施例1-20)
将包含实施例1-7中得到的黑色颜料的微细化粉末25份的压滤饼71份、实施例1-1中得到的颜料分散剂(A)1.5份、非离子系颜料分散剂10份、消泡剂1份、和水18份充分进行预混合。接着，使用以玻璃珠为分散介质的卧式连续介质分散机，使颜料分散，制备黑色颜料的高浓度分散液(黑色原色浆)。使用均化器(强力乳化分散机)，使制备好的黑色原色浆20份、反应性丙烯酸烷基酯胶乳(固体成分40％)25份、消泡剂0.5份、分散剂1份、水包油滴型乳化用分散稳定剂3份、矿油精38份、和水12.5份进行乳化分散，得到水包油滴型的黑色乳液糊剂。在得到的黑色乳液糊剂中，添加碳二酰亚胺系的交联剂(固体成分40％)2份并充分进行混合，得到黑色印染糊。在聚酯-棉混纺布上整面印刷得到的黑色印染糊后，以120℃熟化15分钟，得到黑色的单色印染布。得到的单色印染布能反射热射线。
＜颜料分散剂的制备(2)＞
(实施例2-1)
使N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺30.5份和氢氧化钠6.4份溶解于甲醇800份，制备溶液。另一方面，通过常规方法，将邻氨基苯磺酸13.9份进行重氮化，得到重氮盐的溶液。在制备好的溶液中，加入重氮盐的溶液，以20～30℃进行偶联反应5小时。进行过滤和水洗后，进行干燥，得到下述式(H)所示的蓝紫色的颜料分散剂(H)43份。
Figure BDA0002469435620000371
通过利用MALDI(基质辅助激光解吸/电离法)的质谱，检测到分子量566.60的峰。另外，使用高效液相色谱法(MODEL860-CO(日本分光株式会社制)、柱：YMCPack Pro C18(YMC CO.,LTD.制))而测定的纯度为96％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例2-2)
使用间氨基苯磺酸13.9份代替邻氨基苯磺酸13.9份，除此之外，与前述实施例2-1同样地得到下述式(I)所示的蓝紫色的颜料分散剂(I)42份。
Figure BDA0002469435620000372
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量566.60的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为95％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例2-3)
使用4-氨基-1-萘磺酸17.9份代替邻氨基苯磺酸13.9份，除此之外，与前述实施例2-1同样地得到下述式(J)所示的蓝紫色的颜料分散剂(J)46份。
Figure BDA0002469435620000381
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量616.66的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为94％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例2-4)
使用N-(2-甲基-4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺31.7份代替N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺30.5份，除此之外，与前述实施例2-1同样地得到下述式(K)所示的蓝紫色的颜料分散剂(K)44份。
Figure BDA0002469435620000382
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量580.62的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为94％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例2-5)
使用N-(2-甲基-4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺31.7份代替N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺30.5份，另外，使用间氨基苯磺酸13.9份代替邻氨基苯磺酸13.9份，除此之外，与前述实施例2-1同样地得到下述式(L)所示的蓝紫色的颜料分散剂(L)45份。
