CN111269182A - 3-氮杂双环[5.2.0]类化合物及其合成方法和应用 - Google Patents

3-氮杂双环[5.2.0]类化合物及其合成方法和应用 Download PDF

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CN111269182A CN202010102209.4A CN202010102209A CN111269182A CN 111269182 A CN111269182 A CN 111269182A CN 202010102209 A CN202010102209 A CN 202010102209A CN 111269182 A CN111269182 A CN 111269182A
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Abstract

本发明公开了3‑氮杂双环[5.2.0]类化合物及其合成方法和应用，所述化合物包括式I所示结构的化合物及其药学上可接受的盐：
Figure DDA0002387245400000011
该类化合物结构新颖，同时包含了七元吖庚因和环丁烷两种结构单元。3‑氮杂双环[5.2.0]类化合物的合成方法是由1,6‑联烯炔类化合物和重氮类化合物在过渡金属催化作用下，通过一锅法环加成反应制备得到；该合成方法的原料廉价易得，操作方便，产率高，除了终产物外，一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，能减少资金和劳动力的投入，为3‑氮杂双环[5.2.0]类化合物提供了一种简洁高效的制备方法。

Description

3-氮杂双环[5.2.0]类化合物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及3-氮杂双环[5.2.0]类化合物及其合成方法和应用。
背景技术
七元吖庚因骨架或环丁烷骨架均广泛存在于天然产物和生物活性分子中，现有技术中通常同时将分别含有这两种结构单元的药物应用于临床治疗中，如用于治疗抗真菌、抗肿瘤、抗炎或抗结核的药物。在肿瘤治疗领域，由于肿瘤细胞增殖速度快、易转移，肿瘤的治疗仍是目前医学领域的一大难题；而对于抗菌药物，由于细菌或真菌易产生耐药性，因此需要不断研发新的抗菌药物。并且，在上述治疗领域中常需要联合用药，使用不同药效机制的药物进行同时治疗能够提高对疾病的治疗效果。若能制备出同时含有七元吖庚因和环丁烷两种结构单元的化合物，将有望进一步提升现有药物的药效，如何合成具有七元吖庚因骨架和环丁烷骨架化合物的新结构化合物一直备受关注，而由于其环状结构复杂，该类环状环合物的合成存在一定的困难，导致关于该类化合物具体的键合方式及其制备方法一直未见报道。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种3-氮杂双环[5.2.0]类化合物，该化合物中同时含有七元吖庚因和环丁烷两种结构单元，在药物制备领域具有良好的应用前景。
本发明还提出一种上述化合物的合成方法。
本发明还提出一种上述化合物的应用。
根据本发明的第一方面实施例的3-氮杂双环[5.2.0]类化合物，所述化合物包括式I所示结构的化合物及其药学上可接受的盐：
Figure BDA0002387245380000021
其中：
R为取代或未取代苯环、C1～8脂肪基或三氟甲基；
R1，R2分别为取代或未取代苯环、氢原子或C1～8脂肪基；
R3为取代或未取代苯环、氢原子、C1～8脂肪基或杂环取代基；
R4为杂环取代基、取代或未取代苯环；
R5为C1～8脂肪基、苄基或烯丙基。
根据本发明实施例的3-氮杂双环[5.2.0]类化合物，至少具有如下有益效果：该化合物结构新颖，同时包含了七元吖庚因骨架和环丁烷骨架。
根据本发明的一些实施例，式I中：
R为C1～4脂肪基或取代苯环；
R1，R2分别为取代或未取代苯环、氢原子或C1～4脂肪基；
R3为氢原子或C1～4脂肪基；
R4为杂环取代基、取代或未取代苯环；
R5为C1～4脂肪基、苄基或烯丙基。
上文中所述C1～8脂肪基是指碳原子个数为1至8的烷基；所述C1～4脂肪基是指碳原子个数为1至4的烷基，包括甲基、乙基、异丙基、正丁基或叔丁基等。
上文中所述取代苯环包括单取代苯环和多取代苯环；
单取代苯环的取代基为苯环的邻、间、对位独立取代的卤素、脂肪基、烷氧基、巯基、巯甲基、硝基、乙酰基、腈基、三氟甲基；
多取代苯环取代基为H、卤素、脂肪基、烷氧基、巯基、巯甲基、硝基、乙酰基、腈基或三氟甲基在苯环的邻、间、对位置双取代或三取代。
上文中所述杂环取代基为噻吩、吲哚、呋喃、苯并呋喃、吡啶或喹啉的杂环分子取代基。
根据本发明的一些实施例，所述式I所示结构的化合物为如下1a至1f所示任一结构的化合物：
Figure BDA0002387245380000031
根据本发明的第二方面实施例的合成方法，包括以下步骤：将式II所示结构的1,6-联烯炔类化合物与式III所示结构的重氮类化合物在催化剂和溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物：
Figure BDA0002387245380000032
上文所述的反应式如下所示:
Figure BDA0002387245380000033
根据本发明实施例的合成方法，至少具有如下有益效果：本方案由1,6-联烯炔类化合物和重氮类化合物在过渡金属催化作用下，一锅法环加成制备3-氮杂双环[5.2.0]化合物，该合成方法的原料廉价易得、操作方便、产率高；除了终产物外，一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，能减少资金和劳动力的投入，为3-氮杂双环[5.2.0]类化合物提供了一种简洁高效的制备方法。
根据本发明的一些实施例，合成过程中使用的溶剂包括四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和二氯乙烷中的至少一种。
根据本发明的一些实施例，合成过程中使用的催化剂为铜盐。
根据本发明的一些实施例，所述催化剂包括氯化亚铜、溴化亚铜和三(三苯基膦)溴化亚铜中的至少一种。
根据本发明的一些实施例，合成过程中使用的所述1,6-联烯炔类化合物、重氮类化合物和催化剂的摩尔比为1：(1～5)：(0.01～0.3)。