Figure BDA0002469435620000391
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量580.62的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为94％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
(实施例2-6)
使用N-(2-甲基-4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺31.7份代替N-(4-甲氧基苯基)-2-羟基-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺30.5份，另外，使用4-氨基-1-萘磺酸17.9份代替邻氨基苯磺酸13.9份，除此之外，与前述实施例2-1同样地得到下述式(M)所示的蓝紫色的颜料分散剂(M)48份。
Figure BDA0002469435620000392
通过利用了MALDI的质谱，检测到分子量630.68的峰。另外，使用高效液相色谱法而测定的纯度为94％。由所使用的原材料、质谱的结果和高效液相色谱法的结果，可确认得到了目标结构的化合物。
＜黑色颜料分散液的制备(2)＞
(实施例2-7)
[黑色颜料的微细化粉末的制备]
在安装有加压盖的捏合机中，投入黑色颜料(黑色偶氮颜料、商品名“CHROMOFINEBLACK A1103”、大日精化工业株式会社制)100份、氯化钠粉末500份、和二乙二醇50份。预混合直至能形成均匀湿润的块，然后关闭加压盖，将压力保持在6kg/cm2，同时边以92～98℃的方式管理温度，边将内容物混炼并磨碎2小时。将得到的磨碎物放入加温至80℃的水3000份中，搅拌1小时后，进行过滤和水洗，去除氯化钠和二乙二醇，得到压滤饼。在得到的压滤饼中，添加非离子性表面活性剂(相对于颜料为200％的量)，且用水稀释后，进行超声波分散处理，制备颜料分散液。使用粒度测定设备(商品名“ModelN-4”、Coulter公司制)测定的颜料分散液中的微粒的平均粒径为约90nm。将压滤饼进行干燥和粉碎，得到黑色颜料的微细化粉末。
[黑色颜料分散液的制备]
将黑色颜料的微细化粉末25份、实施例2-1中得到的颜料分散剂(H)1.5份、甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物(摩尔比：60/20/20、重均分子量30000)10份、碱性的高分子分散剂(商品名“DISPERBYK-2001”、BYK-Chemie GmbH制、固体成分46％)5.5份和丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯65份进行混合。预混合后，使用卧式珠磨机，进行分散处理，得到黑色颜料分散液(实施例2-7)。
(实施例2-8～2-12)
使用颜料分散剂(I)～(M)代替颜料分散剂(H)，除此之外，与前述实施例2-7同样地得到黑色颜料分散液(实施例2-8～2-12)。
(比较例2-1)
不使用颜料分散剂(H)，除此之外，与前述实施例2-7同样地得到黑色颜料分散液(比较例2-1)。
(比较例2-2)
使用颜料分散剂(N)(酞菁磺化物(商品名“SOLSPERS-12000”、Lubrizol公司制))代替颜料分散剂(H)，除此之外，与前述实施例2-7同样地得到黑色颜料分散液(比较例2-2)。
＜评价(2)＞
对于得到的各黑色颜料分散液，评价(1)流动性(贮藏稳定性)、(2)展色面的光泽和(3)涂膜中的异物。将评价方法示于以下。另外，将评价结果示于表2。
(1)流动性(贮藏稳定性)
使用E型粘度计，测定刚刚制备后(初始)、和在25℃下放置1个月后(放置后)的黑色颜料分散液的粘度(mPa·s)。测定条件设为温度：室温(25℃)、转子的转速：6rpm。然后，算出“放置后粘度/初始粘度(％)”，依据以下所示的评价基准评价“贮藏稳定性”。
○：“放置后粘度/初始粘度”为110％以下
×：“放置后粘度/初始粘度”超过110％
(2)展色面的光泽
使用棒涂机(绕组线的粗细为0.45mm)，将黑色颜料分散液在聚丙烯薄膜上展色，形成展色面。通过目视观察形成的展色面的光泽，且使用光泽计进行观察，依据以下所示的评价基准评价“展色面的光泽”。需要说明的是，展色面的光泽越高，可以判定为越良好。
◎：非常良好
○：良好
×：不良
(3)涂膜中的异物
使用涂覆机(spinner)，将黑色颜料分散液涂布于玻璃基板。以90℃干燥2分钟后，以230℃加热30分钟，形成涂膜。使用显微镜(200倍)观察形成的涂膜的表面(涂布面)，确认异物的有无，依据以下所示的评价基准评价“涂膜中的异物”。
◎：无异物
○：稍有异物
×：有异物
表2:黑色颜料分散液的主组成和评价结果
Figure BDA0002469435620000421
＜CF的BM图案的形成和评价(2)＞
(实施例2-13)
(1)感光性黑色抗蚀剂墨的制备
将实施例2-7中得到的黑色颜料分散液40份、丙烯酸化丙烯酸类多元醇感光性树脂60％丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯溶液5份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯2份、二季戊四醇六丙烯酸酯3份、光聚合引发剂(1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮-1-(O-乙酰肟)、商品名“Irgacure OXE02”、BASF株式会社制)1份、和丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯51份进行配混。用高速搅拌机进行充分搅拌使其变得均匀后，用孔径3μm的过滤器进行过滤，制备感光性黑色抗蚀剂墨。
(2)黑色涂膜(抗蚀剂膜)的评价
用旋涂机，将感光性黑色抗蚀剂墨涂布于玻璃基板上。以60℃进行预干燥后，预烘焙。用超高压汞灯，以400mJ/cm的光量进行曝光后，以230℃进行后烘焙30分钟，形成厚度2μm的黑色涂膜。从所形成的黑色涂膜的可见光区域的长波长侧至670nm附近为止的光的透射率为20％以下，780nm的光的透射率达到82％，之后逐渐上升而成为平衡状态。特别是，580～625nm附近的光的透射率极低，低至5％以下。另外，所形成的黑色涂膜的体积电阻率为1014Ω·cm以上，可知为高绝缘性的涂膜。
(3)BM图案的形成
用旋涂机，将感光性黑色抗蚀剂墨涂布于玻璃基板上后，以80℃进行预烘焙10分钟，形成厚度2μm的黑色涂膜。使用超高压汞灯，隔着BM图案的负像的光掩模图案，以100mJ/cm的光量进行曝光。在碱显影液中进行显影后，进行水洗和干燥，形成BM图案(BM膜)。形成的BM膜为高绝缘性的涂膜，因此，例如，可用作代替间隔物的保持液晶层厚度的BM膜，可以构筑IPS方式、COA方式等的液晶。另外，为了充分吸收长波长区域为止的可见光，可以适合作为采用LED背光灯的LCD面板的BM使用。
(4)红色、绿色、蓝色、黄色和紫色的各颜料分散液的制备
分别使用PR254(二酮基吡咯并吡咯红颜料)、PR177(蒽醌系红颜料)、PG36(铜酞菁绿颜料)、PB15：6(ε型铜酞菁蓝颜料)、PY185(黄色颜料)和PV23(二噁嗪紫颜料)代替CHROMOFINE BLACK A1103，且使用具有磺酸基的公知的颜料衍生物，除此之外，与前述实施例2-7同样地制备各色的颜料分散液。
(5)各色的感光性抗蚀剂墨的制备
将使用PR254的颜料分散液与使用PR177的颜料分散液以8：2的比进行配混，得到配混物。使用得到的配混物代替黑色颜料分散液，除此之外，与前述感光性黑色抗蚀剂墨的情况同样地制备感光性红色抗蚀剂墨。
另外，将使用PG36的颜料分散液与使用PY185的颜料分散液以6：4的比进行配混，得到配混物。使用得到的配混物代替黑色颜料分散液，除此之外，与前述感光性黑色抗蚀剂墨的情况同样地制备感光性绿色抗蚀剂墨。
进而，将使用PB15：6的颜料分散液与使用PV23的颜料分散液以8：2的比进行配混，得到配混物。使用得到的配混物代替黑色颜料分散液，除此之外，与前述感光性黑色抗蚀剂墨的情况同样地制备感光性蓝色抗蚀剂墨。
(6)CF的RGB像素的形成