根据本发明的一些实施例，所述1,6-联烯炔类化合物、重氮类化合物和催化剂的摩尔比为1：2：0.1。
根据本发明的一些实施例，反应温度为(20～100)℃，反应时间为(2～48)小时。
根据本发明的一些实施例，反应温度为25℃，反应时间为12小时。
根据本发明的一些实施例，具体操作包括以下步骤：将所述重氮类化合物溶于溶剂中，将上述溶液滴加入含催化剂和1,6-联烯炔类化合物的混合溶液中，不断搅拌，反应温度为(20～100)℃，反应时间(2～48)小时，除去溶剂后粗产品通过硅胶柱层析分离，得到式I结构的3-氮杂双环[5.2.0]类化合物。
根据本发明的第三方面实施例的应用，使用上述3-氮杂双环[5.2.0]类化合物或其药学上可接受的盐或者根据上述合成方法制得的3-氮杂双环[5.2.0]类化合物或其药学上可接受的盐在制备用于治疗以下疾病的药物中的用途：肿瘤、真菌感染或炎症。
根据本发明的第三方面实施例的应用，还提供了一种药用组合物，所述药用组合物中包含上述3-氮杂双环[5.2.0]类化合物或其药学上可接受的盐。
根据本发明实施例的应用，至少具有如下有益效果：本发明方案化合物中含有七元吖庚因环，其具有该类化合物的药理活性，因此，其在制备抗肿瘤、抗真菌和抗炎药物中的具有良好的应用前景。
本发明中，术语“取代”的位置，如未做特别说明，位置可为任意；例如各自独立地位于“芳基与其它基团连接位点”、或“杂芳基与其它基团连接位点”的邻位、间位或对位，以苯基为例，是指取代基位于中键的邻位、间位或对位。
术语“卤素”包括F、Cl、Br或I。
术语“烷氧基”表示通过氧桥连接的具有所述碳原子数目的环状或者非环状烷基。
术语“杂环取代基”表示表示含有一个或多个选自S或O的杂原子的芳基或杂烷基，在此定义范围内的杂芳基包括但不限于：吖啶基、咔唑基、噌啉基、喹喔啉基、吡唑基、吲哚基、苯并三唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、噁唑基、异噁唑基、吲哚基、吡嗪基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氢喹啉。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的产物1a的1H NMR谱图；
图2为本发明实施例1制得的产物1a的13C NMR谱图；
图3为本发明实施例2制得的产物1b的1H NMR谱图；
图4为本发明实施例2制得的产物1b的13C NMR谱图；
图5为本发明实施例3制得的产物1c的1H NMR谱图；
图6为本发明实施例3制得的产物1c的13C NMR谱图；
图7为本发明实施例4制得的产物1d的1H NMR谱图；
图8为本发明实施例4制得的产物1d的13C NMR谱图；
图9为本发明实施例5制得的产物1e的1H NMR谱图；
图10为本发明实施例5制得的产物1e的13C NMR谱图；
图11为本发明实施例6制得的产物1f的1H NMR谱图；
图12为本发明实施例6制得的产物1f的13C NMR谱图。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式并配合附图予以说明。
实施例1
Figure BDA0002387245380000061
在25mL反应瓶中氮气保护下，重氮化合物3a(352mg,2.0mmol)溶于二氯甲烷(5.0mL)中，将上述溶液利用注射泵缓慢注射入1,6-联烯炔化合物2a(261mg,1.0mmol)和三(三苯基膦)铜(93mg,0.1mmol)的二氯甲烷(5.0mL)溶液中，反应体系室温搅拌12小时，除去溶剂后粗产品利用硅胶柱层析分离得到无色油状产物1a(340mg,产率：83％)。
所得产品1a的检测数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.66(d,J＝8.3Hz,2H),7.34–7.23(m,7H),6.58(s,1H),5.96(t,J＝4.9Hz,1H),3.86–3.34(m,6H),2.87(dd,J＝14.8,2.1Hz,1H),2.51–2.29(m,5H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ173.5,144.0,141.3,140.9,136.2,130.0,128.6,127.3,127.1,126.3,125.7,122.7,121.0,57.2,52.8,46.9,38.5,32.7,21.7。
实施例2
Figure BDA0002387245380000062
在25mL反应瓶中氮气保护下，重氮化合物3b(380mg,2.0mmol)溶于二氯甲烷(5.0mL)中，将上述溶液利用注射泵缓慢注射入1,6-联烯炔化合物2a(261mg,1.0mmol)和三(三苯基膦)铜(93mg,0.1mmol)的二氯甲烷(5.0mL)溶液中，反应体系室温搅拌12小时，除去溶剂后粗产品利用硅胶柱层析分离得到无色油状产物1b(368mg,产率：87％)。
所得产品1b的检测数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.65(d,J＝8.3Hz,2H),7.29(d,J＝8.0Hz,2H),7.19(d,J＝8.1Hz,2H),7.11(d,J＝8.0Hz,2H),6.57(s,1H),5.94(t,J＝4.9Hz,1H),3.82–3.22(m,6H),2.85(dd,J＝14.8,1.9Hz,1H),2.50–2.26(m,8H)；13CNMR(125MHz,CDCl3):δ173.6,143.9,141.1,138.3,137.0,136.2,130.0,129.3,127.1,126.2,125.6,122.6,121.0,56.9,52.7,46.9,38.5,32.6,21.7,21.2。
实施例3
Figure BDA0002387245380000071
在25mL反应瓶中氮气保护下，重氮化合物3c(388mg,2.0mmol)溶于二氯甲烷(5.0mL)中，将上述溶液利用注射泵缓慢注射入1,6-联烯炔化合物2a(261mg,1.0mmol)和三(三苯基膦)铜(93mg,0.1mmol)的二氯甲烷(5.0mL)溶液中，反应体系室温搅拌12小时，除去溶剂后粗产品利用硅胶柱层析分离得到无色油状产物1c(304mg,产率：71％)。