将形成有BM的玻璃基板安装于旋涂机。将制备好的感光性红色抗蚀剂墨旋涂于玻璃基板上后，以80℃进行预烘焙10分钟。使用具备超高压汞灯的接近式曝光机，隔着具有马赛克状的图案的光掩模，以100mJ/cm2的光量进行曝光。用专用显影液和专用冲洗剂进行显影和清洗后，进行干燥，在玻璃基板上形成马赛克状的红色的图案。分别使用感光性绿色抗蚀剂墨和感光性蓝色抗蚀剂墨代替感光性红色抗蚀剂墨，除此之外，与上述同样地形成马赛克状的绿色的图案和蓝色的图案。由此，得到形成有BM和RGB像素的CF。得到的CF体现优异的CF特性。
＜凹版印刷墨的制备和评价(2)＞
(实施例2-14)
将实施例2-7中得到的黑色颜料的微细化粉末10.5份、实施例2-1中得到的颜料分散剂(H)0.5份、和用二胺扩链了异氰酸酯末端聚酯而得到的聚氨酯树脂的40％甲乙酮：甲苯(1：3)混合溶剂溶液30份进行混合。加入阳离子性聚合物分散剂2份、使用甲苯二异氰酸酯而得到的聚碳二亚胺化合物的40％甲苯溶液2.5份、和甲乙酮：甲苯：异丙醇(50：30：20)混合溶剂54.5份后，使用高速搅拌机充分地进行混合。使用以玻璃珠为分散介质的卧式连续介质分散机，使颜料分散，制备黑色的凹版印刷墨。使用凹版印刷机，对聚酰胺薄膜、聚酯薄膜和聚丙烯薄膜赋予制备好的凹版印刷墨并印刷，得到黑色薄膜。得到的黑色薄膜均能屏蔽可见光，且能使近红外线充分地透射。
＜聚碳酸酯树脂成型板的制造和评价(2)＞
(实施例2-15)
使用亨舍尔混合机，将实施例2-7中得到的黑色颜料的微细化粉末20份、实施例2-1中得到的颜料分散剂(H)1份、和聚碳酸酯树脂粉末80份进行充分混合。接着，使用双螺杆挤出机，进行混合和混炼，得到含有20％的黑色颜料的母料。使用亨舍尔混合机，将得到的母料2份和聚碳酸酯树脂粒料100份进行混合后，使用双螺杆挤出机，进行混炼，得到黑色的树脂粒料。使用在线螺杆注射成型机，将得到的树脂粒料进行成型，得到颜料分散性优异的黑色的聚碳酸酯树脂成型板(黑色板)。得到的黑色板屏蔽可见光且使近红外线充分透射，能用于红外线透射滤光片等用途。
＜丙烯酸类树脂成型板的制造和评价(2)＞
(实施例2-16)
使用亨舍尔混合机，将实施例2-7中得到的黑色颜料的微细化粉末20份、实施例2-1中得到的颜料分散剂(H)1份、和丙烯酸类树脂(聚甲基丙烯酸甲酯)粉末80份进行充分混合。接着，使用双螺杆挤出混炼机，进行混合和混炼，得到含有20％的黑色颜料的母料。使用亨舍尔混合机，将得到的母料2份和丙烯酸类树脂粒料100份进行混合后，使用挤出机进行混炼，得到黑色的树脂粒料。使用在线螺杆注射成型机，将得到的树脂粒料进行成型，得到颜料分散性优异的黑色的丙烯酸类树脂成型板(黑色板)。得到的黑色板屏蔽可见光且使近红外线充分透射，能用于红外线透射滤光片等用途。
＜聚氨酯涂覆剂的制备和评价(2)＞
(实施例2-17)
(1)聚氨酯涂覆剂(液)的制备
使用三辊磨混炼机，将实施例2-7中得到的黑色颜料的微细化粉末40份、实施例2-1中得到的颜料分散剂(H)2份、和己二酸酯系增塑剂60份进行充分混炼，得到黑色颜料的增塑剂分散糊剂(黑色颜料调色剂)。另外，使用三辊磨混炼机，将氧化钛白色颜料60份和己二酸酯系增塑剂40份进行充分混炼，得到白色颜料的增塑剂分散糊剂(白色颜料调色剂)。另一方面，将具有羧基的聚醚多元醇/二苯基甲烷二异氰酸酯系聚氨酯的甲乙酮分散液(固体成分：30％)100份、聚醚多元醇/二苯基甲烷二异氰酸酯系聚氨酯的甲乙酮溶液(固体成分：50％)5份、和聚碳二亚胺系交联剂(固体成分：20％)2.5份进行充分混合，得到混合物。在得到的混合物中，添加黑色颜料调色剂1份和白色颜料调色剂6份后，进行充分混合，制备灰色(灰色)的聚氨酯涂覆液。
另外，仅使用白色颜料调色剂而不使用黑色颜料调色剂，除此之外，与上述同样地制备白色的聚氨酯涂覆液。进而，仅使用黑色颜料调色剂而不使用白色颜料调色剂，除此之外，与上述同样地制备黑色的聚氨酯涂覆液。
(2)评价
在尼龙织布帐篷材料的表面涂布制备好的灰色的聚氨酯涂覆液，使其成为约200g/m2，然后进行干燥，制作灰色的加工织布。制作好的加工织布反射阳光直射的热射线，可以用于防止升温的帐篷等用途。另外，将制备好的白色的聚氨酯涂覆液进行基底涂布后，将制备好的黑色的聚氨酯涂覆液进行面涂，得到具有二层结构的聚氨酯合成皮革。得到的合成皮革反射热射线，可以用于汽车的内饰等用途。
＜原液着色纤维的制造和评价(2)＞
(实施例2-18)