所得产品1c的检测数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.66(d,J＝8.2Hz,2H),7.32–7.24(m,4H),7.02–6.96(m,2H),6.59(s,1H),5.95(t,J＝4.9Hz,1H),3.77–3.28(m,6H),2.84(dd,J＝14.8,1.9Hz,1H),2.52–2.27(m,5H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ173.3,162.0(d,J＝246.3Hz),144.0,140.9,137.0(d,J＝3.6Hz),136.2,130.0,128.1(d,J＝8.1Hz),127.1,125.7,122.9,120.6,115.4(d,J＝21.3Hz),56.6,52.8,46.9,38.6,32.7,21.7。
实施例4
Figure BDA0002387245380000072
在25mL反应瓶中氮气保护下，重氮化合物3a(352mg,2.0mmol)溶于二氯甲烷(5.0mL)中，将上述溶液利用注射泵缓慢注射入1,6-联烯炔化合物2b(326mg,1.0mmol)和三(三苯基膦)铜(93mg,0.1mmol)的二氯甲烷(5.0mL)溶液中，反应体系室温搅拌12小时，除去溶剂后粗产品利用硅胶柱层析分离得到无色油状产物1d(360mg,产率：76％)。
所得产品1d的检测数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.64(s,4H),7.35–7.24(m,5H),6.54(s,1H),5.98(t,J＝4.8Hz,1H),3.90–3.35(m,6H),2.88(dd,J＝14.9,2.0Hz,1H),2.52–2.29(m,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ173.3,141.0,140.8,138.3,132.7,128.64,128.57,128.1,127.4,126.3,126.1,122.3,122.2,57.2,52.8,47.0,38.5,32.5。
实施例5
Figure BDA0002387245380000081
在25mL反应瓶中氮气保护下，重氮化合物3a(352mg,2.0mmol)溶于二氯甲烷(5.0mL)中，将上述溶液利用注射泵缓慢注射入1,6-联烯炔化合物2c(275mg,1.0mmol)和三(三苯基膦)铜(93mg,0.1mmol)的二氯甲烷(5.0mL)溶液中，反应体系室温搅拌12小时，除去溶剂后粗产品利用硅胶柱层析分离得到无色油状产物1e(347mg,产率：82％，两个非对映异构体比例＝1.5:1)。
所得产品1e的检测数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.68–7.62(m,2H),7.40–7.23(m,7H),6.57–6.46(m,1H),5.88–5.78(m,1H),4.61–4.51(m,1H),3.81–3.73(m,1H),3.68–3.63(m,3H),2.96–2.88(m,1H),2.45–2.34(m,4H),2.11–1.94(m,1H),0.96–0.86(m,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ173.6,173.5,143.90,143.85,141.84,141.77,141.2,141.1,136.1,135.9,130.0,129.9,128.7,128.5,127.30,127.25,126.41,126.38,122.2,121.9,121.7,120.1,119.0,118.9,57.1,57.0,52.8,52.7,50.2,49.5,38.9,38.6,36.8,36.6,21.7,17.1,17.0。
实施例6
Figure BDA0002387245380000082
在25mL反应瓶中氮气保护下，重氮化合物3a(352mg,2.0mmol)溶于二氯甲烷(5.0mL)中，将上述溶液利用注射泵缓慢注射入1,6-联烯炔化合物2d(337mg,1.0mmol)和三(三苯基膦)铜(93mg,0.1mmol)的二氯甲烷(5.0mL)溶液中，反应体系室温搅拌12小时，除去溶剂后粗产品利用硅胶柱层析分离得到白色固体1f(354mg,产率：73％，两个非对映异构体比例＝2:1)。
所得产品1f的检测数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.74–7.66(m,2H),7.36–7.15(m,8H),7.10–6.96(m,2H),6.82–6.58(m,1H),6.51–6.47(m,1H),5.97–5.67(m,2H),3.68–3.39(m,4H),3.30–3.07(m,1H),2.86–2.39(m,5H),2.21–1.95(m,1H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ173.5,172.9,144.2,144.0,142.63,142.58,141.5,141.0,139.0,138.6,136.1,135.6,130.2,130.0,128.50,128.45,128.4,127.9,127.6,127.4,127.3,127.0,126.9,126.8,126.7,126.4,126.3,125.8,123.7,123.0,122.9,121.5,119.8,119.7,58.2,57.2,57.0,56.9,52.53,52.49,39.4,38.6,34.2,33.7,21.8。
上述实施例1至6中使用的1,6-联烯炔原料可通过如下方法制备得到：
Figure BDA0002387245380000091
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等同变换，或直接或间接运用在相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (10)