使用亨舍尔混合机，将实施例2-7中得到的黑色颜料的微细化粉末50份、实施例2-1中得到的颜料分散剂(H)2.5份、和润滑剂(乙烯双硬脂酰胺粉末)50份进行混合，得到颜料分50％的粉末着色剂(干色料)。使用亨舍尔混合机，将得到的干色料1份和聚丙烯树脂粒料99份进行混合后，使用排气式40m/m挤出机进行混炼，得到含有0.5％的0.5％黑色颜料的树脂粒料。使用熔融纺丝机，将得到的树脂粒料进行纺丝，得到颜料分散性优异的纤度10旦尼尔的鲜明黑色的聚丙烯纤维(原液着色纤维)。用得到的原液着色纤维而制作的织布能反射阳光直射的热射线，可以用于避免升温的太阳伞、窗帘等用途。
＜树脂成型品的制造和评价(2)＞
(实施例2-19)
使用亨舍尔混合机，将实施例2-7中得到的黑色颜料的微细化粉末5份、实施例2-1中得到的颜料分散剂(H)0.1份、氧化钛白色颜料20份、和聚乙烯树脂粉末75份进行混合，得到干色料。使用亨舍尔混合机，将得到的干色料1份和聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)树脂粒料100份进行混合后，使用挤出机进行混炼，得到黑色的树脂粒料。使用在线螺杆注射成型机，将得到的树脂粒料进行成型，得到颜料分散性优异的黑色的树脂成型板。得到的树脂成型板能反射阳光直射的热射线，可以作为避免升温的树脂成型品使用。
＜织布用印染糊的制造和评价(2)＞
(实施例2-20)
将包含实施例2-7中得到的黑色颜料的微细化粉末25份的压滤饼71份、实施例2-1中得到的颜料分散剂(H)1.5份、非离子系颜料分散剂10份、消泡剂1份、和水18份充分地进行预混合。接着，使用以玻璃珠为分散介质的卧式连续介质分散机，使颜料分散，制备黑色颜料的高浓度分散液(黑色原色浆)。使用均化器(强力乳化分散机)，使制备好的黑色原色浆20份、反应性丙烯酸烷基酯胶乳(固体成分40％)25份、消泡剂0.5份、分散剂1份、水包油滴型乳化用分散稳定剂3份、矿油精38份、和水12.5份进行乳化分散，得到水包油滴型的黑色乳液糊剂。在得到的黑色乳液糊剂中，添加碳二酰亚胺系的交联剂(固体成分40％)2份并充分进行混合，得到黑色印染糊。将得到的黑色印染糊整面印刷在聚酯-棉混纺布上后，以120℃熟化15分钟，得到黑色的单色印染布。得到的单色印染布能反射热射线。

Claims (8)

1.一种颜料分散剂，其为下述通式(1)所示的化合物，
Figure FDA0002469435610000011
所述通式(1)中，R1和R2彼此独立地表示从胺化合物的氨基上去除了1个氢原子而得到的基团，所述胺化合物包含碱性氮原子、任选包含除氮原子以外的杂原子、且具有碳数2～30的链状或环状的脂肪族烃基或芳香族烃基，R3和R4彼此独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或羟基。
2.根据权利要求1所述的颜料分散剂，其中，所述通式(1)中，R1和R2彼此独立地为下述通式(2)或(3)所示的基团，
Figure FDA0002469435610000012
所述通式(2)和(3)中，＊表示与三嗪环的键合位置，X彼此独立地表示碳数1～4的亚烷基，R5和R6彼此独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基，R5与R6任选键合而形成环状结构，所述环状结构任选包含杂原子。
3.一种颜料分散剂，其为下述通式(4)所示的化合物，
Figure FDA0002469435610000013
所述通式(4)中，X表示具有1个以上的磺酸基的芳香族基团，R1和R2彼此独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或羟基。
4.根据权利要求3所述的颜料分散剂，其中，所述通式(4)中，X为下述通式(5)～(7)中的任意者所示的基团，
Figure FDA0002469435610000021
所述通式(5)～(7)中，＊表示与氮原子的键合位置，Y彼此独立地表示卤素原子，n表示0～2的数。
5.一种颜料组合物，其含有：颜料；和，权利要求1～4中任一项所述的颜料分散剂。
6.根据权利要求5所述的颜料组合物，其中，所述颜料分散剂相对于所述颜料100质量份的含量为0.5～40质量份。
7.一种颜料着色剂，其含有：权利要求5或6所述的颜料组合物；和，形成覆膜的材料。
8.根据权利要求7所述的颜料着色剂，其用于图像显示、图像记录、凹版印刷墨、笔记用墨、塑料、颜料印染、涂料或滤色器的黑色矩阵。
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