1.3-氮杂双环[5.2.0]类化合物，其特征在于，包括式I所示结构的化合物及其药学上可接受的盐：
Figure FDA0002387245370000011
其中：
R为取代或未取代苯环、C1～8脂肪基或三氟甲基；
R1，R2分别为取代或未取代苯环、氢原子或C1～8脂肪基；
R3为取代或未取代苯环、氢原子、C1～8脂肪基或杂环取代基；
R4为杂环取代基、取代或未取代苯环；
R5为C1～8脂肪基、苄基或烯丙基。
2.根据权利要求1所述的3-氮杂双环[5.2.0]类化合物，其特征在于：
R为C1～4脂肪基或取代苯环；
R1，R2分别为取代或取代苯环、氢原子或C1～4脂肪基；
R3为氢原子或C1～4脂肪基；
R4为杂环取代基、取代或未取代苯环；
R5为C1～4脂肪基、苄基或烯丙基。
3.根据权利要求2所述的3-氮杂双环[5.2.0]类化合物，其特征在于，所述式I所示结构的化合物为如下1a至1f所示任一结构的化合物：
Figure FDA0002387245370000021
4.根据权利要求1至3任一项所述的3-氮杂双环[5.2.0]类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将式II所示结构的1,6-联烯炔类化合物与式III所示结构的重氮类化合物在催化剂和溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物：
Figure FDA0002387245370000022
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂包括四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和二氯乙烷中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂为铜盐。
7.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述1,6-联烯炔类化合物、重氮类化合物和催化剂的摩尔比为1：(1～5)：(0.01～0.3)。
8.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，反应温度为(20～100)℃，反应时间为(2～48)小时。
9.权利要求1至3任一项所述的3-氮杂双环[5.2.0]类化合物在制备用于治疗以下疾病的药物中的用途：肿瘤、真菌感染或炎症。
10.一种药用组合物，其特征在于，包含如权利要求1至3任一项所述的3-氮杂双环[5.2.0]类化合物。
CN202010102209.4A 2020-02-19 2020-02-19 3-氮杂双环[5.2.0]类化合物及其合成方法和应用 Pending CN111269182A (zh)

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HE, MIN , ET AL.,: ""Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling/[2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Allenynes with Diazo Compounds to 3-Azabicyclo[5.2.0] Ring Systems"", 《ORGANIC LETTERS》 *

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